1

Química 3

1. Derivados Halogenados ouHaletos Orgânicos

São compostos orgânicos que apresentam um ou mais halogênios (F, Cl, Br e I) substituindo hidrogênio(s) em um hidrocarboneto.

A fórmula geral pode ser expressa como:

R – X

R = HidrocarbonetoX = Halogênios (F, Cl, Br e I)

Os haletos orgânicos podem ser classificados quanto ao número de halogênios ligados como: MONOALETOS, DIALETOS, TRIALETOS, etc.

Os dialetos ainda são classificados de acordo com a posição dos halogênios como:

NOMENCLATURA

Oficial:Nome do halogênio acrescido do nome da cadeia

principal do hidrocarboneto onde ele está ligado.

Nome do Halogênio Nome do Hidrocarboneto

Exemplos:

Usual:O nome usual é dado pelo haleto seguido do radical

a ele ligado.

Haleto de Radical (ila)

Muitos haletos são produzidos em laboratórios e empregados como reagentes para obtenção de outros compostos importantes tais como:

Exemplos:

1 2 3

4 3 2 1

Triclorometano (Clorofórmico)

DiclorodifluormetanoCloro Flúor Carbono (CFC) aerosol.

(DDT)

(BHC)1,2,3,4,5,6-Hexacloro-

cicloexano

Química 3

2

2. Álcoois

São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

ou R – OH

Exemplos:

Costuma-se classificar os álcoois de acordo com a posição e com a quantidade de hidroxilas.

•  Quanto à posição do grupo – OH

•  Quanto à quantidade de – OH

NOMENCLATURA OFICIAL:

A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos, a única diferença está na terminação (OL).

Número de C + Saturação + OL

Cadeias que apresentam mais de três átomos de car-bono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Exemplos:

No caso de estruturas complexas, o grupo – OH é considerado uma ramificação denominada hidróxi.

NOMENCLATURA USUAL

Na nomenclatura usual, utilizamos a palavra álcool seguida do nome do radical ligado ao grupo – OH, com a terminação ICO, segundo o seguinte esquema.

Álcool + radical + ico

CH3

1 2 3 4 5 6

3

Química 3

Testes

NOMENCLATURA DE KOLBE

Nessa nomenclatura, o grupo é

denominado carbinol, e seus ligantes são considerados radicais.

Alguns álcoois são famosos e acabam recebendo outros nomes como:

O metanol ou ácool metílico, é um líquido incolor e de cheiro semelhante ao álcool comum (álcool etílico). É empregado como solvente de tintas e verni-zes, em perfumaria (recebendo o nome de essência colonial), como matéria-prima na obten-ção do formol e como combus-tível. Seu emprego em bebida é proibido, pois é altamente tóxico, podendo provocar ce-gueira e mesmo a morte.

Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida pelos prefixos eno e ino, res-pectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do nome do hidrocarboneto ou o primeiro valor. O segundo número corresponde à posição do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminação ol ou último valor, como mostram os exemplos.

O etanol (álcool etílico) apre-senta-se como um líquido incolor, de cheiro característico e agra-dável, e é miscível com a água. Ele é empregado em bebidas alcoólicas, como solvente, na farmacologia, na preparação de muitas substâncias (ácido acético, éter, tintas, iodofórmico, perfumes), como combustível nos motores de explosão (substituindo a gasolina), etc.

Testes

01. Dê o nome oficial dos seguintes haletos:

a)

b)

c)

d)

Álcoolmetílico

1 2 35 4 3 2 1

Ele foi obtido pela primeira vez em 1644 por Robert Boyle, através da destilação seca da madeira, e rece-beu o nome de espírito da madeira.

Os povos antigos já preparavam bebidas alcoólicas através da fermentação de sucos. Nesse processo são utilizadas como matérias-primas muitas substâncias, dentre as quais substâncias amiláceas (milho, arroz, trigo e batata) e substâncias celulásicas (madeira e papel).

Essa reação é bastante exotérmica e libera gás carbônico o que dá ao sistema um aspecto de fervura, daí o nome fermentação (do latim fermentare), atraído por Pasteur.

Química 3

4

e)

05. (UFRGS) Os LCDs são mostradores de cristal líquidos que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está sendo representada abaixo.

F

FA substância DCH-2F é uma) Isocianeto aromático;b) Cianeto aromático;c) Haleto orgânico;d) Alcano saturado;e) Hidrocarboneto aromático.

06. (PUCCAMP-SP) “Clorofórmico (triclorometano), líquido empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à função orgânica Y.”

a) CHCl3 – polialeto;b) C2HCl3 – haleto de acila;c) CH3COH – aldeído;d) C6H3Cl3 – haleto de arila;e) CCl3COOH – halogeno-ácido.

07. Dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

f)

g)

h)

02. (UM-SP) O nome do composto abaixo é:

a) 2 – metil – pentano;b) 2 – cloro – 4 – metil – pentano;c) 2, 3 – cloro – metil – pentano;d) 2 – cloro – hexano;e) 2, 4 – dimetil – pentano.

03. (CEFET-SP) No início do século XX, apesar do conhecimento de alguns perigos com relação à manipulação de produtos químicos, em geral pouco ou nenhum cuidado era utilizado.(...) No Brasil, pode-se citar como exemplo o uso agrícola do DDT (diclorodi-feniltricloroetano).No passado, recomendava-se a sua diluição com água em um recipiente onde se misturava o chamado ‘caldo’ (solução) com o braço e a palma da mão aberta a fim de obter maior homo-geneidade.O problema de saúde, devido a esta exposição, somente iria aparecer cerca de 20 ou 30 anos depois, devido à sua baixa absorção pela pele. Porém, com a comercialização de novos agrotóxicos,os organofosforados, que possuíam uma dose letal menor do que a do DDT, e sem alteração no modo de preparo, muitos agricultoresmorreram antes mesmo de poderem ser socorridos.

(Pimentel, L.C.F et al. Química Nova, Vol.29, N.o 5, 2006)

A fórmula molecular do DDT éa) C14H9Cl5.b) C14 H23Cl5.c) C12 H23Cl5.d) C14H15O2 Cl5.e) C12 H15O2Cl5.

04. (ACAFE-SC) O composto tetracloro-eteno é uma das subs-tâncias usadas na chamada “lavagem química”, ou “lavagem a seco” de roupas. Sua fórmula molecular é:

a) CCl4b) C2Cl4c) C2H2Cl2d) C3H2Cl4e) CH2Cl4

5

Química 3

08. (UFGO) O nome IUPAC do composto abaixo é:

a) 4 – etil – 3 – decanolb) 1 – etil – 1 – fenil – 1 – butanolc) 4 – fenil – 4 – hexanold) 3 – fenil – 3 – hexanole) 4 – etil – 4 fenil – 4 butanol

09. (ACAFE-SC) Sobre os álcoois, é correto afirmar que:

a) São compostos que apresentam grupo funcional oxidrila ligado a carbono insaturado.

b) O etanol, no Brasil adicionado à gasolina para fins combus-tíveis, é um álcool primário de fórmula CH3 – CH2 – OH.

c) Os radicais alcóxi são derivados dos álcoois pela retirada do hidrogênio. Assim, a fórmula do etóxi é CH3 – O -.

d) A nomenclatura usual do álcool CH3 – CH2 – OH é álcool metílico.

e) Aqueles formados por dois ou três carbonos são sólidos.

10. (CEFET-PR) O composto representado a seguir é um:

a) fenolb) álcool terciárioc) álcool secundáriod) álcool primárioe) aldeído

11. (FUVEST-SP) A queima de álcool etílico (C2H5OH) produz gás carbônico (CO2) e água.

a) Escreva a equação balanceada representativa dessa rea-ção.

_________________________________________________

_________________________________________________

b) Dê uma aplicação prática dessa reação.

_________________________________________________

_________________________________________________

_________________________________________________

12. (FUVEST-SP) O álcool (C2H5OH) é produzido nas usinas pela fermentação do melaço de cana-de-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose (C12H22O11). Nos tanques de fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do caldo.

a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.

_________________________________________________

_________________________________________________

3. Fenóis

São compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático (Ar).

Ar – OH

NOMENCLATURA OFICIAL

O grupo – OH é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.

MONOFENÓIS

b) Escreva a equação da reação envolvida.

_________________________________________________

3

4

2

1

6

5

tolueno

tolueno

-metil

Química 3

6

TRIFENÓIS

TESTES13. Dê o nome oficial dos compostos:

a)

c)

d)

14. (URCA) O composto abaixo apresenta:

a) dois carbonos terciários;b) fórmula molecular igual a C11H9O;c) cinco ligações duplas;d) característica de um composto da família dos fenóis;e) hibridação do tipo “sp”.

15. (UFMG) Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substân-cia orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que:

01) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.02) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em

suas moléculas.04) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.

DIFENÓIS

O FENOL comum foi a primeira substância a ser utilizada como anti-séptico em medicina, por volta de 1870. Embora o fenol tenha diminuído o número de mortes por infecção, seu uso foi abandonado devido ao fato de ser corrosivo e altamente tóxico e venenoso quando ingerido.

4. EnolApresentam a hidroxila ligada a um carbono insatura-

do por dupla ligação. Instáveis, são representados entre colchetes. Os mais conhecidos são:

orto-hidroquinona(cor clara)

orto-benzoquinona(cor escura)

b)

1,2,3- triidróxi-benzeno,triidóxi- benzeno-vicinal,

pirogalol

1,2,4- triidróxi-benzeno,triidóxi- benzeno-assimétrico,

hidróxi- hidroquina

1,3,5- triidróxi-benzeno,hidróxi - benzeno simétrico

fluroglucinol

hidroquinol ou hidroquininona

Prop - 1 - en - 2 - ol

prop - 1 - en - 1 - ol

7

Química 3

08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.

16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo pode ser classificado como álcool terciário?

17. (UFPR) As afirmações seguintes referem-se aos compostos cujas fórmulas são representadas a seguir:

01) Todos são fenóis.02) Um é álcool.03) Dois são álcool.04) Quatro são fenóis.05) Três são fenóis.

Destas:

a) apenas a 1 está correta;b) apenas a 3 está correta;c) apenas a 5 está correta;d) a 2 e a 4 estão corretas;e) a 3 e a 5 estão corretas.

18. (UFRS) Orto-cresol, presente na creolina, resulta da substi-tuição de uma átomo de hidrogênio do hidróxi-benzeno por um radical metila. A fórmula molecular do ortocresol é:

a) C7H8Ob) C7H9Oc) C8H7Od) C6H8Oe) C6H9O

5. Étercs

São os compostos orgânicos que apresentam o oxigênio ligado a dois grupos de hidrocarbonetos (oxigênio entre carbonos). Podem ser considerados como derivados da água, pela reação de substituição dos hidrogênios por radicais orgânicos (R).

R1 – O – R2

Se os dois grupos ligados ao oxigênio (R1 = R2) forem iguais, teremos um éter simétrico; caso contrário, éter as-simétrico.

NOMENCLATURA

OficialSão considerados alcóxi – derivados dos hidrocarbo-

netos correspondentes. Por esse motivo, o grupo menor é escrito com a terminação óxi, acompanhada do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.

Nº de Carbono (grupo menor) + ÓXI + Hidrocarboneto (grupo maior)

UsualDá-se os nomes dos radicais ligados ao oxigênio, com

a terminação ICO.

Éter – Radicais + ICO

Exemplos:

Química 3

8

Testes

O etóxi – etano é o principal éter e o mais comum. Foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XV, ao sub-meter o álcool etílico à ação do ácido sulfúrico. O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: seu ponto de ebulição é de 34,6o C.

6. Cetonas

São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila ligados a dois átomos de cabono.

A fórmula geral das cetonas podem ser representadas por R – CO – R ou Ar – CO – Ar ou Ar – CO – R, tendo-se então cetonas alifáticas, aromáticas ou mistas.

NOMENCLATURA

OficialÉ feita com a terminação ONA. A cadeia principal é a

mais longa que inclui a carbonila, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Número de C + Saturação + ONA

UsualMencionam-se os grupos ou substituintes ligados ao

grupo carbonila, acrescentando-se a terminação CETO-NA.

Radical menor + Radical maior + cetona

Exemplos:

Testes

19. Dê os nomes oficiais (IUPAC) dos seguintes compostos:

a)

b)

c)

54

3

612

Seus vapores são mais densos que o ar e se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibili-dade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.

9

Química 3

d)

e)

f)

g)

20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

a) 2 – metil – 3 – octen – 5 – ona;b) 1 – isopropil – 3 – hexenona;c) 6 – isopropil – 5 – hexen – 4 – ona;d) 7 – metil – 5 – octen – 4 – ona;e) 1 – neopentil - η - propil – cetona.

21. (UNISINOS-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Pe-tróleo autorizou a Petrobrás a aditivar à gasolina o metil – t – butil éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão:

a)

b)

c)

d)

e)

Refere-se às questões 22 a 24.

(FUND. LUSÍADA-SP) Temos uma lista de nomes de compostos orgânicos que devem ser associados às respectivas fórmulas estruturais:

a) 3, 4 – diiodo – 1 – pentanol;b) 3 – iodo – 2 – metil – pentano;c) 2, 4 – dimetil – heptano;d) 3 – heptanona.

22.

23.

24.

25. (UF PELOTAS-RS) O 5 – hidróxi – 2 – hidróxi – metileno – pirona, também conhecido por ácido kójico, tem esse nome em função de seu descobridor. Pode ser produzido por via mi-crobiológica, sendo usado como antibiótico, e seus derivados, como inseticidas. Sua fórmula estrutural é a seguinte:

Considerando a estrutura desse composto, são feitas as afir-mativas abaixo:

I. Apresenta fórmula molecular C6H6O4 e sua cadeia é hetero-cíclica e insaturada.

II. Apresenta dois carbonos primários, três secundários e um terciário.

III. Apresenta, em sua estrutura, os grupos funcionais carbo-nila e hidroxila.

IV. Apresenta fórmula molecular C6H6O4 e os grupos funcionais carboxila e hidroxila.

As alternativas corretas são:

a) apenas II e IV;b) apenas I e II;c) apenas I e III:d) apenas I, II e IV;e) apenas II e III.

26. (FUVEST-SP) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorcarbono (freon) em desodorantes e outros produtos em spray. Assinale a alternativa que contêm, respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e um freon.

a)

b)

c)

Química 3

10

d)

e)

27. (U. ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição do hi-drogênio da hidroxila do etanol pelo radical etila, resulta:

a) aldeído;b) cetona;c) éter;d) éster;e) ácido.

28. Fenil – metil – cetona pode ser utilizado como matéria-pri-ma para a fabricação de gás lacrimogênio. Escreva a fórmula estrutural dessa substância.

29. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto de fórmula abaixo é:

a) 3-4-dimetil-hexanona-5;b) 3-metil-4-etil-hexanona-2;c) 3-4-dimetil-hexanona-2;d) 3-metil-2-etil-pentanona-2;e) 3-sec-butil-butanona-2.

30. (UNICAMP-SP) A substância 2 – propanona pode ser chama-da simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome 1 – propanona. Explique porquê.

31. (VUNESP-SP) Considere os radicais metila e fenila.

a) Escreva as fórmulas estruturais de compostos das funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que contenham os dois radicais em cada composto.

I.

II.

III.

b) Escreva os nomes dos compostos.

I. ____________________________________________

II. ____________________________________________

III. ____________________________________________

7. Ácidos Carboxílicos

São compostos orgânicos que apresentam o grupo

funcional carboxila (carbonila + hidroxila)

pode ser representada por – COOH ou – CO2H.

NOMENCLATURA

OficialOs ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanói-

cos. O sufixo ÓICO é aposto ao nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal que inclui a carboxila. A numeração da cadeia inicia pela carboxila.

Ácido Número de C + Saturação + ÓICO

UsualA nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou

as propriedades a eles associadas.

Exemplos:

gordura)

11

Química 3

Quando o monoácido possuir ramificações, a nume-ração poderá ser feita por letras gregas iniciando pelo carbono vizinho a carboxila.

Exemplos:

A tabela abaixo lista alguns ácidos:

Ácido 3 – metil – butanóicoÁcido β - metil – butanóico

Ácido 2 – etil – butanóicoÁcido α – etil – butanóico

β αγ

β αγ

1234

1234

ácido acético

2 1

3

Química 3

12

Muitos dos ácidos carboxílicos comuns foram inicialmente isolados de fontes naturais, especialmente de gorduras, daí serem freqüentemente chamados de “ácidos graxos”. Os nomes vulgares, usados antes de serem conhecidos suas estruturas químicas, referem-se à origem na-tural e não as estruturas. Assim, a irritação causada por uma mordida de formiga é devida em partes pelo ácido fórmico (do latim fórmica,

8. Aldeídos

São compostos orgânicos que apresentam o grupo fun-

cional ou – CHO que é denominado

de aldoxila, aldoíla.

NOMENCLATURA

OficialTroca-se a terminação O do hidrocarboneto por AL.

No caso de aldeídos ramificados, a cadeia principal é a maior fila de átomos que contenha o grupo aldeídico; a numeração é feita a partir dele.

Exemplos:

UsualA nomenclatura usual dos aldeídos é dada de acordo

com os nomes usuais dos ácidos carboxílicos que ele geram.

ácido etanodióico

ácido propanodióico

12345

3 - pentenal

“formiga”); o principal ingrediente do vinagre é o ácido acético (do latim acetum, “vinagre”); o ácido butírico (do latim butirum, “manteiga”) dá o odor característico da manteiga rançosa; o ácido valérico foi isolado da raiz da valeriana (do latim valere, “ser forte”); os ácidos caprióico, caprílico e cáprico são os responsáveis pelo odor tão pouco social das cabras.

Os ácidos fórmico e acético têm cheiro agudo, irritante e paladar azedo, ácido. Os ácidos de quatro a oito carbonos têm odores excepcionalmente desa-gradáveis. Por estranho que pareça, entretanto, em pequenos concentrações eles são responsáveis por muitas fragrâncias deliciosas; o queijo roquefort não seria o mesmo sem o ácido valérico.

A grande sensibilidade olfativa dos cães é bem conhecida. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque pode detectar a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos de baixo peso mo-lecular que são um produto do metabolismo do indi-víduo e que estão sempre presentes em quantidades pequenas na pele. O metabolismo de cada pessoa é um pouco diferente e a composição dos ácidos graxos da pele é, portanto, diferente.

Allinger Norman L et olii. Química Orgânica 2. ed. Rio de Janeiro, Guanabara Koogan.

13

Química 3

Testes

Aldeído Nome Usual do Ácido

ou

Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído

Exemplos:

Entre os aldeídos mais im-portantes está o metanol, cuja solução aquosa entre 37 e 40% é chamada de formol, sendo usada na conservação de cadáveres. O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina sintética), isotropina (diurético), etc.

Testes

32. Dê os nomes segundo a IUPAC para os compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

33. Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

a) 2 – metil – 3 – etil – heptanal;b) ácido benzóico;c) ácido g - metil – hexanóico;d) ácido fenil – acético;e) 3, 5 – dimetil – hexanal.

34. (UEMA) Nomear os compostos abaixo, utilizando nomen-clatura usual.

a) H3C – COOH

b) HOOC – COOH

35. (ACAFE-SC) O ácido málico, contido nas maças, tem a se-guinte fórmula molecular:

Segundo as regras da IUPAC seu nome será:

a) ácido 2 – hidróxi – propanodióico;b) ácido 2 – hidróxi – butanodióico;c) ácido succinio;d) ácido 3 – hidróxido – butanodióico;e) ácido 2 – hidróxido – propanodióico.

36. (PUC-SP) Na manteiga rançosa encontra-se a substância

CH3 – CH2 – CH2 – COOHO nome dessa substância é:

a) butanol;b) butanona;c) ácido butanóico;d) butanol;e) butanoato de metila.

O OH

Química 3

14

37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é:

a) ácido 2 – metil – butanodióico;b) pentanal;c) ácido pentanodióico;d) 2 – metil – butanal;e) pentanona.

38. (FUVEST) O aldeído valérico conhecido por pentanal, apre-senta que fórmula molecular?

a) C5H10Ob) C5H5O2c) C5H10O2d) C5O8Oe) C5H12O

39. (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor de-sagradável e irritante, que é eliminado pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênio é igual a:

a) 4b) 5c) 6d) 10e) 12

40. (UEPG) A estrutura abaixo representa:

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOHa) aminoácido;b) um hidrato de carbono;c) um ácido graxo;d) uma vitamina;e) um alceno.

41. (FAM-SP) Compostos orgânicos contendo:

- um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a carbonos saturados

- um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a anel aromático

- um ou mais radicais carboxila

São, nessa ordem:

a) ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis;b) ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois;c) álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos;d) fenóis, álcoois, ácidos carboxílicos;e) álcoois, ácidos carboxílicos, fenóis.

9. Derivados de Ácido Carboxílico

9.1. SAIS ORGÂNICOS

São compostos obtidos pela reação de um ácido carboxílico com uma base, uma reação de neutralização do ácido onde troca-se o hidrogênio da carboxila por um metal (Me) da base.

FÓRMULA GERAL

ou

RCOOMe

NOMENCLATURA

A nomenclatura é feita trocando-se a terminação ICO do ácido pela terminação ATO, acrescido do nome do metal correspondente.

Exemplos:

15

Química 3

9.2. ÉSTERES

Compostos derivados de ácidos carboxílicos que apre-

sentam fórmula geral ou RCOOR

em que R e R’ são radicais alquila, alquenila, arila, etc., iguais ou diferentes.

Ácidos inorgânicos podem também formar ésteres. Podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico.

Um dos sais orgânicos mais utilizados é a solução incolor de acetato de chumbo, produto que serve para devolver gradualmen-te a cor dos cabelos grisalhos, conhecido como GRECIN. Quan-do essa solução é aplicada aos cabelos, o íon de chumbo (Pb2+) reage como o enxofre presente nas proteínas do cabelo, forman-do PbS, de cor preta. Repetidas

NOMENCLATURAPode ser obtida substituindo-se a terminação ICO do

ácido de origem por ATO e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio.

Muitos ésteres são usados como agentes de sabor, aromatizantes artificiais e solventes em cosméticos.

aplicações originam mais sulfeto de chumbo (PbS), escurecendo os cabelos.

O acúmulo de chumbo no organismo pode provo-car uma doença chamada saturnismo.

~

metanoato de metilaformiato de metila

etanoato de metilaacetato de fenila

benzoato de metila nitrato de etila

sulfato de metila

Química 3

16

Testes

9.3. ANIDRIDOS

São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O nome anidrido significa

“sem água”. Seu grupo funcional é

ou ou RCOOCOR .

NOMENCLATURA

Nos anidridos com cadeias iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra anidrido. Quando o anidrido possuir cadeias diferentes, deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido exis-tente.

9.4. CLORETOS DE ÁCIDOS

São derivados de ácidos que apresentam grupo fun-

cional .

NOMENCLATURA

Testes

42. Dê os nomes, segundo IUPAC, aos compostos abaixo:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

17

Química 3

43. (UEMAR-PR) É correto afirmar:

01) Butanal é um aldeído.02) Ciclo-hexanol é um álcool.04) Butanona é uma cetona.08) Tolueno é um fenol.16) Acetato de etila é um éter.32) Cloreto de etila é um haleto de alquila.64) Cloreto de etanoíla é um éster.

44. (UFSC) Associe, quando possível, as colunas 1 e 2.

(1) CH4

(2) CH2 = CH2

(3) (4) CH3 – CH3

(5) C6H6

(6) CH3 – CH2 – CH2 – OH

(7)

(8)

(9)

45. (OSEC-SP) O nome do composto:

a) metil – acetato de propila;b) etil – isopropil – cetona;c) orto – propano – oxi - isopropano;d) metil – pentanona;e) propanato de isopropila.

46. (FMTM) O propanato de metila é um éster representado pela fórmula:

a) HCOOCH2 – CH2 – CH3

b) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3

c) CH3CH2OCH3

d) CH3CH2COOCH3

e) CH3CH(OH)CH2CH3

47. (ITA-SP) Considere as seguintes substâncias

I.

II.

III.

IV.

(a) propanol(b) eteno(c) benzeno(d) ácido etanóico(e) propanona( f ) éter dimetélico(g) metano(h) propano

e as seguintes funções:

a) ácido carboxílico.b) álcool.c) aldeído.d) cetona.e) éster.f) éter.

a opção que associa corretamente as substâncias com as fun-ções químicas é:

a) Id IIc IIIe IVf;b) Ic IIf IIIe IVd;c) Ic IId IIIe IVf;d) Id IIc IIIf IVe;e) Ia IIc IIIf IVd.

48. (CEFET-RJ) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte:

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, as seguintes funções orgânicas:

a) aldeído, álcool, éter;b) aldeído, ácido carboxílico, éster;c) ácido carboxílico, aldeído, éster;d) ácido carboxílico, aldeído, éter;e) ácido carboxílico, álcool, éster.

49. (UFSC) Relacione a primeira coluna com a segunda e re-gistre a soma dos números da coluna 2.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

( ) metil fenil éter( ) tricloro metano( ) 2, 2, 3 – trimetil – hexano( ) clorofórmio( ) ρ – metil – tolueno( ) ácido acético( ) etanoato de metila( ) metóxibenzeno( ) ácido etanóico

Química 3

18

50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna de acordo com a pri-meira.

( 1 ) metóxietano.( 2 ) metil – etil – cetona.( 3 ) propanol.( 4 ) acetato de metila.( 5 ) anidrido acético.( 6 ) ácido propanodióico.

A sequência correta da numeração é:

a) 5, 6, 3, 4, 2, 1;b) 6, 5, 4, 3, 2, 1;c) 6, 5, 3, 4, 2, 1;d) 1, 6, 2, 5, 3, 4;e) 3, 2, 1, 4, 5, 6.

( ) C3H4O4( ) C4H6O3( ) C3H6O2 ( ) C3H8O ( ) C4H8O( ) C3H8O

10. Aminas

São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por grupos alquilas ou arila (R ou Ar) classificando-se em:

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

As aminas alifáticas são nomeadas através dos ra-dicais ligados ao nitrogênio, aos quais se acrescenta o termo amina.

Em caso de aminas primárias ou cadeias complicadas, são consideradas como amino-derivados, ou seja, dá-se o nome do amino mais o hidrocarboneto onde ele está ligado.

Exemplos:

Muitos aromáticos são usados na indústria de corantes e medicamen-tos. A aminas aromáticos (anilina, toluidina, etc) são encontrados no alcatrão da hulha. Dimetilamina e trimetilamina são produtos de pu-trefação de peixes. A putrescina e a cadaverina que se formam na de-composição de cadáveres também são aminas. A hexametilenodiamina é matéria-prima na indústria do náilon.

11. Amidas

São compostos derivados teoricamente da NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas. Podem ser consideradas derivadas de ácidos carboxílicos.

R podem ser hidrogênios

Podem ser classificados como:

Obs.:As amidas secundárias podem ser classificadas como

N – monossubstituídas e as terciárias, como N – dissubsti-tuídas.

2

19

Química 3

NOMENCLATURA

Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA.

12. Nitrilos

Podem ser considerados como derivados do gás cianí--drico (HCN), pela substituição do átomo de hidrogênio por um grupo alquila ou arila.

R – C ≡ N ou Ar – C ≡ N

NOMENCLATURA

Oficial

Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILO.

Exemplos:

UsualCianeto é o nome do radical alquila ou arila ligado

metanamida (formamida)(acetamida)

13. Nitrocompostos

São compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro substituindo o hidrogênio de um hidrocarboneto

R – NO2 ou

NOMENCLATURA

Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidro-carboneto de que se origina o nitrocomposto.

NITRONomedo Hidrocarboneto

e

Química 3

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14. Tiocompostos

Quando se substitui o oxigênio de um composto oxige-nado por enxofre. Os principais tiocompostos são: tioálcool ou tiois, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas estruturas são obtidas da seguinte maneira:

Desses, o que destaca mais são os tioálcoois, também denominados MERCAPTANAS, que significam captura de mercúrio, pois reagem com íons mercúrios, formando precipitados.

15. Funções MistasExistem compostos que há mais de uma função. Neste tipo de compostos, somente uma das funções presentes será

considerada principal e somente o sufixo que a caracteriza fará parte do nome da cadeia principal. Todas as demais funções serão indicados por prefixos.

A escolha da função principal deve ser feita seguindo a ordem abaixo:

Vejamos alguns exemplos:

Neste composto, a função principal é o ácido, logo seu sufixo será – ÓICO; a função secundária é o álcool, que será indicado pelo prefixo hidróxi. Então temos:

Oficial: ácido 2 – hidróxi – propanóico

Usual: ácido láctico (presente no leite e no músculo)

Função principal: ácido pentanóico

amino propanóico

Funções secundárias: aldeído = 5 – oxoCetona = 3 – oxoAmina = 4 – aminoÁlcool = 2 - hidróxi

Oficial:4 – amino – 2 – hidróxi – 3, 5 – dioxo – pentanóico

Etanol

Propanona

CH3

4 - hidroxi - butan - 2 - ona

1 - cloro- propan -2 - ol

butano - 1 - tiol

21

Química 3

TestesTestes

51. Dê o nome oficial aos compostos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

52. (PUC-PR) O grupo de compostos orgânicos derivados teo-ricamente do NH3 pela substituição de, dois ou três hidrogênios por grupo acila é:

a) amina;b) ácido carboxílico;c) amida;d) fenol;e) nitrila.

53. (CEFET-PR) O nome correto do composto que apresenta a fórmula estrutural representada a seguir é:

a) 3-metil-2-nitrobutano;b) 1-etil-3-nitrobenzeno;c) 3-metil-1-nitropentano;d) 2-metil-2-nitropentano;e) 3-metil-2-nitropentano.

54. (UFSC) O radical carbonila,( ), existe em:

01) álcoois.02) aminas.04) aldeídos.08) álcool secundário.16) alceno.32) cetonas.64) hidrocarbonetos.

55. (PUC Específica-PR) Assinale a alternativa que apre-senta a nomenclatura oficial correta para o seguinte composto orgânico.

a) N – metil – N – fenil – 4 – metil – 5 – hexenoamidab) N – metil – N – ciclohexil – 4 – metil – hexanoamidac) N – metil – N – fenil – 4 vinil – hexanoamidad) N – metil – N – fenil – 3 – metil – 6 – hexanoamidae) N – metil – N – fenil – 3 – vinil – pentanoamida

56. (UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas carac-terísticas estruturais e funções químicas, entretanto, fazem desta substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas.

Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:

01) A molécula de LSD possui as funções cetona e amida.02) A molécula de LSD possui um anel aromático.04) A molécula de LSD possui função nitro e amida.08) A molécula de LSD possui função amida.16) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 2 car-

bonos com hibridização spl e 8 carbonos com hibridização sp3.

Química 3

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57. (CEFET-PR) Associe o grupo de fórmulas moleculares com o grupo de funções a que pertencem e indique alternativa que contém a seqüência correta:

I. H3C – (CH2)2 – CH3 ( ) Álcool.II. HOOC – CH2 – COOH ( ) Amina.III. H2N – (CH2)2 – NH2 ( ) Hidrocarboneto.IV. HO – (CH2)3 – OH ( ) Éster.V. H3C – CH2 – COO – CH2 – CH3 ( ) Ácido carboxílico .

a) I; V; II; IV; III;b) III; I; V; II; IV;c) II; IV; III; I; V;d) V; II; IV; III; I;e) IV; III; I; V; II.

58. (CEFET - PR) Selecione a alternativa que corresponde à correta correspondência entre as duas colunas:

1) H3C – COOH ( ) Amina.2) H2N – CH2 – CH3 ( ) Cetona.3) H3C – CH2 – OH ( ) Ácido carboxílico.4) H3C – C – CH3 ( ) Álcool.4) H3C – ||4) H3C – O

a) 3; 4; 2; 1;b) 2; 1; 4; 3;c) 1; 3; 4; 2;d) 2; 4; 1; 3;e) 4; 1; 3; 2.

59. (UFMG) Acetaminofen (I) e aspirina (II) são nomes vulga-res de duas substâncias orgânicas muito utilizadas devido às suas propriedades analgésicas e antipireticas.

I. II.

A alternativa que relaciona as funções presentes no conjunto das duas substâncias é:

a) álcool, amida, éter, cetona;b) fenol, amina, cetona, éter;c) álcool, amina, ácido carboxílico, éster;d) fenol, amida, cetona, ácido carboxílico;e) fenol, amida, ácido carboxílico, éster.

60. (UFPR) A vanilina (4-hidróxi-3-metóxi-benzaldeído), empre-gada como flavorizante e comumente chamada de essência de baunilha, é representada pela seguinte fórmula estrutural. Nesta substância, estão presentes as seguintes funções:

01) álcool.02) fenol.04) ácido carboxílico.08) cetona.16) aldeído.32) éter.64) éster.

62. (PUC-PR) Relacione a coluna da direita com a da esquer-da.

( ) anilina.( ) ácido fórmico.( ) acetona.( ) fenol comum.

A ordem correta é:

a) 2, 1, 3, 4;b) 3, 1, 2, 4; c) 1, 2, 3, 4;d) 4, 1, 3, 2;e) 3, 1, 4, 2.

61. (UFSCaR) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:

a) cetona e amina;b) cetona e éter;c) amina e éter;d) amida e éster;e) amida e éter.

63. (UFSCaR) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muitos fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.

Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são:

a) álcool, amida e éster;b) álcool, amida e éter;c) álcool, aldeído e fenol;d) amina, éter e fenol;e) amina, aldeído e amida.

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Química 3

64. (ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encon-trada em certos cactos, tem fórmula:

Além da função amina, apresenta a função:

a) éster;b) cetona;c) éter;d) álcool;a) aldeído.

65. (UFC-CE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a função representada na referida estrutura.

a) aldeido;b) fenol;c) amina;d) éter;e) aminoácido.

66. (UFPR) Associe a coluna da esquerda com a da direita, relacionando as estruturas com os respectivosnomes :

a) é uma substância aromática e, também, um fenol;b) é uma substância aromática polinuclear;c) não é substância aromática;d) é uma proteína;e) é uma substância aromática e, também, um ácido carboxí-

lico.

69. (FCM-MG) A terramicina, um antibiótico pantenteado em 1950 e produzido por Streptomycer rimosus, é muito usada em infecção e tem sua fórmula:

Entre outras, as seguintes funções orgânicas estão presentes na terramicina:

A sequência correta, lendo-se de cima para baixo, fica ?a) 4, 2, 5, 1, 3;b) 2, 4, 5, 1, 3;c) 1, 2, 3, 4, 5;d) 3, 2 ,5, 4, 1;e) 5, 4, 3, 1, 2.

67. (UDESC) Analise os compostos abaixo:

Assinale a alternativa que apresenta corretamente as funções orgânicas relativas aos compostos I, II e III, respectivamente.

a) cetona – dietona – cetona;b) éster – anidrido – ceto – álcool;c) éter – éster – ácido;d) ceto – éster – anidrido – alcohol;e) éster – ceto-éster – aldeído.

68. (ACAFE-SC) O IBUPROFEN é um analgésico antiinflama-tório muito usado para artrite. Analisando sua fórmula estrutural abaixo, conclui-se que este composto:

3

C6H5-COOH

Química 3

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a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila;b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;c) fenol, cetona, enol, álcool, amina, éster;d) cetona, enol, álcool, amina, amida, éster;e) fenol, enol, álcool, amina, amida, aldeído.

70. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como descongestionante nasal por inalação.

É correto afirmar que:

01) na sua estrutura existem duas hidroxilas alcoólicas.02) as funções existentes nesse composto são: fenol, álcool e

amina.04) a função amina presente caracteriza uma amina primária

porque tem um nitrogênio.08) a função amina presente é classificada como secundária.16) os substituintes no anel aromático estão localizados em

posição meta.

71. (PUC CAMPINAS-SP) Conhecido como vitamina C e também utilizado para aumentar a vida útil da carne, o ácido ascórbico tem fórmula:

Além de outras funções, a vitamina C tem radical caracterizado pela função:

a) amina;b) amida;c) fenol;d) álcool;e) nitrila.

72. (PUC CAMPINAS-SP) Na estrutura da tirosina,

há radicais característicos das funções:

a) amina, amida e fenol;b) nitrila, fenol e aldeído;c) álcool, éter e ácido carboxílico;d) amida, álcool e cetona;e) amina, fenol e ácido carboxílico.

73. (PUC-PR) Dados os compostos químicos abaixo:

I.

H

II.

III.

IV.

V.

VI.

podemos afirmar corretamente que:

a) o composto IV é uma amida em que o carbono 1 apresenta hibridação sp2;

b) O composto II apresenta a função éster;c) O composto III é uma amida;d) O composto I é álcool;e) O composto V é o tolueno e o fenol.

74. (CEFET-PR) “A produção de celulose e papel estão associa-dos alguns problemas ambientais. Um exemplo são os odores característicos dos compostos voláteis do enxofre (mercaptonas) que se formam durante a remoção de lignina pelo processo Kraft. É nos estágios de branqueamento que se encontra um dos prin-cipais problemas ambientais causados pela indústria de celulose. Reagentes como o cloro e o hipocloreto de sódio reagem com a lignina residual, levando à formação de compostos organoclora-dos (figuras abaixo). Esses compostos não são biodegradáveis e acumulam-se nos tecidos vegetais e animais, podendo levar a alterações genéticas”. (Química Nova na escola, Vol. 14 - Papel: como se fabrica? Celênia Pereira dos Santos, Ieda Nunes dos Reis, José Eduardo Borges e Lílian Borges Brasileiro). Com relação as estruturas, marque a alternativa correta.

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Química 3

a) Amina, éster, cetona e fenolb) Amina, éter, halogeneto de arila e álcoolc) Éster cetona, halogeneto de arila e álcoold) Éter, amina, halogeneto de alquila e fenole) Éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

77. (PUC-MG) As substâncias abaixo são importantes agentes orais contraceptivos.

Assinale a afirmativa INCORRETA.a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua

estrutura.b) O acetato de noretindrona é um éster da noretindrona.c) Os três compostos apresentam como funções orgânicas em

comum: cetona, álcool e alquino.d) A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em sua

estrutura.

78. (UFRGS) O bloco superior, abaixo, apresenta os nomes químicos de seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas respectivas aplicações; o bloco inferior, as fórmulas químicas de cinco desses compostos. Associe adequadamente o bloco inferior ao superior.1- ácido - aminoácido (matéria-prima de síntese de anestésico novocaína).2- ciclopentanol (solvente orgânico).3- 4- hidróxi-3- metoxibenzaldeído (sabor artificial de baunilha).4- p -naftol (matéria- prima para o inseticida carbaril)5- trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo).6- a -naftol (conservante de alimentos).

a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao átomo de cloro. As cinco estruturas acima são compostos organo-clorados aromáticos.

b) No tetracloroguaiacol observamos a presença de um grupo característico de cetonas.

c) O clorofórmico é uma molécula orgânica que apresenta caráter apolar.

d) O 3 – cloro – 4 – diclorometil – 5 – hidroxi – 2 – furanona possui um grupo furano que é um éter cíclico.

e) No 2, 4 – diclorofenol temos os cloros nas posições meta e para.

75. (CEFET-PR) Nos últimos quatro anos tem ocorrido um fenômeno interessantíssimo, que poucas vezes se repetiu na história da humanidade, e que foi iniciado pelo lançamento de uma nova droga, sildenafil, para tratamento da impotência (dis-função erétil masculina), o qual é conhecido mais popularmente pelo seu nome comercial, viagra.

Nesta estrutura observamos:

I. Ausência da função éter.II. Observa-se a função cetona na estrutura do medicamento.III. Existem grupos funcionais característicos das aminas.

Está(ão) correta(s) somente:

a) I;b) I e II;c) II;d) II e III;e) III.

76.(UFRGS) Entre as muitas drogas usadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura abaixo) que é capaz de impedir a atuação da enzima no processo e replicação viral

OH

HO O

O

Cl

N

Nessa molécula estão presente as funções orgânicas:

Química 3

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Gabarito

A seqüência correta de preenchimento dos parênteses de cima para baixo, é:

a) 1 – 5 – 6 – 3 – 2;b) 5 – 3 – 6 – 2 – 4;c) 1 – 4 – 3 – 5 – 2;d) 1 – 5 – 4 – 3 – 2;e) 3 – 2 – 4 – 1 – 6.

79.(UFMG) Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas numeradas de I a IV . e os aromas a elas associados:

Essas substâncias são usadas na indústria como aroma-tizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas correspon-dentes.Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é INCORRETO afirmar que:

a) III é um éster;b) I apresenta cadeia ramificada;c) IV é a mais volátil;d) II tem um grupo funcional aromático.

80.(PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoá-cidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas

encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostradana figura abaixo.

a) Álcool e amida;b) Éter e éster;c) Ácido orgânico e amida;d) Ácido orgânico e amina primária;e) Amina primária e aldeído.

Gabarito

01.a) 2-cloro-propanob) 1-bromo-propanoc) 2-iodo-butanod) cloro-ciclobutanoe) bromo-ciclopropanof ) iodo-benzenog) 1,3-dibromo-propanoh) 1,2-dicloro benzeno ou o - dicloro- benzeno

07.a) butan-2-olb) 2-metil-butan-2-olc) 2,3-dimetil-butan-2-old) butano-2,3-diole) propano-1,2-diolf ) but-3-eno-1-olg) 4-etil-5-metil-3-fenilexan-2-ol11.a) C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2Ob) motores de automóveis

12.a) corresponde à liberação de CO2(g)b) C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

13.a) 1-hidróxi - 3 - eti l- benzenob) 1 - hidróxi - 2 - etil - 4 - metil - benzenoc) 1,2 - diidróxi - 3 - metil - benzenod) 1 - hidróxi - 4 - isobutil - 2,5 - dimetil - benzeno

ac

eb

cc d a

d e

H2N CO2H( )

C6H5

NH2( )

( )

( )

( )

OH

CH3O

CHOHO

OH

a

a 06

eb

18

cd a

27

Química 3

19.a) etóxietanob) 1- propóxibenzenoc) pentano - 2,3 - dionad) 4 - metil - pentan - 2 - onae) etóxi - 1 - butanof) metóxibenzenog) ciclohexanona

28.

30. Para ser uma cetona a carbonila ( ) deverá ser um carbono secundário, ou seja, estar entre carbonos.

31.

a) I.

II.

III.

b) I. álcool o-metil-benzílico II. éter metil-fenílico III. metil-fenil-cetona

32.a) ácido 2-etil-3,3-dimetil-pentanóicob) ácido 3-fenil-2-metil-butanóicoc) ácido 2-etil-hexanóicod) propanale) 4-metil-hexanalf) 2-fenil-propanalg) 3-isobutil-2,3-dimetil-hexanodial

33.

a)

b)

c)

d)

e)

34.a) ácido acéticob) ácido oxálico

42.a) propanoato de potássio b) etanoato de o-toluílac) anidrido butanóico d) cloreto de propanoílae) etanoato de etila f) butanoato de sódiog) metanoato de n-pentila h) anidrido metanóico-butanóicoi) anidrido etanóico propanóico j) cloreto de etanoíla

44. 1(g) 2(b) 5(c) 6(a) 7(e) 8(d)

51.a) isopropilamina b) β-naftilamina c) dietilaminad) propanonitrilo e) heptanonitrilo f) butanamidag) N-fenil-N-benzil-3-metil-butanamida h) trietanamidai) iodeto de isobutil magnésio j) 1,2-dinitro-propanok) butanonitrilo l) fenil-benzil-o-toluilamina