522-

3

Química B

ned

na

pa/S

hu

tter

Sto

ck

poliSaber 7

aula 8 Química B

522-

3

exercícios

1. (FEI-SP) O álcool de cadeia linear e fórmula estrutural H3CCH2CH2CH2OH tem o seguinte nome:a) n-butanolb) etanolc) metanold) propanole) triol

2. (Unisinos-RS)

O mercado de beleza em 2015: crescimento e investimento das empresas

o cuidado com o corpo tem conquistado mais adeptos entre mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de beleza que são indispensáveis está bem mais ampla. o setor de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos cada vez mais se consolida dentro da economia brasileira, e seu papel é fundamental nos aspectos econômicos, financeiros, sociais e também na contribuição em iniciativas sustentáveis.

adaptado de <www.hairbrasil.com>. acesso em: 4 out. 2015.

A palavra “perfume” vem do latim per, que significa “origem de”, e fumare, que é “fumaça”, isso porque seu uso originou--se, provavelmente, em atos religiosos, em que os deuses eram homenageados pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e materiais de origem animal, que, ao serem queimados, liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o incen-so. Os perfumes são formados, principalmente, por uma fragrância, que é a essência ou óleo essencial; por etanol, que atua como solvente; e por um fixador. A estrutura de algumas essências usadas em perfumes é mostrada a seguir.

Composto I

H2C

CH3

CH3

CH2

CH2

CH

C

C

CH

C

O

H2C

H3C CH3

OH

CH3

Composto II

CHOComposto III

i. (F) analisando as fórmulas, teremos as seguintes funções:

Composto I

Cetona

H2C

CH3

CH3

CH2

CH2

CH

C

C

CH

C

O

H2C

H3C CH3

OH

CH3

Composto II

Álcool

CHO

Composto III

Aldeído

no composto ii temos uma hidroxila alcoólica.

ii. (v) a fórmula estrutural do composto ii e seu nome e fórmula molecular estão na figura a seguir.

H3C — C — CH — CH2 — CH2 — C — CH — CH2 — OH1234568 7

Metil

CH3

Metil

CH3

nome: 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-olFórmula molecular: c10h18oiii. (F) a fórmula estrutural do composto ii e seu nome estão na figura a seguir.

H2C — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C 123456891011 7

H

O

nome: undec-10-enal

H3C — CH2 — CH2 — CH2

OH

1234analisando a fórmula estrutural da substância, teremos um álcool de cadeia normal, saturada que apresenta 4 carbonos, com uma hidroxila ligada no carbono 1, de acordo com a figura ao lado.logo, o nome do álcool será butan-1-ol (n-butanol) ou álcool (n)-butílico.note que, nas outras alternativas, o número de átomos de carbono da cadeia principal está errado. triol se refere a um álcool que apresenta três hidroxilas.

Química B aula 8

8 poliSaber

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3

Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas mostradas acima.I. O grupo carbonila presente no composto I pertence a uma cetona, enquanto, no composto II, pertence a um aldeído.II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol, e sua fórmula molecular é C10H18O. III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-undecanal.

Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que:a) apenas I está correta.b) apenas II está correta.c) apenas I e II estão corretas.d) apenas II e III estão corretas.e) I, II e III estão corretas.

3. (UFJF-MG) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundial-mente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Gingerol

H3CO

HO

O OH

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.d) Éter, cetona, álcool, aldeído.e) Éter, cetona, fenol, álcool.

4. (UEPG-PR) Sobre os compostos abaixo representados, assinale o que for correto.

CH2 — CH2 — OH

CH2 — CH3

OH

CH2 — O — CH3

(01) Apresentam a mesma massa molecular.(02) São compostos aromáticos.(04) Têm a mesma função química.(08) Apresentam o mesmo ponto de ebulição.

4. analisando as características de cada composto, teremos:

CH2 — CH2 — OH

Álcool

Ligação de hidrogênio

Fórmula molecular: C8H10O

CH2 — CH3

OHLigação de hidrogênioFenol

Fórmula molecular: C8H10O

CH2 — O — CH3

ÉterDipolo permanente

(01) (v) apresentam a mesma massa molecular, porque suas fórmulas moleculares são iguais.(02) (v) os 3 compostos apresentam anel benzênico, logo são aromáticos.(04) (F) as funções químicas são diferentes.(08) (F) os pontos de ebulição são diferentes, porque são substâncias químicas diferentes. além disso, o álcool e o fenol terão maiores pontos de ebulição, porque apresentam força intermolecular do tipo ligação de hidrogênio, enquanto o éter apresenta força intermolecular do tipo dipolo permanente. Soma = 3 (01 + 02)

Álcool

Cetona

Fenol

Éter

H3CO

HO

O OH

18 poliSaber

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3

Química B aula 9

exercícios

1. (Vunesp) Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Co-mitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardía-cos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.

a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.

2. (FEI-SP) Os nomes dos compostos X, Y e Z de fórmulas estruturadas representadas abaixo são, respectivamente,

OH

O

X ...... H3C — CH — CH2 — CH3

H

OCH3

Y ...... H3C — CH — CH2 — C

CH3

Z ...... H3C — CH2 — CH — C

CH3

a) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil-butanal. b) 3-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 3-metil-butanal. c) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 3-metil-butanal. d) 3-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil-butanal. e) 2-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 2-metil-butanal.

3. (PUC-MG) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo:

CHC2

O

CH — OH

CH — NH — C

CH2OH

NO2

Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas:I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3.II. Possui a função amida em sua estrutura.III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2.IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.V. Apresenta a função nitrila em sua estrutura.

São incorretas as afirmativas:a) I, III, IV e Vb) II, III, IV e Vc) I, IV e V, apenasd) II, III e IV, apenas

O

OH

NHH3C

CH3

PropranololFórmula molecular: c16h21no2

OH

OHN

Amina

Álcool

Éter

X: metil-butano ou 2-metil-butanoY: ácido 3-metil-butanoicoZ: 2-metil-butanal

C

C

sp3

sp3

sp3

sp3

sp2

C

H

O

H — C — OH

H — C — N — C

H — C — H

NO2

C

OH

H

CCH

CH

HC

HC

OH

N O

O C

CHO2N

Amida

Álcool

Éster

HaletoNitrocomposto

OH

Álcool

Haleto

todos os carbonos do anel benzênico apresentam hibridação do tipo sp2.as funções orgânicas presentes no cloranfenicol estão na figura a seguir.

i. (F) o cloranfenicol apresenta 7 carbonos com hibridação sp2 e 4 carbonos com hibridação sp3.iv. (F) hidrocarboneto apresenta apenas carbono e hidrogênio.v. (F) a função nitrila apresenta o grupo funcional — cn.

poliSaber 19

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3

aula 9 Química B

4. (Fuvest-SP) O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concen-tração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz.

Triptofano

NH

CH2 — CH — NH2

CO2H

NH

HO CH2 — CH — NH2

CO2H

Enzima 1Etapa 1

Serotonina

NH

HO CH2 — CH2 — NH2

Enzima 3Etapa 3

Etapa 2Enzima 2

N-acetil-serotonina

NH

HO CH2 — CH2 — NH — C — CH3

O

Etapa 4Enzima 4

Melatonina

NH

H3CO CH2 — CH2 — NH — C — CH3

O

Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo:I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito lento o

processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina.III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça mais

lentamente ao anoitecer.É correto o que se afirma em:

a) I e II, apenas.b) I e III, apenas.c) II e III, apenas.d) III, apenas.e) I, II e III.

i. (v) veja as equações:na etapa 2, há perda de dióxido de carbono.

CH2 — CH — NH2

CO2H

Enzima 2

Etapa 2

Serotonina

NH

HOCH2 — CH2 — NH2

+ CO2(g)

Enzima 2

Etapa 2

NH

HO

na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.

Serotonina

NH

HOCH2 — CH2 — NH2

Enzima 3Etapa 3

Amida

NH

HO CH2 — CH2 — NH — C — CH3

O

N-acetil-serotonina

ii. (v) de acordo com o enunciado, a enzima 3 é degradada em presença de luz. isso significa que a manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets pode interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em n-acetil-serotonina.iii. (F) o aumento da concentração de triptofano, na corrente sanguínea, induz o aumento da concentração de melatonina, hormônio responsável pela sensação de sonolência. portanto, pode fazer com que a pessoa adormeça mais rapidamente ao anoitecer.

poliSaber 29

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3

aula 10 Química B

exercícios

1. (Unicamp-SP) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

HO

NH2

HO

OH

NH2

HO

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois:a) compostos que são isômeros entre si.b) modos de representar o mesmo composto.c) compostos que não são isômeros.d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

2. (Ibmec-RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida:

1) Tautomeria2) Isomeria de posição3) Metameria4) Isomeria funcional

( ) CH3 — C e CH2 — CHOH

O

H

( ) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 e CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

( ) CH3 — OCH3 e CH3 — CH2 — OH

( ) CH3 — CH —— CH — CH3 e CH3 — CH2 — CH —— CH2

a) 1-3-4-2b) 1-3-2-4c) 1-4-3-2d) 4-1-3-2e) 3-4-1-2

nota-se que os grupos encontram-se nas mesmas posições em ambas as fórmulas. portanto, as imagens representam dois modos de representar o mesmo composto.

C

C

HO CH2

CH2

NH2

CH

C

CH

CH(1)

(4)

HO

HC

C

CH2CH2

NH2CH

C

CH

OH

C(1)

(4)

HO

(1) H3C — C e

O

HAldeído Enol ⇒ Tautomeria

H2C — C — OH

H

(3) H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 e

Mudança da posição do heteroátomo ⇒ Metameria ou isomeria de compensação

H3C — CH2 — O — CH2 – CH3

(4) h3c — ch2 — oh e h3c — o — ch3

Álcool Éter ⇒ isomeria funcional (ou de função)

(2) h3c — ch —— ch — ch3 h3c — ch2 — ch —— ch2

but-2-eno but-1-eno ⇒ isomeria de posição

1 32 4 4 3 2 1

30 poliSaber

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3

Química B aula 10

3. (Cefet-MG) Dentre os compostos orgânicos:I. butan-2-olII. pent-1-enoIII. hex-2-enoIV. 2-metil-cicloexanolV. cicloexeno

aqueles que apresentam isomeria geométrica são:a) I e IV.b) I e V.c) II e III.d) II e V.e) III e IV.

4. (ITA-SP) Considere as proposições a seguir.I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros.II. Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2Cl2.III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula molecular C4H10O.IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais.

Das proposições acima estão corretas:a) apenas I, II e IV.b) apenas I e III.c) apenas II, III e IV.d) apenas II e IV.e) todas.

estudo orientado

exercícios

1. (FASM-SP)

Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a glicose como fonte de energia, as células utilizam outras vias para manter seu funcionamento. uma das alternativas encontradas é utilizar os estoques de gordura para obter a energia que lhes falta. entretanto, o resultado desse processo leva ao acúmulo dos chamados corpos cetônicos.

adaptado de <www.drauziovarella.com.br>.

O

Estrutura de um corpo cetônico

a) Dê a nomenclatura Iupac e a nomenclatura comercial do corpo cetônico representado.b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com a sua respectiva nomenclatura Iupac.

i – butan-2-ol ⇒ não apresenta isomeria cis/trans

H3C — CH — CH2 — CH3

OH

ii – pent-1-eno ⇒ não apresenta isomeria cis/trans

CH2 — CH2 — CH3

C — CHH

H

iii – hex-2-eno ⇒ apresenta isomeria cis/trans

HCis-hex-2-eno

C — CCH2 — CH2 — CH3H3C

H

CH2 — CH2 — CH3

C — CHH3C

H

Trans-hex-2-eno

iv – 2 metil-cicloexanol ⇒ apresenta isomeria cis/trans

Cis-2-metil-cicloexanol Trans-2-metil-cicloexanol

H2 H2

H H

H2C

H3CHO

CH2

C C

C C

H2 H2

H H3C

H2C

HHO

CH2

C C

C C

v – cicloexeno ⇒ não apresenta isomeria cis/trans

H2Cou

H2C

H2

H2C

C

C

C H

nota-se a presença de isômeros cis/trans nos com-postos iii e iv.

i. (F) com a fórmula c6h12 será possível a ocorrência de isômeros planos de posição e cadeia, além dos isômeros geométricos, portanto existem mais que 5 alcenos isômeros.

iii. (F) com a fórmula molecular c4h10o, podemos montar apenas três éteres, cujas fórmulas estruturais são:

ch3 — o — ch2 — ch2 — ch3

CH3 — O — CH — CH3

CH3

ch3 — ch2 — o — ch2 — ch3

ii. (v) os três compostos com a fórmula c2h2cl2 são:

C — CH C

H C C — C

H H

C C C — C

H C

C H

1,1-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

iv. (v) os três isômeros estruturais possíveis para o trimetilben-zeno são:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3H3C

1,2,3-trimetilbenzeno 1,2,4-trimetilbenzeno 1,3,5-trimetilbenzeno

poliSaber 37

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3

aula 11 Química B

Essas duas imagens representam os isômeros ópticos, imagens especulares um do outro e, por isso, desviam o plano da luz polarizada de um mesmo ângulo, mas para lados opostos. São chamados enantiômeros ou par de enantiomorfos.

Carbono quiral (ou assimétrico) é o carbono com quatro ligantes diferentes e é representado por um asterisco. Toda molécula que apresenta carbono quiral (ou assimétrico) é assimétrica.

y — C — b

a

x

a ≠ b ≠ x ≠ y

*

Quando se misturam quantidades iguais de dextrógiro e levógiro, obteremos uma mistura racêmica, que é optica-mente inativa.

Quando uma molécula apresentar dois (ou mais) carbonos assimétricos diferentes, o número de isômeros ativos será dado pela lei de Van’t Hoff:

Número de isômeros ativos = 2n

Em que n é o número de carbonos assimétricos diferentes.O número de misturas racêmicas (r) é metade do número de isômeros ativos e pode ser calculado pela expressão:

Número de isômeros inativos (misturas racêmicas) = 2n – 1

Nesse caso, pode haver a formação de diastereoisômeros, isômeros espaciais em que as moléculas não são imagens especulares uma da outra. É o que acontece no caso dos isômeros geométricos (cis e trans). Veja, a seguir, todos os isômeros do 3-amino-2-hidroxibutano.

H — C — NH2

H3C

H — C — OH

CH3

d1

Enantiômeros

1

H2N — C — H

CH3

HO — C — H

H3C

H — C — NH2

H3C

HO — C — H

CH3

d2

Enantiômeros

2

H2N — C — H

CH3

H — C — OH

H3C

As fórmulas representam os quatro isômeros do 3-amino-2-hidroxibutano. As denominações d1, l1, d2 e l2 foram feitas aleatoriamente, exclusivamente, para fins didáticos.

Os pares d1, l1 e d2, l2 são imagens especulares, portanto formam dois pares de enantiomorfos. Porém, qualquer outra combinação entre os pares não serão imagens especulares, logo serão diastereoisômeros.

exercícios

1. (FASM-SP) A fluoxetina, comercialmente conhecida como Prozac, é utilizada no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na bulimia nervosa e no transtorno do pânico.

38 poliSaber

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Química B aula 11

a) Na figura a seguir circule os heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina.

Fluoxetina

F3C

CH3

OHN

b) Quais classes funcionais e qual tipo de isomeria espacial estão presentes na estrutura da fluoxetina?

2. (Acafe-SC) Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ).

[...] a metanfetamina é o derivado da molécula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a l-metanfetamina e a d-metanfetamina. elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos completamente distintos. a l-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui atividade estimulante. ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante nasal vapoinhaler, da marca vicks. Já a d-metanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (Snc) muito potente e altamente viciante. ela produz uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. várias são as metodologias de síntese da metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. abaixo são descritas duas rotas sintéticas. a primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. [...].

(1)

Efedrina

Li

NH3 (aq.)H3C

CH3

H

OH

N

H

Metanfetamina

H3CCH3

H

N

H

(2)

Fenilacetona

HCONHCH3H3C

CH3

H

N

H O

HC (aq.)

Metanfetamina

H3CCH3

H

N

H

O

disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405>. acesso em: 12 out. 2016.Assim, analise as afirmações a seguir.

I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico.II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, pela hidrólise

com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina secundária.

o tipo de isomeria espacial associado à fluoxetina é a isomeria óptica, pela presença de carbono quiral (assimétrico). as classes funcionais presentes na fluoxetina são: haleto, éter e amina. o carbono quiral e as classes funcionais presentes estão na fórmula estrutural a seguir.

F3C

CH3

O NH

Carbonoassimétrico

Haleto

ÉterAmina

Heteroátomos

poliSaber 39

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3

aula 11 Química B

III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda.Todas as afirmações corretas estão em:

a) I – IIb) I – III

c) I – II – IIId) II – III

3. (UERJ) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:

Salbutamol

OH

OH

N

H

HO

Terbutalina

OH

OH

N

H

HO

Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécu-la. Nomeie suas funções correspondentes.Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina.

as funções orgânicas presentes nos carbonos alifáticos de cada molécula são álcool e amina, que estão assinaladas nas fórmulas estruturais a seguir.

Salbutamol

ÁlcoolAmina

OH

OH

N

H

HO

Terbutalina

OH

OH

N

H

HO

ÁlcoolAmina

São três os átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol conforme fórmula estrutural a seguir.

Salbutamol

p

p

s

s s

st

tt pp

p

OH

HO

N

H

HO

o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina depende do número de carbonos quirais. nesse caso, é igual a 1, assinalado na fórmula estrutural a seguir.

Terbutalina

*

OH

OH

N

H

HO

o cálculo do número de isômeros ativos é dado pela expressão: 2n ⇒ 21 = 2. logo, existem 2 isômeros ativos na molécula de terbutalina.

i. (v) os carbonos quirais (assimétricos) estão assinalados nas fórmulas estruturais a seguir.

Efedrina Metanfetamina

H3CCH3

H

OH

N

H

H3CCH3

H

N

H

ii. (F) o composto intermediário apresenta um grupo amida, como a seguir.

Fenilacetona

HCONHCH3

Composto intermediário

Amida

Aminasecundária

H3CCH3

H

N

H O

HC(aq.)

Metanfetamina

H3CCH3

H

N

H

O

iii. (v) de acordo com o enunciado, o princípio ativo do descongestionante nasal vapoinhaler é a l-metanfetamina, que desvia o plano da luz polarizada para a esquerda.

40 poliSaber

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3

Química B aula 11

4. (Unioeste-PR) O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma subs-tância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada a seguir. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na concentração de 5 ng ⋅ L–1.

HO

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisoêmeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?

a) 2b) 4c) 5d) 6e) 8

estudo orientado

exercícios

1. (Vunesp) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

Aspirina

OHO

O

O

Glicina

OH

NH2

O

Alanina

O

OH

NH2

H3C

Vitamina A

CH3

CH3

CH3

CH3H3CO

OH

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é classificada como aromática.

b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água.

São três carbonos assimétricos presentes na molécula de geosmina, assinalados na fórmula estrutural a seguir.

HO

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

CH2

C

CCH

CH2

CH3

CH3

como o número de isômeros ativos é dado pela expressão: 2n ⇒ 23 = 8, tem-se 8 isômeros ativos na geosmina.