Fasc23-vReduzida

7/23/2019 Fasc23-vReduzida

1/114

Angela Denardi

Pedro Bom Despacho de Almeida

A Qumica Nutricional

e a Sade


2/114


3/114

C, MT

2012

LICENCIATURA PLENA EM CINCIAS NATURAIS E MATEMTICA - UAB - UFMT

A QumicA NutricioNAl

eA SAde


4/114

I FA. F C C, /

C UC, MT - CEP.: 78060-900

T.: (65) 3615-8737www.../


5/114

Autores

Angela Denardi

Depto de Qumica/ICET - UFMT

Pedro Bom Despacho de AlmeidaDepto de Qumica/ICET - UFMT

A QumicA NutricioNAleA SAde


6/114

Corpo Editorial

DeniseVargas

CarlosRinaldi

IramaiaJorgeCabraldePaulo

MariaLuciaCavalliNeder

PjtGf:PauLo H. Z. Arruda / Eduardo H. Z. Arruda R:Denise Vargas St():Neuza Maria Jorge Cabral / Felipe Fortes

C o P y R I g h T 2012 UAB

FICHA CATALOGRFICA

ISBN: 978-85-8018-124-1

D, .A Q N S./ D;

P B Dh A. C: MEC/UAB/UFMT, 2012.

1.Q N. 2.A N. 3.E- M. 4.F. 5. Q F.I.A, P B Dh. II.T.

CDU 54

D391


7/114

Vii

Pr e f c i o

z , ,

, . E h , . O

.

N


8/114


9/114

. AlimeNtAo NAturAl eASAde

2. QumicAdoS NutrieNteS

. oS riScoS AlimeNtAreS

4. A QumicAeAloNgeVidAde

. erVASmediciNAiS eAfitoQumicA

. QumicAdoS frmAcoS

. coNcluSeS

BiBliogrAfiA BSicA

S u m r i o

iXUAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade |

11

35

65

7 3

79

87

109

111


10/114


11/114

UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 11

A A l i m e N t A o NA t u r A le A SA d e

A

d i e t t i c A

h . A , , , ,

. A , . A . N z, - , -

. D , h z, . D XIX, h L L . A - . O h . N , z ( D, ) , (/ ), . A z , . N , . , - , j ,

(, , , ). L,

u m P o u c o d e h i S t r i A


12/114

12 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB

. M, , , ?

A XIX, , E, -- . A -

- , PG M.

o e S t u d o d A S d o e N A S r e l A c i o N A d A S A l i m e N t A o

O z , - , - : - , z. D 2 G , .

o Q u e d i e t t i c A?

D , j - . U - , j . C , j ,

, , - . N , . A - . A , h - , . E , , . C , j -z , ,

. E h , . P, h .

co N c e i t o d e SA d e :

D A Mh (1992), .A Oz M S, , . M,


13/114


, , , , .A j , h .

A A l i m e N t A o N o m u N d o

N , , - .A j . P , j E- U , J, , z, . P , - 70, J 20 j. E , , -. Mh , . A ( ) . - , .

i m P o r t N c i A d A d i e t t i c A.

A , , . F , . A z , , . M z z , z, h , j . T j h .

co m o A P r o V e i t A r m e l h o r o S A l i m e N t o S

A , - . A ( ) - 37C h , . A - (h, , ). E , 70 500 , . P 37C, , ,


14/114


200 1000 , . O : .

M B:

z, durante o repouso, , , , , , .

O . A h , (SI). A h h - 1C . O - : , .

M BE

Energia Total Diria

E

E

Figura1 - EsquEmaEnErgiatotalconsumida

O M B (IMB) 60 70% -z. Q , .O IMB :

Sexo h 10% h, ( ).

Idade . N , - , .

C . A 5% / 40 59 , 60, 10%/. N , 350 / (1500 j ) 550 (2300 j ).

Peso . P .

Temperatura

.


15/114


Febre 7% .

Dieta z . - .

A l i m e N t A o B S i c A

O (di-gerir e assimilar ). E , 20% , 6% , ( 300 ). E -, . U : 100 z, 5 10% z , . P, , . S , h . E h- - h h .E j , - z - - . O , h, . A -

h , , .A 25 40% , . N , , .

M, ?

Tabela1-Caloriasdespendidasporpessoade64Kg,emumdianormaldeatividade

A

H

T 3.059,2

h, KDSEE AE

8

3

5

2

3

3

64

64

64

64

64

64

1,0

1,4

1,6

1,8

3,0

5,0

512,0

268,8

512,0

230,4

576,0

960,0

=

=x x

FontE: caloriasxatividadEFsica. amabisE martho (1992).


16/114


r e l A e S e N t r e A S u N i d A d e S d e e N e r g i A:A caloria(cal) (-

) (1,0 ) C (1,0 C), 14,5 C 15,5 C(R, 1994; Kz Th J.,2002). T, 4,184 J. A , j , k (1000 ), - (), j . P-

( ) , - , Ch (2005). C , quilocaloria(kcal), equivalente a 1000 cal, z , Calorias(Cal) (Kz Th

J.,2002, Ch . (2005).

Tabela2-Caloriasdespendidasemdiversassituaes

AQ h

DS

S, E

A A E

1,01,4

1,6

1,8

3,0

3,6

5,0

FontE: caloriasxatividadEFsica. amabisE martho (1992).

Complementodeestudos:A E: : : h://www..

./-.h?=259&PILULAS+DE+CIENCIAS+ENERGIA+DOS+ALIMENTOS#

C , 4K, 4K 9K -.

co m o i N t e r P r e t A r A S r e P r e S e N t A e S d e e N e r g i A d o S A l i m e N t o S?

V E : , K, KJ C?


17/114


N - (k) j (kJ) . D Ch . (2005), ANVISA, 2001, RDC 40 2001, j k. E

z SI, B. E 2.500 calorias , 2.500 Kcal. A-, ANVISA 2000 K. N z, - : K, C. O C , - K. N , , , . E , 2, Ch (2005):

D , : 1 k = 1000 = 1 C 1 = 4,18 J 1 k 4,2 kJ

O Caloria, com letra maiscula, para indi-car C - Cal. E (kcal), , conveno popular, para .E , h Ch (2005). A , , (C) h S I U (SI).

C , - . F , - .E .

Figura2 - valorcalricodadiEta-basEExprEssoEm KcalEcalorias. produtosidnticos

produzidospElamEsmaEmprEsa.

At i V i d A d e

c l c u l o d o m e t A B o l i S m o B A S A l

E , 8 h : C h: MB = 1,3 {66,4 + [(13,7 (k)) + ( 5 ())

- (6,7 ())]} C h: MB = 1,3 {655,1 + [(9,5 (k)) + (1,8 ())

- (4,6 ())]}

Exemplo: h 30 , 60 k 160

MB : 1787,5 /. C , -


18/114


1,3 1,5. E MB, .

Q , 50% 60% - , () ().

D- z, , -

, ( 30 ). D 15 25% 30% .

F (), : h://www.h../., , j .

E (- / ) . E K KJ, . A / , , . C

. P , z j . L-, h -h : .

S u g e S t e S d e c o N S u l t A: tA B e l A S d e A l i m e N t o S A B A i X o : h://www..////_4____-

.?=_4____. h://.../z//GEBIS - RJ/-

/1999_T .

At i V i d A d e 2

At i V i d A d e


19/114


co m P o S i o d o S A l i m e N t o S N A t u r A i S eco N S u m o S A u d V e l d o S A l i m e N t o S :

/ h

. O , , , , , , , , , . V h .

A S P r o t e N A S

A , h ( , ), . R - , ( ). T , , , . M, - , .

P r o t e N A S P A r A A A o

A , j , aoretardada. U mantm -

constante . C , . P z, .U , ( z) . E h. S z , , - , , z . A , ,

z, h. A h z . E , , , , - z.

o S A m i N o c i d o S

A , j () . (.2). T :


20/114


: .

o S A m i N o c i d o S e S S e N c i A i S

N z , -

. E , , . S : , , , , -, , .

O h - ( ). N , , , : h.

tr A N S f o r m A o d A S P r o t e N A S N o o r g A N i S m o

A - , : . A h z. O z . A , , , .N , -, , , .O , , . U

, , - . A h z - , z in situ, , , z, .

co N S u m o S A u d V e l d A S P r o t e N A S

E ,

. E, h / -. P , ; , . P z, - , - -. A , (,z, , , ). A -, h , 2000 k 8.400 KJ.


21/114


o S l i P d i o S

O .( .2). Fz h. U - h, -

. U - . A - ( , 37C).

o S c i d o S g r A X o S S A t u r A d o S e i N S A t u r A d o S

O - . ( . 2). D , estado lquido : , , -, - , h.

o e Q u i l B r i o d o o r g A N i S m o

E z ( ), z . E , cidos graxos essenciais.

, j . (j ). A , - . U , h, - , j, h . E - , - , j

. E j, - , .

fu N o d o S c i d o S g r A X o S e S S e N c i A i S

O h prostaglandinas. F z

.


22/114


d o B o m u S o d o S l i P d i o S :

O , -, , - , . D , -

z , , , z . I . P , h . N , , , , , z, j, , h , . D- , , . R- /, h ( -), z/ .

tr A N S t o r N o S N A e l i m i N A o d o c o l e S t e r o l

O , h . D , - z h (-). U ( ). S ANVISA (2008), , :

. O . A . - h, , .

g l i c d i o S

O ( k, )

h , ( ), , j oerecema maior parte da energia . ( ). N , .A , h , ( .2).A, - , . I muito rpida, nos acares simples (menorcadeia) e ocorre lentamente nos . A ,

, z, , . A ,


23/114


z , , z z .

o S A c c A r e S S i m P l e S

E - h (-, ) . O - . A

z -. P , -- , -

, , j . T

- .

o S A c c A r e S c o m P o S t o S

P - . R- - ( poly, ). D- ,

. U , - -. E ( h). O ( -), .

co m o o o r g A N i S m o u t i l i z A o S g l i c d i o S?

O (, ) , . A , () z, ,

h ( , ), z . U , ( h). O ( ), .

o S g l i c d i o S r e S e r V A d e e N e r g i A

O h , , h ,

. A , , h -


24/114


, z z ( ). C , , , z , .

Q , z . A z , . E, z ( ). A, .A . O , , ; , :- .

g l i c d i o S e h o r m N i o S

N , ( ) -- (1 ), h .

O h , h Lh ( - ), . A ( ) , . A ,

. P , , , -, . E , . A h , h z . S , . A , , . U , , . E

. O -, h . Q , - : h , h. A h .

A g u A

A . C 64% h :

28% , 79% , 88% , . D-


25/114


, (, ) ( 20 ), . E , , ( ).E ( , -

, h, ) , , (, 95% ).

O , z . S h , . E , , (j 72% ), h.

A , , .

A S d i f e r e N t e S g u A S P o t V e i S

A z, 2/. A , z, - . N , h -. A . A . z, , ; - ( ), . S

, z . N B h , z .

o t r i o d e c h o Q u e

A S V i t A m i N A S

S , . A - , z z- . A - ( , z ) ( , ), ( -z , C).


26/114


A S o l u B i l i d A d e d A S V i t A m i N A S

A A, D, E K , j,

(). A h, j, .

A V i t A m i N A A (r e t i N o l)

z . C - h, j , - . Mh h -. , , , .

A V i t A m i N A A (c A r o t e N o)

C . E- , , , , j . S - .

A V i t A m i N A B

P z , . - - .E- h ,

, , j, -, .O -. S z .

A V i t A m i N A B2

P h. S z . E- , , .

A N e c e S S i d A d e d e V i t A m i N A S d o g r u P o B

D ( ). A .

E , - , j - z .P z . C - . U . E- z, , , , z .

2 o S m i N e r A i S

S . A - (). T , z, . D , .

A , (N+) (K+) . A 55% 70% ,

. D-

A S V i t A m i N A S


27/114


o m A g N S i o

N , - h z .S z , , - ( ). H h, , .

o fe r r o

h.S . E- , , , .

o i o d o

h , . . z-h .

o Po t S S i o

Dh - . S ,

z .E- , h h.

o c l c i o

.E- -h. N j D ,

.

o S d i o

A h- . O . S (2 /) , z . A z, zh.

P , , - , - . S , z . O , j .

(20% ) (30% 35% ). O - - , - .

o S SA i S m i N e r A i S

o S o l i g o e l e m e N t o S

S -. Dh z - . S . E

- . H


28/114


: , z, , , , , ,, , , . A :

o f e r r o

O h 4 , - h , , - . A

10 h, h. P

j, , , , .

o z i N c oN h h 2 . I , z

. A 5 15

. , .

o c o B r eF- , . A

1 3 . , .

o m A g N S i oO . O

h 2,5 , . E

, , h. A 200 / . A , j h .

o S e l N i oA 50 200

. , .A j h ,

, , ?

o S m i d o SS

, ,

. T

.O (A, B, C D) .


29/114


A V i t A m i N A e (t o c o f e r o l )

. P , h h.E- .

c i d o f l i c o

T h B9, - . Dh - h(h). P .

o S o l i g o e l e m e N t o S

S z, .A : , , , , , ,, , z, ... T - .

Po r o z , .

m e d i d A c A S e i r AI z -. E: , , , , , h .AapresentaodaMedidaCaseiraobrigatria.Estainformaovaiajudarvoc,consumidor,aentendermelhorasinformaesnutricio-nais.

CadanutrienteapresentaumvalordiferenteparasecalcularoVD.Vejaosvaloresdiriosdereferncia:V E 2000k / 8.400kJC 300P 75G T 55G S 22F A 25S 2400

N h trans.

%V dP V D (%VD)

2000 .

A V i t A m i N A K

- .S -, , , , . T z .

A S V i t A m i N A S e o S o l i g o e l e m e N t o S

ofertAS eNergticAS diriAS recomeNdAdAS

D ANVISA(2008), , -, 2000 k, , :

V Q % VD (*)

... k = ...KJ

CPG G G F S

(*) % V D 2.000k 8400 KJ. S

Informao NutricionalP ( )

FontE: http://www.anvisa.gov.br/alimEntos/rotulos/manual_consumidor.pdF


30/114


Q / z-, A D S N , :

N (....) / () ()(), ANVISA (2008).

iNterPretAo doScomPoNeNteSdoS rtuloS,SeguNdomANuAldA ANViSA (2).

(O C/P/ .)

VA l o r e N e r g t i c o

z , . N (k) j (kJ).

g o r d u r A S to t A i S:

A j A, D, E K. A - - , .

g o r d u r A S S A t u r A d A S

T .

g o r d u r A S tr A N S o u c i d o S g r A X o S tr A N S

T -z , , , , k (-h ), , z h . O ,

2 /, -.O: O

.

f i B r A A l i m e N t A r

S , h . A - , .


31/114


A , h . A, ,

, . O (10%), h h . O .

A h h , . h- z, . E .

o S r e g i m e S r i c o S e m f i B r A S

d i e t o u l i g h t : Q u A l A d i f e r e N A?

D: U diet ou , M- S , , , , , . N . P , ? S . E , - , , , diet, . P .

o Q u e u m A l i m e N t o l i g h t?

C M S h -

25% (, ), , . D- - - , , ( h), . A , z ,

, S (2005).

Figura3 inFormaEsnutricionaisEmrtulosdErEFri-gErantEslight (a) Enormal (b). inFormaEsnutricionaisEmrtulosdEgElatinalight (c) Enormal (d).

(a) (b)

(c) (d)


32/114


cl A S S i f i c A o d o S A l i m e N t o S

H , : (-, , ) z z- ( , , z

). S (ANVISA, 2002), z- 4 . S- 8 , .

P i r m i d e d e A l i m e N t o S .

A P , R- RDC 359 360, 26 z 2003, ANVISA - A N V S. E , -

1992, z A E.U.A. A PB . A . A :

1 (): , z (, -, h, h) (, ). S

: : 5 9 /. 2 : h ( ) .

S , - : 4 6 h

2 4 /. 3 : ,

. S , : 3

/; 1 2 1 . 4 : , , - . P- 2 3 /.

C .P, .

O ? , 05 , . F . , (A, 2002, 2008).

Figura4 pirmidE alimEntar.FontE: http://www.linhamamy.com.br/mamydrat/magEs/storiEs/piramidE-alimEntar.giF


33/114


E 2005, , E S P U-

H. E . O- . E , , j h . S , P 1992 , , -. S , , . P z, . P, - h , , . E , - , , . C , z z .

u m P o u c o m A i S S o B r e o S m o d e l o S d e P i r m i d e S


34/114



35/114


i N t r o d u o

. O (C), h (H) (O)

. A (N), (S), . J (P) z DNA, RNA . C ,

Q, F B. N , . T z , .

A h z . A , , -, , (H2O), (CH4), (CO2), (NH3), (N2) h (H2).

M , , z, . A - hj Q O ,

.

Q u m i c A d o S N u t r i e N t e S

O


36/114


NAturezAQumicAdeBiomolculASimPortANteS

C h (C), z Q O.

O -

, . E j z - . P , 4 () .

Figura5 EstruturamolEculardEumatEstostEronaE EstrgEno.

C

C CC

CC

C

C CC

CC

C

CC

C CC

CC

C

C C

C

CC

C CCO O

OH

CC

C

C

C C

C

A /

, .

OHOH

C C C C

OH

OH

HOO

OHCH3CH3

CH3

lcoolprimrio

tEr

lcoolsEcundrio

aldEdo

lcooltErcirio

cEtona

D z (F 5). O ( ) ( ), C6H12O6. A - T ( h ) E

( h ) , j.


37/114


SH

O

C C CH2 CH2

OH

R C H

O

C

O

R C R

O

C

O

R C OH

O

C OH

O

R C OR

O

C OR

O

R C NR 2

O

R C NHR

O

R C NH2

O

R O P OH

O

OH

O P OH

O

OH

O P OH

O

OH

CH3

R O P PO OH

O O

OH OH

P PO OHOH

O O

OH OH

P PO

O O

OH OH

A - gruposfuncionais( z () ). A T 4 -

. O , , , . E z .

Exerccio01:C C5H12O 4 () ( ). E . E .

At i V i d A d e 4

ROH

RNH 2

RSH

R2NHR3N

ROR

RCH CH2

R2C CHR RCH CHR

R2C CR2

C NO

N

O R - h . Q h R , .

Tabela3-GruposFuncionaisdeImportnciaBioqumica

Classe doComposto

EstruturaGeral

Grupo FuncionalCaracterstico

Nome do GrupoFuncional Exemplo

L

A

G hG

A

G G T

G A

G C

G

G

G A

G

A

G

OCH3CN(CH3)2

O

CH3CO(CH3)

O

CH3COH

O

CH3CCH3

O

CH3CH

CH3SHCH3NH2

CH3OCH3

CH3

CH2

OH


38/114


At i V i d A d e

At i V i d A d e

O (AAS) : A -

z, , --, z . Q - ( ) AAS? E .

C

C

OH

CH3

O

O

O

A , - - : E .

1. A ( ) CH3 SH2. C ( ) CH3 CH = CH CH33. ( ) CH3 CH2 CHO4. ( ) CH3 CH2 NH25. A ( ) CH3 COO CH2 CH36. T ( ) CH3 CH2 O CH2 CH37. E ( ) CH3 CO CH3

8. A ( ) CH3 COOH9. A ( ) CH3 OH10. ( ) CH3 CO N(CH3)2

Q u m i c A d o S c A r B o i d r A t o S

D: C h , h , ,

h ( ) h h.O

z h , C(H2O) . M h, h , .

fu N o d o S c A r B o i d r A t o S

O

. A ,

cu r i o S i d A d e:

V C6H12O6, - 16 (z) 8() -, ?


39/114


h . P , h z.

O . Fh, -, , z

, - .O z D-. O ( -

) , h, j, z, h h. A ( ) . A h D-.

cl A S S i f i c A o d o S c A r B o i d r A t o S

H : -. O ( ), j . E , , (3 10 ) ( 10) .

fA m l i A S d e m o N o S S A c A r d e o S

O C(H2O), 3

8, = 6 .O : . C , ALDOSES , CETOSES. M , , , h h, .

U h A - h, h C - . T - , , . S , .

A .


40/114


A S d e S i g N A e S d e l d o S m o N o S S A c A r d e o S

O 2,3 - h - () 1,3 - h (h) . D- , ( ), ( . S - ).

M h . Vj .

E - . U j , h- (- OH) j Fh, - D. S - OH , L. Q z - D.

Figura6 imagEnsdasmosEsquErdaEdirEita.

Mo

esquerda

Modireita

COH

OHCH2OH

HC

O H

HOCH2OH

H

CO H

OH

HO

CH2OH

C OHO

OH

OHCH2OH

CH2OH

CO H

HO

OH

OHCH2OH

H

H

umad-aldopEntosE umad-cEtohExosE umal-aldotEtrosE

(a)(b)

(c)(d)

C , - . E .

At i V i d A d e

(a) (b) (c) (d)


41/114


importantE:

A D L.

Figura7 imagEmEspEculardEumal-glicosEcom d-glicosEE d-FrutosEcom l-FrutosE.

l-glicosE d-glicosE

EspElho EspElho

l-FrutosEd-FrutosE

f r m u l A S e S t r u t u r A i S P A r A o S m o N o S S A c A r d e o S

U D- - . Fh D- z(1) (F 8). E h - projeodeFischer . E , j Fh z 2e3. A D- (1,2e3), h -

, , .E 4e5 6e7.

N T 4, D- T 5 D-.


42/114


F 2 3 hz, j Fh(1), j .

A 1 3 D (+) .A 4 7 D (+) - h .

F j

Fh(1)

F h--h--h

j(3)

F --h

(2)

F Hwh(4)

(6)

(5)

(7)

Figura8 rEprEsEntaodasEstruturasdosmonossacardEos.

Para pesquisar

BRUICE, P Yk. Sobreasformascclicasdosmonossa-cardeos. Q O 4 V 2 / P Yk

B S P, P P H, 2006 348 352.


43/114


Tabela4ConguraesdasD-aldoses

Tabela5ConguraesdasD-cetosesPA r A c o m P A r A r:

E D-, , D- D-, . h C - 2. A, D- D-, z C 4.

D ( ) . D , D- D- C-2, D- C-4.

A D- .


44/114


r e A o d e r e d u o d e m o N o S S A c A r d e o

R ( ) ( ) - z , h alditol, .

At i V i d A d e Exerccio6:D :

C . E .

E E E E

C - 2 C - 4 C - 2 C - 3A B C D D -

COH

CH2OH

COH

CH2OH

COH

CH2OH

COH

CH2OH

(a) (b) (c) (d)

EsquEma1.


45/114


At i V i d A d e

N 1, .O D- , z . O D-

60% , , , j -, , . E . O D- D-

( ) h ( ) .

E D-? E .

Q u m i c A d o S l i P d i o S

Conceito: LIPDIOS , , , , - (CHC3), (CH3CH2OCH2CH3) z (C6H6). A

() .P , LIPDIOS .

fu N e S B i o l g i c A S d o S liPdioS

O LIPDIOS , (1) , (2) z - , (3) (4) h , .

O LIPDIOS , j , . P z - h glicolipdios, , lipoprotenas, . N h z.


46/114


cl A S S i f i c A o d o S l i P d i o S

A - (T 6).O ,

, z z h-

.

Tabela6-ClassicaodosLipdios

T L E

C ()A

FE

C

GG 3

E

D D

D

S ( - )TE

P

O , .V ,

.

c i d o S g r A X o S

S . O z 7 ( ) 8 ( -). P , 14 22 16 18 .

O

, .A

CIS.


47/114


Tabela7-cidosgraxossaturadoscomunsdeocorrncianatural

N

4

68101214161820

N

N

.

. h. .

. . . h. .

E

CH3-(CH2)2-COOH

CH3-(CH2)4-COOHCH3-(CH2)6-COOHCH3-(CH2)8-COOHCH3-(CH2)10-COOHCH3-(CH2)12-COOHCH3-(CH2)14-COOHCH3-(CH2)16-COOHCH3-(CH2)18-COOH

PF (C)

- 6

- 316314458669377

Tabela8-cidosgraxosinsaturadoscomunsdeocorrncianatural

N

16

18

18

18

N

N

. (9Z) h

. (9Z)

. (9Z, 12Z)

. (9Z, 12Z, 15Z)

PF (C)

0

13

- 5

- 11

E

c i d o g r A X o m e g A

, , . P : - h -6,

, h -3, .

P r o P r i e d A d e S d o S c i d o S g r A X o S

A .

O - ( ),

V W .


48/114


O PF , - ( ). O PF , .

eStudodoS triAcilgliceriS (triglicerdeoS) h A G-

. Q h (- OH) , h T. O z .

O slidos - . E: , , h , h,

. A lquidos . E: (, , h, j, -, h, ) h ( h).

e S t r u t u r A S d o S t r i A c i l g l i c e r i S

O . A h T-

.

O mistos . M - . A T 9.


49/114


Tabela9-Porcentagemaproximadadecidosgraxosdealgumasgorduraseleoscomuns

fu N e S B i o l g i c A S d o S t r i A c i l g l i c e r i S

N , -. Q metabolizados ( ), - (CO2) (H2O), () . N , -

z, h adipcitos ( ), z -z . O . O h 21%, h 26%. E 2 , . A , , , .

T z . C


50/114


.A , -

, , . H - .

r e A e S i m P o r t A N t e S d o S t r i A c i l g l i c e r i S

G zh z h ( 2). A , , h , j . O - , A, -z .

EsquEma 2.

O: A h , T .

V: C .

D (): O z

- j CIS j - TRANS, Trans - .

r e A o d e t r A N S e S t e r i f i c A o d o S tr i A c i l g l i c e r i ST (RCOOR)

(ROH) (RCOOR) (ROH).


51/114


R, R R .A z

B. O - j (, -, , ) ( , z).P , z- , -:

N , - -, . O z -.

A , -. O - z

( 2002), ( E) h .

SA P o N i f i c A o d o S tr i A c i l g l i c e r i S

S ( ) . O , z z

. A , , j, z z h h . A - :

+ B + S ()

N , , - . O R1, R2 R3

, .


52/114


O h: O h h. C ? E .

O z -. S- , j , ? E .

S z S (N) h- . S P (K) h .

At i V i d A d e

At i V i d A d e

ce r A S

A

.

G ( 16 36), ( 24 36). Vj

:


53/114


A , - h, h . S ,, , z . A , . A j h.A 9.

At i V i d A d e 2

A , z , C32 C20.E .E .

fo S f o l i P d i o S

A , , fosfolipdios (H3PO4).

E : .

O . E

Figura9 stErEsEncontradosnascEras.


54/114


, h- (- OH) , z (F 10).

O - [HOCH2CH2N(CH3)3]

+ ,

(HOCH2CH2NH2) . S 11.

Figura10 rEprEsEntaodEumFosFoglicErdEo.

A , , .

O . S , - .

E ( )

Pr o S t A g l A N d i N A S

O prostaglandina h, , , - - . A - h . D

, , - , , , , .N 12 (PG).

Figura11 EstruturadEumalEcitinaEumacEFalina.

gura

12 Estruturas

dE

gumasprostaglandinasrEprEsEntativas.


55/114


te r P e N o i d e S

H - z h . A hj, h . E -

, .Q, -

TERPENOIDES, - . M 35 h . A , h . A 10, 15, 20 30 , : 10 C (); 15 C (-); 20 C () 30 C (). A 13

.

Figura13 EstruturasdEalgunstErpEnoidEsrEprEsEntantEs.


56/114


O -, , - .

P : A B TERPENOIDES.Q O, C, Jh MMy 7 E. LTC

E. P. 999-1007, 2011.

e S t e r o i d e S

S ,j T- . O A, B, C D, - , - , A.

N h, - hormnios, -

.

Figura14 EstruturadEumEstEroidE.

E h : h ( ) h ( ).

h o r m N i o S S e X u A i S

A h (an-drgenos) . S , , . A z .

Figura15 EstruturadEumatEstostEronaEandrostErona.

U (R = )


57/114


A h , h estrgenos, z . E, - A.

A , h , ( ) z z.

Figura16 EstruturadEumaEstrona, EstradiolEprogEstErona.

h o r m N i o S A d r e N o c o r t i c A i S

S , z-

. E -: mineralocorticoides glicocorticoides.O , , (-

, h) N+ K+. O, h, - . F h .

Figura17 EstruturadEumaaldostEronaEhidrocortisona.


58/114


e S t e r o i d e S S i N t t i c o S

Mh z- , . U- h , -

- - - .

A -z h.

U . O - z - .

gura18 EstruturadEumaEstrona, EstradiolEprogEstErona.

A m i N o c i d o S

S , (NH2) (COOH), (NH) . E H (7,3), - z: ( NH3

+), ( COO) ( NH2+ ).

O -

QumicAdoSAmiNocidoS, PePtdeoSeProteNAS

P (). A . O - . U dipeptdio

, tripeptdios , oligopeptdios z, polipeptdios .P 40

4000 .


59/114


(NH2) zh (COOH), h - (). N - - h (H) h R.

O . A

-, . A 20 10.

Tabela10-Osaminocidosmaiscomunsdeocorrncianatural.OsaminocidossomostradosnaformaquepredominannopH(7,3).

Nome AbreviaesAbundncia

mdia relativaem protenas

Aminocidosdecadeia

latera

laliftica

Aminocidosque

contm

hidroxil

a

Frmula

G G G 7,5%

A A A 9,0%

V * V V 6,9%

L * L L 7,5%

I * I I 4,6%

S S S 7,1%

T * T 6,0%

C Cy C 2,8%Aminocido quecontm enxofre


60/114


M * M M 1,7%

A

() A D 5,5%

G(

)G E 6,2%

A A N 4,4%

G G Q 3,9%

L * Ly K 7,0%

A * A R 4,7%

F* Ph F 3,5%

T Ty Y 3,5%

P P P 4,6%

H * H H 2,1%

T * T W 1,1%

Aminocidos

c

idos

Am

idasde

amino

cisocidos

Aminocidos

bsicos

Aminocidosque

contm

benzeno

Aminocidos

heterocclicos

* aminocidosEssEnciais.


61/114


OBS: O , z , .

ligAeSPePtdicASeligAeSdiSSulfeto

L , , .

l i g A e S P e P t d i c A S

A - , , , . D h ligaoamdica 3.

EsquEma3

C, - ( N--) ( C-) .

l i g A e S d i S S u l f e t o

A - (Cy) j .

E (F 19).

A , h , , . A

. A ( A) 21 , -


62/114


( B) 30 .A , ligaes dissulfetoentrecadeias. A ligaodissulfetointracadeia( ).

Figura19 ligaEsdissulFEtoFazEmligaEscruzadasdEpor-EsdEumpEptdEo.

fu N e S d o S P e P t d e o S e P r o t e N A S

O . P . P , , , h, , , , queratina. O ,

, , .O . A . U enzimas , h . A -, z .

Pe P t d e o S i m P o r t A N t e SE z . E

. L .

L: Ty Gy Gy Ph L M: Ty Gy Gy Ph M B (A P P Gy Ph S P Ph A -

) .

Figura20 EstruturadEumainsulina.


63/114


A () - , .

A () z .

A , - .

O , NSw, L L . O 200

z . O . S

L D , z . P , ( - h-, ).

e S t r u t u r A S d e P r o t e N A S

A . A estruturaprimria . A estruturasecundria - , j, . A estruturaterciria . A estruturaquaternria

.A . A protenasbrosas

.E: , .

A protenasglobulares .T z .


64/114



65/114


o S r i S c o S A l i m e N t A r e S

O , , , h . A : , , , h, , .

co N t A m i N A o i N d S t r i A l A g r o A l i m e N t A r

P , z . S z , . D j , -.

O , , . H , , , . O

.


66/114


C . T , , , . U z , j (

).

ti P o S d e co N t A m i N A o A l i m e N t A r

O (, h, , ) -, , . N , h , h . A ( , , , ), :

h , . R- j z , , z z .

O z , . U : ( z), , - .

T , z, h

. A z , h .E ,

, h A, , , .

H j z z - z, ( , ). E , . A , h .

Ac i d e N t e S d e c o N t A m i N A o A l i m e N t A r

T- (, ).

O - , ( ) . A -

, h . N ,


67/114


68/114


, , j . E IDA (I D A), C E A A[ J FAO/WHO E C F A (JECFA).

C - - . N B, -.A , ,

IDA, z, , - BHA h (BHT) DNA , IDA, P (2009).

O z Az, Az, Az Az h z , z , z . D (2010), , , z . O z . A , z h h, .

A , -

h ( ) . E IDA, , P (2009).

A h - , Az. A , : , , , -z. D h , z.U z , , -

, z Az, , h , . O , z , -z . F , (hh), h , j , - . F z - h Az, . U z

,


69/114


: h; ; h . A - 100 -. N , h h z h

z, , . E - , , 70% . T h - .

D ANVISA (2008), , , j B , -h, C A, U E , , U.S. F D A FDA. A -, , , , , , . O , .C L(1988), . M, B-, - , z. I h P

(2009). F , j - , z, h . O B, ANVISA4, Resoluo RE n. 572 5 2002, , - j.

O h, - M S, ANVISA. M, ( , z -

z), , z , - , P (2009). S , z ,j IDA . P, h - , z .

H 3.500 . O T 11.


70/114


Tabela11-AditivosAlimentaresesuasprincipaisfunes

A A z .

T h .A / -

.

P z .

R ( j, ) .

Rz .

C / .I / , -

(, ).

C, .

C , z .

P , j, (: ).

A .

P .

M / - .

Ez, .

L j .

Q , -

h .C , .

Q h, h , ( , ,

).

A z .

R .

P .

Ez

E

E

E/E

E

C

CAz / Fz

A

A

A

A M

A Fz

Mh Fh

U

Ez

F Q

GG

R Az

R S

Aditivo Alimentar Principais Funes


71/114


O z . A - z , z INS(I N Sy), S I N AA, . E C

C A , z , . A .

Tipo de Corante No do INS Alimentos Utiliados

A (R) INS 101 Qj PV (Ch) INS 140 G, , P (C) INS 153 G,

A j (A-) INS 160 M, A (Tz) INS 102 B -A (S) INS 110 B j ( )Vh (A) INS 123 P , , Vh (E) INS 127 Cj Az (C-) INS 132 G, h, V (S ) INS 143 Eh ,an, , h

corantEs sintticosE naturais

C , - j z, - , . E .

At i V i d A d e


72/114



73/114


Q u m i c A e l o N g e V i d A d e

Az, j, h-. C , - z h - h , z. P , z: h , , . O z z , h h h z. A h, h, z

z h , - .

A : O R .D : h://-../ . E .

At i V i d A d e 4 - f r u m


74/114


A l i m e N t A r - S e S e m e X c e S S o S

M /A /A /A .D , ,

: , -

. E , ; , j , , z j.

m e c A N i S m o S f i S i o l g i c o S e P S i c o l g i c o S

z. N - z, h: , , ,

h. E , , , h, .A z

, h .

A h , ( , , ), , - ( ), j , .M, , - .

S , , .A, , z . A , - , .

A A N o r e X i A

T- j . A -, - , j j , ( h ) z . D- . N , . A -

( -


75/114


) . A h h j. : h h . G - z. O- h h . O ,

, , (hz) .

A B u l i m i A

A j , - , . S , . A T , , j -.

A o B e S i d A d e

D , - - 20% . A . O, , () . C : (

), ( - ), h h - h. E , h : . A , - . N , .E, : . z z. A

. O h .

r e g i m e S e m A i S r e g i m e S

A z z . A - , , ( ), :

z . A z , h


76/114


, z j j.

C , , , - , - . N ,

h, , / .

D , -, , . E . Q ? E .

At i V i d A d e

o e S P o r t e, f A t o r d e c u r A

O , - , , h , . A :

e S P o r t e S e d i A B e t e

A , z, - z . P -h .U , , h h.

e S P o r t e e d o e N A S c A r d i o V A S c u l A r e S

A . P- ( ), , - , . A . E, , sob controlede um cardiologista, j

.


77/114


o e S P o r t e e A o S t e o P o r o S e

O z , z , . A

, , h - , h preveno .

o e S P o r t e e m A g r e c e?

E, j . U 7.730. P -, 5k/h - 63h, 15h. P z 40, 70% -, 3 4 z . O h , . E, , - . P, 30 . P , 30 , 3 z/, . A - z . C j ,

. V h .


78/114



79/114


e r V A S m e d i c i N A i S e A f i t o Q u m i c A

Ah i S t r i c o

z . D ,

z . N F, 1560, AP, (-

), . A P G M, ( hy, ) z , z h h , h, . N , , , . A, , - , z h . z, h- . M, h h . P, , h , h. A

:


80/114


G

z A S . E, , Ch, j

Chh, - P, . H h, z. A 15 20 .

A Cinchona ocialis A S propriedadestnicasefebrfugas.S , , malria. A z . T h, propriedadestonicantes.

I ,

-, j, . D ,j h , h , h. A - h.

O z

, 50% . A , , , , . O vir tude purgativa, 30 50 .

Q u i N A (Ci nChona off iC inal i s) r c i N o (R i C inus Communis)

FontEdasimagEns:wiKipdia.

FontEdasimagEns:wiKipdia.

E , : h-

, , , /, , . E .

At i V i d A d e

o P o d e r S e c r e t o d A S P l A N t A S

A : P R .A - z

, . A


81/114


, ?

i N t r o d u o : P r o P r i e d A d e S o r i g i N A i S

A ,

. D XVIII, z . A , , , , z.

U : T j jz , -, j, h ?

D , 1816, , - , . M, , . A .H . U h , h . V- h ,

, , . A , -- h , - . A , - , , Sh (1987).

A , , z , ,hj, . E

h -. A z . E , - - h, z .

r e m d i o S e V e N e N o S

,


82/114


. D- , h - h . N , h . A-

, . O .C z P, XVI,

hj ( SI, 2002), h : . T z . C - , , z . P, , h . A - h , , , .O h, - . P , h , . E , h , h -h, h . A , - , , j z, , , h . A

. A, , h z ,, , .

S A (2001), h , z -, - , . O - h. A , , ,, z . A, h , -

, z z . D , , . T , - , h. P h . D () , h, , , , , . O

, ,


83/114


. O , . O B , 55.000 350.000 550.000. E z

, - , h -z , - , A (2001).

Pr e P A r o d A S P l A N t A S m e d i c i N A i S

O z . A -

, , . O -, , , . A , ,z . D , -. T - , h . E z . F, - .

E z, , , . U -, z , , z, . E z - , ; .

mediciNASAlterNAtiVASe doeNAScrNicAS

T z , . O j , h h . O j .A , h -- . O - . A h

, .


84/114


A hh, , h . O , . A , h , . A h -

- , . E z z j.

P l A N t A S Q u e S o r e m d i o S

A h h -, z . A (- ) ,

, h, .C h

, z, 40% z - .

Be N e f c i o S e r i S c o S dA e Vo l u o dA c i N c i A

N h h-. M ,

. P, h - , , - h .O z , .

N , . O j . - , z h - .

Tz z, - , . -. B z z. M z j .


85/114


Maracuj: Uz ;Pectina: (E, , j), ( , ),, z ;Tamarindo: Uz ;Malva: S, , z ;Hortel: E, jz ( ), -z ;Hamamlis: Uz , -;Mel: Pj, , , -, z ;Alcachofra: B, z .

Pl A N t A S e S u B S t N c i A S N A t u r A i S u t i l i z A d A SP e l A i N d S t r i A f A r m A c u t i c A

A N A t u r e z A u m A f A r m c i A

O B , , , h z h, j, . Fz - , ( , , h ) G M G S, z . P z, - , , z z . P , :

Ch - - h, h z - .

S , - .

S (h, , z, , .) -z h j.

S z (, , , ). Ch ( z, -

z , , .)


86/114


A , B - , - , z, . M, , z , .

FontE:www.plantasonya.com.br

/catEgory

/invasoras

.

A j .

Q u e B r A- P e d r A (Phyllanthus aCut i fol ius)

O - B h, .F hj

, A-z, -

. T . O - , . S z , . O z , .E, z, . S , . O z z z z . T z, z, , B.

g u r A N (Paull in ia CuPana)

FontE:www.dEKanius.com.


87/114


Q u m i c A d o S f r m A c o S

I

o m e d i c A m e N t o P i l A r d A m e d i c i N A m o d e r N A

: P z, E, h . O , , h -

. A j z -, h h. P -z h , j, ( ), . O z , - h h.P h , . O XIX - - , -

. F - . M, z . H -z P -- : . E, XX, ( ). A , - -

. bustodE FlEming- dEscobridordapEnicilina.


88/114


A e X P l o S o d o S A N o S

O 1939, z z , : (h ), , ,

, z .O z S G M,

. A , , 1928, A F5, z z -, . N , - : z. D , , z h - z . E , . D , -

z , z .

o Q u e u m m e d i c A m e N t o?

U - . N, ( ), ( , )

j , ( ), . P . A z - ( z ) z -. E, , h -. D , h z h ( h ) ( z -

) .

A f A B r i c A o d o S m e d i c A m e N t o S

E , . A -z , , h, . M , -. A z

. C


89/114


Phy. E z z .

, By, B, 1899.

A, B (2001), 85%

, -.

Q u A d r o e t P i c o S e m d e S t A Q u e :o S e f e i t o S i N d e S e j V e i S

N ( ), - h , , - .

H z, h .

A e X P e r i m e N t A o c o m o S m e d i c A m e N t o S

S hj, 10 15 - . A z :

j h h,j j. A z . A z h, , .

A ( ) h. V- , , -, . P - , - h, j h. N , - . A j , - j. z - , - - .

Q u A t r o f A S e S d e e X P e r i m e N t A o:

C h ,

:


90/114


F 1. E . T- - , . E z .

U , z , . E .

F 2 3. L , j. N , - .

F 4. O .

. C , :

O , h - ( ) ;

C , - , , , -. O -.

O z , -

h , - , . E : h eeito placebo.

A .

A z, , j- h , j

. N , - . H h.

V j . E . P . E .

At i V i d A d e


91/114


A o d o S f r m A c o S e m N o S S o o r g A N i S m o

P / h, - B (2001), z , P . O 400.C. A , . G , , , , . P z P, . C XIX, 1804,oi isolado , , A

S h Mh. A - , , -z , , z , h . D , Oz S (OMS), .P , 4-.

L . C : S ,

.

www...///2009/040909.h www.w..//h-w/36918/++

+.h.

At i V i d A d e - f r u m

Figura21 aorigEmdosanalgsicos 4-FEnilpipEridncosapartirdaEstruturadamorFina


92/114


93/114


O h - . A (1999), 300 h .

B (2001), -

70 z 25 , z . 0 10 20 30

C

c l A S S e S t e r A P u t i c A S

D

CNS

A

T

40 50

41

32

31

21

19

Figura23 principaisclassEstEraputicasEmvEndas (onmErodEntrodosrEtngulos, EmvErmElho, indicaa

participao rElativanomErcado). cns = sistEmanErvosocEntral.m o d e l A g e m m o l e c u l A r

, , j- , (3D) . /, R- (2001). A j h . E z , j - . U - , z h

-. , j, h , - ( , , hz ). O - - . A , z, , ( , - , z ) , z

() -, j -z . O z M M (MM) - , A M 1 (AM1) PM3 (P Mh3). A MM . O j- . P- MM - , . C ,

.


94/114


o c o N t r o l e d o S m e d i c A m e N t o S:g e N r i c o S e c o m e r c i A l

C j : h A, AAS h N j , h .

E z , , A AAS j :

. J , , j N- .A

z. D , - z 25 . O - . A, z , z . V z, , . E , , (, - AIDS, ). N , , . P , OMS - , .

C , B, 9.787, -19999, j ,, - ,

-z . I , , .

Q , 1990, Lz V(2006), - , 13.000 J - R J, 2005. A y , , , h -

, . A //

Figura24 rEprEsEntaodEumamolculautilizandoprincpiosdEmodElagEmmolEcular, ondEasEsFErassoostomosEamolarEprEsEntaaligaoEntrEElEs.osmtodossEmiEmpricosutilizamosmEsmosFormalismoscitados, maspartEdEsEusparmEtrossoajustadosadadosExpErimEntais.


95/114


M P, M S, ANVISA M J h M -, .

A L 8.080/90, SUS, SUS, , . E 1993 P M D C E, h 1998, P N M (PNM), - . O M S , z 1.587, 2002, -, h R N M E (R), 300 . E 98% -. N , , , P DP, 2006, P C DzT (PCDT) M S, 18.000 - B. P h (DCI), .

N ANVISA2, 2002, R 102/00, - , . O -

. A , 99% , - . A RDC102/00 z , M S, h . A A - h , . P z, ANVI-SA j

TV , .S B (2012), h - , j , -, 40% , - hz - z, , .


96/114


cl A S S i f i c A o d e f r m A c o S:

F : O - ( K) . E: . F,(2001).

O : j . N - - -, - lipossolubilidade, (solvel em gorduras).

f r m A c o S e S t r u t u r A l m e N t e e S P e c f i c o S:

O () - , - z, z (), . O h j -, que devem ser complementares z ,

. A - - h-h.

C h://j-z../// Lh T Q M A (III) C A I Q,

Q M: D P, Ez J.B (VII) : S B 13/01/2012 :

O B h , h . I - . E z B?

At i V i d A d e - f r u m

coEFiciEntEdEpartiolEo:gs = 224mac50 = 0,7% dE 1 atm

mac50 = concEntraoalvEolarmnimanEcEssriaparaprovocarimobilidadEEm 50%dospaciEntEs

coEFiciEntEdEpartiolEo:gs = 90,8mac50 = 1,15% dE 1 atm


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At i V i d A d e 2

N , h, - h, h (). N -, -. D , - h:

) h , h . , z z.

) h : , - h , z h qualitativamente idntica .

) h : , . z - . A ,

() ().

N - : - afnidade.

E -. : ativi-

dade intrnseca, , - - . E h -.

O : Q , 6, 7 8?

Substncia (ligantes)

6

7 Azzz

8 zz

Afinidade do ligante en-saio de binding, IC (nM)

45

7,2

0,1

Afinidade intrnseca doligante


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f r m A c o : d i A z e P A m : e f e i t o S e d A N t e e A N t i c o N V u l S i V A N t e , r e c e P t o rB e N z o d i A z e P N i c o S

D , (-) -

: , , h, h . F (2001). E , - , :

Foras de atrao eletrostticas: / . S . G .N h . A , ~5k.-1. P h, 10K. -1 .

, 1-7 k.-1:

) - -z, ;

) -, z .


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Foras de disperso: L W, (0,5-1,0 k.-1). O -z -h -, j - z, (10-6) (

F 2001). A h , zquenormalmen-tesecaracterizamporinteraesmltiplasque,somadas,acarretamcontribuiesenergticassignicativas.

Interaes hidrofbicas ocorrem com a aproximao entre as cadeias ou sub: - h, . C h- z , - h z .T , (~1 k.-1). ( F , 2001. E h - , h , .

l i g A o d e h i d r o g N i o

A h h , , h O-H, N-H CF2--H z.

E -h --

. E DNA. E . F .


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l i g A o c o V A l e N t e

A - (77-88 k.-1). E - (30-40 C). V- - 10 k.-1 z-. P, z z F (2001).

E: A (14), (14) -, -

. E -

z - -. C A,(2006), PG, z , - , h z (h). D , - h. E - z

. N , h- .

igura25 mEcanismodE inibioirrEvErsvEldaghs pElaaspirina(14),viaFormaodEligaoovalEntE.

PGHS PGHS

PGHS

A eStereoQumicAeorecoNhecimeNtomoleculAr:ligANte/StiorecePtor

A -

, 60, -


101/114


(17) , - 12.000 (B et al.,1997 I F 2001). O (17) (S) z , (R) - . E

. A (, , ), - ( -), , F (2001). O h-h h -. D a interao entre o ligante receptorapresentar natureza tridimensional dinmica, - , j -.

coNfigurAoABSolutAeAtiVidAdeBiolgicA

H , - , P (1886), - (16), h z , z .

P , E S-

(1933) /(T, 1990) F(2001), j - , z . O poucoreconhecimento de um dos ligantes pelo stio receptor ocorre devido perda de um ou mais

pontos de interao complementar. E h h- . P, j , , .

A - - -,- - z z, z , , -z . E, -

Figura26 rEconhEcimEntomolEculardosgrupamEntosFarmacoF-ricosdosEstErEoismErostransEcis-diEtilEstilbEstrol (21).


102/114


, - -- , -, B al7 (2001).

E z . Q -

( ) , z , -. P, j , - .

P h h , - (, , ), -, h .

H - L P, (1843 1849), -. A -. O P, z h h. E -, h , , zz . P (+)- . A

h , , z z. A z . P, - z z (+)- ( z ) z -z . E ( , , ) , . P

, z -z . C , P j .

A z VH , L B(1874), Kk , , . I - j .C ,

. C- -Figura27 EstruturadocarbonotEtradrico


103/114


cido Ltico

h

HH

tentativa de sobreposio das estruturas

HOHO OHOH

CH3CH3CH3

HO2CHO2C

h

!!!

CO2HCO2H

h, a imagemreetida ser a estrutura do outro tetrae-

dro, , - .

O j - - .

E - - V H, (F 27). U - , h . T h .

Pr i N c P i o S d e e S t e r e o Q u m i c A

U , ( isomres= ) - j h .

A ( ) . Vj h 2. :

h . V .

o Q u e Q u i r A l i d A d e?

Q ,

j . O j , h - - - j . S A,(1983), . U - .E . U

. U

Figura28


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F 28. C CH3 H j , h h - CO2H h j C .

e N A N t i m e r o S

O , . O . U dois arranjos espaciais dierentes, que so estereoismeros um do outro. A ,, , j uma a imagem especular da outra. E h ( , enantio = ).E j . A - rotao ptica, consisteem desvia z z. U z j

. A z h h , , z . Q- , desviar o plano da luz . P , - (-), ( ) (+), dextrorrotatria dextrgira( dextro = ).

d i A S t e r e o i S m e r o S

P . D- , , , . C 29, h - . N , , . Ch, (2011).

N 28, h : - / . E .

At i V i d A d e 2


105/114


co m o f A z e r P A r A e S c r e V e r A o r i e N t A oe S P A c i A l c o r r e t A d e e S t e r e o i S m e r o S?

D , Ch (2001), R S, h h - . E - .

A, h ( , I > B > C > S > O > N) . U (-CH=CH2) (-CH2-CH2-). V . P , . P, R zz , - (-)-(R)-, S, - (+)-(S)-.

Figura29 ismErosFormadoscomainclusodEumsEgundocEntroassimtrico


106/114


r e l A o e N t r e Q u i r A l i d A d e e A t i V i d A d eB i o l g i c A :

A

, j. Uz- R S j . I . A - .

A . , ( ), .D- S , .

co m o P o d e m o S e X P l i c A r e S S e S f A to S?

U () . U h re-ceptores, z , - . E , . O z, z.

Se essas estruturas tm quiralidade, - , j deve coincidir j . Vj .

Figura30 anomaliasdEFormaocausadaspEloEnantimEro s datalidomida.


107/114


O j h. E j, , - .

P , h - h .

- , . E h - , R (F 31). S j ( )

, , . E - . Q , , .

N - . N . E . O .

Figura31 aplicaodomodElonoradrEnalina.

Figura32 modEloparaExplicaraintEraobiolgica.


108/114


N XX, h- , j -h, , . E . U

, . O . O z -z z , , h . O z , j, j 5%, hj. N j , j, . M, - .A , .


109/114


h . V h , , -

/ . V - , , h . I h , j , Q M. I , , , h .

co N c l u S e S

N


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Fasc23-vReduzida

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