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Angela Denardi
Pedro Bom Despacho de Almeida
A Qumica Nutricional
e a Sade
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C, MT
2012
LICENCIATURA PLENA EM CINCIAS NATURAIS E MATEMTICA - UAB - UFMT
A QumicA NutricioNAl
eA SAde
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I FA. F C C, /
C UC, MT - CEP.: 78060-900
T.: (65) 3615-8737www.../
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Autores
Angela Denardi
Depto de Qumica/ICET - UFMT
Pedro Bom Despacho de AlmeidaDepto de Qumica/ICET - UFMT
A QumicA NutricioNAleA SAde
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Corpo Editorial
DeniseVargas
CarlosRinaldi
IramaiaJorgeCabraldePaulo
MariaLuciaCavalliNeder
PjtGf:PauLo H. Z. Arruda / Eduardo H. Z. Arruda R:Denise Vargas St():Neuza Maria Jorge Cabral / Felipe Fortes
C o P y R I g h T 2012 UAB
FICHA CATALOGRFICA
ISBN: 978-85-8018-124-1
D, .A Q N S./ D;
P B Dh A. C: MEC/UAB/UFMT, 2012.
1.Q N. 2.A N. 3.E- M. 4.F. 5. Q F.I.A, P B Dh. II.T.
CDU 54
D391
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Vii
Pr e f c i o
z , ,
, . E h , . O
.
N
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. AlimeNtAo NAturAl eASAde
2. QumicAdoS NutrieNteS
. oS riScoS AlimeNtAreS
4. A QumicAeAloNgeVidAde
. erVASmediciNAiS eAfitoQumicA
. QumicAdoS frmAcoS
. coNcluSeS
BiBliogrAfiA BSicA
S u m r i o
iXUAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade |
11
35
65
7 3
79
87
109
111
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A A l i m e N t A o NA t u r A le A SA d e
A
d i e t t i c A
h . A , , , ,
. A , . A . N z, - , -
. D , h z, . D XIX, h L L . A - . O h . N , z ( D, ) , (/ ), . A z , . N , . , - , j ,
(, , , ). L,
u m P o u c o d e h i S t r i A
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. M, , , ?
A XIX, , E, -- . A -
- , PG M.
o e S t u d o d A S d o e N A S r e l A c i o N A d A S A l i m e N t A o
O z , - , - : - , z. D 2 G , .
o Q u e d i e t t i c A?
D , j - . U - , j . C , j ,
, , - . N , . A - . A , h - , . E , , . C , j -z , ,
. E h , . P, h .
co N c e i t o d e SA d e :
D A Mh (1992), .A Oz M S, , . M,
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, , , , .A j , h .
A A l i m e N t A o N o m u N d o
N , , - .A j . P , j E- U , J, , z, . P , - 70, J 20 j. E , , -. Mh , . A ( ) . - , .
i m P o r t N c i A d A d i e t t i c A.
A , , . F , . A z , , . M z z , z, h , j . T j h .
co m o A P r o V e i t A r m e l h o r o S A l i m e N t o S
A , - . A ( ) - 37C h , . A - (h, , ). E , 70 500 , . P 37C, , ,
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200 1000 , . O : .
M B:
z, durante o repouso, , , , , , .
O . A h , (SI). A h h - 1C . O - : , .
M BE
Energia Total Diria
E
E
Figura1 - EsquEmaEnErgiatotalconsumida
O M B (IMB) 60 70% -z. Q , .O IMB :
Sexo h 10% h, ( ).
Idade . N , - , .
C . A 5% / 40 59 , 60, 10%/. N , 350 / (1500 j ) 550 (2300 j ).
Peso . P .
Temperatura
.
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Febre 7% .
Dieta z . - .
A l i m e N t A o B S i c A
O (di-gerir e assimilar ). E , 20% , 6% , ( 300 ). E -, . U : 100 z, 5 10% z , . P, , . S , h . E h- - h h .E j , - z - - . O , h, . A -
h , , .A 25 40% , . N , , .
M, ?
Tabela1-Caloriasdespendidasporpessoade64Kg,emumdianormaldeatividade
A
H
T 3.059,2
h, KDSEE AE
8
3
5
2
3
3
64
64
64
64
64
64
1,0
1,4
1,6
1,8
3,0
5,0
512,0
268,8
512,0
230,4
576,0
960,0
=
=x x
FontE: caloriasxatividadEFsica. amabisE martho (1992).
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r e l A e S e N t r e A S u N i d A d e S d e e N e r g i A:A caloria(cal) (-
) (1,0 ) C (1,0 C), 14,5 C 15,5 C(R, 1994; Kz Th J.,2002). T, 4,184 J. A , j , k (1000 ), - (), j . P-
( ) , - , Ch (2005). C , quilocaloria(kcal), equivalente a 1000 cal, z , Calorias(Cal) (Kz Th
J.,2002, Ch . (2005).
Tabela2-Caloriasdespendidasemdiversassituaes
AQ h
DS
S, E
A A E
1,01,4
1,6
1,8
3,0
3,6
5,0
FontE: caloriasxatividadEFsica. amabisE martho (1992).
Complementodeestudos:A E: : : h://www..
./-.h?=259&PILULAS+DE+CIENCIAS+ENERGIA+DOS+ALIMENTOS#
C , 4K, 4K 9K -.
co m o i N t e r P r e t A r A S r e P r e S e N t A e S d e e N e r g i A d o S A l i m e N t o S?
V E : , K, KJ C?
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N - (k) j (kJ) . D Ch . (2005), ANVISA, 2001, RDC 40 2001, j k. E
z SI, B. E 2.500 calorias , 2.500 Kcal. A-, ANVISA 2000 K. N z, - : K, C. O C , - K. N , , , . E , 2, Ch (2005):
D , : 1 k = 1000 = 1 C 1 = 4,18 J 1 k 4,2 kJ
O Caloria, com letra maiscula, para indi-car C - Cal. E (kcal), , conveno popular, para .E , h Ch (2005). A , , (C) h S I U (SI).
C , - . F , - .E .
Figura2 - valorcalricodadiEta-basEExprEssoEm KcalEcalorias. produtosidnticos
produzidospElamEsmaEmprEsa.
At i V i d A d e
c l c u l o d o m e t A B o l i S m o B A S A l
E , 8 h : C h: MB = 1,3 {66,4 + [(13,7 (k)) + ( 5 ())
- (6,7 ())]} C h: MB = 1,3 {655,1 + [(9,5 (k)) + (1,8 ())
- (4,6 ())]}
Exemplo: h 30 , 60 k 160
MB : 1787,5 /. C , -
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1,3 1,5. E MB, .
Q , 50% 60% - , () ().
D- z, , -
, ( 30 ). D 15 25% 30% .
F (), : h://www.h../., , j .
E (- / ) . E K KJ, . A / , , . C
. P , z j . L-, h -h : .
S u g e S t e S d e c o N S u l t A: tA B e l A S d e A l i m e N t o S A B A i X o : h://www..////_4____-
.?=_4____. h://.../z//GEBIS - RJ/-
/1999_T .
At i V i d A d e 2
At i V i d A d e
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co m P o S i o d o S A l i m e N t o S N A t u r A i S eco N S u m o S A u d V e l d o S A l i m e N t o S :
/ h
. O , , , , , , , , , . V h .
A S P r o t e N A S
A , h ( , ), . R - , ( ). T , , , . M, - , .
P r o t e N A S P A r A A A o
A , j , aoretardada. U mantm -
constante . C , . P z, .U , ( z) . E h. S z , , - , , z . A , ,
z, h. A h z . E , , , , - z.
o S A m i N o c i d o S
A , j () . (.2). T :
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: .
o S A m i N o c i d o S e S S e N c i A i S
N z , -
. E , , . S : , , , , -, , .
O h - ( ). N , , , : h.
tr A N S f o r m A o d A S P r o t e N A S N o o r g A N i S m o
A - , : . A h z. O z . A , , , .N , -, , , .O , , . U
, , - . A h z - , z in situ, , , z, .
co N S u m o S A u d V e l d A S P r o t e N A S
E ,
. E, h / -. P , ; , . P z, - , - -. A , (,z, , , ). A -, h , 2000 k 8.400 KJ.
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o S l i P d i o S
O .( .2). Fz h. U - h, -
. U - . A - ( , 37C).
o S c i d o S g r A X o S S A t u r A d o S e i N S A t u r A d o S
O - . ( . 2). D , estado lquido : , , -, - , h.
o e Q u i l B r i o d o o r g A N i S m o
E z ( ), z . E , cidos graxos essenciais.
, j . (j ). A , - . U , h, - , j, h . E - , - , j
. E j, - , .
fu N o d o S c i d o S g r A X o S e S S e N c i A i S
O h prostaglandinas. F z
.
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d o B o m u S o d o S l i P d i o S :
O , -, , - , . D , -
z , , , z . I . P , h . N , , , , , z, j, , h , . D- , , . R- /, h ( -), z/ .
tr A N S t o r N o S N A e l i m i N A o d o c o l e S t e r o l
O , h . D , - z h (-). U ( ). S ANVISA (2008), , :
. O . A . - h, , .
g l i c d i o S
O ( k, )
h , ( ), , j oerecema maior parte da energia . ( ). N , .A , h , ( .2).A, - , . I muito rpida, nos acares simples (menorcadeia) e ocorre lentamente nos . A ,
, z, , . A ,
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z , , z z .
o S A c c A r e S S i m P l e S
E - h (-, ) . O - . A
z -. P , -- , -
, , j . T
- .
o S A c c A r e S c o m P o S t o S
P - . R- - ( poly, ). D- ,
. U , - -. E ( h). O ( -), .
co m o o o r g A N i S m o u t i l i z A o S g l i c d i o S?
O (, ) , . A , () z, ,
h ( , ), z . U , ( h). O ( ), .
o S g l i c d i o S r e S e r V A d e e N e r g i A
O h , , h ,
. A , , h -
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, z z ( ). C , , , z , .
Q , z . A z , . E, z ( ). A, .A . O , , ; , :- .
g l i c d i o S e h o r m N i o S
N , ( ) -- (1 ), h .
O h , h Lh ( - ), . A ( ) , . A ,
. P , , , -, . E , . A h , h z . S , . A , , . U , , . E
. O -, h . Q , - : h , h. A h .
A g u A
A . C 64% h :
28% , 79% , 88% , . D-
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, (, ) ( 20 ), . E , , ( ).E ( , -
, h, ) , , (, 95% ).
O , z . S h , . E , , (j 72% ), h.
A , , .
A S d i f e r e N t e S g u A S P o t V e i S
A z, 2/. A , z, - . N , h -. A . A . z, , ; - ( ), . S
, z . N B h , z .
o t r i o d e c h o Q u e
A S V i t A m i N A S
S , . A - , z z- . A - ( , z ) ( , ), ( -z , C).
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A S o l u B i l i d A d e d A S V i t A m i N A S
A A, D, E K , j,
(). A h, j, .
A V i t A m i N A A (r e t i N o l)
z . C - h, j , - . Mh h -. , , , .
A V i t A m i N A A (c A r o t e N o)
C . E- , , , , j . S - .
A V i t A m i N A B
P z , . - - .E- h ,
, , j, -, .O -. S z .
A V i t A m i N A B2
P h. S z . E- , , .
A N e c e S S i d A d e d e V i t A m i N A S d o g r u P o B
D ( ). A .
E , - , j - z .P z . C - . U . E- z, , , , z .
2 o S m i N e r A i S
S . A - (). T , z, . D , .
A , (N+) (K+) . A 55% 70% ,
. D-
A S V i t A m i N A S
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o m A g N S i o
N , - h z .S z , , - ( ). H h, , .
o fe r r o
h.S . E- , , , .
o i o d o
h , . . z-h .
o Po t S S i o
Dh - . S ,
z .E- , h h.
o c l c i o
.E- -h. N j D ,
.
o S d i o
A h- . O . S (2 /) , z . A z, zh.
P , , - , - . S , z . O , j .
(20% ) (30% 35% ). O - - , - .
o S SA i S m i N e r A i S
o S o l i g o e l e m e N t o S
S -. Dh z - . S . E
- . H
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28 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
: , z, , , , , ,, , , . A :
o f e r r o
O h 4 , - h , , - . A
10 h, h. P
j, , , , .
o z i N c oN h h 2 . I , z
. A 5 15
. , .
o c o B r eF- , . A
1 3 . , .
o m A g N S i oO . O
h 2,5 , . E
, , h. A 200 / . A , j h .
o S e l N i oA 50 200
. , .A j h ,
, , ?
o S m i d o SS
, ,
. T
.O (A, B, C D) .
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A V i t A m i N A e (t o c o f e r o l )
. P , h h.E- .
c i d o f l i c o
T h B9, - . Dh - h(h). P .
o S o l i g o e l e m e N t o S
S z, .A : , , , , , ,, , z, ... T - .
Po r o z , .
m e d i d A c A S e i r AI z -. E: , , , , , h .AapresentaodaMedidaCaseiraobrigatria.Estainformaovaiajudarvoc,consumidor,aentendermelhorasinformaesnutricio-nais.
CadanutrienteapresentaumvalordiferenteparasecalcularoVD.Vejaosvaloresdiriosdereferncia:V E 2000k / 8.400kJC 300P 75G T 55G S 22F A 25S 2400
N h trans.
%V dP V D (%VD)
2000 .
A V i t A m i N A K
- .S -, , , , . T z .
A S V i t A m i N A S e o S o l i g o e l e m e N t o S
ofertAS eNergticAS diriAS recomeNdAdAS
D ANVISA(2008), , -, 2000 k, , :
V Q % VD (*)
... k = ...KJ
CPG G G F S
(*) % V D 2.000k 8400 KJ. S
Informao NutricionalP ( )
FontE: http://www.anvisa.gov.br/alimEntos/rotulos/manual_consumidor.pdF
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Q / z-, A D S N , :
N (....) / () ()(), ANVISA (2008).
iNterPretAo doScomPoNeNteSdoS rtuloS,SeguNdomANuAldA ANViSA (2).
(O C/P/ .)
VA l o r e N e r g t i c o
z , . N (k) j (kJ).
g o r d u r A S to t A i S:
A j A, D, E K. A - - , .
g o r d u r A S S A t u r A d A S
T .
g o r d u r A S tr A N S o u c i d o S g r A X o S tr A N S
T -z , , , , k (-h ), , z h . O ,
2 /, -.O: O
.
f i B r A A l i m e N t A r
S , h . A - , .
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A , h . A, ,
, . O (10%), h h . O .
A h h , . h- z, . E .
o S r e g i m e S r i c o S e m f i B r A S
d i e t o u l i g h t : Q u A l A d i f e r e N A?
D: U diet ou , M- S , , , , , . N . P , ? S . E , - , , , diet, . P .
o Q u e u m A l i m e N t o l i g h t?
C M S h -
25% (, ), , . D- - - , , ( h), . A , z ,
, S (2005).
Figura3 inFormaEsnutricionaisEmrtulosdErEFri-gErantEslight (a) Enormal (b). inFormaEsnutricionaisEmrtulosdEgElatinalight (c) Enormal (d).
(a) (b)
(c) (d)
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cl A S S i f i c A o d o S A l i m e N t o S
H , : (-, , ) z z- ( , , z
). S (ANVISA, 2002), z- 4 . S- 8 , .
P i r m i d e d e A l i m e N t o S .
A P , R- RDC 359 360, 26 z 2003, ANVISA - A N V S. E , -
1992, z A E.U.A. A PB . A . A :
1 (): , z (, -, h, h) (, ). S
: : 5 9 /. 2 : h ( ) .
S , - : 4 6 h
2 4 /. 3 : ,
. S , : 3
/; 1 2 1 . 4 : , , - . P- 2 3 /.
C .P, .
O ? , 05 , . F . , (A, 2002, 2008).
Figura4 pirmidE alimEntar.FontE: http://www.linhamamy.com.br/mamydrat/magEs/storiEs/piramidE-alimEntar.giF
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E 2005, , E S P U-
H. E . O- . E , , j h . S , P 1992 , , -. S , , . P z, . P, - h , , . E , - , , . C , z z .
u m P o u c o m A i S S o B r e o S m o d e l o S d e P i r m i d e S
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i N t r o d u o
. O (C), h (H) (O)
. A (N), (S), . J (P) z DNA, RNA . C ,
Q, F B. N , . T z , .
A h z . A , , -, , (H2O), (CH4), (CO2), (NH3), (N2) h (H2).
M , , z, . A - hj Q O ,
.
Q u m i c A d o S N u t r i e N t e S
O
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NAturezAQumicAdeBiomolculASimPortANteS
C h (C), z Q O.
O -
, . E j z - . P , 4 () .
Figura5 EstruturamolEculardEumatEstostEronaE EstrgEno.
C
C CC
CC
C
C CC
CC
C
CC
C CC
CC
C
C C
C
CC
C CCO O
OH
CC
C
C
C C
C
A /
, .
OHOH
C C C C
OH
OH
HOO
OHCH3CH3
CH3
lcoolprimrio
tEr
lcoolsEcundrio
aldEdo
lcooltErcirio
cEtona
D z (F 5). O ( ) ( ), C6H12O6. A - T ( h ) E
( h ) , j.
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 37
SH
O
C C CH2 CH2
OH
R C H
O
C
O
R C R
O
C
O
R C OH
O
C OH
O
R C OR
O
C OR
O
R C NR 2
O
R C NHR
O
R C NH2
O
R O P OH
O
OH
O P OH
O
OH
O P OH
O
OH
CH3
R O P PO OH
O O
OH OH
P PO OHOH
O O
OH OH
P PO
O O
OH OH
A - gruposfuncionais( z () ). A T 4 -
. O , , , . E z .
Exerccio01:C C5H12O 4 () ( ). E . E .
At i V i d A d e 4
ROH
RNH 2
RSH
R2NHR3N
ROR
RCH CH2
R2C CHR RCH CHR
R2C CR2
C NO
N
O R - h . Q h R , .
Tabela3-GruposFuncionaisdeImportnciaBioqumica
Classe doComposto
EstruturaGeral
Grupo FuncionalCaracterstico
Nome do GrupoFuncional Exemplo
L
A
G hG
A
G G T
G A
G C
G
G
G A
G
A
G
OCH3CN(CH3)2
O
CH3CO(CH3)
O
CH3COH
O
CH3CCH3
O
CH3CH
CH3SHCH3NH2
CH3OCH3
CH3
CH2
OH
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38 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
At i V i d A d e
At i V i d A d e
O (AAS) : A -
z, , --, z . Q - ( ) AAS? E .
C
C
OH
CH3
O
O
O
A , - - : E .
1. A ( ) CH3 SH2. C ( ) CH3 CH = CH CH33. ( ) CH3 CH2 CHO4. ( ) CH3 CH2 NH25. A ( ) CH3 COO CH2 CH36. T ( ) CH3 CH2 O CH2 CH37. E ( ) CH3 CO CH3
8. A ( ) CH3 COOH9. A ( ) CH3 OH10. ( ) CH3 CO N(CH3)2
Q u m i c A d o S c A r B o i d r A t o S
D: C h , h , ,
h ( ) h h.O
z h , C(H2O) . M h, h , .
fu N o d o S c A r B o i d r A t o S
O
. A ,
cu r i o S i d A d e:
V C6H12O6, - 16 (z) 8() -, ?
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h . P , h z.
O . Fh, -, , z
, - .O z D-. O ( -
) , h, j, z, h h. A ( ) . A h D-.
cl A S S i f i c A o d o S c A r B o i d r A t o S
H : -. O ( ), j . E , , (3 10 ) ( 10) .
fA m l i A S d e m o N o S S A c A r d e o S
O C(H2O), 3
8, = 6 .O : . C , ALDOSES , CETOSES. M , , , h h, .
U h A - h, h C - . T - , , . S , .
A .
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A S d e S i g N A e S d e l d o S m o N o S S A c A r d e o S
O 2,3 - h - () 1,3 - h (h) . D- , ( ), ( . S - ).
M h . Vj .
E - . U j , h- (- OH) j Fh, - D. S - OH , L. Q z - D.
Figura6 imagEnsdasmosEsquErdaEdirEita.
Mo
esquerda
Modireita
COH
OHCH2OH
HC
O H
HOCH2OH
H
CO H
OH
HO
CH2OH
C OHO
OH
OHCH2OH
CH2OH
CO H
HO
OH
OHCH2OH
H
H
umad-aldopEntosE umad-cEtohExosE umal-aldotEtrosE
(a)(b)
(c)(d)
C , - . E .
At i V i d A d e
(a) (b) (c) (d)
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 41
importantE:
A D L.
Figura7 imagEmEspEculardEumal-glicosEcom d-glicosEE d-FrutosEcom l-FrutosE.
l-glicosE d-glicosE
EspElho EspElho
l-FrutosEd-FrutosE
f r m u l A S e S t r u t u r A i S P A r A o S m o N o S S A c A r d e o S
U D- - . Fh D- z(1) (F 8). E h - projeodeFischer . E , j Fh z 2e3. A D- (1,2e3), h -
, , .E 4e5 6e7.
N T 4, D- T 5 D-.
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42 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
F 2 3 hz, j Fh(1), j .
A 1 3 D (+) .A 4 7 D (+) - h .
F j
Fh(1)
F h--h--h
j(3)
F --h
(2)
F Hwh(4)
(6)
(5)
(7)
Figura8 rEprEsEntaodasEstruturasdosmonossacardEos.
Para pesquisar
BRUICE, P Yk. Sobreasformascclicasdosmonossa-cardeos. Q O 4 V 2 / P Yk
B S P, P P H, 2006 348 352.
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Tabela4ConguraesdasD-aldoses
Tabela5ConguraesdasD-cetosesPA r A c o m P A r A r:
E D-, , D- D-, . h C - 2. A, D- D-, z C 4.
D ( ) . D , D- D- C-2, D- C-4.
A D- .
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44 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
r e A o d e r e d u o d e m o N o S S A c A r d e o
R ( ) ( ) - z , h alditol, .
At i V i d A d e Exerccio6:D :
C . E .
E E E E
C - 2 C - 4 C - 2 C - 3A B C D D -
COH
CH2OH
COH
CH2OH
COH
CH2OH
COH
CH2OH
(a) (b) (c) (d)
EsquEma1.
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 45
At i V i d A d e
N 1, .O D- , z . O D-
60% , , , j -, , . E . O D- D-
( ) h ( ) .
E D-? E .
Q u m i c A d o S l i P d i o S
Conceito: LIPDIOS , , , , - (CHC3), (CH3CH2OCH2CH3) z (C6H6). A
() .P , LIPDIOS .
fu N e S B i o l g i c A S d o S liPdioS
O LIPDIOS , (1) , (2) z - , (3) (4) h , .
O LIPDIOS , j , . P z - h glicolipdios, , lipoprotenas, . N h z.
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cl A S S i f i c A o d o S l i P d i o S
A - (T 6).O ,
, z z h-
.
Tabela6-ClassicaodosLipdios
T L E
C ()A
FE
C
GG 3
E
D D
D
S ( - )TE
P
O , .V ,
.
c i d o S g r A X o S
S . O z 7 ( ) 8 ( -). P , 14 22 16 18 .
O
, .A
CIS.
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Tabela7-cidosgraxossaturadoscomunsdeocorrncianatural
N
4
68101214161820
N
N
.
. h. .
. . . h. .
E
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)4-COOHCH3-(CH2)6-COOHCH3-(CH2)8-COOHCH3-(CH2)10-COOHCH3-(CH2)12-COOHCH3-(CH2)14-COOHCH3-(CH2)16-COOHCH3-(CH2)18-COOH
PF (C)
- 6
- 316314458669377
Tabela8-cidosgraxosinsaturadoscomunsdeocorrncianatural
N
16
18
18
18
N
N
. (9Z) h
. (9Z)
. (9Z, 12Z)
. (9Z, 12Z, 15Z)
PF (C)
0
13
- 5
- 11
E
c i d o g r A X o m e g A
, , . P : - h -6,
, h -3, .
P r o P r i e d A d e S d o S c i d o S g r A X o S
A .
O - ( ),
V W .
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O PF , - ( ). O PF , .
eStudodoS triAcilgliceriS (triglicerdeoS) h A G-
. Q h (- OH) , h T. O z .
O slidos - . E: , , h , h,
. A lquidos . E: (, , h, j, -, h, ) h ( h).
e S t r u t u r A S d o S t r i A c i l g l i c e r i S
O . A h T-
.
O mistos . M - . A T 9.
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Tabela9-Porcentagemaproximadadecidosgraxosdealgumasgorduraseleoscomuns
fu N e S B i o l g i c A S d o S t r i A c i l g l i c e r i S
N , -. Q metabolizados ( ), - (CO2) (H2O), () . N , -
z, h adipcitos ( ), z -z . O . O h 21%, h 26%. E 2 , . A , , , .
T z . C
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.A , -
, , . H - .
r e A e S i m P o r t A N t e S d o S t r i A c i l g l i c e r i S
G zh z h ( 2). A , , h , j . O - , A, -z .
EsquEma 2.
O: A h , T .
V: C .
D (): O z
- j CIS j - TRANS, Trans - .
r e A o d e t r A N S e S t e r i f i c A o d o S tr i A c i l g l i c e r i ST (RCOOR)
(ROH) (RCOOR) (ROH).
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R, R R .A z
B. O - j (, -, , ) ( , z).P , z- , -:
N , - -, . O z -.
A , -. O - z
( 2002), ( E) h .
SA P o N i f i c A o d o S tr i A c i l g l i c e r i S
S ( ) . O , z z
. A , , j, z z h h . A - :
+ B + S ()
N , , - . O R1, R2 R3
, .
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O h: O h h. C ? E .
O z -. S- , j , ? E .
S z S (N) h- . S P (K) h .
At i V i d A d e
At i V i d A d e
ce r A S
A
.
G ( 16 36), ( 24 36). Vj
:
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A , - h, h . S ,, , z . A , . A j h.A 9.
At i V i d A d e 2
A , z , C32 C20.E .E .
fo S f o l i P d i o S
A , , fosfolipdios (H3PO4).
E : .
O . E
Figura9 stErEsEncontradosnascEras.
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, h- (- OH) , z (F 10).
O - [HOCH2CH2N(CH3)3]
+ ,
(HOCH2CH2NH2) . S 11.
Figura10 rEprEsEntaodEumFosFoglicErdEo.
A , , .
O . S , - .
E ( )
Pr o S t A g l A N d i N A S
O prostaglandina h, , , - - . A - h . D
, , - , , , , .N 12 (PG).
Figura11 EstruturadEumalEcitinaEumacEFalina.
gura
12 Estruturas
dE
gumasprostaglandinasrEprEsEntativas.
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te r P e N o i d e S
H - z h . A hj, h . E -
, .Q, -
TERPENOIDES, - . M 35 h . A , h . A 10, 15, 20 30 , : 10 C (); 15 C (-); 20 C () 30 C (). A 13
.
Figura13 EstruturasdEalgunstErpEnoidEsrEprEsEntantEs.
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O -, , - .
P : A B TERPENOIDES.Q O, C, Jh MMy 7 E. LTC
E. P. 999-1007, 2011.
e S t e r o i d e S
S ,j T- . O A, B, C D, - , - , A.
N h, - hormnios, -
.
Figura14 EstruturadEumEstEroidE.
E h : h ( ) h ( ).
h o r m N i o S S e X u A i S
A h (an-drgenos) . S , , . A z .
Figura15 EstruturadEumatEstostEronaEandrostErona.
U (R = )
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 57
A h , h estrgenos, z . E, - A.
A , h , ( ) z z.
Figura16 EstruturadEumaEstrona, EstradiolEprogEstErona.
h o r m N i o S A d r e N o c o r t i c A i S
S , z-
. E -: mineralocorticoides glicocorticoides.O , , (-
, h) N+ K+. O, h, - . F h .
Figura17 EstruturadEumaaldostEronaEhidrocortisona.
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e S t e r o i d e S S i N t t i c o S
Mh z- , . U- h , -
- - - .
A -z h.
U . O - z - .
gura18 EstruturadEumaEstrona, EstradiolEprogEstErona.
A m i N o c i d o S
S , (NH2) (COOH), (NH) . E H (7,3), - z: ( NH3
+), ( COO) ( NH2+ ).
O -
QumicAdoSAmiNocidoS, PePtdeoSeProteNAS
P (). A . O - . U dipeptdio
, tripeptdios , oligopeptdios z, polipeptdios .P 40
4000 .
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 59
(NH2) zh (COOH), h - (). N - - h (H) h R.
O . A
-, . A 20 10.
Tabela10-Osaminocidosmaiscomunsdeocorrncianatural.OsaminocidossomostradosnaformaquepredominannopH(7,3).
Nome AbreviaesAbundncia
mdia relativaem protenas
Aminocidosdecadeia
latera
laliftica
Aminocidosque
contm
hidroxil
a
Frmula
G G G 7,5%
A A A 9,0%
V * V V 6,9%
L * L L 7,5%
I * I I 4,6%
S S S 7,1%
T * T 6,0%
C Cy C 2,8%Aminocido quecontm enxofre
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M * M M 1,7%
A
() A D 5,5%
G(
)G E 6,2%
A A N 4,4%
G G Q 3,9%
L * Ly K 7,0%
A * A R 4,7%
F* Ph F 3,5%
T Ty Y 3,5%
P P P 4,6%
H * H H 2,1%
T * T W 1,1%
Aminocidos
c
idos
Am
idasde
amino
cisocidos
Aminocidos
bsicos
Aminocidosque
contm
benzeno
Aminocidos
heterocclicos
* aminocidosEssEnciais.
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 61
OBS: O , z , .
ligAeSPePtdicASeligAeSdiSSulfeto
L , , .
l i g A e S P e P t d i c A S
A - , , , . D h ligaoamdica 3.
EsquEma3
C, - ( N--) ( C-) .
l i g A e S d i S S u l f e t o
A - (Cy) j .
E (F 19).
A , h , , . A
. A ( A) 21 , -
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( B) 30 .A , ligaes dissulfetoentrecadeias. A ligaodissulfetointracadeia( ).
Figura19 ligaEsdissulFEtoFazEmligaEscruzadasdEpor-EsdEumpEptdEo.
fu N e S d o S P e P t d e o S e P r o t e N A S
O . P . P , , , h, , , , queratina. O ,
, , .O . A . U enzimas , h . A -, z .
Pe P t d e o S i m P o r t A N t e SE z . E
. L .
L: Ty Gy Gy Ph L M: Ty Gy Gy Ph M B (A P P Gy Ph S P Ph A -
) .
Figura20 EstruturadEumainsulina.
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 63
A () - , .
A () z .
A , - .
O , NSw, L L . O 200
z . O . S
L D , z . P , ( - h-, ).
e S t r u t u r A S d e P r o t e N A S
A . A estruturaprimria . A estruturasecundria - , j, . A estruturaterciria . A estruturaquaternria
.A . A protenasbrosas
.E: , .
A protenasglobulares .T z .
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o S r i S c o S A l i m e N t A r e S
O , , , h . A : , , , h, , .
co N t A m i N A o i N d S t r i A l A g r o A l i m e N t A r
P , z . S z , . D j , -.
O , , . H , , , . O
.
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C . T , , , . U z , j (
).
ti P o S d e co N t A m i N A o A l i m e N t A r
O (, h, , ) -, , . N , h , h . A ( , , , ), :
h , . R- j z , , z z .
O z , . U : ( z), , - .
T , z, h
. A z , h .E ,
, h A, , , .
H j z z - z, ( , ). E , . A , h .
Ac i d e N t e S d e c o N t A m i N A o A l i m e N t A r
T- (, ).
O - , ( ) . A -
, h . N ,
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, , j . E IDA (I D A), C E A A[ J FAO/WHO E C F A (JECFA).
C - - . N B, -.A , ,
IDA, z, , - BHA h (BHT) DNA , IDA, P (2009).
O z Az, Az, Az Az h z , z , z . D (2010), , , z . O z . A , z h h, .
A , -
h ( ) . E IDA, , P (2009).
A h - , Az. A , : , , , -z. D h , z.U z , , -
, z Az, , h , . O , z , -z . F , (hh), h , j , - . F z - h Az, . U z
,
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 69
: h; ; h . A - 100 -. N , h h z h
z, , . E - , , 70% . T h - .
D ANVISA (2008), , , j B , -h, C A, U E , , U.S. F D A FDA. A -, , , , , , . O , .C L(1988), . M, B-, - , z. I h P
(2009). F , j - , z, h . O B, ANVISA4, Resoluo RE n. 572 5 2002, , - j.
O h, - M S, ANVISA. M, ( , z -
z), , z , - , P (2009). S , z ,j IDA . P, h - , z .
H 3.500 . O T 11.
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70 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
Tabela11-AditivosAlimentaresesuasprincipaisfunes
A A z .
T h .A / -
.
P z .
R ( j, ) .
Rz .
C / .I / , -
(, ).
C, .
C , z .
P , j, (: ).
A .
P .
M / - .
Ez, .
L j .
Q , -
h .C , .
Q h, h , ( , ,
).
A z .
R .
P .
Ez
E
E
E/E
E
C
CAz / Fz
A
A
A
A M
A Fz
Mh Fh
U
Ez
F Q
GG
R Az
R S
Aditivo Alimentar Principais Funes
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O z . A - z , z INS(I N Sy), S I N AA, . E C
C A , z , . A .
Tipo de Corante No do INS Alimentos Utiliados
A (R) INS 101 Qj PV (Ch) INS 140 G, , P (C) INS 153 G,
A j (A-) INS 160 M, A (Tz) INS 102 B -A (S) INS 110 B j ( )Vh (A) INS 123 P , , Vh (E) INS 127 Cj Az (C-) INS 132 G, h, V (S ) INS 143 Eh ,an, , h
corantEs sintticosE naturais
C , - j z, - , . E .
At i V i d A d e
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Q u m i c A e l o N g e V i d A d e
Az, j, h-. C , - z h - h , z. P , z: h , , . O z z , h h h z. A h, h, z
z h , - .
A : O R .D : h://-../ . E .
At i V i d A d e 4 - f r u m
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A l i m e N t A r - S e S e m e X c e S S o S
M /A /A /A .D , ,
: , -
. E , ; , j , , z j.
m e c A N i S m o S f i S i o l g i c o S e P S i c o l g i c o S
z. N - z, h: , , ,
h. E , , , h, .A z
, h .
A h , ( , , ), , - ( ), j , .M, , - .
S , , .A, , z . A , - , .
A A N o r e X i A
T- j . A -, - , j j , ( h ) z . D- . N , . A -
( -
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) . A h h j. : h h . G - z. O- h h . O ,
, , (hz) .
A B u l i m i A
A j , - , . S , . A T , , j -.
A o B e S i d A d e
D , - - 20% . A . O, , () . C : (
), ( - ), h h - h. E , h : . A , - . N , .E, : . z z. A
. O h .
r e g i m e S e m A i S r e g i m e S
A z z . A - , , ( ), :
z . A z , h
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, z j j.
C , , , - , - . N ,
h, , / .
D , -, , . E . Q ? E .
At i V i d A d e
o e S P o r t e, f A t o r d e c u r A
O , - , , h , . A :
e S P o r t e S e d i A B e t e
A , z, - z . P -h .U , , h h.
e S P o r t e e d o e N A S c A r d i o V A S c u l A r e S
A . P- ( ), , - , . A . E, , sob controlede um cardiologista, j
.
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o e S P o r t e e A o S t e o P o r o S e
O z , z , . A
, , h - , h preveno .
o e S P o r t e e m A g r e c e?
E, j . U 7.730. P -, 5k/h - 63h, 15h. P z 40, 70% -, 3 4 z . O h , . E, , - . P, 30 . P , 30 , 3 z/, . A - z . C j ,
. V h .
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e r V A S m e d i c i N A i S e A f i t o Q u m i c A
Ah i S t r i c o
z . D ,
z . N F, 1560, AP, (-
), . A P G M, ( hy, ) z , z h h , h, . N , , , . A, , - , z h . z, h- . M, h h . P, , h , h. A
:
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G
z A S . E, , Ch, j
Chh, - P, . H h, z. A 15 20 .
A Cinchona ocialis A S propriedadestnicasefebrfugas.S , , malria. A z . T h, propriedadestonicantes.
I ,
-, j, . D ,j h , h , h. A - h.
O z
, 50% . A , , , , . O vir tude purgativa, 30 50 .
Q u i N A (Ci nChona off iC inal i s) r c i N o (R i C inus Communis)
FontEdasimagEns:wiKipdia.
FontEdasimagEns:wiKipdia.
E , : h-
, , , /, , . E .
At i V i d A d e
o P o d e r S e c r e t o d A S P l A N t A S
A : P R .A - z
, . A
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, ?
i N t r o d u o : P r o P r i e d A d e S o r i g i N A i S
A ,
. D XVIII, z . A , , , , z.
U : T j jz , -, j, h ?
D , 1816, , - , . M, , . A .H . U h , h . V- h ,
, , . A , -- h , - . A , - , , Sh (1987).
A , , z , ,hj, . E
h -. A z . E , - - h, z .
r e m d i o S e V e N e N o S
,
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. D- , h - h . N , h . A-
, . O .C z P, XVI,
hj ( SI, 2002), h : . T z . C - , , z . P, , h . A - h , , , .O h, - . P , h , . E , h , h -h, h . A , - , , j z, , , h . A
. A, , h z ,, , .
S A (2001), h , z -, - , . O - h. A , , ,, z . A, h , -
, z z . D , , . T , - , h. P h . D () , h, , , , , . O
, ,
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. O , . O B , 55.000 350.000 550.000. E z
, - , h -z , - , A (2001).
Pr e P A r o d A S P l A N t A S m e d i c i N A i S
O z . A -
, , . O -, , , . A , ,z . D , -. T - , h . E z . F, - .
E z, , , . U -, z , , z, . E z - , ; .
mediciNASAlterNAtiVASe doeNAScrNicAS
T z , . O j , h h . O j .A , h -- . O - . A h
, .
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A hh, , h . O , . A , h , . A h -
- , . E z z j.
P l A N t A S Q u e S o r e m d i o S
A h h -, z . A (- ) ,
, h, .C h
, z, 40% z - .
Be N e f c i o S e r i S c o S dA e Vo l u o dA c i N c i A
N h h-. M ,
. P, h - , , - h .O z , .
N , . O j . - , z h - .
Tz z, - , . -. B z z. M z j .
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Maracuj: Uz ;Pectina: (E, , j), ( , ),, z ;Tamarindo: Uz ;Malva: S, , z ;Hortel: E, jz ( ), -z ;Hamamlis: Uz , -;Mel: Pj, , , -, z ;Alcachofra: B, z .
Pl A N t A S e S u B S t N c i A S N A t u r A i S u t i l i z A d A SP e l A i N d S t r i A f A r m A c u t i c A
A N A t u r e z A u m A f A r m c i A
O B , , , h z h, j, . Fz - , ( , , h ) G M G S, z . P z, - , , z z . P , :
Ch - - h, h z - .
S , - .
S (h, , z, , .) -z h j.
S z (, , , ). Ch ( z, -
z , , .)
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A , B - , - , z, . M, , z , .
FontE:www.plantasonya.com.br
/catEgory
/invasoras
.
A j .
Q u e B r A- P e d r A (Phyllanthus aCut i fol ius)
O - B h, .F hj
, A-z, -
. T . O - , . S z , . O z , .E, z, . S , . O z z z z . T z, z, , B.
g u r A N (Paull in ia CuPana)
FontE:www.dEKanius.com.
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Q u m i c A d o S f r m A c o S
I
o m e d i c A m e N t o P i l A r d A m e d i c i N A m o d e r N A
: P z, E, h . O , , h -
. A j z -, h h. P -z h , j, ( ), . O z , - h h.P h , . O XIX - - , -
. F - . M, z . H -z P -- : . E, XX, ( ). A , - -
. bustodE FlEming- dEscobridordapEnicilina.
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A e X P l o S o d o S A N o S
O 1939, z z , : (h ), , ,
, z .O z S G M,
. A , , 1928, A F5, z z -, . N , - : z. D , , z h - z . E , . D , -
z , z .
o Q u e u m m e d i c A m e N t o?
U - . N, ( ), ( , )
j , ( ), . P . A z - ( z ) z -. E, , h -. D , h z h ( h ) ( z -
) .
A f A B r i c A o d o S m e d i c A m e N t o S
E , . A -z , , h, . M , -. A z
. C
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Phy. E z z .
, By, B, 1899.
A, B (2001), 85%
, -.
Q u A d r o e t P i c o S e m d e S t A Q u e :o S e f e i t o S i N d e S e j V e i S
N ( ), - h , , - .
H z, h .
A e X P e r i m e N t A o c o m o S m e d i c A m e N t o S
S hj, 10 15 - . A z :
j h h,j j. A z . A z h, , .
A ( ) h. V- , , -, . P - , - h, j h. N , - . A j , - j. z - , - - .
Q u A t r o f A S e S d e e X P e r i m e N t A o:
C h ,
:
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F 1. E . T- - , . E z .
U , z , . E .
F 2 3. L , j. N , - .
F 4. O .
. C , :
O , h - ( ) ;
C , - , , , -. O -.
O z , -
h , - , . E : h eeito placebo.
A .
A z, , j- h , j
. N , - . H h.
V j . E . P . E .
At i V i d A d e
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A o d o S f r m A c o S e m N o S S o o r g A N i S m o
P / h, - B (2001), z , P . O 400.C. A , . G , , , , . P z P, . C XIX, 1804,oi isolado , , A
S h Mh. A - , , -z , , z , h . D , Oz S (OMS), .P , 4-.
L . C : S ,
.
www...///2009/040909.h www.w..//h-w/36918/++
+.h.
At i V i d A d e - f r u m
Figura21 aorigEmdosanalgsicos 4-FEnilpipEridncosapartirdaEstruturadamorFina
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O h - . A (1999), 300 h .
B (2001), -
70 z 25 , z . 0 10 20 30
C
c l A S S e S t e r A P u t i c A S
D
CNS
A
T
40 50
41
32
31
21
19
Figura23 principaisclassEstEraputicasEmvEndas (onmErodEntrodosrEtngulos, EmvErmElho, indicaa
participao rElativanomErcado). cns = sistEmanErvosocEntral.m o d e l A g e m m o l e c u l A r
, , j- , (3D) . /, R- (2001). A j h . E z , j - . U - , z h
-. , j, h , - ( , , hz ). O - - . A , z, , ( , - , z ) , z
() -, j -z . O z M M (MM) - , A M 1 (AM1) PM3 (P Mh3). A MM . O j- . P- MM - , . C ,
.
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o c o N t r o l e d o S m e d i c A m e N t o S:g e N r i c o S e c o m e r c i A l
C j : h A, AAS h N j , h .
E z , , A AAS j :
. J , , j N- .A
z. D , - z 25 . O - . A, z , z . V z, , . E , , (, - AIDS, ). N , , . P , OMS - , .
C , B, 9.787, -19999, j ,, - ,
-z . I , , .
Q , 1990, Lz V(2006), - , 13.000 J - R J, 2005. A y , , , h -
, . A //
Figura24 rEprEsEntaodEumamolculautilizandoprincpiosdEmodElagEmmolEcular, ondEasEsFErassoostomosEamolarEprEsEntaaligaoEntrEElEs.osmtodossEmiEmpricosutilizamosmEsmosFormalismoscitados, maspartEdEsEusparmEtrossoajustadosadadosExpErimEntais.
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M P, M S, ANVISA M J h M -, .
A L 8.080/90, SUS, SUS, , . E 1993 P M D C E, h 1998, P N M (PNM), - . O M S , z 1.587, 2002, -, h R N M E (R), 300 . E 98% -. N , , , P DP, 2006, P C DzT (PCDT) M S, 18.000 - B. P h (DCI), .
N ANVISA2, 2002, R 102/00, - , . O -
. A , 99% , - . A RDC102/00 z , M S, h . A A - h , . P z, ANVI-SA j
TV , .S B (2012), h - , j , -, 40% , - hz - z, , .
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cl A S S i f i c A o d e f r m A c o S:
F : O - ( K) . E: . F,(2001).
O : j . N - - -, - lipossolubilidade, (solvel em gorduras).
f r m A c o S e S t r u t u r A l m e N t e e S P e c f i c o S:
O () - , - z, z (), . O h j -, que devem ser complementares z ,
. A - - h-h.
C h://j-z../// Lh T Q M A (III) C A I Q,
Q M: D P, Ez J.B (VII) : S B 13/01/2012 :
O B h , h . I - . E z B?
At i V i d A d e - f r u m
coEFiciEntEdEpartiolEo:gs = 224mac50 = 0,7% dE 1 atm
mac50 = concEntraoalvEolarmnimanEcEssriaparaprovocarimobilidadEEm 50%dospaciEntEs
coEFiciEntEdEpartiolEo:gs = 90,8mac50 = 1,15% dE 1 atm
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At i V i d A d e 2
N , h, - h, h (). N -, -. D , - h:
) h , h . , z z.
) h : , - h , z h qualitativamente idntica .
) h : , . z - . A ,
() ().
N - : - afnidade.
E -. : ativi-
dade intrnseca, , - - . E h -.
O : Q , 6, 7 8?
Substncia (ligantes)
6
7 Azzz
8 zz
Afinidade do ligante en-saio de binding, IC (nM)
45
7,2
0,1
Afinidade intrnseca doligante
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f r m A c o : d i A z e P A m : e f e i t o S e d A N t e e A N t i c o N V u l S i V A N t e , r e c e P t o rB e N z o d i A z e P N i c o S
D , (-) -
: , , h, h . F (2001). E , - , :
Foras de atrao eletrostticas: / . S . G .N h . A , ~5k.-1. P h, 10K. -1 .
, 1-7 k.-1:
) - -z, ;
) -, z .
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UAB| Cincias Naturais e Matemtica |A Qumica Nutricional e a Sade | 99
Foras de disperso: L W, (0,5-1,0 k.-1). O -z -h -, j - z, (10-6) (
F 2001). A h , zquenormalmen-tesecaracterizamporinteraesmltiplasque,somadas,acarretamcontribuiesenergticassignicativas.
Interaes hidrofbicas ocorrem com a aproximao entre as cadeias ou sub: - h, . C h- z , - h z .T , (~1 k.-1). ( F , 2001. E h - , h , .
l i g A o d e h i d r o g N i o
A h h , , h O-H, N-H CF2--H z.
E -h --
. E DNA. E . F .
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l i g A o c o V A l e N t e
A - (77-88 k.-1). E - (30-40 C). V- - 10 k.-1 z-. P, z z F (2001).
E: A (14), (14) -, -
. E -
z - -. C A,(2006), PG, z , - , h z (h). D , - h. E - z
. N , h- .
igura25 mEcanismodE inibioirrEvErsvEldaghs pElaaspirina(14),viaFormaodEligaoovalEntE.
PGHS PGHS
PGHS
A eStereoQumicAeorecoNhecimeNtomoleculAr:ligANte/StiorecePtor
A -
, 60, -
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(17) , - 12.000 (B et al.,1997 I F 2001). O (17) (S) z , (R) - . E
. A (, , ), - ( -), , F (2001). O h-h h -. D a interao entre o ligante receptorapresentar natureza tridimensional dinmica, - , j -.
coNfigurAoABSolutAeAtiVidAdeBiolgicA
H , - , P (1886), - (16), h z , z .
P , E S-
(1933) /(T, 1990) F(2001), j - , z . O poucoreconhecimento de um dos ligantes pelo stio receptor ocorre devido perda de um ou mais
pontos de interao complementar. E h h- . P, j , , .
A - - -,- - z z, z , , -z . E, -
Figura26 rEconhEcimEntomolEculardosgrupamEntosFarmacoF-ricosdosEstErEoismErostransEcis-diEtilEstilbEstrol (21).
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102 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
, - -- , -, B al7 (2001).
E z . Q -
( ) , z , -. P, j , - .
P h h , - (, , ), -, h .
H - L P, (1843 1849), -. A -. O P, z h h. E -, h , , zz . P (+)- . A
h , , z z. A z . P, - z z (+)- ( z ) z -z . E ( , , ) , . P
, z -z . C , P j .
A z VH , L B(1874), Kk , , . I - j .C ,
. C- -Figura27 EstruturadocarbonotEtradrico
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cido Ltico
h
HH
tentativa de sobreposio das estruturas
HOHO OHOH
CH3CH3CH3
HO2CHO2C
h
!!!
CO2HCO2H
h, a imagemreetida ser a estrutura do outro tetrae-
dro, , - .
O j - - .
E - - V H, (F 27). U - , h . T h .
Pr i N c P i o S d e e S t e r e o Q u m i c A
U , ( isomres= ) - j h .
A ( ) . Vj h 2. :
h . V .
o Q u e Q u i r A l i d A d e?
Q ,
j . O j , h - - - j . S A,(1983), . U - .E . U
. U
Figura28
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104 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
F 28. C CH3 H j , h h - CO2H h j C .
e N A N t i m e r o S
O , . O . U dois arranjos espaciais dierentes, que so estereoismeros um do outro. A ,, , j uma a imagem especular da outra. E h ( , enantio = ).E j . A - rotao ptica, consisteem desvia z z. U z j
. A z h h , , z . Q- , desviar o plano da luz . P , - (-), ( ) (+), dextrorrotatria dextrgira( dextro = ).
d i A S t e r e o i S m e r o S
P . D- , , , . C 29, h - . N , , . Ch, (2011).
N 28, h : - / . E .
At i V i d A d e 2
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co m o f A z e r P A r A e S c r e V e r A o r i e N t A oe S P A c i A l c o r r e t A d e e S t e r e o i S m e r o S?
D , Ch (2001), R S, h h - . E - .
A, h ( , I > B > C > S > O > N) . U (-CH=CH2) (-CH2-CH2-). V . P , . P, R zz , - (-)-(R)-, S, - (+)-(S)-.
Figura29 ismErosFormadoscomainclusodEumsEgundocEntroassimtrico
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106 | Cincias Naturais e Matemtica | UAB
r e l A o e N t r e Q u i r A l i d A d e e A t i V i d A d eB i o l g i c A :
A
, j. Uz- R S j . I . A - .
A . , ( ), .D- S , .
co m o P o d e m o S e X P l i c A r e S S e S f A to S?
U () . U h re-ceptores, z , - . E , . O z, z.
Se essas estruturas tm quiralidade, - , j deve coincidir j . Vj .
Figura30 anomaliasdEFormaocausadaspEloEnantimEro s datalidomida.
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