Tipos de reações orgânicas,
Intermediários de reações
Aula 5
Flaviane Francisco Hilário
Universidade Federal de Ouro Preto
1
1 - Visão geral das reações orgânicas e
mecanismos
• Mecanismo de reação - descrição dos eventos que
ocorrem a nível molecular, quando os reagentes se
transformam nos produtos. A reação química descreve o
que ocorre, enquanto o mecanismo descreve como
ocorre.
H3CCH2BrH2C=CH2 + HBr
C
H
H
C
H
HH Br
C C
HH
HH
H
Br-
C C
H
Br
H
HH
H
2
1.1 - Clivagem da ligação covalente
A B A + B
Radicais
A B A+ + B
Íons
-
Clivagem homolítica - Homólise
Clivagem heterolítica - Heterólise
5
1.2 - Classificação das reações orgânicas
A + B A B
A + B A B
C
O
H
H HC
OH
HH H
H
H
H A+ A-
Rad + C C C
Rad
C
Reações polares
Reações via radicais livres
+
6
+ d d Cl Cl H 2
H
C C
H 3 C
C C H 2
C l
H 3 C
H
Cl H 3 C C H
C l
C l
C H 2
1.3 - Classes de reações orgânicas
ADIÇÃO
A + B C
7
OH OH
NO2
NO2
O2N
Ácido pícrico
HNO3
H2SO4
• SUBSTITUTIÇÃO AROMÁTICA ELETROFÍLICA
A-B + C-D A-C + B-D
9
H
Cl
Cl
HCl
EtONa
Etanol
ELIMINAÇÃO
A B + C
Testosterona
H3O+ HH3C
H H
O
CH3HOH3C
HH3C
H H
H
O
calor
REARRANJOS
10
1.4 - Principais intermediários de reação
Carbânion
Geometria Piramidal - sp3
Carbocátion
Geometria Trigonal Plana - sp2
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Radical
Geometria variável entre trigonal (sp2) e piramidal (sp3)
Carbeno
Geometria Trigonal - sp2 Geometria Linear - sp
Singleto Tripleto
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1.5 - Sítios de reação em moléculas orgânicas
C OH
O
NH2
+ Na+OH
-C O
-Na
+
O
+ H2O
H O
H
HCl-+
+ NH3Cl-+
+ H2O
CC CC
C CH
+
C
HC
H3C Cl + Na+OH
-d
d
H3C OH + Na+Cl
-dd
Sítios
ácidos e
básicos
Ligações
polares
Ligações
múltiplas
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2 - Reações polares
• Ocorre entre uma espécie química rica em elétrons
(nucleófilo) e uma pobre em elétrons (eletrófilo).
Nucleófilo “que possui afinidade por núcleos” – possui
um átomo rico em elétrons capaz de doar par de elétrons
para formar ligações.
Eletrófilo “que possui afinidade por elétrons” – possui
um átomo pobre em elétrons capaz de receber o par de
elétrons para formar ligações
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• A carga total deve ser conservada em cada passo de
reação.
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• Quando existe ligação dupla, a ligação π será a primeira a
ser quebrada. A ligação σ permanece.
• Como desenhar setas de mecanismo
Primeiro passo: observe o que está acontecendo.
Segundo passo: quem é o nucleófilo e quem é o eletrófilo?
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Se você faz uma nova ligação em um H, C, N ou O (sem
carga), deve também quebrar uma ligação no mesmo
passo.
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