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Lipídeos Profª Drª Eliana Beleski Borba Carneiro Departamento de Química - UEPG
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Lipídeos
Profª Drª Eliana Beleski Borba CarneiroDepartamento de Química - UEPG
Lipídeos
• Baixa solubilidade em água
• Solúveis em solventes apolares
• Forma condensada de energia
55
Altamente reduzidos
Podem gerar grande quantidade de energia
1 g = 9 cal.
Funções dos lipídeos
o Armazenamento de energia
o Elementos estruturais
oHormônios
oCo-fatores enzimáticos : CoA
oTransportadores de elétros : Co Q
oAbsorção de luz: carotenóides
oHormônios
oAgentes emulsificantes: sais biliares
oMensageiros intracelulares: fosfatidil inositol
Classificação
1. Ácidos graxos
2. Triacilgliceróis
3. Fosfolipídeos
4. Esfingolipídeos
6. Esteróides
1. Ácidos Graxos Fórmula básica: CH3(CH2)nCOOH
4-24C Saturados ou insaturados
Ácidos graxos livres raramente são encontrados nos organismos vivos.
Em geral:- fazem parte de uma molécula lipídica- estão complexados com uma proteína de transporte (albumina)
Saturated b. Unsaturated
a. Saturados b. Insaturados
Saturados Insaturados
Ácidos Graxos
Impact of Unsaturation
• Stability– Saturated fat is more resistant to
oxidation.– Monounsaturated fat is slightly less
susceptible to spoilage.– Polyunsaturated fat spoils most
readily.– Protection from rancidity
• Sealed in airtight containers away from light• Add antioxidants• Hydrogenation
Human Nutrition Lecture 9- Macronutrients - Fat 20
Nome usual Nome IUPAC Fórmula
Ac. Butírico Ac. Butanóico CH3 (CH2)2-COOH
Ac. Capróico Ac. Hexanóico CH3 (CH2)4-COOH
Ac. Caprílico Ac. Octanóico CH3 (CH2)6-COOH
Ac. Cáprico Ac. Decanóico CH3 (CH2)8-COOH
Ac. Láurico Ac. duodecanóico CH3 (CH2)-10-COOH
Ac. Merístico Ac, tetradecanóico CH3 (CH2)12-COOH
Ac. Palmítico Ac. hexadecanóico CH3 (CH2)14-COOH
Ac. Esteárico Ac. Octadecanóico CH3 (CH2)16-COOH
Ácidos graxos saturados
Crescimento e desenvolvimento
Desenvolvimento cognitivo
Protege o sistema cárdio-vascular
Auxilia a regulação dos batimentos cardíacos
Auxilia a manutenção da pressão sanguínea
Ômega 6: Ômega 3
Ideal 2 a 4 ômega 6: ômega 3
Ocidental 15 a 25 ômega 6: ômega 3
É mais importante suplementar a alimentação com AG ômega-3 fatty do que com ômega -6.
Ômega 3: reduz doenças inflamatórias e cardíacas.
Essential Fatty Acids
Ácidos Graxos Essenciais
• Quantidade excessiva de AG ômega-6 e razão elevada ômega-6/ômega-3 tem sido relacionada a várias, incluindo:
- doença cárdio-vascular
- câncer
- doenças inflamatórias e autoimmunes.
• A razão ômega-6: ômega-3 na dieta moderna é de 15:1
• Razões de 2:1 to 4:1 tem sido associadas a:-- redução da mortalidade por doença cárdio-vascular
- e supressão de inflamação em pacientes com artritre reumatóide.
DHA e AA
• DHA (docosahexaenoic acid) e AA (arachidonic acid) : cruciais ao desenvolvimento do cérebro e olhos.
• A importância de DHA and AA na alimentação infantil está estabelecida
• Ambas as substâncias são adicionadas em alimentos infantis em países europeus.
Omega-3 deficiency is the sixth biggest killer of Americans and more deadly than excess trans fat intake, according to a new study.
DHA: fundamental para a função cognitiva
Altamente concentrado em membranas dos neurônios cerebrais.
Poucos alimentos contem DHA- Ex: óleo de peixes.
2. Triacilgliceróis
2. Triacilgliceróis
How Triglycerides are formed
Triacilgliceróis
Triacilgliceróis
Degradação dos Triacilgliceróis (TG) do Tecido Adiposo• Ácidos graxos liberados
• Transporte associado à albumina
• Utilizados como fonte de energia
• Fígado e músculos
• Hemácias e Tecido nervoso
• Glicose como fonte energética
Micelas
3. Fosfolipídeos
Fosfolipídeos
Classificação- Fosfolipídeos
Lipídeos formam espontaneamente estruturas:
• Interações hidrofóbicas são importantes
cabeça
cauda
•São moléculas anfipáticas
•Raramente existem como monômeros.
Monocamada
ar
águar
Micela Bicamada
Lipídeos associam-se em ambiente aquoso, por ligações não covalentes, formando estruturas supra-moleculares
Bicamadas e Micelas
Micelas normais e reversas
Bicamadas - Membranas
Lipossomos
Fosfolipídeos
4. Esfingolipídeos
•
62 62
C
H
OH
C CH2
H
NH3
OH
H
HC
H
OH
C CH2
H
NH
OH
H
H
R-COOH
fatty acid
H2O
O
R
Sphingosine Ceramide
C
H
OH
C CH2
H
NH
O
H
H
O
R
P O
O
O CH2CH2 N
H3C
CH3
CH3
Cholin Sphingomyelin
Esfingolipídeos
Esfingolipídeos
Fosfolipídeos e membranas
Proteínas na membrana
5. Colesterol
colesterol Vitamina D2 colecalciferol testosterona
Fitosterol (Estigmasterol)
Colesterol
Biossíntese de hormônios esteróides
• – Medula Adrenal
• – Ovários
• – Testículos
• – Corpo Lúteo ou Placenta
Metabolismo do Colesterol
Hormônios esteróides
Esteróides anabólicos
Síntese de Vitamina D
Esteróides anabólicos
• 1. Ésteres de testosterona
• Nandralone
• Oxynetholone
Sais biliares
• Function of bile salts• • emulsification of fats due to detergent activity• – emulsification: formation of a stable oil-in-water• mixture• • facilitates absorption of fat-soluble vitamins• • accelerate the action of pancreatic lipase• • have choleretic action –stimulate the liver to• secrete bile• • stimulate intestinal motility• • keep cholesterol in solution (as micelles)
Natureza anfipática dos sais biliares
• Anel do esteróide- face hidrofóbica
• Presença de grupos sulfato ou hidroxil: face hidrofílica
Transporte de lipídeos no sangue
• 4 classes de lipoproteínas são usadas para• transportar lipídeos no sangue:• Classificadas pela densidade (razão
proteína:lipídeo)
– Quilomícrons– VLDL (Very low-density lipoproteins)– LDL (Low-density lipoproteins)– HDL (High-density lipoproteins)
Lipoproteínas
Lipoproteínas
Funções das lipoproteínas
• Quilomícrons: transportam triacilgliceróis do intestino aos tecidos.
• VLDL: ligam-se a triacilgliceróis e os carregam ao tecido adiposo.
• LDL: levam colesterol aos tecidos periféricos.
• HDL: ligam colesterol plasmático e o levam ao fígado.
Lipoproteínas
• Low Density Lipoproteins (LDL) – são formadas no fígado e contêm colesterol que é liberado às células.
• – Altos níveis de LDL está fortemente relacionado a doenças cardíacas – MAU COLESTEROL.
• High Density Lipoproteins (HDL) – formadas no fígado e captam colesterol das células para reciclagem ou excreção.
– Altos níveis de colesterol está inversamente relacionado às doenças cardíacas – BOM COLESTEROL.
- São protetoras.
Níveis sanguíneos de lipídeos
• Colesterol Total :
• –<200 mg/dl = desejável
• – 200-239 mg/dl = limítrofe
• –>240 mg/dl = hiperlipidemia
• • LDL < 130 mg/dl - favorável
• • HDL > 35 mg/dl - favorável
Aterosclerose
Aterosclerose
• Perda da elasticidade do vaso devido à deposição de ateromas.
• Relacionado a:
• Elevado LDL
• Baixo: HDL
• Lewis Carroll, em sua segunda obra-prima Alice no País dos Espelhos (1872), narra, no primeiro capítulo, o diálogo da personagem
• Alice com a sua gatinha Mimi: “ – E, se não se corrigir já e já, eu a atiro para dentro da Casa do Espelho. [...] é uma sala
• igual à nossa, só que as coisas estão todas invertidas [...] . E lá lhe dariam seu leite? Quem sabe se o leite do Espelho não
• é bom para beber ...”• CARROLL, L. Alice no País dos Espelhos. São Paulo: Martin
Claret, 2007. p. 19.• a) As proteínas do leite da Casa do Espelho poderiam servir de
alimento para Mimi? Justifique a sua resposta.• (valor: 3,0 pontos)
• b) Sabendo que a lactose [4-O-(β-D-galactopiranosil)-β-D-glicopiranose] é um dissacarídeo, estabeleça uma metodologia para
• a separação da lactose do mundo real e da Casa do Espelho.
