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Hidrocarbonetos aromáticos Uma classe especial de hidrocarbonetos cíclicos que contém ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis membros. Eles são conhecidos como “Hidrocarbonetos aromáticos” ou “arenos” Exemplo mais simples: Benzeno

Benzeno (I)

CHCH CH

CH

CH

CH

CHCH CH

CH

CH

CH

Benzeno (II)

∗ 3 ligações duplas e 3 simples localizadas em posições alternadas num anel plano. - Cada um dos átomos de carbono está também covalentemente ligado a 1 átomo de hidrogênio.

As fórmulas (I) e (II) representam o benzeno, mas as ligações duplas e simples foram deslocadas. Os elétrons das 3 ligações duplas podem ser imaginados como se estivessem espalhados (deslocados) sobre os seis átomos de carbono. Assim, cada ligação é agora mais do que uma ligação simples, mas menos do que uma dupla. Diz-se que ela tem caráter parcial de ligação dupla. Esta situação, que é característica de todos os compostos aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (III) e (IV).

(III)

CC C

C

C

C

(IV)

ou

H

HH

HH

H

2

Os HC aromáticos apresentam propriedades bem incomuns e não reagem da mesma maneira como nos alquenos. Por ex: o benzeno não sofre as reações usuais de adição nas ligações duplas.

ou

O benzeno é uma molécula não-polar, insolúvel em água. Como outros HC, ele é extremamente inflamável, mas queima com a chama fuliginosa característica de moléculas aromáticas. Os vapores do benzeno são tóxicos; inalação pode causar parada respiratória e morte.

Os HC aromáticos podem consistir de anéis “fundidos” entre si, isto é, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum.

Ex: Naftaleno (C10H8) ⇒⇒⇒⇒ Chamado hidrocarboneto aromático ou polinuclear.

CH

C CHCH

CH

CCH

CHCH

CH

ouSubstâncias com a qual as "bolinhas" de naftalina sãofeitas.

- Outros compostos policíclicos são feitos por fusão de 3 ou mais anéis benzênicos.

Antraceno Fenantreno

∗ Nesta moléculas, os elétrons das ligações duplas estão espalhados sobre todo o sistema anelar aromático. _ Muitos destes tipos de moléculas têm-se revelado como

cancerígenos. Ex:

Benzopireno

Potente agente cancerígeno. Formado pela combustão incompleta do tabaco, hulha e óleo. Encontrado no “alcatrão” da fumaça do cigarro. O benzopireno e outros HC polinucleares estão também presentes em carnes fortemente grelhadas sobre carvão e em peixe defumado, assim como na atmosfera sobre grandes cidades →→→→Poluente do ar.

3

Reações de Hidrocarbonetos aromáticos

- Os HC aromáticos ao contrário dos alifáticos, normalmente não

sofrem reações de adição, se caracterizam por uma tendência a

sofrer substituição heterolítica (por causa da estabilidade do

sistema anelar).

Exceto hidrogenação (altas energias). Benzeno →→→→ Ciclohexano

Após a reação de substituição, o benzeno por exemplo, retém a

aromaticidade do anel, estabilizado por ressonância, o que confere

a alta estabilidade a este produto.

Substituintes comuns em compostos orgânicos

Substituintes Nome do átomo ou radical -F Flúor

-Cl Cloro

-Br Bromo

-I Iodo

-OH Hidroxila

-SH Sulfidrila

-NH2 Amino

-NO2 Nitro

-SO3H Ácido sulfônico

- Os compostos aromáticos sofrem reações de substituição com

halogênios. A halogenação pelo próprio halogênio só ocorre na

presença de um catalisador como ZnCl2, FeBr3, AlBr3, etc. O

catalisador tem natureza de ácido de Lewis e age induzindo um

grau de polarização na molécula de halogênio, aumentando com

isso seu caráter eletrofílico ( a extremidade mais positiva passa a

atacar os elétrons π do núcleo).

4

Ex: Cloração do benzeno

Cl Cl . FeCl3δ+ δ-

Cl Cl . FeCl3δ+ δ-

+

ClH

+ Cl . FeCl3-

Cl

+ HCl FeCl3+

Outros exemplos de substituição eletrofílica:

Nitração

Fonte para o agente eletrófilo nitrante: ácido misto H2SO4/HNO3

1) HONO2 + H2SO42 H3O+ + +HSO42 - NO2

+

íon nitrônio

2) + NO2+

NO2H

+

3)NO2H

+

(Lenta)

+ HSO4

NO2

+ H2SO4 (Rápida)

Sulfonação

+SO3H

SO3

H2SO4

Ácidobenzenossulfônico

Alquilação

+CH3

CH3ClAlCl3

Tolueno

+ HCl

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Nomenclatura dos derivados do benzeno Dois sistemas são usados na nomenclatura dos benzenos monossubstituídos.

1) Benzeno é o nome-base e o substituinte é simplesmente indicado por um prefixo. Ex:

F Cl Br NO2

Fluorbenzeno Clorobenzeno Bromobenzeno Nitrobenzeno 2) O substituinte e o anel benzênico são considerados em conjunto formando

novo nome-base. Ex:

CH3 OH

SO3H

NH2

Tolueno(metilbenzeno)

Fenol(Hidroxibenzeno)

Ácido benzenossulfônico

Anilina(Aminobenzeno)

COOH

Ácido benzóico Acetofenona

CH3C

O

CH3O

Anisol - Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas são

indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p).

BrBr

BrBr

Br

Bro - dibromobenzeno

ortom - dibromobenzeno

metap - dibromobenzeno

para

- Para o dibromobenzeno

- Para os clorotoluenos

CH3

Cl

o - ClorotoluenoCl

m - ClorotoluenoCl

CH3

CH3

p - Clorotolueno

6

Os dimetilbenzenos são chamados de xilenos.

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3o - xileno

m - xileno p - xileno

- Se mais de 2 grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas pelo emprego de números.

1,2,3-triclorobenzeno2,4-dicloro-1-nitrobenzeno

ClCl

Cl

Cl

ClCl

Cl

NO2

OH

3,4-diclorofenol

NH2

BrBr

Br

COOH

NO2O2N

2,4,6-tribromoanilina Ácido 3,5-dinitrobenzóico

12

45

6

3

12

3

45

6

1

2

3

45

6

∗ Quando o próprio anel benzênico é um substituinte ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila.

Fenila

Fragmento de um areno (radical arila)

Ex:

2-fenilbutano(Não 2-benzilbutano)

CH3CHCH2CH3

1 2 3 4

- A remoção de um 1 hidrogênio do grupo metila do tolueno → Benzila

Benzila

CH2

CH2Cl

Cloreto de benzila(ou α-clorotolueno)

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Existem outros compostos aromáticos, altamente reativos (mais do que o benzeno)

Possuem elétrons π mais disponíveis e que reagem com halogênios sem a necessidade de ácidos de Lewis.

Os derivados halogenados de compostos aromáticos têm aplicação nas mais diversas indústrias. (Problemas ambientais → Alta persistência)

- Um exemplo de composto aromático mais complicado é o DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)

Inseticida que mata efetivamente o mosquito transmissor da malária e febre amarela.

CH

CCl3

ClCl (DDT)

Seu uso foi proibido em muitas partes do mundo porque ele pode interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando peixes e enfraquecendo as cascas de ovos das aves.

Bioacumulação, Bioconcentração, Metabolização

Em muitas aves, os metabólitos interferem na enzima que regula a distribuição de cálcio →ovos com casca fina

- Problema semelhante tem sido criado pelas PCBs (bifenilas policloradas)

ClCl

Cl Cl

Uma PCB

Consistem de 2 anéisaromáticos unidos poruma ligação C-C.

∗ Antes de serem proibidas nos USA, as PCBs eram usadas como líquidos refrigerantes e como fluidos isolantes em equipamentos elétricos e outras aplicações. A estabilidade desses HC aromáticos halogenados é que levaram ao seu grande emprego industrial. Contribuem para os danos ambientais porque se decompões muito lentamente.

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ESTEREOQUÍMICA A estereoquímica trata da estrutura das moléculas em 3 dimensões

Arranjo dos átomos no espaço

Isomerismo: – Isômeros estruturais e estereoisômeros Isomeria ⇒⇒⇒⇒ Fenômeno pelo qual dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes. ∗ Os compostos químicos que apresentam isomeria são

denominados isômeros.

Isomeria estrutural = Isomeria constitucional Os isômeros estruturais são às vezes classificados em

subcategorias: Isômeros de cadeia, isômeros de posição, isômeros

de grupo funcional.

Fórmula molecular Isômeros constitucionais

(de cadeia) C4H10

CH3CH2CH2CH3

Butano

CH3-CH-CH3

CH3

Isobutano

(de posição) C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl

1-cloro-propano

CH3-CH-CH3

Cl

2-cloro-propano

(de função) C2H6O

CH3CH2OH

Etanol

(Álcool etílico)

CH3OCH3

Éter dimetílico

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Estereoisômeros

Os estereoisômeros não são isômeros estruturais. Os estereoisômeros diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço, pois eles têm os seus átomos constituintes ligados na mesma ordem. Ex:

C

C

CH3

CH3

C

C

CH3

CH3

H

H

H

H

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

- Isômeros (ambos têm a fórmula molecular C4H8)

- Não são isômeros estruturais(a ordem de ligação dos átomos é a mesma)

Isômeros que diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço.

(“Configurações” diferentes)

∗ O termo “configuração” é usado para descrever um arranjo de átomos que não podem ser alterados por simples rotação de grupos ou átomos ao redor de ligações (rotações livres impedidas por substituintes, ligações duplas ou triplas).

A configuração não pode ser alterada exceto pela quebra de ligações e a conseqüente formação de outras.

∗ O termo “conformação” é qualquer um dos possíveis arranjos de átomos ou grupos de átomos que são produzidos pela rotação ao redor de enlaces simples. ______________________________________________________

Os estereoisômeros podem ser divididos em duas categorias gerais

Enantiômeros e Diastereoisômeros

Enantiômeros ⇒⇒⇒⇒ Estereoisômeros que são imagens especulares um do outro (não superponíveis)

Diastereoisômeros ⇒⇒⇒⇒ Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.

Ex: Cis e Trans-2-buteno (Não são reflexos especulares)

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Enantiômeros e moléculas quirais

O enantiomerismo ocorre somente com os compostos cujas moléculas são quirais.

- Uma molécula quiral pode ser definida como aquela que não é superponível à sua imagem especular.

- As moléculas que são superponíveis às suas imagens especulares são aquirais.

Quirais → Mãos, luvas

Exemplo de objetos: Aquirais → Meias

Exemplo de quiralidade: 2-Butanol ⇒⇒⇒⇒

CH3-CH-CH2-CH3

OH

*

Imagens especulares - Não superponíveis

∗ Para todas as moléculas que contêm um único átomo quiral

haverá a possibilidade da existência de 1 par de enantiômeros. Um carbono quiral é um átomo de carbono que possui 4 grupos diferentes ligados a ele.

Ex: 2-Butanol CH3-C-CH2-CH3

OH

H1 2 3 4

*

Carbono 2 Carbono quiral ou centro quiral

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Se dois ou mais grupos que estão unidos a um átomo tetraédrico são iguais, a molécula é superponível à sua imagem especular e é aquiral.

CH3

CH3

OHH

CH3

CH3

HO H

Quando um deles é girado, as duas estruturassão superponíveis (Não são enantiômeros)

Representam 2 moléculasde um mesmo composto

Ex: 2-propanol: CH3-CH-CH3

OH

Elementos de simetria : Planos de simetria

Uma outra maneira de reconhecer uma molécula quiral é pela utilização de planos de simetria na molécula.

Plano de simetria: Plano imaginário que divide a molécula ao meio, de tal forma que as duas metades são reflexos especulares uma da outra.

Ex: 2-cloro-propano 2-cloro-butano

CH3

Cl

H

CH3C CH3

Cl

H

CH2CH3C

;

Têm plano de simetria (Aquiral)

Não possui simetria (Quiral)

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Nomenclatura dos enantiômeros: O sistema R e S Os dois enantiômeros do butanol são:

Se dermos nome a estes 2 enantiômeros pela IUPAC: Ambos receberão o mesmo nome

2-Butanol

Cahn; Ingold; Prelog →→→→ Imaginaram um sistema de nomenclatura

R ⇒⇒⇒⇒ Direito S ⇒⇒⇒⇒ Esquerdo

De acordo com o sistema Cahn-Ingold-Prelog, existem dois enantiômeros do 2-butanol

R-2-butanol S-2-butanol

- As designações R ou S são feitas com base no que se segue 1) Ordenar os substituintes do carbono quiral por número atômico

(seqüência de prioridade). Ao grupo com o menor grupo atômico se atribui o número de mais baixa prioridade, 1; ao grupo com o número atômico imediatamente mais alto se dá o número seguinte, 2, e assim por diante. Ex:

CH3

CH2CH3

HHO 1

2

3

4

Enantiômero (I) do 2-butanol

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2) Colocar o átomo de mais baixa prioridade o mais afastado do observador (1o Giro) (1a Troca)

CH3

CH2CH3

H

HO

(1a troca) 3) Fazer troca de posições para retornar ao enantiômero de partida

(um número par de trocas não altera a configuração do enantiômero)

CH3 CH2CH3

H

HO

1

2 3

4

R (Horário) 4) Traçar um círculo seguindo a seqüência de prioridade (do maior

para o menor)

Se a direção for horária, o enantiômero é designado R

Se for anti-horária, o enantiômero é designado S

∗ A seqüência de prioridade ou regra de precedência para compostos que contêm ligações duplas ou triplas, considera que ambos os átomos são duplicados ou triplicados

C A como se fosse C A

A C

C Ae como se fosse C A

A C

A C

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Propriedades físico-químicas de enantiômeros

∗ Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (PF, PE, densidades, índices de refração, solubilidades, espectros de infravermelho, etc), exceto o sentido da rotação do plano de polarização da luz. - Um deles gira o plano da luz para a direita e o outro para a

esquerda (de um mesmo ângulo).

A luz planopolarizada

A luz é um fenômeno eletromagnético. Um feixe de luz consiste de dois campos oscilantes mutuamente perpendiculares: um campo elétrico oscilante e um campo magnético oscilante. Os campos oscilantes elétrico e magnético de um raio de luz ordinária.

⇓⇓⇓⇓

Transformação de luz não-polarizada em luz polarizada

Lâmpada origem(luz monocromática)

Luz não polarizada Prisma de nicol Luz polarizada

Único plano de vibração

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O dispositivo que é utilizado para medir-se o efeito da luz planopolarizada sobre os compostos opticamente ativos é o polarímetro.

O analisador de um polarímetro não é nada mais do que um outro

polarizador.

- Se o tubo do polarímetro está vazio, ou se uma substância opticamente inativa está presente, os eixos da luz planopolarizada e do analisador estarão exatamente paralelos quando o instrumento indica 0°, e o observador perceberá a quantidade máxima de luz que o atravessa.

Quando um feixe de luz planopolarizada passa através de um enantiômero, o plano de polarização gira. Os enantiômeros separados giram o plano de luz planopolarizada de valores iguais, mas em direções opostas. Por causa dos seus efeitos sobre a luz planopolarizada, diz-se que os enantiômeros são compostos opticamente ativos.

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O número de graus que o plano de polarização é girado, depende do número de moléculas quirais que ele encontra

Depende: Comprimento do tubo Concentração do enantiômero Temperatura (T) Comprimento de onda (λλλλ) da luz utilizada

Base padronizada → Rotação óptica específica [α]

l⋅=

C][ αα

Rotação observada

Comprimentodo tubo (dm)

concentração g/cm3

Ex:

°+= 1,3][ 25Dα

! Não existe correlação óbvia entre a configuração dos enantiômeros (R,S) e a direção na qual eles giram o plano da luz planopolarizada (+, -)

Assim, pode existir R(+); R(-); S(+) e S(-) Atividade óptica

Quase todas as moléculas individuais (quirais ou aquirais) são teoricamente capazes de produzir uma ligeira rotação do plano de luz planopolarizada.

Numa solução: Existem bilhões de moléculas no caminho do feixe luminoso (presentes em todas as orientações possíveis)

O efeito do encontro de duas moléculas aquirais pode produzir uma rotação muito pequena para a direita. Antes que o feixe saia da solução pode encontrar uma molécula que tenha uma orientação e que seja a exata imagem especular da primeira. O efeito deste 2o encontro gira o plano de rotação de um mesmo valor, mas em sentido oposto, que cancela exatamente a primeira rotação. O feixe emerge sem rotação resultante (opticamente inativo).

Quando um feixe de luz planopolarizada atravessa uma solução “quiral pura” (ex: R-butanol), não há molécula presente cuja orientação sirva exatamente de reflexo especular (ex: S-butanol). O cancelamento exato de todas as rotações produzidas não ocorre. Portanto, uma rotação resultante do plano de polarização é observada (opticamente ativo).

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Modificação racêmica

Uma mistura de partes iguais (equimoleculares) de ambos os enantiômeros, chama-se modificação racêmica. Uma modificação racêmica é opticamente inativa. Misturando-se os dois enantiômeros um com o outro, a rotação causada pelas moléculas de um dos isômeros é anulada por uma rotação exatamente igual e de sinal contrário por um número igual de moléculas do outro.

Composto aquiral Modificação racêmica

Opticamente inativos Modificações racêmicas ⇒⇒⇒⇒ Geralmente designadas como sendo (±±±±)

∗ Uma substância opticamente ativa que consista de um único enantiômero se diz ser “opticamente pura”

______________________________________________________ Diastereoisômeros

Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.

Compostos com mais de um centro quiral

CH3 CH2 CH CH CH3

Cl Cl

* *

2,3-dicloropentano

(Dois centros quirais)

Regra para saber quantos estereoisômeros são possíveis

2n, onde n = n° de centros quirais ∗ No 2,3-dicloropentano, não se deve esperar mais do que quatro estereoisômeros.

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Usando as projeções de Fischer

CH3 CH2 CH CH CH3

Cl Cl

* *

2,3-dicloropentano

CH3

CH2CH3

H

H

Cl

Cl

CH3

CH2CH3

H

H

Cl

Cl

CH3

CH2CH3

H

H

Cl

Cl

CH3

CH2CH3

H

H

Cl

Cl

(I) (II) (III) (IV)

Pares I II

e III IV

Pares I III

II III

Enantiômeros(Imagens especulares)

; I IV; II

IVe

Diastereoisômeros

∗ Os diastereoisômeros têm propriedades químicas semelhantes,

mas não idênticas. (Energias de ativação, estados de transição e velocidades de reação diferentes)

! Os diastereoisômeros têm propriedades físicas diferentes (PE,

PF, solubilidades em dado solvente, densidades, índices de refração, etc. diferentes)

A rotação específica é diferente ⇒⇒⇒⇒ Podem ter o mesmo ou

diferente sinal de rotação e alguns podem ser inativos.

∗ Devido às diferenças nas propriedades físicas, podem ser separados por cristalização fracionada, destilação, cromatografia (diferenças na polaridade). No entanto, somente serão obtidas 2 frações

Modificação racêmica de I e II Modificação racêmica de III e IV

Para separar os enantiômeros é necessário recorrer à “Resolução das modificações racêmicas”, por meio de reagentes opticamente ativos.

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Compostos meso (Estruturas mesógiras)

Considerando outro exemplo com moléculas que contêm dois carbonos quirais:

O 2,3-diclorobutano.

CH 3 CH CH CH 3

Cl Cl

* *

CH3

CH3

H

H

Cl

Cl

CH3

CH3

H

H

Cl

Cl

CH3

CH3

H

H

Cl

Cl

CH3

CH3

H

H

Cl

Cl

(I) (II) (III) (IV)

Pares I II Pares

Enantiômeros(Imagens especulares)

III IV (Mesógiros)

Sobreponíveis

2n → Espera-se 4 estereoisômeros. No entanto só apresenta 3 (I, II e III) ∗ As moléculas (III) e (IV) são aquirais (apesar de conter carbonos

quirais) Moléculas aquirais que contêm centros quirais são chamados compostos meso

(opticamente inativos). ! Metade da molécula é a imagem da outra metade num espelho

(em uma de suas conformações). Plano de simetria.

Nomenclatura de compostos com mais de um centro quiral.

Utilizam-se as regras de nomenclatura R, S, analisando cada centro separadamente e atribuem-se números a cada um dos carbonos.

Ex: 2,3-dicloropentano

CH3 CH2 CH CH CH 3

Cl Cl

* *12345

20

CH3

CH2CH3

H 2

3

3R

Cl

Cl

H

2S Estabele-se a sequência deprioridade pelo número atômico.

Cl CH3 H

Gira-se no sentido dos númerosatômicos.

(2S,3R)-2,3-dicloropentano Horário - RAnti-horário - S

Se for mesógiro é desnecessário usar números

Por ex: (S,S)(R,R)(S,R)(R,S)

2,3-diclorobutano

Reações em que participam estereoisômeros a) Geração de um centro quiral

Às vezes uma reação realizada com reagentes cujas moléculas são aquirais fornecem produtos cujas moléculas são quirais. O resultado desta reação é a formação de uma modificação racêmica opticamente inativa. Ex: Cloração de n-butano para dar cloreto de s-butila

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

(Aquira l)

Cl2∆ ou Luz

CH 3 CH 2 CH CH 3

C l(Q uira l)

(M odificação racêmica) 50 R / 50 S

∗ Síntese de compostos quirais a partir de reagentes aquirais

Modificações racêmicas.

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b) Geração de segundo centro quiral

Ex: Cloreto de s-butila → Cloração → 2,3-diclorobutano

C H 3 C H 2 C H 3

Cl2∆ ou Luz

C H 3 C H C H 3

C l

C H

C l

C H

C l

* * * + outrosprodutos

Formam-se 3 estereoisômeros: (1 par de enantiômeros e 1 mesógiro)

Nesta reação são observados 3 aspectos importantes:

1) Como o centro quiral não é destruído, a configuração é mantida.

2) São formadas 2 configurações em torno do centro quiral (resultam do ataque do cloro em lados opostos da porção planar do radical). Formam-se os diastereoisômeros.

3) Os produtos (diastereo-

isômeros) se formam em quantidades diferentes, porque os ataques (pelo cloro) não são igualmente prováveis.

Formação do 1o centro quiral Quantidades iguais de enantiômeros (modificação racêmica)

2o centro quiral Produto com quantidades diferentes de diastereo-isômeros.

Quando o radical quiral é formado, falta simetria para as faces que serão atacadas terem exatamente a mesma probabi-lidade.

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Separação de enantiômeros: Resolução

- Uma modificação racêmica é uma mistura equimolecular de enantiômeros.

- As propriedades físicas (exceto o desvio da luz planopolarizada)

e as propriedades químicas são idênticas. Os métodos convencionais de separação dos compostos orgânicos (cristalização e destilação) falham quando aplicados a modificações racêmicas.

∗ O processo mais útil para a separação de enantiômeros baseia-se em permitir que uma modificação racêmica reaja com um só enantiômero de um outro composto (opticamente ativo).

Portanto, uma modificação racêmica é convertida em uma mistura de diastereoisômeros que apresentam pontos de ebulição e fusão diferentes, e podem ser separados por métodos convencionais. ∗ O processo de separação dos enantiômeros de uma modificação

racêmica é chamada de resolução. Alguns compostos opticamente ativos obtêm-se de fontes naturais, pois os organismos vivos usualmente produzem apenas um dos enantiômeros do par (estereoespecificidade). Em sistemas biológicos, a estereoespecificidade desempenha um papel preponderante. As enzimas (catalisadores biológicos) atuam sobre compostos em sua maioria opticamente ativos. Ex:

Glicose (+) → Importante no metabolismo animal (também na fermentação alcoólica)

Glicose (-) → Não participa do metabolismo animal, nem é fermentada por leveduras.

Adrenalina (-) → A sua atividade hormonal é muitas vezes superior ao seu respectivo enantiômero.

Efedrina (+) → Possui atividade terapêutica e impede a ação do enantiômero (-).

Aspargina, Leucina → Somente um dos enantiômeros do par é doce.

Ácido lático (+) → Contração dos músculos. Ácido málico(-) → Sumos de frutos.

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Como a maioria das moléculas orgânicas que ocorrem nos organismos vivos é sintetizada por reações catalisadas enzimaticamente, a maioria ocorre como um só enantiômero. As proteínas, que constituem os músculos e outros tecidos, o glicogênio no fígado ou no sangue, as enzimas e hormonas que regulam o crescimento e os processos fisiológicos, são todos opticamente ativos. ∗ A partir destes compostos naturais, outros compostos

opticamente ativos podem ser preparados. As modificações racêmicas podem ser separadas por compostos opticamente ativos.

A maioria das resoluções até agora realizadas depende da reação de bases orgânicas com os ácidos orgânicos com formação de sais.

(-) Quinina (-) Estricnina

Aminas naturais opticamente ativas

(-) Brucina ∗ Separação de ácidos racêmicos

Ácidos (+) ou (-) tartárico ⇒⇒⇒⇒ Resolução de bases racêmicas Ex: Modificação racêmica de um ácido resolvida usando amina.