BANCO DE QUESTÕES -...

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA

BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 1 =============================================================================================

Isomeria

01-

a) Considere o composto orgânico de fórmula molecular C2H2Cl2.

1. Represente a fórmula estrutural de todos os isômeros. 2. Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos isômeros.

b) Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de solubilidade em água e justifique sua resposta.

ácido etanoico, tetracloreto de carbono e éter etílico.

02- Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na coluna 2, referentes aos pares de compostos relacionados na

coluna 1, são respectivamente:

IVOH – CH – CH e CH – O – CH

IIIbuteno-2-trans e buteno-2-cis

IIpropanal metil e Butanal

I lIsopropeno o e Propanona

Isomeria - 2 ColunaCompostos - 1 Coluna

2333

(A) I-Função; II-Posição; III-Óptica; IV-Tautomeria. (B) I-Função; II-Cadeia; III-Óptica; IV-Posição. (C) I-Geométrica; II-Posição; III-Tautomeria; IV-Função. (D) I-Tautomeria; II-Geométrica; III-Posição; IV-Cadeia. (E) I-Tautomeria; II-Cadeia; III-Geométrica; IV-Função.

03- Na retina existem células fotorreceptoras que contêm uma substância chamada retinal, responsável pelo processo da

visão. A incidência de luz provoca a transformação química do retinal, conforme mostra a representação abaixo. Essa transformação gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro, onde é interpretado, formando a imagem que vemos.

No processo da visão representado simplificadamente acima ocorre:

(A) uma isomerização do tipo trans–cis. (B) uma isomerização do tipo cis–trans. (C) formação de carbono quaternário. (D) formação de carbono quiral. (E) substituição de dupla ligação.

04- Dos compostos orgânicos a seguir

C C

H

H

Br

Br

1

C C

Cl

H

Cl

H

2

C C

OH

Br

H

Cl

3

Apresenta(m) isomeria geométrica:

(A) Apenas 2. (B) Apenas 3. (C) Apenas 1 e 2. (D) Apenas 1 e 3. (E) Apenas 2 e 3.

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

05- As estruturas químicas abaixo (I e II) correspondem aos isômeros formadores do “citral”, componente majoritário encontrado no óleo de capim‐citronela. Esses isômeros são classificados como:

CHO OHC

I II

(A) Diastereoisômeros. (B) Isômeros funcionais. (C) Isômeros de cadeia. (D) Enantiômeros.

06- Considere os ácidos maleico e fumárico representados abaixo:

COOH

COOH

Ácido maléico

HOOC

COOH

Ácido fumárico

É CORRETO afirmar que:

(A) possuem as mesmas propriedades físicas. (B) o ácido maleico possui geometria trans. (C) são estereoisômeros. (D) possuem fórmulas moleculares diferentes.

07- A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias

apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.

C C

H

HOOC

COOH

H

ácido fumárico

mol/kJ545.5Hof

C C

H

HOOC

H

COOH

ácido maleico

mol/kJ525.5Hof

Analise as seguintes afirmações:

I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos.

II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água.

III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica.

As afirmativas CORRETAS são:

(A) I, II e III. (B) I e II, apenas. (C) I e III, apenas. (D) II e III, apenas. (E) III, apenas.

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

08- A fórmula estrutural abaixo representa um feromônio isolado de um inseto que causa danos às plantações de uma importante cultura agrícola do Brasil. Em relação a esta molécula, é correto afirmar que ela:

OCOCH3

(A) não apresenta isomeria geométrica. (B) possui duas ligações duplas com configuração geométrica Z, e uma com configuração E. (C) possui duas duplas com configuração geométrica trans, e uma com configuração cis. (D) apresenta isomeria óptica. (E) possui um grupo carboxila.

09-

As gorduras trans, formadas durante o processo de hidrogenação industrial que transforma óleos vegetais líquidos em gordura sólida à temperatura ambiente, são utilizadas para melhorar a consistência dos alimentos e também aumentar a vida de prateleira de alguns produtos. O consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim - LDL-colesterol, redução dos níveis do colesterol ruim – LDL colesterol e redução dos níveis de colesterol bom - HDL-colesterol. É importante lembrar que não há informação disponível que mostre benefícios à saúde a partir do consumo de gordura trans.

Adaptado de: http://www.anvisa.gov.br/faqdinamica/asp/ usuario.asp?usersecoes=28&userassunto=104. Acesso em 26 de abril de 2009.

Dentre os compostos a seguir, o que também apresenta uma estrutura trans é:

OH

a)

b)

c)

d)

(E) CH3–CCH 10- A capacidade dos átomos de carbono de ligarem-se entre si e a outros elementos químicos é a responsável pela

existência de uma grande variedade de compostos orgânicos. Em muitas situações, podem apresentar a mesma fórmula molecular, os quais, nesse caso, são denominados de isômeros.

Sobre esse assunto, considerando os compostos que apresentam a fórmula molecular C4H10O, responda ao que se pede.

a) Desenhe quatro isômeros constitucionais e forneça sua nomeclatura IUPAC. b) Desenhe dois isômeros geométricos (estereoisômeros).

11- A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à

manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro.

A fórmula estrutural do retinal é:

CHO

Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que:

(A) pertence à função álcool. (B) apresenta isomeria cis-trans. (C) apresenta carbonos com hibridações sp e sp

2. (D) apresenta 5 ligações pi.

(A)

(B)

(C)

(D)

http://www.anvisa.gov.br/faqdinamica/asp/

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

12- A utilização de novas técnicas no controle de pragas, como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está descrita a estrutura química do feromônio sexual da mariposa Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil.

Sobre a estrutura desse feromônio, É CORRETO afirmar que:

(A) possui carbono quiral. (B) é um álcool secundário. (C) apresenta a fórmula C12H20O. (D) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en-1-ol. (E) possui duas ligações duplas carbono-carbono com isomeria trans.

13- As plantas aromáticas contêm óleo essencial, uma mistura de compostos orgânicos de baixo peso molecular. Esses

compostos orgânicos, geralmente, apresentam 10 a 15 átomos de carbono e são chamados de monoterpenos ou sesquiterpenos, respectivamente. Os seguintes compostos orgânicos denominados geraniol, mentol e carvona são exemplos de monoterpenos encontrados no óleo essencial de muitas plantas.

Observe as estruturas químicas desses monoterpenos.

CH3

OH

CH3H3C

geraniol

CH3

OH

H3C CH3

mentol

CH3

O

H3C CH2

carvona

Escolha a alternativa que corresponde a características estruturais observadas nos referidos monoterpenos.

(A) O mentol é um álcool primário. (B) O mentol é um álcool terciário. (C) O geraniol é um álcool secundário. (D) O geraniol apresenta isomeria geométrica. (E) A carvona não apresenta isomeria óptica.

14- A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da

luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças.

Considere o seguinte composto.

C

H

CH3C

OH Cl

H

C

OH

C

H

OH

O

Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior.

(A) 16 e 8. (B) 16 e 4. (C) 8 e 6. (D) 8 e 4.

15- Os anestésicos locais são substâncias que insensibilizam o tato de uma região, eliminando a sensação de dor. Um

exemplo de anestésico local é a benzocaína, cuja estrutura química está representada abaixo.

O

O

H2N

OH

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

Analise a VERACIDADE (V) ou a FALSIDADE (F) das proposições abaixo, sobre a benzocaína.

( ) Apresenta dez ligações sigma e quatro ligações π. ( ) Possui sete carbonos com hibridização sp

2 e dois carbonos com hibridização sp

3.

( ) É um composto aromático com carbono quiral.

Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.

(A) F – V – F. (B) V – F – V. (C) F – V – V. (D) V – F – F. (E) F – F – F.

16- A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e atenolol, as quais são largamente

utilizadas no tratamento da hipertensão.

O

OH

N

H

Propranolol

H2N

O

O N

HOHAtenolol

A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum:

(A) o grupo amida. (B) uma amina terciária. (C) comportamento básico. (D) ausência de um centro estereogênico (quiral).

17- Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o

tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.

Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas.

CH3

CH2CH3

H

S-limoneno

CH3

CH3H2C

H

R-limoneno

Com base nas figuras, assinale a alternativa CORRETA.

(A) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. (B) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. (C) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. (D) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno.

18- Boa parte da energia necessária para a movimentação dos músculos é proveniente da conversão anaeróbica da glicose

em ácido lático.

CH3 CH COOH

OH

Analisando a estrutura molecular do ácido lático, mostrada a seguir, podemos afirmar que ela:

(A) apresenta isomeria geométrica. (B) possui apenas um centro quiral (carbono assimétrico). (C) possui dois centros quirais (dois carbonos assimétricos). (D) contém somente átomos de carbono com hibridização sp

3.

(E) não possui ligação dupla.

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

19- O colesterol (veja abaixo sua fórmula estrutural) é um composto normalmente produzido no fígado e tem um papel importante em vários aspectos do metabolismo dos organismos animais, sendo precursor de vários hormônios.

HO

H

H H

H3C

CH3

H3C

Colesterol

É CORRETO afirmar que o colesterol:

(A) é um álcool secundário. (B) não apresenta atividade óptica. (C) é um composto parcialmente aromático. (D) possui oito átomos de carbono terciários.

20- Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de racematos (misturas racêmicas) do 2-

cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol.

(A) 16 isômeros ópticos e 8 racematos. (B) 16 isômeros ópticos e 16 racematos. (C) 4 isômeros ópticos e 2 racematos. (D) 8 isômeros ópticos e 4 racematos. (E) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.

21- As estruturas de três compostos orgânicos são apresentadas abaixo:

I.

C

O

HOCH CH C

O

OH

OHOH

II.

C

H

H3C

C

CH3

H

III.

C

H

H

CCH2 CH3

H

Os compostos orgânicos que apresentam isomeria óptica e geométrica são, respectivamente,

(A) I e II. (B) I e III. (C) II e I. (D) II e III. (E) III e I.

22- Os monoterpernos são uma classe importante de produtos naturais, encontrados em óleos voláteis de plantas. Essas

substâncias são particularmente empregadas como agentes aromatizantes em produtos farmacêuticos, alimentícios e em perfumes. Na figura abaixo, tem-se as estruturas de cinco monoterpenos.

HO

1

OH

2

OH

3

CHO

4

5

Dessas, apresentam atividade ótica apenas as de número:

(A) 1, 3 e 4. (B) 3, 4 e 5. (C) 2 e 3. (D) 2 e 5. (E) 1, 4 e 5.

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

23- O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade.

N

OOH

Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente,

(A) 1 e C12H15NO2. (B) 1 e C13H17NO2. (C) 1 e C14H19NO2. (D) 2 e C13H17NO2. (E) 2 e C14H19NO2.

24- O n-octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os quais apresentam propriedades físicas diferentes.

Dos isômeros a seguir, o que tem o menor ponto de ebulição é o seguinte:

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

25- Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e

são empregados em processos industriais como matéria-prima ou solventes.

Considerando os compostos, em estado líquido,

I.

H3C F

II.

H3C O

OH3C

CH3

III.

H2NNH2

As principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles são, respectivamente,

(A) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. (B) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. (C) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo. (D) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio. (E) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo.

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

26- Considere as interações que podem ocorrer entre duas substâncias quaisquer dentre as representadas na tabela.

hexano-cicloIV

etanolIII

águaII

iodoI

Forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio podem ocorrer na interação das substâncias

(A) I e II. (B) I e III. (C) II e III. (D) II e IV. (E) III e IV.

27- A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes

entre suas moléculas.

Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:

I. CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol)

II. CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol)

III. CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol)

A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.

(A) I > II > III. (B) I > III > II. (C) II > I > III. (D) III > I > II.

28- Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição de três compostos

diferentes, à 1 atm.

118Z

37Y

135X

C)(º PEcomposto

Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente,

(A) 1- butanol, butano e éter etílico. (B) éter etílico, 1- butanol e butano. (C) butano, éter etílico e 1- butanol. (D) butano, 1- butanol e éter etílico. (E) 1- butanol, éter etílico e butano.

29- Considere os quatro compostos com aproximadamente a mesma massa molecular: 1,2-dimetoxietano, éter etil n-

propílico, hexano e 1- pentanol. Com base nas estruturas químicas destes compostos, pode-se fazer uma estimativa de algumas das suas propriedades físicas.

Assinale a alternativa CORRETA em relação ao contexto acima.

(A) O hexano é o mais solúvel em água. (B) O 1,2-dimetoxietano tem o maior ponto de ebulição. (C) O éter etil n-propílico é o menos solúvel em água. (D) O hexano tem o maior ponto de ebulição. (E) O 1-pentanol tem o maior ponto de ebulição.

30- A alternativa que contém duas substâncias solúveis em água, nas condições ambientes, é:

(A) azeite e gasolina. (B) vinagre e álcool etílico. (C) azeite e vinagre. (D) gasolina e álcool etílico. (E) cloreto de sódio e óleo de girassol.

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

31- As vitaminas são compostos orgânicos de grande importância biológica. A carência dessas substâncias no organismo pode desencadear vários processos bioquímicos importantes. Essas moléculas são classificadas em dois grupos distintos, em função de suas solubilidades em água (hidrossolúveis) ou em lipídios (lipossolúveis).

Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos, responda aos itens posteriores.

OH

Retinol (Vitamina A)

N

OHHO

OH

Piridoxina (Vitamina B6)

a) Qual das vitaminas acima se espera ser lipossolúvel? Explique. b) Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina.

Texto: 1 - Comum à questão: 32

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está sendo substituído pelo álcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede: 32- Explique a diferença de polaridade existente nas moléculas dos isômeros geométricos do 1,2 dicloroeteno. Texto: 2 - Comum à questão: 33

O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.

A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5. Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.

Sórbico Ácido

COOHCHCHCHCHCH3

33- O ácido sórbico pode apresentar:

(A) isomeria geométrica, por apresentar um centro de assimetria. (B) isomeria cis-trans, por ter ligantes diferentes em cada carbono da insaturação. (C) isomeria espacial, por apresentar um centro quiral. (D) isomeria óptica, por apresentar insaturação. (E) estereoisomeria, por apresentar carbono assimétrico. (F) I.R.


Menos carne, mais peixe

Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia

Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe – rico em ácidos graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios.

(Pesquisa FAPESP, agosto 2009)

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.

34- O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbonocarbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV,

caracteriza isômeros:

(A) cis. (B) trans. (C) ópticos. (D) de cadeia. (E) de função.


A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros problemas de má formação de fetos.

N

O

H

O

N

O

O

talidomida

35- O número de átomos de carbono assimétrico existente na estrutura da talidomida é

(A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) 5.

Gabarito

01-

a)

1. figuras

HCl

HCl

HH

ClCl

HCl

ClH

2. 1,1-dicloeteno; (cis)-1,2 dicloroeteno; (trans)-1,2 dicloroeteno b) O mais solúvel em água é o mais polar. Para os compostos em questão o ácido etanoico é o mais polar e o

tetracloreto de carbono o mais apolar. A ordem pedida é: tetracloreto de carbono < éter etílico < ácido etanoico.

02- (E)

03- (B)

04- (E)

05- (A)

06- (C)

07- (A)

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

08- (B)

09- (C)

10-

a)

OH

but-3-en-1-ol

OH

but-3-en-2-ol

butanal

O

H

O

butanona

b)

O

H

cis-2-butenal

O

Htrans-2-butenal

11- (B)

12- (E)

13- (D)

14- (D)

15- (A)

16- (C)

17- (A)

18- (B)

19- (A)

20- (D)

21- (A)

22- (E)

23- (E)

24- (D)

25- (B)

26- (C)

27- (A)

de 12 - 23/10/2013 - 9:28

28- (C)

29- (E)

30- (B)

31-

a) O Retinol ou vitamina A A lipossolubilidade é uma propriedade que depende da polaridade da molécula: quanto menos polar for a molécula, maior será a sua lipossolubilidade. Como o retinol é uma molécula predominantemente apolar, pode-se afirmar, corretamente, que ela possua alta lipossolubilidade.

b) Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina.

32- Existem dois isômeros geométricos o cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno. O isômero cis apresenta polaridade

enquanto que o isômero trans é uma molécula apolar. 33- (B)

34- (A)

35- (A)

FM/1310/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2013 - PARTE 1 - ISOMERIA.DOC

BANCO DE QUESTÕES -...

Documents

Transcript of BANCO DE QUESTÕES -...