ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA, …

ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA, CONFORMAÇÕES E

REAÇÕES

PROF.: MSC. TIAGO MARCEL OLIVEIRA

ALCANOS, CICLOALCANOS,

ALCENOS E ALCINOS

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RELEMBRANDO: HIDROCARBONETOS

► Hidrocarbonetos (HC´s) constituem a função orgânica mais simples: são os

compostos contendo unicamente carbono e hidrogênio.

► São divididos em subcategorias, dentre as quais destacamos:

► Alcanos (ou parafinas): HC´s saturados

► Alcenos (ou alquenos ou olefinas): HC´s contendo uma ligação C=C

► Alcinos (ou alquinos): HC´s contendo uma ligação C≡C

► Cicloalcanos (ou ciclanos): HC´s de cadeia fechada sem ligação múltipla

► Dienos, trienos e polienos: HC´s contendo duas ou mais ligações C=C

► Hidrocarbonetos aromáticos: HC´s contendo o anel benzênico

ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA

► Alcanos são HC´s saturados de cadeia aberta têm fórmula geral:

CnH2n+2 (n = número inteiro)

Exemplos:

CH4 metano (biogás)

C3H8 propano (GNV)

C8H18 n-octano (gasolina)

► Sua principal procedência é o petróleo e outros combustíveis fósseis.

► Cicloalcanos têm fórmula geral:

CnH2n (n = número inteiro)

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Destilação do petróleo.

Fonte: Como funciona a Destilação do Petróleo? Disponível online: https://bit.ly/3fgkJ0Z . Acesso em 30 Ago. 2020.

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Exemplos de alcanos e suas principais fontes.

Fonte: https://bit.ly/3shNzBF

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Feromônios de insetos.

Fonte: https://doi.org/10.1007/978-3-319-54529-5_11-1.

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► Os alcanos são apolares, e por isso insolúveis em água mas

solúveis em outros solventes apolares (como CCl4, querosene

e óleos vegetais).

► Os pontos de fusão e de ebulição são maiores quanto maiores

e menos ramificadas as cadeias (POR QUÊ?).

ALCANOS E CICLOALCANOS:

PROPRIEDADES FÍSICAS

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ALCANOS E CICLOALCANOS:

PROPRIEDADES FÍSICAS

ALCANOS E CICLOALCANOS: NOMENCLATURA

► As normas de nomenclatura são estabelecidas pela IUPAC (União

Internacional de Química Pura e Aplicada).

► A nomenclatura de compostos orgânicos baseia-se em três partes

principais: um prefixo, um

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Fonte: https://bit.ly/31dzysL

intermediário (ou infixo) e

um sufixo (além de alguns

complementos):

► Exemplos com cadeias normais:

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► Exemplos com cadeias normais:

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► Quando as cadeias são ramificadas, nomeia-se também os grupos

ligados à cadeia principal. A cadeia principal é a mais longa, e

numera-se a partir da extremidade mais próxima da primeira

ramificação.

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Fonte: https://bit.ly/31dzysL


► Exemplos com cadeias ramificadas:

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► Exemplos com cadeias ramificadas:

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► Alcenos (ou alquenos) são HC´s insaturados (com ligação C=C) de

cadeia aberta têm fórmula geral (para uma ligação dupla):

CnH2n (n = número inteiro)

Exemplo:

C2H4 eteno (ou etileno)

ALCENOS: ESTRUTURA

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► Alcenos têm propriedades semelhantes aos alcanos.

► Os alcenos de cadeia curta têm densidade um pouco maior

e PF mais baixo que os alcanos correspondentes, mas isso

varia dependendo dos grupos ligados. A densidade é maior

porque carbonos sp2 são planos e a aproximação é mais

eficiente.

► Quanto mais longa a cadeia, maior os PF e PE.

ALCENOS: PROPRIEDADES FÍSICAS

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d = 0,626 g/cm³ d = 0,656 g/cm³ d =0,65 g/cm³

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ALCENOS: NOMENCLATURA

► A nomenclatura de alcenos segue a regra padrão da IUPAC (com

infixo: EN).

► A cadeia principal é mais longa contendo a ligação C=C

► Numera-se a partir da ligação dupla e indica-se a posição desta

dupla por meio de um número.

Exemplo:

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► A nomenclatura de alcenos segue a regra padrão da IUPAC (com

infixo: EN).

► A cadeia principal é mais longa contendo a ligação C=C

► Numera-se a partir da ligação dupla e indica-se a posição desta

dupla por meio de um número.

Exemplo:

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trans-metil-hept-3-eno

ALCINOS: ESTRUTURA► Alcinos têm pelo menos uma ligação C≡C, e fórmula geral:

CnH2n-2 (n = número inteiro)

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O alcino (e), fenileptatriina, é um composto natural que tem atividade con Aedes aegypti (Jacques Kagan, Phenylheptatriyne:

Occurrence, synthesis, biological properties, and environmental concerns. Chemosphere, Vol. 16, n. 10–12, 1987, P. 2405-2416)

ALCINOS: NOMENCLATURA

► O infixo para alcinos é IN. Se houver uma ligação C=C e uma

C≡C, a ligação dupla tem precedência na numeração.

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ALCINOS: NOMENCLATURA

► O infixo para alcinos é IN. Se houver uma ligação C=C e uma

C≡C, a ligação dupla tem precedência na numeração.

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ALGUMAS APLICAÇÕES E EXEMPLOS IMPORTANTES

DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS

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• Considere o exemplo do cicloexano com suas conformações em cadeira ebote. Vamos ver o que acontece com a estabilidade de um derivadosubstituído em duas posições por outros grupos, como por exemplo o 1,3-diclorocicloexano.

• Neste caso, além das conformações de praxe (bote e cadeira), que seconvertem uma na outra dependendo sobretudo da temperatura do meio,este composto pode se apresentar na forma de duas configurações (que nãosão intercambiáveis). Cada configuração corresponde a um compostodiferente de mesma fórmula molecular (um isômero). Quando os dos gruposiguais estão do mesmo lado do anel temos o isômero cis, e quando estãoem lados opostos temos o isômero trans.

CICLOALCANOS DISSUBSTITUÍDOS E ISOMERISMO CIS-TRANS

CONFORMAÇÕES DO 1,3-DICLOROCICLOEXANO.

• Isômeros cis-trans podem ocorrer também com anéis deoutros tamanhos. Por exemplo, no caso dos derivados dociclopropano em que há substituição em carbonos vizinhos,haverá isomeria cis-trans se não houver grupos iguais nomesmo átomo e pelo menos dois grupos dos carbonosvizinhos sejam iguais.

• Uma extensão do conceito de isomeria cis-trans é adesignação E-Z, que compreende até mesmo situações em quetodos os grupos são diferentes. Esta designação seráestudada em outro contexto (estrutura de alcenos).

ISOMERIA CIS-TRANS EM DERIVADOS DO CICLOBUTANO

SÍNTESE E REAÇÕES DE ALCANOS E CICLOALCANOS

• Reações químicas envolvem a quebra e a formação de ligações.Uma ligação química é quebrada mediante ganho de energia. Seuma ligação covalente apolar é quebrada, o par de elétrons ficadistribuído igualmente entre os dois átomos, e temos uma quebrahomolítica, formando-se radicais.

• Se uma ligação covalente polar é quebrada, o par de elétrons nãofica distribuído igualmente entre os dois átomos, e temos umaquebra heterolítica, formando-se íons.

QUEBRA HOMOLÍTICA E HETEROLÍTICA DE LIGAÇÕES.

• Reação de alcanos com halogênio: alcanos são pouco reativos,mas podem sofrer reações de substituição na presença de luz ouaquecimento com halogênios. Estas reações são radicalares epodem formar múltiplos produtos.

• A reação de alcanos com halogênios é radicalar, e envolve umaetapa de iniciação, uma etapa de propagação e uma de finalização.

• Reações de combustão: A combustão é a reação com oxigênio ( ).

Se um composto orgânico contendo apenas C, H e O sofre

combustão completa, forma-se dióxido de carbono (CO2) e água.

Se a combustão for incompleta, forma-se mo-nóxido de carbono

(CO) ou fuligem (C).

• Hidrogenação de alcenos: Alcenos contém ligações duplas entre

carbono, que ao reagirem com hidrogênio na presença de um

catalisador metálico finamente dividido (como Ni, Pd ou Pt) são

convertidas em ligações simples.

• É uma reação de adição, que se caracteriza pela conversão de uma

ligação insaturada em ligação saturada, com a introdução de dois

átomos de hidrogênio do mesmo lado da dupla (adição sin).

Alcinos também podem reagir com hidrogênio mas na proporção de

1 mol do alcino por 2 mol de H2:

• O mecanismo de adição sin pode ser exemplificado pelahidrogenação do 1,2-dimetilciclobuteno, que forma o cis-1,2-dimetilciclobutano, com os dois hidrogênios adicionados domesmo lado:

• Redução de haletos de alquila: A reação entre um haleto de alquila e um

metal (geralmente magnésio, embora outros metais também possam ser

usados) leva à formação de um composto de Grignard, que é um composto

organometálico (substância contendo uma ligação entre carbono e metal).

O composto de Grignard pode ser hidrolizado formando um alcano:

• Acoplamento de reagentes de

Grignard: Quando um haleto de

alquila reage com lítio elementar,

forma-se um composto alquillítio,

que em uma etapa subsequente

reage com um haleto de cobre,

formando um dialquilcobre-lítio.

Este composto ao reagir com

outro haleto de alquila forma um

alcano de cadeia maior que as

cadeias carbônicas originais:

MUITO OBRIGADO!

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