Preparao do cido adpicoClivagem oxidativa de alceno Reao H2O2 / WO 4= Aliquat 336HO2C CO2H

Material Ciclo-hexeno Perxido de hidrognio a 30% Aliquat 336 (cloreto de tri-octil-metilamnio)- catalisador de transfferncia de fase Tungstato de sdio di-hidratado Cuidado! Evite contato da pele com o perxido de hidrognio a 30%, pois o mesmo causa queimaduras dolorosas. Evite tambm contato com o Aliquat 336, o qual muito irritante. Lave a pele imediatamente com bastante gua caso ocorra um acidente. Procedimento Adicione 0,5 g de tungstato de sdio e 0,5 g de Aliquat 336 (lquido muito viscoso, pese!) a um balo de 100 mL com junta esmerilhada, provido de barra magtica de tamanho adequado (o rendimento da preparao dependente muito da eficincia da agitao!). Adicione, com agitao, 12 g de perxido de hidrognio a 30%, seguido de 0,37 g de sulfato cido de potssio e 2 mL de ciclo-hexeno (a ordem de adio importante!). Adapte o condensador e aquea o balo em banho de leo, ajustando a temperatura at refluxo (cuide que no haja perda de ciclo-hexano pelo condensador!). Eventualmente lave algum ciclo-hexano preso no condensador com gotas de gua adicionadas por meio de uma pipeta Pasteur. Aps 1 h verifique se a reao est completa, em cujo caso a mistura reacional dever estar homognea. Com uma pipeta Pasteur transfira o contedo quente do balo para um bequer de 50 mL deixando o catalisador de transferncia de fase no balo (que se separa como um leo no fundo, mas nem sempre!). importante, caso haja ntida separao do catalisador, no carrea-lo para o bequer, pois o cido adpico ficar fortemente contaminado. Resfrie o bequer em banho de gelo at total precipitao do cido, filtre em Buchner, lave com pequena quantidade de gua gelada e seque ao ar. Determine o rendimento e o ponto de fuso do produto. Se necessrio, purifique por recristalizao de pequena quantidade de gua quente. Questes 1. Cite algumas vantagens da utilizao dessas condies experimentais em relao condio clssica de produo industrial de cido adpico, que consiste na oxidao de ciclo-hexanol com cido ntrico. 2. Como funciona o catalisador de transferncia de fase em reaes como esta? 3. Em anexo encontram-se os espectros da matria-prima e do produto da reao realizada no LSO. Analise os espectros e faa alguns comentrios sobre as principais diferenas que permitem concluir sobre o sucesso da reao. 4. O que voc entende por Qumica Verde? Incluir na sua resposta alguns princpios da Qumica Verde.