75474557 Exercicios Reacoes Organicas Com Gabarito

EXERCICIOS DE QUÍMICA ORGÂNICAProf. Romeu Comastri Abdala

1. (Unicamp-adapt) O éster responsável pelo aroma do rum tem a seguinte fórmula estrutural:

a) Escreva a reação química completa que permite obter o éster descrito acima.b) Escreva o nome do éster representado na figura acima.

2. (Unesp) Três frascos, identificados com os números I, II e III, possuem conteúdos diferentes. Cada um deles podem conter uma das seguintes substâncias: ácido acético, acetaldeído ou etanol.Sabe-se que, em condições adequadas:

a) a substância do frasco I reage com substância do frasco II para formar um éster;b) a substância do frasco II fornece uma solução ácida quando dissolvida em água, ec) a substância do frasco I forma a substância do frasco III por oxidação branda em meio ácido.

a) Identifique as substâncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta.b) Escreva a equação química balanceada e o nome do éster formado, quando as substâncias dos frascos I e II reagem.

3. (Ufpe) Ao se aquecer ácido metil-propanóico com o álcool sec-butílico na presença de pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma-se uma substância com odor. Escreva a reação química completa da reação a que se refere o texto.

4. (Fgv 2007) Quando o álcool isobutílico é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados à temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170 °C e a desidratação intermolecular a 140 °C. Escreva as reações químicas completas da desidratação do referido álcool.

5. (Pucpr 2004-adapt) Escreva a reação química completa entre o ácido clorídrico e o 3-metil-pent-2-eno com a formação do produto pincipal.

6. (Ufjf 2003) Observe as reações de I a V, listadas abaixo e complete os espaços com as respectivas substâncias:

I. C2H4 + ________ → 1,2-dicloroetano

II. ________ + HCl → cloroeteno

III. C2H5OH + [O] → _______ (total)

IV. 1,4-dibromobutano + Zn0 → _____________ + ZnBr2

V. __________ + Br2 → 1,3-dibromopropano

7. Um alceno pode ser obtido pela reação entre um álcool e ácido sulfúrico, a uma determinada temperatura. Considerando a temperatura do sistema de 170°C, escreva a equação balanceada da reação de desidratação, quando o álcool utilizado é o 3-metil-butan-2-ol

8. (Cesgranrio) Se, pela síntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno com qual produto orgânico? Dê o nome oficial desse composto.

9. (Fei) Um hidrocarboneto A, de fórmula C5H12 sofre desidrogenação em presença de um catalisador adequado, formando um hidrocarboneto B. A adição de água ao composto B forma um álcool terciário. Qual é o nome oficial do composto A e B?


10. (Ueg 2006) Os alcenos são compostos químicos utilizados como matéria-prima na fabricação de produtos com as mais variadas aplicações industriais. A reatividade de suas moléculas está associada à presença de uma ligação dupla, na qual os elétrons pi são susceptíveis ao ataque de vários reagentes químicos. Sobre a reação dos alcenos, e considerando o gráfico a seguir, que descreve a variação da energia durante as etapas de reação do prop-1-eno com HBr, julgue as afirmações posteriores.

I. Trata-se de uma reação de adição.II. Sendo B o produto principal da reação, então ele é o 2-bromopropano.III. A etapa 1 é mais lenta que a etapa 2.

Assinale a alternativa CORRETA:

a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.b) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.d) Todas as afirmações são verdadeiras.

11. Escreva a reação química completa formando o produto principal.

a) 1,3-dibromo-butano + zincob) Oxidação parcial do álcool isobutílicoc) 2-cloro-butano + KOH(álcool)d) Ácido 2-metil-butanodióico + P2O5/Δe) Oxidação do 3-metil-butan-2-ol

12. (Faap) A eliminação da água do álcool n-butílico (butan-1-ol), em meio ácido, leva à obtenção de dois tipos de compostos, dependendo da temperatura em que se desenvolve a reação. Escrever as equações

das reações de formação desses dois tipos de compostos, deixando claro em que condições ocorreram.

13. (Ufrs 2006) O número de mols de moléculas de oxigênio necessário para a combustão completa de uma molécula de heptano é igual a:

a) 8.b) 11.c) 14.d) 15.e) 22.

14. (Unesp 2007) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:

a) éster, ácido etanóico.b) éter, ácido butanóico.c) amida, álcool butílico.d) éster, ácido butanóico.e) éter, álcool butílico.

15. Escreva a reação química completa com a formação do produto principal.

a) 1,4-dicloro-butano + zincob) 2-bromo-butano + KOH(álcool)

c) 3-metil-butan-2-ol + H2SO4 a 170 °Cd) Ácido propanóico + etanole) Ácido butanodióico + P2O5 / ∆f) Ácido propanóico + ácido etanóico + P2O5 / ∆

16. Complete as reações de oxidação total dos álcoois abaixo:

a) OH |

CH3 ― C ― CH3 + [O]

H+

|CH3

b)


CH3 ― CH2 ― CH2 ― OH + [O]

H+

c)CH3 ― CH ― CH3 + [O

]

H+

|OH

d)CH3 ― CH ― CH3 + [O] H+

|CH2 ― OH

17.(Unesp) O ácido metil-propanóico reage com butan-1-ol, formando água e um produto orgânico.

a) Escreva a equação balanceada da reação utilizando fórmulas estruturais para os compostos orgânicos.b) Dê o nome do produto orgânico formado na reação anterior e a função orgânica a que pertence.

18. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a aldeídos e os álcoois secundários a cetonas. Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente, poderão formar alcenos.

a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação total do 1-butanol.b) Escreva a fórmula estrutural do produto principal formado pela desidratação intra-molecular do butan-2-ol.c) Escreva o nome oficial e a fórmula estrutural do composto formado pela reação do produto do item a com o etanol.

19. (Unifesp 2006) O sabor e o aroma (buquê) que o vinho apresenta dependem da uva empregada, de alguns fatores climáticos e do seu processo de produção. Os principais compostos responsáveis pelo buquê são aldeídos e ésteres, sendo que no vinho existem ainda açúcares, ácidos e o principal produto da fermentação da glicose, o etanol. A intensificação do aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se à formação de ésteres no interior da garrafa. Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho através da:

a) oxidação do álcool.b) reação do álcool com ácido carboxílico.c) oxidação do aldeído.d) reação do álcool com aldeído.e) oxidação do ácido carboxílico.

20- (Unesp) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol desse álcool produz:

a) 1 mol de CO2 e 6 mols de H2.b) 2 mols de CO2 e 3 mols de água.c) 2 mols de monóxido de carbono e 3 mols de água.d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano.e) 1 mol de metanol e 3 mols de monóxido de carbono.

21. (Ufg 2006) Três álcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes características: os dos frascos A e C são isômeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potássio em meio ácido, o álcool do frasco A, que é aquele de menor massa molar que não sofre reação de oxidação nessas condições, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um ácido carboxílico.


a) Identifique (dar os nomes oficiais) os álcoois contidos nos frascos A, B e C.b) Descreva a reação química completa do álcool do frasco B com o álcool do frasco C, a 140 °C, formando o produto principal.c) Dê o nome oficial do produto formado na oxidação total do álcool contido no frasco C.

22. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação. Qual o nome oficial do alceno que, pela oxidação descrita acima, produz como produtos:

a) apenas a propanonab) gás carbônico, água e ácido metil-propanóicoc) propanona e ácido etanóico

23. (Unesp) O ozônio (03) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante:

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 3-metil-pent-2-eno.b) Escreva o nome oficial dos dois produtos orgânicos finais da reação.

24. (Ufrrj 05 adapt) Demonstre através de equações os produtos obtidos quando se trata 2,3-dimetil-pent-2-eno com os elementos abaixo:

a) O3 em presença de zinco em pó.b) KMnO4 em meio básico, frio e diluído.c) KMnO4 em meio ácido, concentrado e quente.

25. Complete as reações abaixo:

a) 2,3-dimetil-pent-2-eno + [O] (frio, básico, diluído)b) 3-metil-but-1-eno + [O] (ácido, concentrado, quente)c) Metil-propeno + O3 d) But-1-eno + O3 (Zinco)

26. (Ufscar) A borracha é um polímero formado pela condensação do monômero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o processo representado pela equação genérica:

a) Que tipo de isomeria o polímero formado pode apresentar? Justifique.b) Sabe-se que, em presença do oxidante O3, a borracha é atacada quimicamente, tornando-se quebradiça. Com base em seus conhecimentos sobre ligações químicas em compostos orgânicos, descreva a equação química que justifique o fato descrito.

27. (Fgv 2007) Na tabela, são apresentadas algumas características de quatro importantes polímeros.


Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os polímeros:

a) X, Y e Z..b) X, Z e W.c) Y, W e Z.d) Y, Z e X.e) Z, Y e X.

28. (Unesp) Reações de desidratação de álcoois, oxidação de aldeídos e polimerização de cloreto de vinila dão origem, respectivamente, a:

a) alcenos, ácidos carboxílicos e PVC.b) alcanos, fenóis e poliamidas.c) alcinos, aminas e dióis.d) éteres, cetonas e baquelite.e) ácidos carboxílicos, álcoois e proteínas.

29. (Fatec) Orlon, uma fibra sintética, é obtido por polimerização por adição de um dado monômero, e tem a estrutura a seguir (Fig.I):O monômero que se utiliza na síntese desse polímero é:

30. (Ufmg 2002) Considere estas fórmulas de dois polímeros:

Os monômeros correspondentes aos polímeros I e II são, RESPECTIVAMENTE:

a) propano e cloroetano.b) propano e cloroeteno.c) propeno e cloroetano.d) propeno e cloroeteno.

31. (Pucsp) Polímeros são macromoléculas formadas por repetição de unidades iguais, os monômeros. A grande evolução da manufatura dos polímeros, bem como a diversificação das suas aplicações caracterizam o século XX como o século do plástico. A seguir estão representados alguns polímeros conhecidos:

Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes.

a) I-polietileno; II-poliéster; III-policloreto de vinila (PVC); IV-poliamida (nylon); V-politetra fluoretileno (Teflon);

b) I-poliéster; II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliamida (nylon);

c) I-poliéster; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra fluoretileno (Teflon); V-policloreto de vinila (PVC);

d) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC); III-poliéster; IV-polietileno; V-politetra fluoretileno (Teflon).


e) I-poliamida (nylon); II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliéster;

32. Escreva a reação completa com a formação do produto principal.

a) Propan-2-ol + H2SO4 a 140°b) Álcool sec-butílico + ácido etanóico

33. (Ufrrj 05 adapt) Demonstre através de equações os produtos obtidos quando se trata 3-metil-pent-2-eno com os elementos abaixo:

a) O3 em presença de zinco em pó.b) KMnO4 em meio básico, frio e diluído.c) KMnO4 em meio ácido, concentrado e quente.

34. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos

carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação. Qual o nome oficial do alceno que, pela oxidação descrita acima, produz como produtos:

a) a propanona, gás carbônico e água.b) o ácido metil-propanóico e a sec-butanona.

35. Complete as reações abaixo:

a) Metil-propeno + [O] (básico, diluído, frio)b) 2-metil-but-2-eno + [O] (concentrado, quente, ácido)c) But-1-eno + [O] (concentrado, quente, ácido)d) But-2-eno + O3 e zinco em pó

RESPOSTAS

1. a) álcool isobutílico + ácido acético → água + acetato de isobutila b) etanoato de isobutila ou acetato de isobutila

2. a) I – etanol; II – ácido acético; III - acetaldeído b) etanol + ácido acético → acetato de etila ou etanoato de etila + água

3. ácido metil-propanóico + álcool sec-butílico → metil-propanoato de sec-butila

4. álcool isobutílico a 140°C → sec-butóxi-sec-butano + água álcool isobutílico a 170°C → metil-propeno + água

5. HCl + CH3CHC(CH3)CH2CH3 → 3-cloro-3-metil-pentano

6. I – Cl2 ; II – CH ≡ CH ; III – CH3COOH ; IV – ciclobutano ; V - ciclopropano

7. 3-metil-butan-2-ol + H2SO4 a 170°C → água + CH3CH=C(CH3)CH3

8. benzeno + cloreto de propanoíla [CH3CH2C(Cl)=O]

9. (A)metil-propano ; (B)metil-propeno ; álcool terciário – metil-propan-2-ol

10. D11. a) ZnBr2 + metil-ciclopropano

b) metil-propanal c) KCl + H2O + but-2-eno d)

e) metil-butanona12. butan-1-ol a 140°C → butóxi-butano

butan-1-ol a 170°C → but-1-eno13. B14. D15. a) ZnBr2 + ciclobutano

b) KBr + H2O + but-2-eno c) but-2-eno

OCH2 C| O + H2

OCH3 CH C

O


d) propanoato de etila

e)

f)

16. a) não reage b) propanal → ácido propanóico c) propanona d) 2-metil-propanal → ácido 2-metil-propanóico

17. a) Ác metil-propanóico + butan-1-ol → água + metil-propanoato de butila b) éster – metil-propanoato de butila

18. a) Ácido butanóico b) 170°C → but-2-eno c) butanoato de etila

19. B20. B21. a) metil-propan-2-ol ; b) propan-2-ol ;

c) butan-1-ol b) CH3CH(OH)CH3 + CH2(OH)CH2CH2CH3 → H2O + CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3

c) Ácido butanóico22. a) 2,3-dimetil-but-2-eno

b) 3-metil-but-1-eno c) 2-metil-but-2-eno

23. a e b) etanal [CH3CHO] e butanona [CH3COCH2CH3]

24. a) propanona e butanona

b) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol c) propanona e butanona

25. a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol b) CO2 + H2O + ácido metil-propanóico c) Metanal + propanona d) Ácido metanóico + ácido propanóico

26. a) Geométrica pois existe uma dupla ligação com ligantes diferentes em cada carbono insaturado.

b) [–H2C – C(CH3) = CH – CH2–]n → [–H2C – C(CH3)O –]n + [– HOOC – CH2 –]n

27.D28. A29. E30. D31. E32. a) Isopropóxi-isopropano

b) Etanoato de sec-butila33. a) etanal + butanona

b) 2,3-dihidróxi-3-metil-pentano ou 3-metil-pentan-2,3-diol

c) Ácido etanóico + butanona 34. a) metil-propeno

b) 2,4-dimetil-hex-3-eno35. a) 1,2-dihidróxi-2-metil-propano

b) propanona + ácido etanóico c) CO2 + H2O + CH3-CH2-COOH d) 2 moléculas de etanal

OCH2 C| O + H2

OCH2 C

O

OCH2 C

O + H2

OCH3 CH2 C

O

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