02QOI_Nomenclatura

7/17/2019 02QOI_Nomenclatura

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Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu í íí í í íí í dos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente porá áá á á áá á tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog é éé é é éé é nio nio nio nio nio nio nio nio

Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos

22Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu ç çç ç ç çç ç ãoãoãoãoãoãoãoão à àà à à àà à Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom é éé é é éé é , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010

Nome =Nome = Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo + Sufixo + Sufixo

Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n º ºº º º ºº º de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos Sufixo: Fam Sufixo: Fam í í lia lia

Neste caso temos a fam Neste caso temos a fam í í lia dos alcanoslia dos alcanoso que implica o sufixoo que implica o sufixo ano ano ano ano ano ano ano ano

Uma s Uma s é é rie de compostos em que cada umrie de compostos em que cada umdeles difere do anterior de umadeles difere do anterior de umaquantidade constante, denomina quantidade constante, denomina - - se s se s é é rieriehom hom hom hom hom hom hom hom ó óó ó ó óó ó loga loga loga loga loga loga loga loga ;; os membros da s os membros da s é é rie dizem rie dizem - - sesehom hom hom hom hom hom hom hom ó óó ó ó óó ó logos logos logos logos logos logos logos logos ..

Fórmula (CnH(2n+2))Nome

(prefixo+ano)CH4 MetanoC2H6 EtanoC3H8 PropanoC4H10 ButanoC5H12 PentanoC6H14 HexanoC7H16 Heptano

C8H18 OctanoC9H20 NonanoC11H24 UndecanoC12H26 DodecanoC13H30 TridecanoC14H30 TetradecanoC15H32 PentadecanoC16H34 HexadecanoC17H36 HeptadecanoC18H38 OctadecanoC19H40 NonadecanoC20H42 Icosano

Alcanos Alcanos



33

Metano Metano Metano Metano

Etano Etano Etano Etano

Propano Propano Propano Propano

Butano Butano Butano Butano

Alcanos Alcanos

44

C4H10

CH3CH2CH2CH3

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

CH3

butano

isobutano

pentano isopentanoneopentano

Compostos diferentes que têm a mesma f Compostos diferentes que têm a mesma f ó ó rmula molecular, dizem rmula molecular, dizem - - sese is is is is is is is is ó óó ó ó óó ó meros meros meros meros meros meros meros meros

CH3CHCH3

CH3

Alcanos Alcanos



55

n nº de isómeros

4 25 36 57 98 189 3510 75

…15 4347

…20 366319

C6H14

hexano

iso-hexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

CH3CCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH3

Mas também.....

CH3CHCHCH3

CH3CH3

Um composto pode ter v Um composto pode ter v á á riosriosnomes, mas um nome deve sernomes, mas um nome deve serespec espec í í fico de um s fico de um s ó ó composto composto

Alcanos Alcanos

66

O grande n O grande n ú ú mero de substâncias orgânicas torna dif mero de substâncias orgânicas torna dif í í cil conhecer os seuscil conhecer os seusnomes triviais.nomes triviais.

Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem á áá á á áá á tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC

( (( ( ( (( ( I II I I II I nternational nternational nternational nternational nternational nternational nternational nternational U UU U U UU U nion nion nion nion nion nion nion nion of of of of of of of of P PP P P PP P ure ure ure ure ure ure ure ure andandandandandandandand AAAAAAAA pplied pplied pplied pplied pplied pplied pplied pplied C CC C C CC C hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry ) )) ) ) )) )

Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um nome a

nome anome anome a

cada composto cada composto cada composto cada composto

Permite que os qu Permite que os qu Permite que os qu Permite que os quí íí ímicos falem umamicos falem umamicos falem umamicos falem uma “ ““ “linguagemlinguagemlinguagemlinguagem ú úú única nica nica nica” ”” ” entend entend entend entendí íí ível porvel porvel porvel portodos todos todos todos

Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome

Nomes triviais: Nomes triviais: Nomes triviais: Nomes triviais: Não obedecem a qualquer regra sistem Não obedecem a qualquer regra sistem Não obedecem a qualquer regra sistem Não obedecem a qualquer regra sistemá áá ática,tica,tica,tica,

derivam frequentemente do nome do organismo de onde foiderivam frequentemente do nome do organismo de onde foiderivam frequentemente do nome do organismo de onde foiderivam frequentemente do nome do organismo de onde foi

isolado, do cheiro caracter isolado, do cheiro caracter isolado, do cheiro caracter isolado, do cheiro caracterí íí ístico,stico,stico,stico, etc etc etc etc…………

Nomenclatura dos compostos orgânicos Nomenclatura dos compostos orgânicos



77

metilo etilo propilo butilo

Grupos alquilo: Grupos alquilo: são obtidos a partir dos alcanos por remo são obtidos a partir dos alcanos por remo ç ç ãoão

de umde um á á tomo de hidrog tomo de hidrog é é nio nio

butilo Isobutilo

(2-metilpropilo) sec-butilo

(1-metilpropilo)

terc-butilo

(1,1-dimetiletilo)

primário

Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos

primário secundário terciário

Alcanos Alcanos

88

Alcanos Alcanos

1. Identificação da cadeia mais longa e identificação dos substituintes

2. Numerar a cadeia a partir do extremo que conferir numeração mais

baixa ao substituinte

octano octano

12345678CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

1234

5 6 7 8123

45678

metilo

etilo

propilo

23

4 51

E nãoE não

234

5 132

O nome do substituinte é adicionado como prefixo mas perde o “ o”

final, ou seja o grupo alquilo fica alquil

4-metiloctano 4-etiloctano 4-propiloctano

2-metilpentano



99

Alcanos Alcanos

3. Substituintes da cadeia, ordenados por ordem alfabética

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3 CH2CH3

3 5465-etil-3-metiloctano

Utilize os prefixos di , tri , tetra ,

etc… para indicar o nº de vezes

que um substituinte surge. Estes

prefixos não contam para a ordem

alfabética.

2,4-dimetil-hexanoCH3CH2CHCH2CHCH3

CH3CH3

3,3,4,4-tetrametil-heptano

3,3,6-trietil-7-metildecano

CH3CH2CH2C

CH3

CH3

CCH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

CH3

1010

Alcanos Alcanos

Os prefixos iso , neo e ciclo contam

para a ordem alfabética

5-isopropil-3-metil-octano

CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3

CH3

CH3 CH2CH3

6-etil-3,4-dimetiloctano

4. Escolher o substituinte seguinte e atribuir-lhe o menor número



1111

Alcanos Alcanos

6. Escolher a cadeia que apresente maior número de substituintes

3-metil-4-propil-heptano

5. Atribuir o menor número ao primeiro substituinte, de acordo com a

ordem alfabética

CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

CH3

CH2CH3

3-etil-5-metil-heptano

1212

Alcanos Alcanos

12

1 2 3 4

6-(1,2-dimetilbutil)-5-(1-metiletil)tridecano

5-(?)-6-(?)tridecano

5-(1-metiletil)-6-(??)tridecano

1-metiletilo ou isopropilo

1

2

3

4

5 67 9 11 13

8 10 12

1,2-dimetilbutilo

5-(1-metiletil)-6-(1,2-dimetilbutil)tridecano



1313

Cicloalcanos Cicloalcanos

ciclopropano ciclobutano ciclo-hexanociclopentano

O nome dos hidrocarbonetos saturados monocíclicos (semcadeias laterais) forma-se juntando o prefixo ciclo ao nome dohidrocarboneto saturado não cíclico com o mesmo número deátomos de carbono.

1-etil-2-metilciclopentano

3-isopropil-1,1-dimetilciclo-hexano

A numeração da estrutura cíclica é efectuada segundo as regras

dos alcanos.

13 1 2

1414

Grupo substituinteGrupo substituinte cicloalquilo cicloalquilo

ciclopropilociclopropilo

1

2

22--metilciclopropilometilciclopropilo CicloCiclo--hexilohexilo

33--metilciclometilciclo--hexilohexilo

13



1515

Haletos Haletos de alquilo de alquilo

NoNo sistema sistema dede nomenclatura nomenclatura IUPAC,IUPAC, os os haletos dehaletos de alquilo alquilo são são

designados designados como como alcanosalcanos substitu substitu í í dos dos ..

3-bromo-2,3-dicloro-2-metilpentano

Cl

Cl Br

2-bromo-5-metil-heptano Br

Cl

CH3

4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

CH3

Br

CH3Cl CH3CH2F CH3CHCH3

I

CH3CH2CHBr

CH3clorometano fluoroetano

2-iodopropano 2-bromobutano

1616

Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos CaracterizamCaracterizam--se pela existência de ligase pela existência de ligaçções duplas C=Cões duplas C=C

((hidrocarbonetos insaturados hidrocarbonetos insaturados ).).

Eteno (ou etileno)

Nome dos alcenosSubstituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo eno

(Regras aplicáveis à numeração dos grupos funcionais de todos os compostos queserão estudados nos pontos seguintes).

Numeração da Cadeia:

Baseada nas regras referidas para os alcanos, sendo necessário:

a) Indicar a posição da dupla ligação.

b) Atribuir o número mais baixo possível à dupla ligação.

2,4-dimetil-hex-2-eno

41

23 5

6

2,4-dimetil-hexa-2,4-dieno

41

23 5

6

C C

H

H H

H



1717

A que tiver maior número deligações múltiplas.

Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos

1818

ComoComo grupo grupo substituinte substituinte

Triviais:Triviais:

22--(1(1--metilpropil)butmetilpropil)but--22--enen--11--iloilo



1919

Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos

CHC

HCC

CH2

H2

H2

ciclopenteno

CHC

HCC

CH2

H

H2

CH2CH3

3-etilciclopenteno

1

2 3

2020

Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Nome dos alcinosSubstituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo ino.

A nomenclatura obedece às mesmas regras dos alcenos:



2121

Alcinos como grupo substituinte

Cicloalcinos Cicloalcinos

2222

CH3 CH3

CH3

CH CH2

tolueno m-xileno estireno

Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos arom arom arom aromá áá áticos ticos ticos ticos

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

CH3 CH CH3

CH2CH3

CH2CH3

12

31

2

34

1,3-dipropilbenzeno

(ou m-dipropilbenzeno)

1-etil-2-metilbenzeno

(ou o-etilmetilbenzeno)1-etil-4-(1-metilpropil)benzeno

CH2CH3

Derivados di-substituídos do Benzeno

Indicação da posição relativa pelos prefixos:

orto ( o) ou 1,2-

meta ( m) ou 1,3-

para ( p) ou 1,4-

benzeno

m-?????



2323

Grupos substituintes Grupos substituintes

CH2

fenilo benzilo3-etilfenilo

CH2CH3

(ou m -etilfenilo)

CH2 CH2 CH

CH2

CH3difenilmetano

1,3-difenilpentano

CH21 2 3

4

5

Exemplos: Exemplos:

2424

Á Á lcoois lcoois

1.1.1.1.1.1.1.1. Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont é éé é é éé é m om om om om om om om o grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo eeeeeeeesubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome do alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano correspondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente o “ ““ “ “ ““ “ o oo o o oo o ” ”” ” ” ”” ” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo “ ““ “ “ ““ “ ol ol ol ol ol ol ol ol ” ”” ” ” ”” ” ........

2.2.2.2.2.2.2.2. Numerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuir o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n ú úú ú ú úú ú mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional ........

CH3CHCH2CH3

OH

CH3CH2CH2CHCH2OH

CH2CH3

1 2 3 4 12345HOCH2CH2CH2Br

3-bromopropan-1-olbutan-2-ol 2-etilpentan-1-ol

123CH3CCH2CHCH3

CH3

CH3 OH

4,4-dimetilpentan-2-ol

HOCH2CH2CH2OH

propano-1,3-diol



2525

GruposGruposGruposGrupos substituintessubstituintessubstituintessubstituintes alquiloxialquiloxialquiloxialquiloxi

Para grupos alquilo com 4 ou menos átomos de carbono pode-se usar a forma contraída.

Exemplos:

2626

É É teres teres

O nome dosO nome dosO nome dosO nome dos ééééteres pode ser formado por dois mteres pode ser formado por dois mteres pode ser formado por dois mteres pode ser formado por dois méééétodostodostodostodosdistintosdistintosdistintosdistintos::::a)a)a)a) substitutivosubstitutivosubstitutivosubstitutivo:::: nomenomenomenome dodododo tipotipotipotipo alcoxialcanoalcoxialcanoalcoxialcanoalcoxialcano

b)b)b)b) nome de classe funcional: nome do tiponome de classe funcional: nome do tiponome de classe funcional: nome do tiponome de classe funcional: nome do tipo ééééterterterter dialqudialqudialqudialquíííílicolicolicolico ououououééééterterterter alquilalqualquilalqualquilalqualquilalquíííílicolicolicolico (grupos por ordem alfab(grupos por ordem alfab(grupos por ordem alfab(grupos por ordem alfabéééética )tica )tica )tica )



2727

Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas

A designaA designaA designaA designaA designaA designaA designaA designaçççççççção aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplica--------se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:

RNHRNHRNHRNHRNHRNHRNHRNH22222222 (aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas primáááááááárias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),

RRRRRRRR11111111RRRRRRRR22222222NH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundáááááááárias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),

RRRRRRRR11111111RRRRRRRR22222222RRRRRRRR33333333N (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciáááááááárias)rias)rias)rias)rias)rias)rias)rias)

As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:

a)a)a)a)a)a)a)a) AlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminas RNHRNHRNHRNHRNHRNHRNHRNH22222222 (R(R(R(R(R(R(R(R éééééééé um grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupo alquiloalquiloalquiloalquiloalquiloalquiloalquiloalquilo) e) e) e) e) e) e) e) eb)b)b)b)b)b)b)b) ArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminas (ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH22222222 ) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar éééééééé um grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupo ariloariloariloariloariloariloariloarilo, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o fenilofenilofenilofenilofenilofenilofenilofenilo))))))))

2828

a)a)a)a)a)a)a)a) AlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminas primprimprimprimprimprimprimprimáááááááárias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNH22222222 ))))))))Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas

Podem ser designadas como alquilaminas ou como alcanaminas

Nº 1 !!!

O nome destes compostos formaO nome destes compostos forma--sese adicionando o sufixo aminaadicionando o sufixo amina ao nome doao nome do

grupo substituinte Rgrupo substituinte R ou ao nome doou ao nome do hidrocarboneto RHhidrocarboneto RH, com elimina, com eliminaçção daão da

vogal final.vogal final.



2929

b)b)b)b)b)b)b)b) ArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminas primprimprimprimprimprimprimprimáááááááárias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNH22222222))))))))

Designadas como derivados da anilina

NH2

NH2

CH3

O

anilina

3-metoxianilina

NH2

5-cloro-2-metilanilina

CH3

Cl

1

3

1

2

5

NH2CH3

4-metilanilina

14

3030

c)c)c)c)c)c)c)c) AminasAminasAminasAminasAminasAminasAminasAminas secundsecundsecundsecundsecundsecundsecundsecundáááááááárias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (R11111111RRRRRRRR22222222NH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciáááááááárias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (R11111111RRRRRRRR22222222RRRRRRRR33333333N)N)N)N)N)N)N)N)

H3CN

CH3

H

H3CN

CH3

CH3

dimetilamina trimetilamina

Substituintes iguais: dialquil aminas e trialquil aminas

Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas

Substituintes diferentes:

identifica-se a cadeia principal;

identificam-se os grupos substituintes;

os substituintes ligados ao azoto são precedidos pela letra N-



3131

H

O

pentanal

H

O

H

Ohexanodial

H H

OO

2-butilpentanodial

Caracterizam Caracterizam Caracterizam Caracterizam- -- -se por terem um grupose por terem um grupose por terem um grupose por terem um grupo carbonilocarbonilocarbonilocarbonilo (C=O)(C=O)(C=O)(C=O)

Alde Alde Alde Aldeí íí ídos dos dos dos: grupo carbonilo est : grupo carbonilo est : grupo carbonilo est : grupo carbonilo está áá á na extremidade da cadeiana extremidade da cadeiana extremidade da cadeiana extremidade da cadeia

Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas: grupo carbonilo não est : grupo carbonilo não est : grupo carbonilo não est : grupo carbonilo não está áá á na extremidade da cadeia na extremidade da cadeia na extremidade da cadeia na extremidade da cadeia

O nome dos alde O nome dos alde O nome dos alde O nome dos aldeí íí ídos: dos: dos: dos: 1.1.1.1. Numerar a cadeia principal a partir da fun Numerar a cadeia principal a partir da fun Numerar a cadeia principal a partir da fun Numerar a cadeia principal a partir da funç çç ção alde ão alde ão alde ão aldeí íí ído;do;do;do;2.2.2.2. Substituir no nome doSubstituir no nome doSubstituir no nome doSubstituir no nome do alcano alcano alcano alcano correspondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente o “ ““ “ o oo o ” ”” ” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo “ ““ “ al al al al” ”” ” ....

Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde í íí í í íí í dos edos edos edos edos edos edos edos e Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas

3232

Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde í íí í í íí í dos dos dos dos dos dos dos dos

CHO CHO

Br

benzaldeído 3-bromobenzaldeído

H3C CH CH

Br

CH2

CH3

CH2 C

O

H

5-bromo-4-metil-hexanal

11

Os aldeOs aldeí í dos com umdos com um úúnico gruponico grupo --CHOCHO ligado directamente a um anelligado directamente a um anel benzbenzééniconicodesignamdesignam--se como derivados do benzaldese como derivados do benzaldeí í do:do:

11



3333

atribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir o localizador localizador localizador localizador localizador localizador localizador localizador mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss í íí í í íí í vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo

substituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome do alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano correspondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente o “ ““ “ “ ““ “ o oo o o oo o ” ”” ” ” ”” ” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo “ ““ “ “ ““ “ ona ona ona ona ona ona ona ona ” ”” ” ” ”” ”

indicar aindicar aindicar aindicar aindicar aindicar aindicar aindicar a posi posi posi posi posi posi posi posi ç çç ç ç çç ç ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo

Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas O nome das cetonasO nome das cetonas::

As cetonas podem também ser designadas pelo nome de classe funcional. Nesse

caso, o nome de uma cetona R1

-CO-R2

forma-se citando os nomes dos grupos R1

eR2, por ordem alfabética, e adicionando o sufixo “-ílica”.

3434

Á ÁÁ Á Á ÁÁ Á cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox í íí í í íí í licos licos licos licos licos licos licos licos

CO2H12

3

46

5

Clácido pentanóico ácido 5-cloro-4-metil-heptanóico

7CO2H12

3

4

5

a) nome doa) nome doa) nome doa) nome do alcanoalcanoalcanoalcano correspondente, substituindo ocorrespondente, substituindo ocorrespondente, substituindo ocorrespondente, substituindo o ““““oooo”””” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo ““““óóóóicoicoicoico””””;;;;precedido pela palavraprecedido pela palavraprecedido pela palavraprecedido pela palavra áááácido.cido.cido.cido.

b) quando o grupo carbox b) quando o grupo carbox b) quando o grupo carbox b) quando o grupo carboxíííílico estlico estlico estlico estáááá ligado a um anel usaligado a um anel usaligado a um anel usaligado a um anel usa----se o sufixose o sufixose o sufixose o sufixo ““““carbox carbox carbox carboxíííílicolicolicolico””””....

CO2H CO2H

CH2CH3

ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2-etil-ciclo-hexanocarboxílico

Nota: exceptuam Nota: exceptuam-- se desta regra o se desta regra o á á cido benz cido benz ó óico e seus derivados!ico e seus derivados!



3535

c) nomes triviaisc) nomes triviaisc) nomes triviaisc) nomes triviais

PoliPoliPoliPoliáááácidoscidoscidoscidos

Á ÁÁ Á Á ÁÁ Á cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox í íí í í íí í licos licos licos licos licos licos licos licos

HO2C CO2H HO2C CH2 CO2H

ácido etanodióico (ácido oxálico)

ácido propanodióico (ácido malónico)

HO2

C CH CO2

H

ácido 2-propilpropanodióico

CH2CH2CH3

((áácidocido etanetanóóicoico)) ((áácidocido propanpropanóóicoico)) ((áácidocido octadecanoctadecanóóicoico))((áácidocido metanmetanóóicoico))

3636

CO2- Na

+12

3

46

5

Cl

5-cloro-4-metil-heptanoato de sódio

7

Sais deSais deSais deSais deSais deSais deSais deSais de á áá á á áá á cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox í íí í í íí í licos licos licos licos licos licos licos licos

Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui - -- - - -- - se o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixo “ ““ “ “ ““ “ ó óó ó ó óó ó ico ico ico ico ico ico ico ico ” ”” ” ” ”” ” por por por por por por por por “ ““ “ “ ““ “ oato oato oato oato oato oato oato oato ” ”” ” ” ”” ” ,,,,,,,, seguido seguido seguido seguido seguido seguido seguido seguido dodododododododo nome nome nome nome nome nome nome nome dodododododododo catião catião catião catião catião catião catião catião : :: : : :: :

CH3CO2- Na

+

etanoato de sódio(acetato de sódio)

CO2- K

+

butanoato de potássio(butirato de potássio)



3737

Derivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados de ÁÁÁÁÁÁÁÁcidoscidoscidoscidoscidoscidoscidoscidos Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox íííííííílicoslicoslicoslicoslicoslicoslicoslicos::::::::

É ÉÉ É É ÉÉ É steres steres steres steres steres steres steres steres

Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo

Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos

Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas

3838

São designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados como “ ““ “ “ ““ “ sais desais desais desais desais desais desais desais de alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo ” ”” ” ” ”” ”

O

O

butanoato de etilo

O

O

etanoato de butilo(acetato de butilo)

É ÉÉ É É ÉÉ É steres steres steres steres steres steres steres steres

O

O

2-metilpropanoato de 2-metilpropilo

Identificar o ácido que deu origem ao éster e substituir a terminação “ óico” por “ oato”

Eliminar a palavra “ácido”

Indicar o grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio

Importante

O

O

etanoato de etilo(ou acetato de etilo)



3939

Designa Designa Designa Designa Designa Designa Designa Designa ç çç ç ç çç ç ão : ão : ão : ão : ão : ão : ão : ão :

Cl

O

cloreto de etanoílo(cloreto de acetilo)

Br12

34

6

5

Cl

brometo de 4-cloro-3-metil-5-propiloctanoílo

7

O

8

Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo

Identificar Identificar o o á á cido cido queque deu deu origem origem ao ao grupo grupo acilo e acilo e substituir substituir a a termina termina ç ç ão ão “ “ ó óicoico” ” por por

“ “ o oí í lolo” ” ( ( nome correspondente ao grupo acilo nome correspondente ao grupo acilo ). ).

Eliminar Eliminar a a palavra palavra á á cido cido

Adicionar Adicionar o o nome correspondente ao anião do nome correspondente ao anião do halog halogéé nio nio..

Muito importante

Grupos acilo: são obtidos por eliminação dos grupos hidroxilo dos grupos carboxilo.

Exemplos: etanoílo, propanoílo, butanoílo, pentanoílo, hexanoílo, etc.

4040

Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar oooooooo á áá á á áá á cido cido cido cido cido cido cido cido que que que que que que que que deu deu deu deu deu deu deu deu origem origem origem origem origem origem origem origem ao ao ao ao ao ao ao ao anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido

Substituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavra “á “á “á “á “á “á “á “á cido cido cido cido cido cido cido cido ” ”” ” ” ”” ” por por por por por por por por “ ““ “ “ ““ “ anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido ” ”” ” ” ”” ”

Muito Muito Muito Muito importante importante importante importante

a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim é éé é é éé é tricos: tricos: tricos: tricos: tricos: tricos: tricos: tricos:


O

O O

O

O O

anidrido butanóico

anidrido ciclopentanocarboxílico

O

O O

anidrido 3-clorobenzóico

ClCl



4141

O

O O

O

O O

anidrido butanóico-etanóico(anidrido acético-butírico)

anidrido benzóico-propanóico

O

O O

anidrido 2-metilbutanóico-3-metilbutanóico

b) Mistos b) Mistos – – usausa-- se a palavra se a palavra “ “ anidrido anidrido” ” seguida do nome dos dois seguida do nome dos dois á á cidos que lhe cidos que lhe deram origem, por ordem alfab deram origem, por ordem alfabéé tica: tica:


4242

Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa ç çç ç ç çç ç ão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome do á áá á á áá á cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente:

a)a)a)a)a)a)a)a) á áá á á áá á cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....ó óó ó ó óó ó ico ico ico ico ico ico ico ico ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida

b)b)b)b)b)b)b)b) á áá á á áá á cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox í íí í í íí í licolicolicolicolicolicolicolico ................................carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida

OH

O

ácido pentanóico

NH2

O

pentanamida

OH

O

ácido benzóico

NH2

O

benzamida


OH

O

ácido ciclo-hexanocarboxílico

NH2

O

ciclo-hexanocarboxamida

RCONHRCONH22



4343


Cl

O NH2

1

23

4

5

6

7

82-(3-cloro-1-metilbutil)octanamida

(1)

(2)

(3)

(4)

Conselho: identificar 1º o nome do ácido que deu origem à amida!

4444

Amidas N -substituídas: Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas

RCONHRRCONHR11

Se houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados ao áááááááátomotomotomotomotomotomotomotomo

de azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabéééééééética.tica.tica.tica.tica.tica.tica.tica.RCONRRCONR11RR22



4545

Compostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcional

4646

OH

1

2

3

4

5

penta-2,4-dien-1-ol

O

1

2

3 4

5

6

7

8

octa-1,5-dien-4-ona

CHO1

2

3

6

7

CO2H13579

hepta-2,6-dienal ácido nona-3 ,5,7 -trienóico

Compostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcional



4747

1- DeterminaDetermina--se qual o grupo funcional de maior prioridadese qual o grupo funcional de maior prioridade ddáá o "nome de famo "nome de famíília" ao composto.lia" ao composto.

22-- DeterminaDetermina--se qual a cadeia principal que contse qual a cadeia principal que contéém o grupo de maior prioridade.m o grupo de maior prioridade.

33-- NumeraNumera--se a cadeia principal. O grupo prioritse a cadeia principal. O grupo prioritáário deve ficar com o menorrio deve ficar com o menor localizadorlocalizador posspossíível.vel.

44-- FormaForma--se o nome do composto indicando todos os substituintes, por ordese o nome do composto indicando todos os substituintes, por ordem alfabm alfabéética, seguidos dotica, seguidos do

nome da cadeia principal e do nome de famnome da cadeia principal e do nome de famíília do grupo prioritlia do grupo prioritáário.rio.

Exemplo:Exemplo:

OH

O

Cl

CH3

OCH31

23

45

6

grupo de maior prioridade C=O -ona

cadeia principal C-C-C-C-C-C hexano

cadeia principal com

grupo prioritário C-C(=O)-C-C-C-C hexan-2-ona

substituintes -Cl cloro

-OH hidroxi

-CH3 metil

-OCH3 metoxi

DesignaDesignaDesignaDesignaDesignaDesignaDesignaDesignaçççççççção dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostos polifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionais

Nome do composto:3-cloro-6-hidroxi-4-metil-5-metoxi-hexan-2-ona

4848

1- Catiões

2- Ácidos: pela ordem carboxílicos, sulfónicos, sulfínicos, etc.

3- Derivados de ácidos: pela ordem anidridos, ésteres, haletos de acilo, amidas, etc.

4- Nitrilos (R-C≡N) e depois isonitrilos (R-N=C)

5- Aldeídos e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se; depois os seus derivados

6- Cetonas e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se; depois os seus derivados

7- Álcoois e fenóis, e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se

8- Hidroperóxidos (R-O-OH)

9- Aminas, depois iminas, hidrazinas, etc.

10- Éteres, e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se

11- Peróxidos (R-O-O-R’)

Tabela 1- Classes de compostos cujos grupos característicos têm prioridadedecrescente para serem citados como grupo principal



4949

Tabela 2- Nomes de alguns grupos funcionais quando são designados comosubstituintes

* Os átomos de carbono entre parêntesis estão incluídos no nome da cadeia principal

e não no nome do grupo substituinte.

CLASSE FÓRMULA NOMEácido carboxílico -CO2H carboxi-

ácido sulfónico -SO3H sulfo-

ésteres -CO2R R-oxicarbonil-

haletos de acilo -CO-halogénio halocarbonil-

amidas -CO-NH2 carbamoil-

aldeídos -CHO formil-

-(C)HO * oxo-

cetonas >(C)O * oxo-

álcoois -OH hidroxi-

fenóis -OH hidroxi-

tióis -SH sulfanil-

aminas -NH2 amino-iminas =NH imino-

nitrilos -C≡N ciano-

5050

OH

O

OH

ácido 2-hidroxipropanóico

ácido láctico

OH

O

O

ácido 2-oxopropanóico

ácido pirúvico

H

O

OH

2,3-di-hidroxipropanal

gliceraldeído

HO OH

O

NH2

ácido 2-amino-3-hidroxipropanóico

serina

HO

OH

O

NH2

ácido 2-amino-4-carbamoilbutanóico

glutaminaH2N

O

23

4

CompostosCompostosCompostosCompostosCompostosCompostosCompostosCompostos polifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionais

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