Seminário didático - Doutorado
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Seminários Didáticos de Pesquisa - Doutorado
Alda Ernestina dos Santos
27/05/2013
1
Universidade Federal do Rio de JaneiroInstituto de Pesquisas de Produtos Naturais
Química de Produtos Naturais Alucinógenos
![Page 2: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/2.jpg)
2
SUMÁRIO1– Introdução
AlucinógenosConceitos e Definições , Histórico e Classificação
2- Justificativa
3- Desenvolvimento do tema
I- AlcalóidesPrincipais tipos, classes e atividades biológicas
II- Produtos Naturais alucinógenosFontes de obtençãoOcorrência e distribuição Principais representantesEstudos FitoquímicosDrogas virtuais sonoras ( e-drugs )
4- Conclusões
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3
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4
Conceitos e definições
Nichols, 2004
� Alucinógeno – 1º termo a ser proposto ;
� Psicodélico – proposto em 1953 por Humpfrey Osmond e banido do meio científico em 1968;
� Psicomim ético – termo proposto em 1969;
� Enteógeno – termo proposto em 1973;
� Psicodisléptico – termo mais abrangente.
Introdução
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5
Abordagem Histórica
Alucinógenos nas primeiras civilizações americanas
Schultes, 1976
Fig. 1: Desenho mexicano do sec. XVI. Fig. 2: Esculturas em forma de cogumelos alucinógenosdatadas de 1000-500 anos a.C.
Introdução
Fig. 3: Personagem dos videogames, inspirado nos cogum elosalucinógenos.
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6
Abordagem Histórica
Fig. 4: Estátuas de Xochipilli, Deus das flores na cul tura asteca.
Presença na cultura asteca
Schultes, 1976
Introdução
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7
Abordagem Histórica
Alucinógenos na Idade Média: As 3 ervas da bruxaria e a fórmula do voo
Martinez et al . (2009)
Fig. 8: Representação das bruxasda Idade Média.
Hyosciamus niger
Atropa belladonaMandragora officinarum
Fig. 5: As três parcas da mitologia grega
Fig. 6: Representação da colheita da mandrágora.
Fig. 7: Uso do meimendro como anestésico.
Introdução
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8
Abordagem HistóricaAlucinógenos na cultura e religião brasileira: Pari cá e Ayahuasca
Martinez et al . (2009)
Fig. 10: Preparo da ayahuasca em sede do Santo Daime, RJ .
Fig. 9: Índios aspirando paricá.
Religiões Ayahuasqueiras
� Santo Daime – Raimundo Irineu Serra,1930.
� Barquinha – Daniel Pereira de Matos,1940.
� União do Vegetal – José Gabriel da Costa,1961.
Introdução
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9
Abordagem HistóricaAlucinógenos pelo mundo
Schultes, 1976.Fig.11: Coleção de selos postais estampados com alucinó genos de diferentes locais.
Introdução
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10
Classificação quanto a forma de obtenção
Naturais
Semi-sintéticos
Sintéticos
NH
N
O
O
N
H
N
NH
O
N
Introdução
N,N-dimetitriptamina
LSD
3,4-metilenodioxi- N-metilamfetamina(MDMA)
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11
JUSTIFICATIVA
� Importante e interessante grupo de substâncias na q uímica de produtos naturais;
� Uso desde a antiguidade, grande importância históri ca e cultural;
� Presença na cultura e desenvolvimento de diferentes grupos étnicos, seitas e religiões;
� Substâncias alternativas no tratamento da dependênc ia química e distúrbios psíquicos;
� Grande uso como drogas recreativas;
� Incluídos na lista de substâncias controladas de di ferentes países.
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DESENVOLVIMENTO
I - ALCAL ÓIDES
12
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13
Alcalóides Características
� Compostos nitrogenados;
� Caráter básico ( alkali );
� Geralmente derivados de aminoácidos;
� Bases insolúveis em água;
� Sais hidrossolúveis;
� Grande diversidade;
� Diversas funções nos vegetais;
� Grande potencial farmacológico
Brielmann et al . (2006)
NH
..
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14
Alcalóides Tipos
Dewick, 2002
VerdadeirosN no heterociclo
Originado de aminoácido
CO2H
NH2
NH2N
CO2Me
O
O
ProtoalcalóidesN fora do heterocicloOriginado de aminoácido
CO2H
NH2OHNH2
MeO
MeO
OMe
PseudoalcalóidesN no heterocicloNão originado de aminoácido
CO2HNH
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15
Alcalóides Derivados de aminoácidos
Dewick, 2002
Chiquimato
NH
CO2H
NH2
(Trp)
CO2H
NH2OH
CO2H
NH2
CO2-
OH
OH
OH
(Tyr)
(Phe)
IndólicosΒ-carbolínicos
PirroloindólicosIndólico terpenóide
Ergot
FenetilaminasIsoquinolínicos
Pseudoalcalóides
SCoA
O
Acetato
NH2 NH2
CO2H
(Orn)NH2 NH2HO2C
(Lys)
TropânicosPirrolidínicos
Pirrolizidínicos
QuinolizidínicosPiperidínicos
Indolizidínicos
NNH
CO2H
NH2(Hys)
Imidazólicos
Ribose-5-fosfato
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16
Alcalóides
Dewick, 2002
NH
CO2H
NH2
NH
N
NH
NH
N
NH
HO2C
NH
N
O
MeO2CTriptofano Β-carbolínico Pirroloindólico Ergot Indólico Terpenóide
CO2H
NH2OH
Tirosina
NH2OH
Fenetilamina
N
Isoquinolínico
CO2H
NH2
Fenilalanina
NH3CO
OH
O
HPseudoalcalóides
NH2 NH2
CO2H
Ornitina
N
Tropânico
NH
Pirrolidínico
N
Pirrolizidínico
NH2 NH2HO2C
Lisina
N
Quinolizidínico NH
Piperidínico
N
Indolizidínico
Anéis heterocíclicos
NNH
CO2H
NH2
Histidina
NH
NImidazólico
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17
Alcalóides Precursores não aminoácidos
Ácido nicotínico
Piridínicos
N
CO2H
N
N
Nicotina
CO2H
NH2Ácido
antranílico
N
NN
QuinazolínicoQuinolínico
N
Acridínico
N
NHN
N
O
AMP
N
NN
NH
O
Cafeína
Dewick, 2002
Pseudoalcalóides
FenilalaninaAcetatoTerpenosEsteróides
NH
CO2H
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DESENVOLVIMENTO
II – PRODUTOS NATURAIS ALUCINÓGENOS
18
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19
Alucinógenos Naturais
NH
N
OH
Microorganismos
Vegetal
Animal
NH2
MeO
MeO
OMe
N
NH
O
NH2
Fontes de obtenção
Mescalina
Bufotenina
LSA
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20
Alucinógenos Naturais
Fig. 12: Distribuição das plantas alucinógenas no rein o vegetal.
Ocorrência e distribuição
Schultes, 1976
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21
Alucinógenos Naturais Principais Representantes
Alcaloidais� DMT� Mescalina� Psilocina� Psilocibina� Hiosciamina� Escopolamina� Ibogaína� LSA� Harmina
Não-alcaloidais� Salvinorina A� Thujona� THC
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22
DMT (N,N-dimetiltriptamina)
Classe: Alcalóide indólico semelhante a serotonina
Fontes: P. viridis (Rubiaceae ), A. peregrina (Fabaceae) e Virola sp. (Myristicaceae )
Mecanismo de ação: Agonista parcial de receptores 5-HT do tipo 2
Usos: Preparações indígenas como: paricá e ayahuasca
Vias de administração: Fumo, inalação (30 min de ação), injetávelou oral (3-4 hs de ação)
NH
N
NH
NH2
Richardson et al . (2007); Carlini, 2003
DMT Serotonina
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23
DMT (N,N-dimetiltriptamina)
Fig. 13: Ayahuasca e seus derivados.
Ayahuasca
+ =
Psychotria viridisFonte de DMT
Banisteriopsis caapiFonte de MAOI Ayahuasca
Halpern, 2004
+
Mimosa hostilisFonte de DMT
Peganum harmalaFonte de MAOI
=
Anahuasca
NH
N
+NH
NH3CO =
Pharmahuasca
DMTHarmina
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24
Efeitos da ayahuasca
Fig. 14: Ondas cerebrais, frequências e funções. Mapa s cerebrais por EEG. Hoffmann et al . (2001)
![Page 25: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina)
Fig. 15: Estrutura da mescalina e sua principal fonte, o cacto L. williamsii .
Classe: Fenetilamina
Fontes: Cactáceas como Lophophora williamsii e Trichocereus sp.
Mecanismo de ação: Agonista parcial de receptores 5-HT 2A e 2C
Usos: Enteógeno no peyotismo na NAC (Native American Church)
Vias de administração: Oral, consumo dos botões de peyote
Doses típicas: 200-400 mg ou 6-12 botões de mescal. 10-12 hs de ação
Aghajanian & Marek, 1999Richardson et al . (2007)
NH2H3CO
H3CO
OCH3
Legalidade do Uso: EUA e Canadá, permitido somente a membros da NAC
Mescalina
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26
Psilocibina e Psilocina
Fig. 16: Espécime de P. cubensis.
Classe: Indólico (Triptamina)
Fontes: Fungos dos gêneros Psilocybe, Panaeolus e Conocybe
Mecanismo de ação: Agonista parcial de receptores 5-HT do tipo 2
Usos: Enteógeno em tribos indígenas do México e América do Sul
Vias de administração: Consumo dos cogumelos in natura ou desidratados
Doses típicas: 4-6 mg, promovendo 4-6 hs de ação
Schultes, 1976Abraham et al . (1996)
O
PO
OH
O-
NH
N+
H
NH
N
OH
PsilocibinaPsilocina
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27
Hiosciamina e Escopolamina
Classe: Tropânicos
Fontes: A. belladona, H. niger, M. officinarum (Solanaceae ) e D. stramonium(Convolvulaceae )
Mecanismo de ação: Anticolinérgicos
Usos: Fórmula do voô e recreativo
Richardson et al . (2007); Schultes et al . (1992)
Efeitos: Delírios, perda de contato com a realidade, sono profu ndo e amnésia
O
O
OH
N
O
O
OH
N
O
(-) – hiosciamina (-) – hioscina (escopolamina)
(-) – hiosciamina(+) – hiosciaminaAtropina (-) – hioscina
(+) – hioscinaAtroscina
![Page 28: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Ibogaína
Classe: Indólico terpenóide
Fontes: Raízes de Tabernanthe iboga (Apocynaceae )
Mecanismo de ação: Atuação sobre receptores dopaminérgicos
Usos: Enteógeno (tribos africanas), no tratamento da dependên cia química e como agente dopante por atletas
Carlini, 2003Carai et al . (1992)
Efeitos: Estado oneirofrênico (baixas doses), convulsões e parad a respiratóriaLetal (altas doses)
Fig. 17: Uso enteógeno da ibogaína em ritual Bwiti.
NH
N
H3CO
Ibogaína
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29
LSA (Amida do ácido lisérgico)
Classe: Alcalóide do tipo Ergot
Fontes: Claviceps sp, Ipomoea violacea e Argyreia nervosa (Convolvulaceae )
Mecanismo de ação: Agonista de receptores 5-HT do tipo 2
Usos: Rituais astecas e como substituto do LSD
Halpern, 2004Richardson et al . (2007)
Doses típicas: 2-5 mg, promovendo 4-8 horas de ação
N
NH
O
NH2 N
NH
O
NN
NH
HO2C
Potencial alucinógeno(+) – ácido lisérgico (inativo)LSD > LSA (100 vezes mais potente)
(+) – ácido lisérgico LSALSD
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30
Harmina
Classe: β-Carbolínico
Fontes: Largamente distribuída (vegetais, insetos, mamíferos )
Mecanismo de ação: Inibidor da MAO-A e afinidade por receptores 5-HT 2A/2C
Usos: Preparo da ayahuasca
Patel et al. (2012)Brierley & Davidson, 2012
Concentração na ayahuasca: 30 mg de harmina em 200 mL do chá
Doses típicas: 300- 400 mg com 4-8 horas de ação
NH
NH3CO
NH
N
NH
NH3CO
Harmina
Harmano
Harmalina
![Page 31: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/31.jpg)
31
Salvinorina A
Classe: Diterpeno
Fontes: Salvia divinorum (Lamiaceae )
Mecanismo de ação: Agonista do receptor κ-opióide
Usos: Recreativo e em rituais indígenas de profecias
Prisinzano, 2005Johnson et al . (2011)Appel & Kim-Appel, 2007Fig. 18: Produto comercial a base de S. divninorum .
Vias de administração: Fumo: forma pura, ativo a 200-500 µg, com 15-30 min de ação; Folhas de S. divinorum com ação de 30-60 minutos
Legalidade do Uso: Tanto salvinorina A quanto S. divinorum têm sidoproibidas em vários países
O
O
O OH
OH H
O
O
O
Salvinorina A
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32
Thujona
Classe: Monoterpeno
Fontes: Artemisia absinthium (Asteraceae )
Mecanismo de ação: Antagonista do receptor GABA A
Usos: Recreativo
Pelkonen et al . (2013)Padosh et al . (2006)Olsen, 2000
Vias de administração: Absinto, bebida alcoólica a base de A. absinthium
OH OH
Forma α cerca de 2-3 vezes mais potente que a forma β
Efeitos: Convulsivante, neurotóxica, agressividade e alucinaç ões visuais
α-thujonaβ-thujona
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33
Thujona
Smith, 2006Fig. 19: Natureza morta com Absinto e Auto-Retrato, ob ras de Van Gogh. Absinto comercial.
Absinto
� Lançamento na França em 1797� Banida em 1915� Alto teor alcoólico (40-85%)� Conhecida popularmente por Green fairy� Van Gogh e o absinthismo
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34
∆9 –THC (delta-9-tetraidrocanabinol)
Classe: Canabinóide
Fontes: Cannabis sativa (Cannabaceae )
Mecanismo de ação: Atuação sobre receptores canabinóides CB-1
Usos: Recreativo
Brenneisen, 2007; Huestis & Smith, 2007
Vias de administração: Oral ou fumo das folhas de C. sativa
Doses típicas: 2-5 mg com 3-5 horas de ação
0
5000
10000
15000
20000
25000
30000
10 20 30 40 50 60 70 80 90 2000 2010-2013
Década
Est
udos
Fonte: Science Direct. Acesso em 07/05/13.
117 383 451 581 10474316
8125
15427
25226
69593301
Fig. 20: Estudos científicos com THC.
O
OH
![Page 35: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Alucinógenos Naturais Elucidação Estrutural da Atropina
Fig. 21:Elucidação da atropina através de reações quími cas.
Fonte: Martinez et al . (2009)
![Page 36: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/36.jpg)
36
Alucinógenos Naturais Isolamento e Elucidação Estrutural
Brandt & Martins, 2010
� CCD
� SPE e MSPD (Dispersão da Matriz em Fase Sólida)
� CG-EM (EI/IT)
� CLAE-DAD
� CLAE-EM/EM (APCI/ESI);
� Variedade de fases estacionárias
� qRMN e RMN
![Page 37: Seminário didático - Doutorado](https://reader034.fdocumentos.tips/reader034/viewer/2022042723/587810071a28ab971e8b6d39/html5/thumbnails/37.jpg)
37
Alucinógenos Naturais Estudos Fitoquímicos
Fig. 22: Cromatograma (SPE-CG-EM) do vinho da jurema e ayahuasca em modo full scan (A e C) e em m/z 57-59 (B e D).
SPE( PMDS/DVB). Coluna SLB-5 (30m x 0.25 mm x 0.25 µm); Temp. 50-280 oC (20 oC/min);Gás de arraste: He; Fluxo: 1 mL/min
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38
Alucinógenos Naturais Estudos Fitoquímicos
Fig. 23: Cromatograma CLAE- FLD de brancos de urina (A ) e soro (C), urina (B) e soro (D) apos consumo de A. nervosa.
Coluna C 18 (100x4.6 mm); Temperatura 55 oC; Fase móvel: A= MeOH; B=ACN; C= CHOONH 4 (pH=6.6); 0-6 min = Isocratico (30%A) e (70%C); 7-20 min gradiente (85%A )-(10%B)-(5%C).Fluxo: 0.7 mL/min
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Alucinógenos Naturais Estudos Fitoquímicos
� Maior rapidez� Não-derivatização� Análise não destrutiva� Informações estruturais� Boa sensitividade (sinal intenso em 2.7 ppm)� Facilidade no preparo da amostra� DMBO - bom padrão interno (não se sobrepõe aos sinais da amo stra)
Vantagens do m étodo
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40Bruker DPX 300 MHz; 298 K; Probe Multinuclear (5mm); Solvente: CDCl 3; Padrão interno DMBO.
δ (ppm)
Fig. 24: Espectro de RMN 1H de solução contendo DMT e DMBO, destaque dos sinais u sados na quantificação.
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Drogas Virtuais Sonoras ( e-drugs)
� O que são?
� I-doser
� Como funcionam?
� Fenômeno na França e EUA
� 2009 – Mais de 10 milhões de downloads
Fig. 25: Funcionamento das ondas binaurais. Principai s tipos de ondas cerebrais.
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CONCLUSÕES
� Os alucinógenos constituem um interessante grupo de substâncias na química de produtos naturais;
� Agem sobre receptores diversos, provocando efeitos variados;
� Pertencem a diferentes classes de metabólitos secun dários. No entanto, a maioria é do tipo alcaloidal;
� Uso alternativo no tratamento de distúrbios diverso s;
� Uso no passado X uso atual;
� Possíveis drogas de abuso;
� Importância química, histórica e evolutiva
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“ A mente que se abre a uma nova id éia jamais voltará ao seu tamanho original. ”
Albert Hofmann
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