Universidade Federal de Uberlândia Faculdade de Ciências Integradas do Pontal

Bacharelado em Química

Solubilidade de componentens orgânicos

Isabela Sayuri Ambrosio

Thais Gomes Souza

Ituiutaba 2015

1 Objetivo

Testar a solubilidade compostos orgânicos em água e em outros compostos

orgânicos.(Eter de Petróleo)

2 Introdução

2.1Solubilidade

A determinação da solubilidade com base na polaridade das moléculas,

pode ser explicada através da seguinte regra :”semelhante dissolve

semelhante”.

Este processo e gerado através da interação entre uma espécie que

deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente).Sendo

assim,de acordo com a regra geral, pode se dizer que substâncias que

apresentam caráter polar dissolvem em solventes polares e que possuem

caráter apolar dissolvem em solventes apolares.

A solubilidade de uma substâcia orgânica não depende somente da

polaridade das ligações mas também, está relacionada com a estrutura

molecular e da espécie química como um todo (momento dipolo),portanto a

solubilidade também depende das forças de atração intermoleculares

conhecidas como forças de Van der Waals.

Existe uma proporção entre o solvente e o soluto,sendo que uma

quantidade de solvente poderá disssolver uma derterminada quantidade de

soluto, fazendo com que a mistura tenha um aspecto homogêneo,até atingir a

capacidade maxima de disssolução esta mistura é considerada

insaturada,quando essa capacidade for atingida a mistura se tornará saturada.

Se ultrapassar a quantidade máxima que pode ser dissolvida pelo solvente,

inicia-se a formação de precipitado(soluto em excesso), assim temos uma

solução supersaturada.

Tendo em vista que a solublidade é uma propriedade física, alguns

fatores podem influenciar o seu processo sendo eles temperatura e pressão em

que as substâncias se encontram.Esse processo pode acontecer entre liquido

liquido, sólido e liquido, gás e liquido.

3 Materiais e Métodos

Para realizar-se o experimento utilizou-se os seguintes materiais:

Água destilada;

Tubos de ensaio;

Espátula;

Béquer;

Termômetro;

Capela;

Conta gotas;

Bastão de vidro;

Balaça semi-analítica;

Suporte para tubo de ensaio;

Éter de petroleo;

Etanol;

Butanol;

Octanol;

Éter etílico;

Acetato de Etila;

Diclorometano;

Ácido Benzoico;

Hidroxido de sódio;

Para iniciar-se o experimento pegou-se 7 tubos de ensaio e um suporte

para tubos de ensaio, feito isto colocou-se aproximadamente 1mL de água

desitlada em cada um dos tubos de ensaio, como não é necessário uma

precisão exata, utilizou -se um conta gotas como auxiliar. Verificou-se que a

água destilada que estava sendo utilizada encontrava-se a uma temperatura de

28º C. Após toda a preparação levou-se os tubos de ensaio para a capela

previamente ligada, sendo que lá se encontravam os seguintes compostos

orgânicos : etanol, butanol, octanol,eter etilico,acetato de

etila,diclorometano.Com o auxilio de conta gotas, testou-se a solubilidade de

cada composto tendo a água como solvente. Anotou-se os resultados para

discussão posterior.

Após realizar todos os testes de solubilidade, as substâncias foram

descartadas em lugares apropriados sendo consideradas como halogênadas e

não halogênadas.

Para continuar com os teste, lavou-se todos os tubos de ensaio e

utilizando um conta gotas colocou-se aproximadamente 1 mL de éter de

petróleo em cada tubo de ensaio, lembrando-se que o éter de petróleo já é um

composto orgânico, feito isso testou-se todos os compostos novamente

utilizando o éter de petróleo como solvente, anotou-se os resultados para

discussão posterior.

Pegou-se um outro tubo de ensaio e misturou-se água destilada e éter

de petróleo, os dois compostos que foram utilizados como solventes no

experimento, constatou-se que o éter de petróleo é insolúvel em água.

Depois utilizou-se a balança semi analítica e pesou-se 0,033 gramas de

ácido benzóico que encontrava-se em estado sólido em um béquer, adicionou-

se aproximadamente 1mL de água destilada ao béquer, notou-se que o ácido

benzóico não é solúvel em água portanto utilizou-se uma solução de hidróxido

de sódio colocando gota a gota no béquer para que o mesmo fosse

solubilizado.

4 Resultados e discussões

Após realizar-se os testes de solubilidade, utilizando dois solventes

diferentes, observou-se as seguintes informações contidas na tabela abaixo :

Tabela 1. Solubilidade de compostos orgânicos

Soluto Solvente (H2O) Solvente (Éter de

Petróleo)

Etanol Solúvel Solúvel

Butanol Insolúvel Solúvel

Octanol Insolúvel Solúvel

Eter etilico Insolúvel Solúvel

Aceteto de etila Insolúvel Solúvel

Diclorometano Insolúvel Solúvel

Nota-se que a água encontrava-se a uma temperatura de 28ºC.

Através das formulas moleculares dos compostos que possuem a função

álcool pode-se observar exatamente como o tamanho da cadeia (número de

carbonos presentes ) pode influenciar na solubilidade de um composto, vendo

que o Etanol ( C2H6O ) é solúvel em água já o Butanol (C4H10O ) e o Octanol

(C8H18O ) não são solúveis em água, o álcool possui um grupo

alquila(carbonos com ligação simples entre si) é apolar e um grupo OH polar,

sendo assim a polaridade dos compostos caracterizados pela função álcool

depende do tamanho da cadeia carbonica que ele apresenta,quanto maior sua

cadeia mais parecida com um alcano ela ficará.Como vistos em fontes literárias

apartir de 4 carbonos ou seja o butanol já não é mais solúvel em água, pode-se

constatar tal fato observando a tabela 1.

Contudo quando utlizou-se o éter de petróleo como solvente, notou-se

que independentemente do tamanho da cadeia carbonica presente nos

compostos que possuem a função álcool, todos se tornaram solúveis. Tal fator

pode ser explicado pela regra geral de solubilidade "semelhante dissolve

semelhante", sabe-se que o éter de petróleo mesmo não sendo realmente um

composto de função éter, pois em sua cadeia não há presença de oxigênio,

ainda assim o fato de ser uma mistura de hidrocarbonetos torna-o um

composto orgânico.

O éter etilico ((C2H5)2O) é um composto apolar sendo assim será

insolúvel em compostos polares que é o caso da água e será solúvel em

compostos apolares como é o caso do éter de petróleo, mostrado na tabela 1.

O acetato de etila (C4H8O2) é um éster simples utilizado na fabricação de

essências , sabores e perfumes dentre outras coisas, mesmo sendo uma

molécula polar , o acetato de etila não é solúvel em água (tabela 1), pois o

mesmo necessita de condições exatas para que essa solubilidade ocorra ,

sendo que a água necessita estar a 20ºC e no experimento a água estava a

28ºC. No entanto o acetato de etila é solúvel em presença de outros solventes

como é o caso do éter de petróleo ( cetonas e ésteres ).

De acordo com os dados obtidos no experimento o Diclorometano

(CH2Cl2) é insolúvel em água , porém quando colocado juntamente com o éter

de petróleo que é um hidrocarboneto o mesmo se torna solúvel. Mas de acordo

com estudos literários o diclorometano é não é completamente insolúvel em

água, porém está água deve estar em condições específicas como, por

exemplo, a uma temperatura de 20º C, que não era a temperatura encontrada

no início do experimento.

A segunda parte do experimento foi o teste de solubilidade do ácido

benzoico em água, sendo assim utilizou-se a balança e pesou-se 0,033 gramas

do mesmo e adicionou-se aproximadamente 1 mL de água destilada, utilizando

um bastão de vidro tentou-se dissolve-lo, vendo que isso não foi possível, pois

de acordo com pesquisas realizadas o ácido benzoico é 2,9g/L em água ou

0,29g/100mL de água. Após isto adicionou-se a solução de hidróxido de sódio

(NaOH) gota a gota até que toda a solução de ácido benzoico fosse dissolvida,

para isso utilizou-se aproximadamente 35 gotas do mesmo. A adição do NaOH

ao experimento é necessária pois a reação entre ele e o ácido benzoico resulta

em um sal que é solúvel em água.

O ácido benzóico (C6H5COOH) reagindo com hidróxido de sódio (NaOH)

irá formar o sal benzoato de sódio (C6H5COOHNa) mais água, o sal formado

desta reação é solúvel em água. Caso se adicione a solução de HCl ao

experimento o mesmo irá reagir com o sódio (Na) presente no benzoato de

sódio formando novamente o ácido benzóico e cloreto de sódio (NaCl).

5 Conclusão

A partir dos experimentos realizados, verificou-se a solubilidade de

alguns compostos orgânicos, com isso conseguiu-se verificar que mesmo a

água sendo considerado o solvente universal existe vários compostos que não

solúveis e que essas substâncias são melhores solubilizadas em compostos

orgânicos como, por exemplo, o éter de petróleo.

Visto que a solubilidade é uma propriedade física existem alguns fatores

que podem influenciar o resultado do experimento, sendo ele temperatura do

solvente e pressão.

Verificou-se também que o ácido benzoico é insolúvel em água, porém

quando adiciona-se NaOH eles reagem e o mesmo se torna solúvel.

6 Bibliografia

Paula Bruice; Química Orgânica. Vol. 1

Solubilidade dos compostos orgânicos Salvador -BA, Brasil 2013

Disponível em:

<http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol36No8_1248_25-

ED12977_cor.pdf>

Ácido benzoico Diadema - SP, Brasil 2008.

Disponível em:< http://www.casquimica.com.br/fispq/acidobenzoico.pdf>

Orgânicos - Diclorometano

Disponível em:

<http://www.infoaguas.com.br/modulos/canais/descricao.

php?Cod=63&codcan=5>