Solubilidade de compostos orgânicos
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Jéssica ZanetteJulcimari Deak
Karen A. Pelle ViarPaula Nogueira
Patrícia T. Juchen
Solubilidade de compostos orgânicosPrática no 5
Prof. Mara Núbia
Junho de 2012
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SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO.............................................................................................................32. MATERIAIS.................................................................................................................63. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL........................................................................6
3.1. PARTE 1................................................................................................................63.2 PARTE 2.................................................................................................................6
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................................75. CONCLUSÃO.............................................................................................................146. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS........................................................................15
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1. INTRODUÇÃO
Na formação de um profissional da área química, o conhecimento sobre
solubilidade de compostos orgânicos é conhecimento de extrema importância, pois
grande parte dos processos de um laboratório como as reações químicas, métodos de
análise e purificação de compostos orgânicos, são efetuados em solução e envolve
propriedades relacionadas à solubilidade.
Os testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de grupos
funcionais e reatividade. Primeiramente esses testes possibilitam a análise para
classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra.
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a solubilidade resultante
de uma reação química, por exemplo, uma reação ácido-base, as duas estão inter-
relacionadas. A primeira é para determinar os solventes apropriados para:
recristalização, análises espectrais e reações químicas. A segunda é usada para
identificar os grupos funcionais.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão
solubilidade em água. A presença de grupos ácidos (um grupo carboxila, por exemplo)
resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal
(carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas) terão
reação em meio ácido gerando um sal de amônio.
Analisando o a estrutura de cada composto orgânico, é possível predizer em que
tipo de solvente o composto se dissolverá, baseando-se na presença de certos grupos
funcionais como a carboxila, hidroxila, grupo amino, e ainda na possibilidade de
interações desses grupamentos com as moléculas de determinado solvente. Utilizando o
raciocínio inverso, essa analise pode ser confirmada seguindo seguinte fluxograma.
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Figura 1- Fluxograma para identificação dos compostos orgânicos devido a
solubilidade.
Essa prática teve por objetivo determinar a solubilidade de algumas amostras
líquidas e sólidas, buscando identificar o tipo de grupo funcional das amostras e o
motivo de ser solúvel ou não em água pura ou com adição de NaOH ou HCl, além
disso, propor qual o composto orgânico resultante em cada caso.
Para isso os testes de solubilidade são feitos utilizando-se solventes como água
destilada, éter dietético, solução de hidróxido de sódio 5% de bicarbonato de sódio 5%,
acido clorídrico 5% e acido sulfúrico concentrado.
Com os resultados dos testes definem-se as classes do composto orgânico
possível e a sua característica pode ser analisada na tabela 1.
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Tabela 1- Nomenclatura dos compostos orgânicos divididos em classes de solubilidade
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2. MATERIAIS
Para o desenvolvimento desta experiência foram usados os seguintes materiais e
reagentes: tubos de ensaio, água destilada, HCl a 0,5 M, NaOH a 1,0 M, anilina, fenol,
ácido benzoico, álcool t-butílico, álcool n-butílico, ureia, beta-naftol, p-nitroanilina,
N,N-dimetinilina.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. PARTE 1
Primeiramente acrescentou-se 0,5 g de cada substância a ser analisada em um
tubo de ensaio.
Em seguida, adicionou-se em cada tubo 2 mL de água destilada e observou-se a
solubilização. Logo após, adicionou-se 1 mL da solução de HCl e observou-se a
solubilização. Por último, foi colocado 1 mL da solução de NaOH e novamente
observou-se a solubilização.
3.2 PARTE 2
Acrescentou-se 0,05 g de cada substância a ser analisada em um tubo de ensaio.
Em seguida, adicionou-se em cada tubo 2 mL de água destilada e observou-se a
solubilização. Posteriormente, adicionou-se 1 mL da solução de NaOH e observou-se a
solubilização. Por último, adicionou-se 1 mL da solução de HCl e observou-se a
solubilização.
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Tabela 2- Resultados da solubilidade dos compostos com adição de ácido e depois base
Substância Adicionando água Adicionando HCl Adicionando NaOH
Anilina +/- + +/-
Fenol + + +
Ácido benzoico - - -
Álcool t-butílico + + +
Álcool n-butílico + + +
Ureia + + +
Beta-naftol - - -
p-nitroanilina - +/- -
N,N-dimetilanilina - - -
* +: Solúvel ** -: Insolúvel *** +/-: Parcialmente Solúvel
Tabela 3- Resultados da solubilidade dos compostos com adição de base e depois ácido
Substância Adicionando água Adicionando NaOH Adicionando HCl
Anilina +/- - -
Fenol + + +/-
Ácido benzoico - +/- -
Álcool t-butílico + + +
Álcool n-butílico + + +/-
Ureia + + +
Beta-naftol - - +/-
p-nitroanilina - - -
N,N-dimetilanilina - - -
* +: Solúvel ** -: Insolúvel *** +/-: Parcialmente Solúvel
Primeiramente observa-se a estrutura de cada composto orgânico listados
abaixo:
Anilila Fenol
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Ácido benzoico Álcool n-butílico
Ureia Álcool Terc-butilico
β-Naftol p-Nitroanilina
N,N-dimetilanilina
DISCUSSÕES
ANILINA
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A anilina é um composto pouco solúvel em água por ser um composto com
ligações típicas de Van der Walls e pouco polar, enquanto a água contém interações de
hidrogênio e é um composto muito polar, e isso foi verificado ao adicionar-se a anilina
na água.
Verificou-se que ao adicionar-se HCl 5% a solubilidade da anilina na água
aumenta isso ocorre pelo seguinte motivo:
O NH2 da anilina tem um par de elétrons livres, portanto ele age como uma base
que reage com o HCl, de modo a formar um sal, sendo este mais solúvel em água.
C6H5NH2 + HCl → C6H5N+H3Cl-
Ao adicionar-se NaOH na solução:
C6H5N+H3Cl- + NaOH→ NaCl + C6H5NH2 + H2O
Observa-se que houve a volta de moléculas de anilina, por isso o composto
voltou a ser insolúvel em água.
Quando adiciona-se primeiro o NaOH, percebe-se que a anilina continua
insolúvel em água, pois não há uma reação com formação de um sal que seja solúvel em
água. Depois, ao adicionar-se o HCl, esse ácido é neutralizado pelo NaOH presente na
solução, não chegando a reagir com a molécula de anilina, e o composto continua
insolúvel em água.
FENOL
O fenol é um composto que tem uma solubilidade limitada em água pois ele
apresenta um OH- ligado em sua cadeia aromática. A cadeia aromática tem ligações de
Van der Walls características entre seus constituintes (C e H) e a hidroxila tem ligações
de hidrogênio, interagindo um pouco com a água.
O fenol em água libera H+, ao adicionar-se HCl não há reação e ele continua
limitadamente solúvel em água. Ao adicionar-se NaOH, esse NaOH é neutralizado pelo
HCl já presente na solução, não mudando o estado de solubilidade do fenol.
Quando adiciona-se primeiramente o NaOH:
C6H5OH+NaOH→H2O+C6H5ONa
O sal formado deixou a solução com uma coloração esbranquiçada (turva),
sendo miscível em água.
Ao adicionar-se novamente o HCl:
C6H5ONa + HCl → NaCl + C6H5OH
A solução voltou a ter aparência de parcialmente solúvel.
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ÁCIDO BENZÓICO
O ácido benzóico é insolúvel em água fria e solúvel em água quente. Como o
experimento foi realizado com água fria o resultado obtido foi que o ácido benzóico foi
insolúvel.
Ao adicionar-se HCl notou-se que não houve mudanças aparentes, o ácido
benzóico continuou insolúvel pois ele não interagiu com o HCl, pois os dois são ácidos.
Depois, adicionando-se NaOH, a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução e,
novamente não houve mudanças aparentes, o ácido benzóico continuou insolúvel.
Quando adicionou-se primeiramente o NaOH:
C6H5C(O)OH+NaOH → C6H5C(O)ONa + H2O
O sal formado, observou-se que foi parcialmente solúvel em água, isso ocorreu
por ser um sal de cadeia carbônica relativamente grande.
Ao adicionar-se o HCl notou-se que o sal voltou a ser totalmente insolúvel,
verificado pela seguinte reação:
C6H5C(O)ONa + HCl → C6H5C(O)OH + NaCl
O produto principal formado foi o ácido benzóico, novamente e, como já foi
verificado, este é insolúvel em água fria e isso foi verificado na prática.
ÁLCOOL TERC-BUTÍLICO
Ao adicionar-se o álcool terc-butílico em água viu-se que ele é totalmente
miscível na mesma, não havendo formação de mais de uma fase líquida. Isso ocorre
pois o álcool terc-butílico ser um álcool de pequena cadeia carbônica e por ter a
hidroxila, aumentando a polaridade da molécula.
Adicionando-se HCl, não houve alterações, ou seja, o álcool terc-butílico
continuou sendo miscível em água.
Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução, e
não houve alterações no resultado.
Quando adicionado primeiramente o NaOH não houve alterações, ou seja, o
álcool terc-butílico continuou sendo miscível em água.
Ao adicionar-se o HCl o ácido foi neutralizado pelo NaOH presente na solução,
e não houve alterações no resultado.
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ÁLCOOL n-BUTÍLICO
Ao adicionar-se o álcool n-butílico em água viu-se que ele é totalmente miscível
na mesma, não havendo formação de mais de uma fase líquida. Isso ocorre pois o álcool
n-butílico ser um álcool de pequena cadeia carbônica e por ter a hidroxila, aumentando
a polaridade da molécula.
Adicionando-se HCl, não houve alterações, ou seja, o álcool n-butílico
continuou sendo miscível em água.
Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução, e
não houve alterações no resultado.
Quando adicionado primeiramente o NaOH não houve alterações, ou seja, o
álcool n-butílico continuou sendo miscível em água.
Ao adicionar-se o HCl o ácido foi neutralizado pelo NaOH presente na solução,
e não houve alterações no resultado.
UREIA
A Ureia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula (NH2)2CO.
Quando misturada em água pura, verificou-se que a uréia é solúvel. A solubilidade em
água deve-se às ligações de hidrogênio que ela forma com a água. Tanto o grupo
carbonila, quanto os grupos amino, podem formar ligações de hidrogênio com a água.
Adicionando-se HCl, não houve alterações, ou seja, a ureia continuou sendo
solúvel em água.
Ao adicionar-se NaOH a base foi neutralizada pelo HCl presente na solução, e
não houve alterações no resultado.
Quando adicionado primeiramente o NaOH não houve alterações, ou seja, a
ureia continuou sendo solúvel em água.
Ao adicionar-se o HCl o ácido foi neutralizado pelo NaOH presente na solução,
e não houve alterações no resultado.
β-NAFTOL
É um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH. Ao adicionar o β-naftol em
água verificou-se que ele é insolúvel. Isso ocorre pela cadeia carbônica do β –naftol ser
muito grande, com 10 carbonos, sendo então insolúvel em água.
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Ao adicionar-se primeiramente o HCl não verifica-se mudanças no sistema, ou
seja, o β-naftol continua sendo insolúvel em água. Adicionando-se o NaOH ao sistema,
respectivamente, o sistema continua sem alterações.
Mas ao adicionar-se primeiramente o NaOH verifica-se que o o sistema torna-se
parcialmente solúvel, isso ocorre pois:
C10H7OH + NaOH → C10H7ONa + H2O
O sal formado (β-naftalato de sódio) é solúvel em água em pequenas
quantidades.
Ao adicionar-se o HCl, segundo a reação:
C10H7ONa + HCl → C10H7OH + NaCl
Volta-se a ter β-naftol e o sistema volta a ser insolúvel em água.
P-NITROANILINA
A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser
definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda
como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para.
Ao adicionar o composto em água verificou-se que a p-nitroanilina é
praticamente insolúvel, formando-se duas fases no sistema.
Adicionando HCl primeiramente ao sistema verificou-se uma solubilidade
parcial do composto isso ocorre pois:
C6H4NO2NH2 + HCl → C6H4NO2NH3+ + Cl-
O C6H4NO2NH3+ é mais solúvel em solução aquosa.
Respectivamente adicionando NaOH, a p-nitroanilina volta a tornar-se insolúvel
em água. De acordo com a reação:
C6H4NO2NH3+ + NaOH → C6H4NO2NH2 + H2O + Na+
Quando é adicionado NaOH primeiramente, não nota-se mudanças no sistema,
ou seja, a p-nitroanilina continua sendo insolúvel em água. Depois ao adicionar-se HCl,
o sistema continua inalterado, sem mudanças na solubilidade.
N,N-DIMETILANILINA
É um líquido claro oleoso, praticamente insolúvel em água. Isso foi verificado
ao colocar-se uma certa quantidade de N,N-dimetilanilina na água, formando-se duas
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fases. Isso ocorre pela N,N-dimetilanilina ser um composto com ligações típicas de Van
der Walls e pouco polar, enquanto a água contém interações de hidrogênio e é um
composto muito polar.
Quando adicionado primeiramente o HCl o sistema continua imiscível em água,
segundo a reação:
C6H5N(CH3)2 + HCl → C6H5N(CH3)2H+ + Cl-
A reação o corre pois o C6H5N(CH3)2 tem a presença do nitrogênio que age como
uma base fraca e reage com o HCl.
Ao adicionar-se NaOH em seguida, o sistema continua imiscível:
C6H5N(CH3)2H+ + + Cl- + NaOH → C6H5N(CH3)2 + H2O + NaCl
Adicionando o NaOH primeiramente também não há alteraçõe, pois o
C6H5N(CH3)2 não reage com o NaOH. Depois, ao adicionar-se HCl ao sistema, ocorre
uma neutralização da base pelo ácido adicionado e a N,N-dimetilanilina continua
insolúvel.
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5. CONCLUSÃO
Após a realização desta prática, notou-se que realizando os testes de
solubilidade, é possível a identificação dos grupos funcionais inicialmente
desconhecidos. Isso foi possível devido à análise de princípios básicos da química,
como o conhecimento de: polaridades dos compostos e suas miscibilidades.
Os objetivos foram atingidos com a prática, verificando-se que é possível
aumentar a solubilidade de um composto quando adicionada uma substância a esse
sistema, o qual o produto da reação seja mais solúvel que o composto inicial. Verificou-
se também a importância de se conhecer os tipos de ligações de cada substância para ser
possível prever com que outros compostos essa subtância possa ser solúvel ou não.
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6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. HOLMES, Thomas; BROWN, Laurence S. Química geral aplicada à engenharia.
São Paulo: Cengage Learning, 2009.
2. MEISLICH, Herbert. Schaum's Outline of Theory and Problems of Organic
Chemistry. McGraw-Hill Professional , 3rd ed., United States of America, 1999.