Formação de Ligações Carbono-Carbono
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UNIDADE III FORMAÇÃO DE LIGAÇÕES C-C Introdução à Síntese Orgânica 18/08/2010 www.qmclink.com 1
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UNIDADE III
FORMAÇÃO DE LIGAÇÕES C-C
Introdução à Síntese Orgânica 18/08/2010
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Introdução
O principal objetivo de se realizar uma síntese em laboratório é a obtenção de
uma substância complexa a partir de matérias-primas simples. Agregando, assim, valor
ao produto obtido. O aumento de complexidade em moléculas orgânicas se dá pelo
aumento no número de carbonos do produto, ou então pelo aumento do número de
grupos funcionais presentes.
Considerando esse objetivo, é importante que o químico sintético conheça as
diferentes técnicas de formação de ligações carbono-carbono, para que possa planejar
corretamente a sua síntese.
A seguir discutiremos as principais reações de acoplamento para obtenção de
ligações C-C.
Síntese Orgânica e Reações de Formação de Ligações Carbono-Carbono
Reações de Formação de Ligações Carbono-Carbono Alifáticas
Existem várias maneias de se obter ligações C-C alifáticas. A seguir alguns exemplos.
a) Alquilação de Carbanions
i) Alquilação de ions enolato
ii) Alquilação de acetileto ou cianeto
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iii) Alquilação de organometálicos
Obs.:
iv) A alquilação direta de arbânions é possível em alguns casos
b) Reações de Adição e Substituição na Carbonila
i) Reações de Aldol e correlatas (Adição)
ii) Condensação de Claisen e correlatas (Subst.)
iii) Reações organometálicas (Adição)
iv) Adição de acetileto/cianeto
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v) Reação de Wittig (Adição)
c) Reações de Adição Conjugadas - ‘Michael’ (Adição 1,4)
d) Reações de Alcenos, Alcinos e Aromáticos
i) Reações Pericíclicas:
Cicloadições
Reações Eletrocíclicas
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Reações Sigmatrópicas
ii) Reações de Friedel Crafts e correlatas
iii) Adição de carbenos a alcenos
Este material faz parte do Curso Introdução à Síntese Orgânica, disponível em:
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