aulao

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PV-13-14 Compostos orgânicos e isomeria 75 Química 101. Quais compostos são álcoois? I. H 2 C == C — OH H II. H 3 C — C — CH 2 H OH III. OH IV. CH 3 OH OH ŽƌƌĞƚĂƐ a. I, II, III e IV. b. I e II. c. II e III. d. somente II. e. II e IV. 102. USJT-SP O manitol, C 6 H 14 O 6 , é um tipo de açúcar utiliza- do na fabricação de condensadores eletrolíti- cos secos, que são usados em rádios, videocas- ƐĞƚĞƐ Ğ ƚĞůĞǀŝƐŽƌĞƐ ƉŽƌ ŝƐƐŽ Ğŵ ƚĂŝƐ ĂƉĂƌĞůŚŽƐ podem aparecer alguns insetos, principalmen- ƚĞ ĨŽƌŵŝŐĂƐ ^Ğ Ă ĨſƌŵƵůĂ ĞƐƚƌƵƚƵƌĂů Ġ C C C C HOH 2 C H OH H OH OH H OH H CH 2 OH YƵĂů Ġ Ž ŶŽŵĞ ŽĨŝĐŝĂů ;/hWͿ ĚĞƐƐĞ ĂĕƷĐĂƌ a. Hexanol b. Hexanodiol-1,6 c. 1,2,3-hexanotriol d. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano e. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol CAPÍTULO 05 103. Udesc Escolha a alternativa falsa no que se refere aos álcoois. a. o grupo OH encontra-se diretamente ligado a carbono saturado. b. o H do grupo –OH é praticamente não ionizável em água. c. possuem caráter ácido maior que o fe- nóis. d. ƋƵĂŶƚŽ ŵĂŝŽƌ Ă ĐĂĚĞŝĂ ĐĂƌďƀŶŝĐĂ ŵĞ- nor a solubilidade em água. e. ƉŽĚĞŵ ĨŽƌŵĂƌ ůŝŐĂĕƁĞƐ ĚĞ ŚŝĚƌŽŐġŶŝŽ com a água. 104. UFRGS-RS modificado K ŵĞŶƚŽů ĞƐƐġŶĐŝĂ ŽďƚŝĚĂ ĚĂ ŚŽƌƚĞůĆ ĐƵũĂ Ĩſƌ- mula estrutural se encontra descrita abaixo, é utilizado como flavorizante de balas e chicle- tes. CH 3 CH 3 CH OH H 3 C A fórmula molecular e a função química a que essa substância pertence são, respectivamen- ƚĞ a. C 4 H 11 O e álcool. b. C 4 H 11 O e fenol. c. C 10 H 20 O e álcool. d. C 10 H 20 O e fenol. e. C 10 H 20 O e ácido carboxílico. 105. UEPG-PR Sobre a estrutura química do colesterol, subs- tância frequentemente associada às doenças cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo próprio organismo humano, assinale o que for correto.

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testes

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4Compostos orgânicos e isomeria

75

Química

101.

Quais compostos são álcoois?

I. H2C == C — OH

H

II.

H3C — C — CH

2 —

H

OH

III. OH

IV. CH

3

OH

OH

a. I, II, III e IV.

b. I e II.

c. II e III.

d. somente II.

e. II e IV.

102. USJT-SP

O manitol, C6H14

O6 , é um tipo de açúcar utiliza-

do na fabricação de condensadores eletrolíti-cos secos, que são usados em rádios, videocas-

podem aparecer alguns insetos, principalmen-

C C C CHOH2C

H

OH

H

OH

OH

H

OH

H

CH2OH

a. Hexanol

b. Hexanodiol-1,6

c. 1,2,3-hexanotriol

d. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano

e. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol

CAPÍTULO 05

103. Udesc

Escolha a alternativa falsa no que se refere aos álcoois.

a. o grupo OH encontra-se diretamente ligado a carbono saturado.

b. o H do grupo –OH é praticamente não ionizável em água.

c. possuem caráter ácido maior que o fe-nóis.

d. -nor a solubilidade em água.

e. com a água.

104. UFRGS-RS modificado

-mula estrutural se encontra descrita abaixo, é utilizado como flavorizante de balas e chicle-tes.

CH3

CH3

CH

OH

H3C

A fórmula molecular e a função química a que essa substância pertence são, respectivamen-

a. C4H11

O e álcool.

b. C4H11

O e fenol.

c. C10

H20

O e álcool.

d. C10

H20

O e fenol.

e. C10

H20

O e ácido carboxílico.

105. UEPG-PR

Sobre a estrutura química do colesterol, subs-tância frequentemente associada às doenças cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo próprio organismo humano, assinale o que for correto.

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Compostos orgânicos e isomeria

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Química

CH3

CH3

CH3

HO

CH3

Colesterol

H3C

01. Pertence à classe das substâncias aro-

máticas.

02. Possui cadeia mista com apenas uma insaturação.

04. Apresenta grupo fenol na sua estrutu-ra.

08. É um composto que contém ligações covalentes.

16. Tem apenas um anel aromático.

106. UFMG

A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos.

Analise estas quatro fórmulas estruturais.

H

H

H

OH

HC

H

C H

CH3

H3C

H3C

OH

CH3

(CH3)

2CHCH

2OH

OH

Com base nessa análise, é correto afirmar que o número de compostos diferentes represen-

a. 1

b. 2

c. 3

d. 4

107. UFAL

O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem desde a produção de desinfetan-

tes e medicamentos contra queimaduras até

-sivos etc. Identifique a alternativa na qual apa-rece um grupo funcional fenólico.

a. OH

b.

NH2

c. OH

d.

HO

e.

OH

108. UCS-RS

Antocianinas são pigmentos pertencentes ao grupo dos bioflavonoides responsáveis por uma grande variedade de cores de frutas, flo-res e folhas que vão do vermelho-alaranjado ao vermelho vivo, roxo e azul.

Essas substâncias atuam na proteção de plan-tas, flores e frutos contra a radiação ultravio-leta e evitam a produção de radicais livres. A

responsável pela coloração avermelhada das -

sentada abaixo.

HO

OH

OH

OH

OH

O+

Com base na estrutura química da cianidina, é

a. possui fórmula mínima C7H5O3.

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4Compostos orgânicos e isomeria

77

Química

b. é um composto aromático de função

c. apresenta coloração, pois possui elé-trons π que podem sofrer deslocaliza-ção.

d. apresenta coloração, pois possui liga-ções sigma conjugadas.

e. π e 15 do tipo sigma.

109. UFF-RJ

Para que a fórmula geral Y – OH seja corres-pondente a uma função fenólica, Y deve ser

a. alcinila.

b. arila.

c. cicloexila.

d. alcenila.

e. benzila.

110. PUCCamp-SP

“O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é ....X...., tratando-se de um .....Y.....”

CH2

CH2

OHOH

CH

OH

Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamen-

a. 1,2,3-propanotriol e triálcool.

b. álcool propílico e triálcool.

c. propanotrial e trialdeído.

d. éter propílico e poliéter.

e. 1,2,3-tripropanol e trialdeído.

111. UFJF-MG

Leia atentamente e responda ao que se pede em cada um dos itens abaixo.

a. O nome de um composto orgânico de fórmula molecular C

5H12

O que não pos-seu átomo de carbono secundário nem terciário.

b. A fórmula estrutural e o nome do álco-ol de fórmula C

7H8O que possuir cadeia

112. UFF-RJ

Um composto orgânico X apresenta os quatro

A fórmula molecular de X

a. C12

H16

O2

b. C11

H16

O

c. C12

H18

O

d. C11

H14

O2

e. C11

H14

O

113. UFMG

Considere as estruturas moleculares do nafta-leno e da decalina, representadas pelas fórmu-las abaixo.

Substituindo-se, em ambas as moléculas, um

-

a. álcool e fenol.

b. fenol e álcool.

c. álcool e álcool.

d. fenol e fenol.

114. UCS-RS

Os compostos da função álcool são de gran-de importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etano-diol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de radiadores. O 1, 2, 3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante.

Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmu-

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Compostos orgânicos e isomeria

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Química

a. CH2

CH3

CH CH2

CH2

CH3

OH; OH;

CH3

O

a)

b. b) H2C CH

2; H

2C CH

2;CH H

3C CH CH

3

OHHO OH HO OH OH

c.

HO OH

CH3

CH2

OH; CH2

CH OH;

H2C CH

2

d. HC CH; CH3

CH3

O

HO OH

H2C CH

2

HO OH

CH

OH

e. CH — CH — COOH; CH — CH — COH;3 2 3 2

H C — CH — CH3 3

OH

115. UFG-GO

O composto

OH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

C

C6H

5

,

a. 3-fenil-3-hexanal.

b. propil-n-metil-fenil-carbinol.

c. 4-fenil-4-etilbutanol.

d. propil-fenil-etilcarbinol.

e. 3-fenil-3-hexanol.

116. Fuvest-SP

O álcool terciobutílico é representado pela fór-

117.

Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes

a.

b.

c.

d. ciclopropanol.

118. Unimontes-MG

A estrutura de quatro compostos é dada abai-

catecol cresol

resorcinol

OH

OH

OH

CH3

OH

OH

OH

OHHO

Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de enzimas oxidativas, exceto os

a.

CH3

C CH3H

3C

OH

a)

b. CH3

C CH3C

OH

H

H

H

b)

c. C

H

CH2

H2C

OH OHOH

d. C C — CH3H

3C

OHH

H H

e.

CH3

CH2CH

2C

OHOHOH

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4Compostos orgânicos e isomeria

79

Química

compostos metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele que não sofre ação en-

a. resorcinol.

b. cresol.

c. catecol.

d. floroglucinol.

119. UECE

Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trás do enve-lhecimento precoce e de problemas como a

orégano, alecrim e manjerona, ricos em polife-nóis, são exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que con-tém um exemplo de polifenol.

a. OH

b. OH

OH

OH

c. OH

OHHO

d. CH3OH

120. UEM-PR

Considerando a fórmula estrutural do compos-to abaixo, assinale a alternativa incorreta.

HO

(hex-4-en-2-ol)

a. O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.

b. O composto possui uma função álcool.

c. O composto possui 2 carbonos primá-rios.

d. O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.

e. O composto tem fórmula molecular C6H12O.

121. PUCCamp-SP

Além de ser utilizada na preparação do formol,

H — CO

H

tem aplicação industrial na fabricação de ba-quelite. A função química e o nome oficial des-

a. éter e metoxietano.

b. ácido carboxílico e metanoico.

c. aldeído e metanal.

d. cetona e metoximetano.

e. álcool e metanol.

122. PUC-MG

CH3

OH

H3C

H3C O

(CH2)

4CH

3 ,

é o principal componente ativo da maconha marijuana

das atividades sociais e reduzir acentuada-mente o desejo sexual.

O THC apresenta, na sua fórmula, grupos fun-

a. álcool e éter.

b. álcool e cetona.

c. fenol e cetona.

d. fenol e éter.

e. enol e éter.

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Compostos orgânicos e isomeria

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80

Química

123. Fuvest-SP

O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estru-

CH2 — OH

H

OH

HO

HO CO

H

,

a. ácido carboxílico e fenol.

b. álcool, fenol e éter.

c. álcool, fenol e aldeído.

d. éter, álcool e aldeído.

e. cetona, fenol e hidrocarboneto.

124. Vunesp

Por motivos históricos, alguns compostos or-gânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são

2H6 3H6

2

a. hidroxietano, oxipropano e oximetano.

b. etanol, propanal e metanal.

c. etanol, propanona e metanal.

d. etanol, propanona e metanona.

e. etanal, propanal e metanona.

125. Fatec-SP

Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amen-doim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples.

O nome oficial e a fórmula molecular da subs-tância descrita pelo texto acima são, respecti-

a. butanal e C4H8O.

b. butanona e C4H7OH.

c. etanona e C2H4O.

d. propanal e C3H6O.

e. propanona e C3H6O.

126. Uespi

Os representantes dos compostos dessa fun--

lativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utili-zados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anterior-

a. álcool.

b. aldeído.

c. cetona.

d. éter.

e. fenol.

127. UFRN modificado

anestésico em 1842, foi substituído gradati-vamente por outros anestésicos em procedi-mentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em pro-

-cias, dentre outros.

A estrutura do éter comum que explica o uso

a. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH.

b. CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3.

c. CH3 — CH2 — CH2 — CHO.

d. CH3 — CO — CH2 — CH3.

128. UFTM-MG modificado

A talidomida, fármaco amplamente utilizado como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que causou inúmeros problemas de má forma-ção de fetos.

NN

HO

O

O

Otalidomida

a. radical ciclobutila.

b. anel aromático.

c. grupo éter.

d. álcool.

e. fenol.

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4Compostos orgânicos e isomeria

81

Química

129. UFPEL-RS

A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas, produ-

planta, foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C — CH2 — CH = CH — CH = CH — CHO

Pelas regras de nomenclatura dos compostos

a. hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.

b. hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.

c. heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.

d. hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.

e. hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.

130. PUC-SP

A carvona é o componente ativo principal do óleo de hortelã, sendo responsável pelo aro-ma característico de menta, enquanto a vani-

baunilha. Abaixo, estão representadas as es-truturas desses dois aromatizantes largamen-te empregados.

CH3

CH3

C

O

CarvonaH

2C

HVanilina

OH

OC

OCH

3

Sobre essas duas substâncias, foram feitas as

I. As duas moléculas apresentam anel aromático em suas estruturas.

II. A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior à da carvona.

III. As duas substâncias pertencem à fun-ção aldeído.

IV. A fórmula molecular da carvona é C10

H14

O, enquanto a da vanilina é C8H8O3.

a. I e II.

b. III e IV.

c. II e IV.

d. I, II e III.

e. I, III e IV.

131. PUC-RJ modificado

O colesterol dá origem à testosterona, um

e ao estradiol, que regula as funções sexuais

Testosterona Estradiol

H H

H

OH

HO

H H

H

OH

O

a. o estradiol e a testosterona não pos-suem carbono quartenário.

b. a testosterona é uma substância aro-mática.

c. ambas as substâncias possuem carbo-nos com hibridização sp.

d. em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas-ligações conjugadas.

e. as duas substâncias possuem grupo carbonila.

132. FEPECS-DF modificado

Analise a fórmula estrutural da circumina, des-

O OH

— O O —

HO OH

Essa substância é um pigmento natural, com-ponente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em pó.

A curcumina possui propriedades anti-infla-matórias, é boa para o fígado e atua na cura

Entre as funções orgânicas presentes na estru-

a. fenol, éter e aldeído.

b. fenol, éter e cetona.

c. álcool, éster e aldeído.

d. álcool, éter e aldeído.

e. aldeído, cetona e éter.

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Compostos orgânicos e isomeria

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4

82

Química

133. Unioeste-PR modificado

A espectrometria de massa é uma técnica ana-lítica de grande importância na determinação estrutural de compostos orgânicos. Nesta téc-nica, uma molécula orgânica é bombardeada por um feixe de elétrons de alta energia e o re-sultado deste bombardeio é a fragmentação da molécula em pequenos pedaços que são poste-riormente analisados. Algumas vezes, a rota de fragmentação se dá pelo rearranjo da estrutura inicial, gerando compostos mais simples. Um destes processos, conhecido como rearranjo de McLafferty, é apresentado no esquema abaixo.

O

A B C

+

+O +

A respeito das estruturas apresentadas neste esquema e desconsiderando-se as cargas posi-

a. a estrutura A representa um éter.

b. a estrutura B é o metil-eteno.

c. a estrutura C é um aldeído.

d. a estrutura A é a 2-metil-4-butanona.

e. a fórmula molecular da estrutura B é C3H6.

134. Uespi

O composto representado abaixo é indesejá-vel na cachaça e limita a sua comercialização.

O CHO

a. benzaldeído.

b. furfural.

c. formaldeído.

d. éter etílico.

e. álcool ciclopentílico.

135. UFPA

O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, po-demos afirmar que, em uma molécula desse

a. 4

b. 5

c. 6

d.

e. 12

136. Uncisal modificado

O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente utilizado na culinária brasileira, es-pecialmente na região Nordeste. As folhas e os frutos do coentro são estimulantes das funções digestivas. Na indústria cosmética e de perfu-maria, o óleo essencial é utilizado na prepara-ção de cremes para o rosto e corpo e em vários

O sabor das folhas de coentro fresco deve-se aos constituintes do óleo essencial, entre os quais predominam as substâncias I e II, repre-

O H

H

CH3 (CH

2)

8 CHO

I

IIH

a. -radas.

b. são completamente apolares, devido à

c. carbono participando de ligações pi.

d. são aldeídos alifáticos que, por com-bustão completa, produzem CO2 e H2O.

e. podem ser obtidas da condensação en-

137. UERGS-RS modificado

Observe a estrutura dos seguintes compostos orgânicos.

01. O

C H

02.

O

CH3 — CH

2 — C — H

03. OH O

C CH3

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PV

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4Compostos orgânicos e isomeria

83

Química

01. forma um aerossol na presença do ar atmosférico.

02. apresenta molécula de forma geomé-trica trigonal.

04. é decorrente de forte acidez desse composto quando se dissipa no ar úmi-do.

08. é difundido no ambiente doméstico com maior velocidade que o vapor de água.

16. produz irritação da faringe, ao atingir a

140. Mackenzie-SP modificada

H3C CH

2

CH2

CH2

C

C

O

H

CH2

OH

H3C

O

OHH

3C

Oxidaçãobranda

Oxidação

A

B

C

Os compostos A e B pertencem, respectiva-

a. álcool e aldeído.

b. aldeído e cetona.

c. cetona e aldeído.

d. álcool e éter.

e. cetona e álcool.

141. UFV-MG

O nome sistemático, de acordo com as regras da IUPAC, do composto CH3CH2

a. ácido propanoico.

b. ácido butanoico.

c. ácido fórmico.

d. ácido acético.

e. ácido oleico.

142. UFLA-MG

Um aluno de Química separou alguns frascos de anidrido acético e metanol dos frascos de ácido perclórico, devido a incompatibilidades químicas. Porém, nos frascos do laboratório, não estavam rotulados os nomes das substân-

04. OH O

C CH3

05.

H3C — C CH

2 — OH

O

O composto aromático que apresenta as fun-

a. 1

b. 2

c. 3

d. 4

e. 5

138. Uespi

Sobre os compostos

01.

02. CH3

03. CH2 =

a. apenas 1 e 2 são aldeídos.

b. 3 é mais solúvel em água do que 1.

c. 2 é a acroleína.

d. a solução aquosa de 1 é usada como desinfetante.

e. 3 é o mais usado na produção de ácido acético.

139. Uesc-BA

A qualidade do ar dentro de edifícios e de ca-sas residenciais tende a ser muito mais poluído do que o ar fora deles. No passado, os móveis eram feitos de madeira maciça, hoje, é frequen-te o uso de compensados, de aglomerados e de pranchas de Fibra de Média Densidade, MDF, contendo cola com metanal, HCHO, que é libe-rado aos poucos e pode atingir concentrações preocupantes no ambiente doméstico, pois,

do Câncer, essa substância causa, comprovada-mente, o câncer rinofaríngeo.

Em relação ao metanal e à poluição causada no meio ambiente doméstico, é correto afir-

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Compostos orgânicos e isomeria

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4

84

Química

cias, mas somente suas fórmulas moleculares. O aluno separou, corretamente, os frascos de anidrido acético e metanol daqueles que con-tinham o referido ácido, por saber que suas

a. HClO3, C4H8O4, C2H5OH

b. HClO4, C4H6O4, C2H6O

c. HClO2, C4H6O3, CH4O

d. HClO4, C4H6O3, CH4O

143. Fuvest-SP

Dentre as estruturas abaixo, duas represen-tam moléculas de substâncias pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.

A B C

Hidrogênio Carbono Oxigênio

D

As funções orgânicas existentes na estrutura

a. álcool, aldeído e cetona.

b. álcool, aldeído e éter.

c. álcool, éter e éster.

d. aldeído, éster e cetona.

e. éter, éster e cetona.

145. UFPI

Relacionados com as estruturas dos dois éste-res dados a seguir, escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.

CH3 C

O

Aroma de banana

OCH2CH

2CH

2CH

2CH

3

C

O

Aroma de abacaxi

CH3CH

2CH

2

OCH2CH

3

a. Acetilpentanoato e etilbutanoato.

b. Etanoato de pentila e butanoato de eti-la.

c. Pentanoato de etila e etanoato de bu-tila.

d. Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.

e. Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.

146.

a. anidrido etanoico propanoico

b. brometo de propanoíla

c. CH3

H3C C CO

O O

d. C C

O O

H3C O CH

2CH

3

e. H3C CH

2C

O

Br

f. propanoato de butila

a. A e B.

b. B e C.

c. B e D.

d. A e C.

e. A e D.

144. UFTM-MG

O esteviosídeo, fórmula estrutural represen-tada na figura, é um edulcorante natural ex-traído das folhas da stévia, uma planta latino--americana.

OH

OH

OH

OH

OHHO

HOHO

HO

HO

HO

CH3

CH3

CH2

O

OO

O

OO

O

Page 11: aulao

PV

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4Compostos orgânicos e isomeria

85

Química

147.

A seguir as fórmulas de alguns flavorizantes.

a.

O

O

CH3C

CH2

CH3

Flavorizantede maçã

a)

b.

O

O CH3

Flavorizantede banana

CH3C

CH2

4

c.

O

O

Flavorizantede laranja

CH3C

CH2

7CH

3

148. UFLA-MG

Considerando os compostos aromáticos repre-

correto afirmar que eles correspondem, res-

CH2OH OH

I II III

COOH

a. álcool amílico, fenol, ácido benzoico.

b. álcool benzoico, álcool benzílico, fenol.

c. álcool benzílico, fenol, ácido benzoico.

d. fenol, álcool benzílico, ácido benzoico.

149. Udesc

Associe o composto químico representado na coluna I à respectiva função orgânica na coluna II.

Coluna I

01.

O

CH3 — C — CH

3

02.

O

CH3 — CH

2 — C — H

03.

O

CH3 — C — OCH

3

04. CH3 — O — CH2 — CH3

05.

O

CH3 — C — OH

Coluna II

éter

ácido carboxílico

cetona

aldeído

éster

a. 4 – 5 – 1 – 2 – 3

b. 4 – 3 – 1 – 2 – 5

c. 3 – 5 – 2 – 1 – 4

d. 3 – 5 – 1 – 4 – 2

e. 3 – 2 – 4 – 5 – 1

150. FMJ-SP

O metil-parabeno é utilizado na fabricação de cosméticos como preservante por ter ação antimicrobiana, prevenindo a proliferação de bactérias. A fórmula estrutural dessa substân-

OH

H3C

O

O

Na estrutura química dessa substância, são en-contradas as funções orgânicas

a. éter e cetona.

b. éter e álcool.

c. éster e fenol.

d. éster e álcool.

e. fenol e cetona.

151. UFAC

Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compos-tos orgânicos. As substâncias abaixo são en-

a.

b. solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.

Essas moléculas possuem, em comum, o gru-

Page 12: aulao

Compostos orgânicos e isomeria

PV

-13-1

4

86

Química

O

O

O

O

O

O

O

O

a. álcoois.

b. éteres.

c. ácidos carboxílicos.

d. cetonas.

e. ésteres.

152. Mackenzie-SP

Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água,

3C — CH2 -

3

a. C4H8O2.

b. C2H6O3.

c. C2H4O2.

d. C4H O3.

e. C2H6O.

153. UFPA

A aspirina foi sintetizada pela primeira vez em 1853 e ainda hoje é um dos medicamentos mais vendidos no mundo. Sua estrutura quí-mica está representada na figura a seguir.

OHO

O O

Sobre a aspirina, é correto afirmar que

a. não é uma substância aromática.

b. apresenta as funções éter, carboxílico.

c. tem fórmula molecular C8H6O4.

d. apresenta a função éster.

e. seu nome IUPAC é ácido salicílico.

154. UFV-MG

Associe as estruturas químicas a seguir aos no-mes correspondentes.

O O

HOHO

O

(1)

O

OO

(2) (3) (4)

(6)(5)

Propanona

Propanal

Etanoato de butila

Butanoato de etila

Etoxibutano

Propanol

a. 1 B, 2 A, 3 D, 4 E, 5 C, 6 F

b. 1 F, 2 C, 3 B, 4 D, 5 A, 6 E

c. 1 F, 2 B, 3 A, 4 D, 5 E, 6 C

d. 1 A, 2 F, 3 B, 4 C, 5 E, 6 D

e. 1 F, 2 B, 3 A, 4 E, 5 C, 6 D

155. UFU-MG

Em relação aos compostos orgânicos mostra-

H3C

H3C H

3C

H3C O–Na+CH

3

O O O

H

O

OO

Cl

I

III IV

II

Page 13: aulao

PV

-13-1

4Compostos orgânicos e isomeria

87

Química

01.

02. O composto II é o etóxido de sódio.

03.

04.

156. FEPECS-DF

Biodiesel: uma alternativa de combustível limpo

A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, uma fonte limitada, finita e não renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis derivados do petróleo e, consequentemente, o aumento da poluição atmosférica e da ocorrên-cia de chuvas ácidas.

O biodiesel é um combustível menos poluente que pode ser obtido a partir da transeste-rificação de óleos vegetais.

Uma reação de transesterificação, onde um triacilglicerol reage com um álcool, pode ser assim

CH2 — O — CO — R

1

CH — O — CO — R2 + 3 R — OH

CH2 — O — CO — R

3

CH2 — OH RO — CO — R

1

CH — OH + RO — CO — R2

CH2 — OH RO — CO — R

3

A nomenclatura do produto obtido numa re-ação de transesterificação, substituindo-se R1

a. propanoato de metila.

b. etanoato de metila.

c. éter etilmetílico.

d. etoximetano.

e. metoxietano.

157. UFTM-MG

Considere as seguintes informações, extraídas da embalagem de um suco de manga indus-

Ingredientes

Informação nutricional

Valor energético 434 kJ

Carboidratos 24 g

Proteínas

Gorduras total

Gorduras saturadas

Gorduras trans

Fibra alimentar

Sódio

Vitamina A

Vitamina C 44 mg

Page 14: aulao

Compostos orgânicos e isomeria

PV

-13-1

4

88

Química

O acidulante utilizado nesse suco apresenta a

H2C — C — OH

HO — C — C — OH

H2C — C — OH

Ácido cítrico

O

O

O

Examinando-se essa fórmula, conclui-se que o

I.

II. tem fórmula molecular C6H8O

III. é um ácido graxo derivado do glicerol.

a. I.

b. II.

c. III.

d. I e II.

e. II e II.

158.

O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, an-tipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte

OH

hidróxi-benzeno

O Na– +

fenóxido de sódio

+ H2ONaOH (aq)

OH

ácido salicílico 2-hidróxi-benzoatode sódio

HCl (aq)NaCl +

O

OH

OH O

O Na– +

CO2

O O

OH +

O

OH

O

a. Há um grupo funcional éter na estrutura do ácido acetilsalicílico.

b. O hidróxi-benzeno é um álcool.

c. O fenóxido de sódio é um sal de fenol.

d. O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidróxi-benzoico.

e. No esquema apresentado, não há reações de neutralização.

Page 15: aulao

PV

-13-1

4Compostos orgânicos e isomeria

89

Química

159. UFTM-MG

Menos carne, mais peixe

Dieta rica em ácidos graxos, o ômega 3 pode proteger contra a epilepsia.Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber

doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe – rico em ácidos graxos ômega-3 – diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios.

Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.

I. HO

O

II. HO

O

III. HO

O

IV. HO

O

a. I.

b. I e II.

c. III.

d. II e III.

e. I, II e III.

160. Uespi

Sabendo que a reação de combustão completa do monoácido carboxílico X é representada pela

X + 5 O → 4 CO + 4 H2O ,

assinale a alternativa que contém a fórmula correta do ácido carboxílico X.

a. CH3 — CHOH— CHOH— CH3

b. CH3 3 2COOH

c. CH3 — CH2 — CH2 — COOH

d. CH3 — CO — CH2 — CH2OH

e. CH2 = CH — CH2 — COOH