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Universidade Federal Rural do Semi-Árido

Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos como o próprio nome sugere, são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Dentro da família dos hidrocarbonetos existem várias subfamílias, como veremos a seguir:

Alcanos

Obtenção: A principal fonte dos alcanos é o petróleo. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente alcanos e aromáticos. Também contém pequenas quantidades de compostos que contém oxigênio, nitrogênio e enxofre.

Fórmula: CnH2n+2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas.

Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8 átomos de hidrogênio, pois H = 2n+2 = 8.

CH3CH2CH3.

A tabela abaixo indica as frações de compostos obtidas pela destilação do petróleo.

Intervalo de Ebulição

Da Fração (oC)

Número de Átomos de Carbono por

Molécula

Utilização

Abaixo de 20 C1−C4 Gás natural, gás engarrafado, indústria petroquímica

20-60 C5−C6

Éter de petróleo, solventes

60-100 C6−C7

Ligroína, solventes

40-200 C5−C10

Gasolina (gasolina destilada)

175-325 C12−C18 Querosene e combustível de motor a jato

250-400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel

Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante, graxa

Sólidos não-voláteis C20 e mais

Cera de parafina, asfalto, alcatrão



Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia não-Ramificada

• O sufixo que caracteriza um hidrocarboneto é O. Portanto, para um alcano, a terminação ano é devido a união do infixo (an) + sufixo

(o).

Exemplo 1: CH4

Prefixo + infixo + sufixo

Met + an + o Metano

Exemplo 2: CH3CH2CH3


Prop + an + o Propano

Exemplo 2:


Hex + an + o Hexano

Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Ramificada

Grupos substituintes: Ao remover um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que é chamado um grupo alquila. Esses grupos tem os nomes que terminam em —ila. Quando o hidrogênio que foi retirado for terminal os nomes são diretos:

Alcano Grupo Alquila Abreviatura CH3—H H3—

Metil Me—

CH3CH2—H CH3CH2— Etil

Et—

CH3CH2CH2—H CH3CH2CH2— Propil

Pr—

CH3CH2CH2CH2—H CH3CH2CH2CH2— Butil

Bu—



Nomenclatura dos Alcanos de cadeia Ramificada

1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano.

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do

grupo substituinte

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3

123456

1 2 3 4 5

6

CH2

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH3

CH2

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH3Substituinte

Substituinte

1

2

34567123456

3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte.

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3

123456

1

2

34567

3-Metileptano

2-Metilexano

• O nome principal é colocado em último lugar;

• O grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar

• Os números são separados das palavras por um hífen.



CH2

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH31

2

34567

3-Metileptano

2-Metilexano

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3

1

23456

4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, atribua a cada substituinte um número que corresponde à sua localização na cadeia mais longa.

• Os grupos substituintes devem ser listados em ordem

alfabética (Ex. etil antes de metil);

• Ao decidir pela ordem alfabética, desconsidere os prefixos de multiplicação, tais como “bi”, “tri” e etc.

CH2

CH3CHCH2CH2CHCH3

CH3

CH3

4-Etil-3-metilexano

5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, use aquele número duas vezes.

CH3

CH3CH2CCH2CH2CH3

CH2

CH3

3-Etil-3-Metilexano

6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos “bi”, “tri”, “tetra” e etc.

• Assegura que cada substituinte tenha um número;



• Use virgulas para separar os números entre si.

CH3

2,2,4,4-Tetrametilpentano

CH3CHCHCHCH3 CH3CCH2CCH3

CH3

2,3,4-Trimetilpentano

CH3CH CHCH3

CH3 CH3

2,3Dimetilbutano

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

7. Quando duas cadeias de mesmo comprimento competem pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes.

CH2

CH3CH2CHCHCH2CCH3

CH2

1234567

CH3

CH3

CH3CH3

2,2,5-Trimetil-4-propileptano

8. Quando a ramificação acontece primeiro a uma distância igual do final de qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que dá o menor número, no primeiro ponto de diferença.

2,3,5-Trimetilexano(não 2,4,5-Trimetilexano)

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3

123456

CH3

CH3

Nomenclatura dos Grupos Alquila Ramificados

• Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono.



• Grupos de três carbonos:

CH3

CH3CH2CH2

CH3CH2

CH3CH2CH3

Grupo propila

Grupo 1-metila ou isopropila

Propano

Grupos com quatro carbonos

CH3CH2CH2CH3

Grupo butila

Grupo 1-metilpropila ou sec-butila

CH3CH2CH2CH2

CH3

CH3CH2CH

Butano

CH3CHCH3 Grupo 2-metilpropila ou isobutila

Grupo 1,1-dimetiletil ou terc-butila

CH3

CH3C

CH3

CH3CHCH2

CH3

CH3



Exemplos:

CH

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

CH3

4-(1-Metiletil)heptano ou 4-isopropileptano

C

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3

CH3

4-(1,1-Dimetiletil)octano ou 4-terc-butiloctano

CH3

Grupos com cinco carbonos

C

CH3

CH3

CH3

2,2-Dimetilpropanoou

Neopentano

CH3 C

CH3

CH3

CH3 CH2

Grupo 2,2-Dimetilpropilaou

Neopentila

Alquenos ou Alcenos

Introdução: Alcenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação dupla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de olefinas.

Fórmula: CnH2n onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥2.



Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4.

CH2CH2.

Cálculo do Grau de Insaturação (GI).

• Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alcano apresenta;

• Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alceno (pode ser também um alcino, um alcadieno, um alcatrieno, um anel, um anel aromático e ect) de mesmo número de átomos de carbonos que o alcano correspondente;

• Subtrai-se os hidrogênios obtidos na fórmula do alceno pelo obtido da fórmula do alcano;

• Por fim, divide-se o por 2.

Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:

Alcano Alceno

CnH2n+2

C5H12

CnH2

C5H10

C5H12

C5H10-

22 = 1

GI



Nomenclatura de Alcenos.

Exemplo 1: CH2=CH2

Prefixo + Infixo + Sufixo

Et + en + o Eteno

Exemplo 2: CH3CH=CH2 Ou CH2=CHCH3


Prop + en + o Propeno

Exemplo 3:

• Primeiro faz a numeração da cadeia principal começando pela extremidade mais próxima da dupla ligação;

• Especifica-se a numeração do carbono onde está localizada a dupla ligação;

• Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma forma dos exemplos anteriores:


But + en + o But-1-eno

1-Buteno

OBSERVAÇÃO: Segundo a IUPAC a forma correta de fazer este tipo de nomenclatura é colocar a numeração que determina onde está localizado o grupo funcional imediatamente antes do sufixo.



But-1-eno

Exemplo 4:

2-Buteno But-2-eno

Exemplo 5:

2-Metil-2-Buteno 2-Metil-But-2-eno

Alcinos

Introdução: Alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação tripla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de acetilenos.

Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥2.

Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 2.

HC CH .

Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI).

Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:

Alcano Alcino

CnH2n+2

C5H12

CnH2n-2

C5H8



C5H12

C5H8-

24 = 2

GI

Nomenclatura de Alcinos.

Exemplo 1: C CH H


Et + in + o Etino

Exemplo 2: C CH3C H

Propino

Exemplo 2:



Alcadienos

Introdução: Alcadienos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm duas ligações duplas carbono-carbono.



CH2=C=CH2.

Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcadieno (GI).

• Idem ao dos alcinos.

Nomenclatura de Alcadienos.

Exemplo 1: CH2=C=CH2


Prop + dien + o Propadieno

Exemplo 2:

Exemplo 3:



Exemplo 4:

Ciclanos

Introdução: Ciclanos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações simples).

Fórmula: CnH2n onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.


CH2H2C

H2C

.

Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcatrieno (GI)

• Idem ao dos alcenos.

Nomenclatura de Ciclanos.

Exemplo 1: CH2H2C

H2C

ou

• Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;



• O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.

Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo

Ciclo + Prop + an + o Ciclopropano

Exemplo 2:

Exemplo 3:

• Quando tiver um substituinte este deve aparecer antes do nome do composto.

Exemplo 4:

Ciclenos

Introdução: Ciclenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações simples) com uma insaturação (ligação dupla).





H2C

HC

CH

Cálculo do Grau de Insaturação para um Cicleno (GI)

• Idem ao dos alcinos (se apresentarem apenas uma insaturação).

Nomenclatura de Ciclenos.

Exemplo 1: H2C

HC

CH ou

• Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;

• O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.

Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo

Ciclo + Prop + en + o Ciclopropeno



Exemplo 2:

Hidrocarbonetos Aromáticos

Introdução: Para o escopo desta disciplina será adotado que os hidrocarbonetos aromáticos são moléculas que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua constituição. Entretanto, num estudo mais aprofundado, você verá que existem outras estruturas que apresentam aromaticidade.

Benzeno

Fórmula: CnH2n-6 onde n é o número de átomos de carbonos na moléculas e n≥6.


Assim a fórmula geral para um benzeno será:

C6H6.

Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI).

Exemplo: Para o benzeno com 6 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:

Alcano Alcino

CnH2n+2

C6H14

CnH2n-6

C6H6

Universidade Federal Rural do Semi


Estruturas de ressonância do Benzeno

• Todos os átomos de carbono estão hidridizados em sp

Federal Rural do Semi-Árido

Química Orgânica

C6H14

C6H6-

28 = 4

GI

ressonância do Benzeno

Todos os átomos de carbono estão hidridizados em sp2.



“Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, 1865.

Hidrocarbonetos Aromáticos Benzenóides Policíclicos

• Todos os compostos Aromáticos Benzenóides são moléculas que possuem dois ou mais anéis de benzeno fundidos.

Naf taleno

C10H8

Antraceno

C14H10

Fenantreno

C14H10

Pireno

C16H10

Benzo[a]pireno

C20H12



A tabela abaixo resume as possibilidades de estruturas com

diferentes graus de insaturação (GI).

GI = 1

1 dupla ligação ou 1 cadeia fechada.

GI = 2 2 duplas ligações ou 1 dupla ligação e cadeia fechada ou 1 tripla ligação.

GI = 3 3 duplas ligações ou 2 duplas ligações e cadeia fechada ou 1 tripla ligação e cadeia fechada ou 1 ligação dupla e uma tripla.

GI = 4 Na grande maioria das vezes um benzeno ou areno

Arenos (AR)

Introdução: São compostos mononucleares que possuem em sua estrutura o anel benzênico e apresentam apenas radicais alifáticos (cadeia aberta).

Fórmula: Idem ao do benzeno. Entretanto, um dos hidrogênios é substituído por um grupo substituinte.

Cálculo do Grau de Insaturação para um Areno(GI)

• Idem ao do benzeno.

Nomenclatura de Arenos.

• Compostos Monossubstituídos: Denomina-se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos.



• Compostos Dissubstituídos: Existe a nomenclatura vulgar e a sugerida pela IUPAC.

• Nomenclatura Vulgar:

R

o

m

p

o

m

Onde: R é um grupo substituinte; o é a posição orto; m é a posição meta; p é a posição para



• Nomenclatura Oficial (IUPAC): Denomina-se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos, descrevendo as numerações que indicam as posições de todos os substituintes.

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