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Caderno de Atividades3a edição

José RicaRdo L. aLmeida

NeLsoN BeRgmaNN

QUÍMICA ORGÂNICA

GABARITO

Direção Geral: Julio E. Emöd Supervisão Editorial: Maria Pia Castiglia Revisão de Texto: Patrícia Gazza Revisão de Provas: Mônica Roberta Suguiyama Ilustrações: KLN Ana Olívia Justo Editoração Eletrônica: AM Produções Gráficas Ltda.

Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta edição pode ser utilizada ou reproduzida – em qualquermeio ou forma, seja mecânico ou eletrônico, fotocópia, gravação etc. – nem apropriada ou estocada

em sistema de banco de dados, sem a expressa autorização da editora.

QUÍMICA ORGÂNICA – CADERNO DE ATIvIDADES – 3a edição – GABARITOCopyright © 2015 por editora HARBRA ltda.

Rua Joaquim Távora, 62904015-001 São Paulo – SP

Promoção: (0.xx.11) 5084-2482 e 5571-1122. Fax: (0.xx.11) 5575-6876Vendas: (0.xx.11) 5084-2403, 5571-0276 e 5549-2244. Fax: (0.xx.11) 5571-9777

ISBN 978-85-294-0451-6

Impresso no Brasil Printed in Brazil

Conteúdo

1 Introdução à Química Orgânica ........ 5

Exercícios Série Prata ............................................. 5

Exercícios Série Ouro ............................................. 6

2 As Primeiras Teorias sobre os Compostos Orgânicos ....................... 7

Exercícios Série Prata ........................................... 7

3 Fontes de Compostos Orgânicos I – Carvão Mineral ................................... 8

Exercícios Série Prata .......................................... 8

4 Fontes de Compostos Orgânicos II – Petróleo – Gás Natural ...................... 9


5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos .... 10


Exercícios Série Ouro ........................................... 11

6 Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados .......... 12



7 Combustíveis – Octanagem – Isomerização – Reforma Catalítica ... 13



8 Nomenclatura de Cadeia Mista ........ 15

Exercícios Série Prata ........................................ 15

Exercícios Série Ouro ......................................... 15

9 Compostos Oxigenados .................... 17



10 Compostos Nitrogenados, Compostos Halogenados e Compostos Sulfurados .................... 19



11 Isomeria Plana ou Estrutural .......... 21



12 Isometria Geométrica ou CIS-TRANS .................................. 23



13 Isomeria Óptica ................................ 25



14 Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos .................... 28



15 Carácter Ácido e Básico nos Compostos Orgânicos .................... 30


16 Reação de Adição em Alcenos e Alcinos ........................... 33



17 Reação de Adição em Cíclicos ....... 36


18 Reação de Substituição em Alcanos ..................................... 38



19 Reação de Substituição em Aromáticos ............................... 41



20 Reação de Eliminação ..................... 44


21 Esterificação – Hidrólise de Ésteres ......................... 46


22 Polímeros de Adição ....................... 50



23 Polímeros de Condensação ........... 52



24 Oxidação de Hidrocarbonetos ....... 55



25 Oxirredução de Compostos Oxigenados .................. 57



26 Alguns Métodos de Obtenção de Compostos Orgânicos ............... 60


BIOQUÍMICA 1 Açúcares, Glicídios, Hidratos de Carbono ou Carboidratos .......................................... 61


BIOQUÍMICA 2

Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras ........ 63


BIOQUÍMICA 3

Aminoácidos e Proteínas ...................... 66


COMPLEMENTO 1

Ligação Sigma e Ligação Pi ................. 69


COMPLEMENTO 2

Hibridização de Orbitais Atômicos ...... 70


COMPLEMENTO 3

Hibridização do Carbono ...................... 71


1. a) homogênea c) heterogênea

b) homogênea d) homogênea (homocíclica)

2. (1) Falsa: os compostos orgânicos podem ser fabricados em laboratório ou indústria.

(2) Verdadeira

(4) Verdadeira

(8) Verdadeira

(16) Falsa: os compostos orgânicos obedecem às leis da química.

3. Alternativa b. H

C CH2H2C C

NH2

−= =

−

−

1 2 3

4. Alternativa b. C C CH C C C

H

≡ = =− − −

−

H

C CC H

H

≡ −− −

−−

H

−

H

−

H

−

C9H8

5. a) aberta, saturada d) fechada, insaturada

b) fechada, saturada e) aberta, insaturada

c) aberta, insaturada

6. a) C6H6 c) C14H10

b) C10H8

7. Alternativa a. 8. a) normal b) ramificada

9. Alternativa a. 10. Alternativa a. 11. Alternativa c.

12. a) CH3 − CH2 − CH2 − CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c)

13. a) C6H14 b) C6H12 c) C4H8O2

14. Alternativa d. CH3

C − C−=HC

H3C

C − CC − C

−−

H H

C − C=− C

C = C

=−

−−H

−C − O

−− −

CH3

OH−H−

−H

C5H11−

−H

H2

−

H−

fórmula molecular: C21H30O2

Gabarito Capítulo 1Introdução à Química Orgânica

Cap. 1 | Introdução à Química Orgânica 5

15. Alternativa c.

CH3

N

C −− N

−CH3

−CH

=

−C

=

C=O

−−N

−

C

N−−=

O−

−CH3

fórmula molecular: C8H10N4O2

16. Alternativa d. 18. Alternativa d.

17. Alternativa a. 19. Alternativa b.

1. Alternativa e.

2. C12H12O3N2

3. Alternativa e. Fórmula molecular: C11H17O3N5

4. Alternativa c.

I. Correta: N é heteroátomo.

II. Errada: fórmula molecular: C16H10O2N2

III. Correta.

5. Alternativa c.

−

=

=

−

−

−O

O

C = OOH

CH2OH

H3C

H3C

−

T

TT

T

T

•

••

•

•

6. Alternativa a.Existe carbono quaternário nas mãos.

quaternário

6 QuímICa OrgânICa | Caderno de atividades | gabarito

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a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. Alternativa a.

2. Alternativa a.

3. Alternativa a.

H H H H

C1

6

2 3 4 5

CH C C C H

H C

H

H H

= = − −− −

−−

− − − −

−−

−

trigonais: 1, 2, 3 e 4 tetraédricos: 5 e 6

Gabarito Capítulo 2As Primeiras Teorias sobre os

Compostos Orgânicos

4. Alternativa a.

5. No sentido das camadas, a grafita é um bom con-dutor de corrente elétrica (graças à liberdade de movimentação dos elétrons deslocalizados), mas, no sentido perpendicular a elas, é um condutor muito pobre.

6. Alternativa a.

IV. Errada.

Na grafita, as ligações químicas entre os átomos de carbono são trigonais.

Cap. 2 | As Primeiras Teorias sobre os Compostos Orgânicos 7

8 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito

1. Alternativa d.

2. Alternativa d.

3. Alternativa c.

4. a) O menor poder calorífico é o do carvão com menor teor percentual em carbono não volátil, lignito.

b) Durante a combustão, além dos gases CO e CO2, há formação de SO2 proveniente da combustão da pirita. Portanto, haverá maior liberação de po-luentes na queima do carvão com maior teor de pirita: BETUMINOSO.

Gabarito Capítulo 3Fontes de Compostos Orgânicos I – Carvão Mineral

c) 4 FeS2 + 11 O2 2 Fe2O3 + 8 SO2

d) Em 100 kg de antracito, há 84 kg de carbono:

em 103 kg de antracito há 840 kg de C

calor de formação de CO2: − 400 kJ/mol

C + O2 CO2 DH = 400 kJ

12 g de C ________ liberação de 400 kJ

840 ⋅ 103 g ________ y

y = 2,8 ⋅ 107 kJ

1. Alternativa e.

2. Alternativa d.

3. Alternativa a.

4. Alternativa e.

5. Alternativa c.

6. Alternativa b.

7. Alternativa e.

Gabarito Capítulo 4Fontes de Compostos Orgânicos II –

Petróleo – Gás Natural

8. Alternativa e.

9. Alternativa c.

10. Alternativa b.

11. Alternativa e.

O gás metano (CH4) é obtido nos bolsões naturais, na fermentação anaeróbica e na decomposição de vegetais aquáticos.

Na combustão total da madeira, obtém-se gás car-bônico (CO2).

Cap. 4 | Fontes de Compostos Orgânicos II – Petróleo – Gás Natural 9

1. a) but-2-enob) hexa-2,4-dienoc) pent-2-inod) eteno

2. a) HC ≡ CH

b) H2C = CH2

c) HC ≡ C − CH2 − CH2 − CH3

1. Alternativa d.

2. a) but-1-eno

b) pent-2-ino

c) buta-1,2-dieno

3. Alternativa a.

4. Alternativa e.

d) H2C = CH − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3

e) H2C = CH − C ≡ CH

f) HC ≡ C − C ≡ C − CH3

3. Alternativa a.

H − C ≡ C − H etino


Gabarito Capítulo 5Nomenclatura de Hidrocarbonetos

1. metil

2. etil

3. propil

4. isopropil

5. butil

6. sec-butil

7. terc-butil

8. isobutil

9. vinil

10. fenil

11. benzil

12. 2-metilpentano

13. 2,3-dimetilbutano

14. 2,2,4-trimetilpentano

15. 3-etil-2-metilpentano

16. 3-metilbut-1-eno

17. 4-metilpent-2-ino

18. 3-etil-2,5,5-trimetil-heptano

19. Alternativa d.

20. Alternativa e.

21. Alternativa c.

22. Alternativa a.

23. CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

−CH3

24. H3C − CH − CH2 − CH − CH3

−CH3

−CH3

25. −CH3

H3C − C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

−CH3 CH2 − CH3

−

26. H2C = CH − CH2 − CH − CH3

−CH3

27. H3C − C = C − CH3

−CH3 CH3

−

28. HC ≡ C − CH2 − CH − CH2 − CH3−CH3

29. H2C = C − CH = CH2−CH3

Gabarito Capítulo 6Nomenclatura de Hidrocarbonetos

Ramificados

Cap. 6 | Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados 11

1. Alternativa d.

PV = nRT

PV = mM

RT

1 ⋅ 3 = 10M

0,082 ⋅ 300 ∴ M = 82 g/mol

HC ≡ C − C − CH3

−CH3

−CH3

2. a) 1 12 ⋅ 1023 moléculas 116 g 2 18 ⋅ 1023 moléculas 126 g

6 ⋅ 1023 moléculas x 6 ⋅ 1023 moléculas y

x = 58 g y = 42 g

58 g − 42 g = 16 g

b) M = 42 g/mol ∴ CnH2n ∴ n = 3 propeno

3. Alternativa a.

12 QuímiCa ORgâNiCa | Caderno de atividades | gabarito

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itora

, são

pro

ibid

as.

1. Alternativa c.

2. Alternativa d.

3. Alternativa b.

4. Alternativa d.

5. Alternativa b.

6. Alternativa c.

1. Alternativa a.

2. Alternativa d.

0,5 mol 5 mol de CO2 e 2 mol de H2O1 mol 10 mol de CO2 e 4 mol de H2Ofórmula molecular C10H8

3. Alternativa c.

C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

1 L 5 L

7. Alternativa e.

8. maior

9. maior

10. Alternativa a.

11. Alternativa e.

12. CH3 − (CH2)5 − CH3 D

cat. H3C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

−CH3

4. a) adição de água na amostra sistema homogêneo: combustível 1 sistema heterogêneo: combustível 2

b) H3C — CH2 — OH álcool etílico

C8H18: octano (componente da gasolina)

5. a) 1 m3 ___________ 0,07 m3 ___________ 0,042 m3

esgoto biogás CH4

1 m3 ___________ 0,042 m3

4 ⋅ 106 m3 x ∴ x = 1,68 ⋅ 105 m3 economiza 1,68 ⋅ 105 L de gasolina

b) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

60%

Gabarito Capítulo 7Combustíveis – Octanagem –

Isomerização – Reforma Catalítica

Cap. 7 | Combustíveis – Octanagem – Isomerização – Reforma Catalítica 13

6. gás nafta: 100 L gás natural: 100 L

a) 2 H2 + O2 2 H2O

45 L 22,5 L CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O 100 L 200 L

30 L 60 L total de O2 = 200 L

2 CO + O2 → CO2

5 L 2,5 L

total de O2 = 85 L

gás natural gasta 200 L de O2 Nafta: gasta 85 L de O2

b) Nenhuma, pois o CO2 não é combustível.

c) Gás nafta, pois contém CO que é tóxico.

7. I. H3C − (CH2)4 − CH3 D

cat. H3C − CH2 − CH2 − CH3 + H2C = CH2

II. H3C − (CH2)4 − CH3 −H2

−3 H2

III. H3C − (CH2)4 − CH3 D

cat. H3C − CH − CH2 − CH2 − CH3

−CH3

14 QuímICa ORgânICa | Caderno de atividades | gabarito

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, são

pro

ibid

as.

1. propilciclopropano

2. propilciclo-hexano

3. 1,1,3-trimetilciclopentano

4. 1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno

5. 1,3-dimetilbenzeno ou meta-dimetilbenzeno

6. 1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno

7. isopropilbenzeno

8. 3-metilciclobuteno

9. −CH2CH3

10. −

−

CH3

CH − CH3

1. Alternativa e.

−−

−

CH3

CH3

CH3

−−

−

CH3

CH3

CH3

−

−−

CH3

CH3H3C

1, 2, 3 1, 2, 4 1, 3, 5

2. Alternativa b.

Gabarito Capítulo 8Nomenclatura de Cadeia Mista

Cap. 8 | Nomenclatura de Cadeia Mista 15

4. Os hidrocarbonetos I, II, III e IV são:

CH2

H2C

H2C CH2

CH2

CH2

HC

HC CH

CH CH3 CH3

CH3

H3C C3HH H

HC CC

− −

− −− −

− −−

−

CC

HCCH2

C

HC H2

C

CH2

CH2C

H2C CH2

CH2

I II III

IV

a) As fórmulas moleculares dos compostos são: I. C5H10

II. C5H6

III. C8H18

IV. C13H16

b) O composto I é um ciclano (cicloalcano), o II é um cicloalcadieno, o III é um alcano e o IV é um hidrocarboneto aromático.

16 QuíMiCa OrgâNiCa | Caderno de atividades | gabarito

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itora

, são

pro

ibid

as.

1. a)

−

OH

H3C − CH2 − CH2 − CH2 b)

−

OH

H3C − CH2 − CH2 − CH3

2. a)

=

O

H3C − C − CH2 − CH2 − CH3 b)

=

O

H3C − CH2 − C − CH2 − CH3

3. a) H3C − CH2 − COOH b) H3C − CH2 − CH2 − COOH

4. a) = O

H3C − C − O − CH2 − CH3 b) = O

H3C − CH2 − CH2 − C − O − CH3

5. a) CH3 − O − CH3 b) CH3 − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH3

6. a) fenol, éter, aldeídob) ácido carboxílico e ésterc) cetona e álcool

1. Alternativa a.

OH

CH3−

−

fórmula molecular: C7H8O

2. a) C11H12O4

b) aldeído, cetona, álcool, fenol

3. 3,4,4-trimetilpentan-2-ol, C8H18O

4. Alternativa b.

5. Alternativa a.

6. Alternativa d.

7. Alternativa d.

8. Alternativa c.

9. Alternativa b.

10. Alternativa b.

11. Alternativa c.

Gabarito Capítulo 9Compostos Oxigenados

Cap. 9 | Compostos Oxigenados 17

12. Alternativa b.

13. Alternativa d.

14. Alternativa e.

15. Alternativa e.

16. Alternativa c.

17. Alternativa d.

18. I. ácido carboxílico

II. álcool

III. éster

19. Alternativa a.

20. Alternativa e.

21. Alternativa d.

22. Alternativa b.

23. Alternativa a.

24. Alternativa e.

25. Alternativa b.

26. Alternativa d.

27. Alternativa c.

28. Alternativa d.

29. Alternativa e.

30. Alternativa a.

18 QuímiCa OrgâniCa | Caderno de atividades | gabarito

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, são

pro

ibid

as.

1. amina secundária

2. amina terciária

3. amina primária

4. metilamina

5. propilamina

6. fenilamina ou anilina

7. trimetilamina

8. etilmetilamina

9. H3C − CH2 − NH2

10. NH2

−

11. H3C − CH − CH3

NH2

−

12. H3C − C − CH3

CH3

NH2

−−

13. H3C − CH − CH2 − NH2

CH3

−

14. H3C − CH2 − CH2 − C

O

NH2

=−

15. − C−NH2

O=

16. bromociclopentano

17. clorometano

18. iodobenzeno

19. 1-bromopropano

20. 2-iodopropano

21. Alternativa a.

22. Alternativa b.

23. Alternativa b.

24. Alternativa b.

25. Alternativa c.

26. Alternativa a.

27. Alternativa b.

28. Alternativa b.

29. Alternativa d.

30. Alternativa d.

Gabarito Capítulo 10Compostos Nitrogenados, Compostos Halogenados e Compostos Sulfurados

Cap. 10 | Compostos Nitrogenados, Compostos Halogenados e Compostos Sulfurados 19

1. Alternativa d.

2. a) etanamida, amida b) metanoato de metila, éster

3. a) O

O − CH3CH3

=−

−

H3C − N − CH3 , H − C b) trimetilamina, metanoato de metila

4. a)

O=

H3C − C − O − CH2 − CH3 etanoato de etila b)

H

−

H3C − N − CH2 − CH2 − CH3 metilpropilamina

5. − C−

O

NH2

= − C−

O

O − CH3

=

6. Alternativa b.

7. Alternativa b.

SH

CH3

−−

H3C − C − CH3, M = 90 g/mol

8. Alternativa a. NO2

NO2

O2N

CH3−−

−−

N: 3, H: 5, O: 6

9. Alternativa c. Analisando as estruturas temos:

−

−

−

− −−

−−O

O

C

H H

C

OHCl

Cl

=

haletoorgânico

éter ácidocarboxílico

− −− −

− −− −

Cl

éter haletoorgânico

haletoorgânico

O Cl

Cl O Cl

Em comum, temos as funções éter e haleto orgânico.

20 QuímiCa OrgâNiCa | Caderno de atividades | gabarito

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rnet

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itora

, são

pro

ibid

as.

1. sim

2. não

3. sim

4. sim

5. não

6. sim

7. não

8. não

9. não

10. Alternativa b.

11. Alternativa e.

12. Alternativa d.

13. Alternativa d.

14. Alternativa a.

15. Tautomeria (migração do H e da dupla).

16. CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 H3C − CH − CH2 − CH3 H3C − C − CH3

CH3

CH3

−

− CH3

−

17. H3C − CH2 − CH2 − CH2 − OH H3C − CH2 − CH − CH3

OH

−

H3C − C − CH3

OH

CH3

−

−

H3C − CH − CH2 − OH

CH3

−

H3C − O − CH2 − CH2 − CH3 H3C − O − CH − CH3

CH3

−

H3C − CH2 − O − CH2 − CH3

18. Alternativa e. I: éter e fenol II: aldeído III: álcool IV: ácido carboxílico

19. Alternativa a.

Gabarito Capítulo 11Isomeria Plana ou Estrutural

Cap. 11 | Isomeria Plana ou Estrutural 21

1. Alternativa b. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, a mesma fórmula mínima e a mesma fórmula percentual. Hidrocarbonetos isômeros têm a mesma proporção em massa de C e de H.

I. 0,168

0,032 = 5,25 II.

0,252

0,048 = 5,25 III.

0,491

0,109 = 4,50 I e II são isômeros

2. Alternativa b.

Br

Br

Br

−

−

−

Br

Br

Br−−

−

Br

BrBr −−

−

1, 2, 3 1, 2, 4 1, 3, 5

3. a) H2C CH2

H2C CH2

CH2

− − −

− − ciclopentano b) H2C = CH − CH2 − CH2 − CH3 pent-1-eno

5. a) As fórmulas estruturais de cada isômero:

H3C − C − (CH2)6 − CH3

O

=

H3C − CH2 − C − (CH2)5 − CH3

O

=

H3C − CH2 − CH2 − C − (CH2)4 − CH3

O

=

H3C − CH2 − CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

O

=

b) A cetona que corresponde a um palíndromo é: H3C − (CH2)3 − C − (CH2)3 − CH3

O

=

c) Nome oficial (1993): nonan-5-ona

Nome usual: cetonadibutílica ou dibutilcetona

6. Alternativa d.

linalol: C10H18O

eugenol: C10H11O2

citronelal: C10H18O

anetol: C10H12O

linalol e citonelal: mesma fórmula molecular


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dito

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ARBR

A ltd

a. R

epro

duçã

o e

veic

ulaç

ão p

ela

inte

rnet

, sem

a e

xpre

ssa

auto

rizaç

ão d

a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. não

2. sim

3. não

4. não

5. sim

6. sim

7. não

8. cis-1,2-dicloroeteno

9. cis-pent-2-eno

10. trans-pent-2-eno

11. Alternativa d.

12. Alternativa b.

13. a)

C = CH3C CH3

HH

−−

−−

b)

C = CH3C H

CH3H

−−

−−

c) H2C − CH2

H2C − CH2

− − d) H2C = C − CH3

CH3

−

14. Alternativa a.

15. Alternativa d.

C = CH3C CH2CH3

HH

−−

−−

H2C = C − CH2 − CH3

CH3

−

cis-pent-2-eno ciclopentano 2-metilbut-1-eno

C5H10 C5H10 C5H10

1. Alternativa a.

O8 6 4 2

7 5 3 1

2. Alternativa b.

I. Correta. II. Correta. Ácido maleico é polar. III. Incorreta. DHC = +20 kJ.

Cap. 12 | Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS 23

Gabarito Capítulo 12Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS

3. Alternativa d.

H − C = C − CH3

Cl H− −

H2C = C − CH3

Cl−

H2C = C − CH2

H

Cl

−

−

C

CH2

H

H2CCl

−− −−

−

cis e trans

Total: 5 isômeros

4. Alternativa b.

PV = nRT ∴ PV = m

M RT

1.246 = 5,6

M 0,082 ⋅ 300 ⋅ M = 56 g/mol

C4H8: but-2-eno

5. a) Os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica ao retinal são os de números 4 e 5.

C C C CCH

CH

CH CHC

C

C

C

1

8 6

7

23

45

C O

H

H3C

H2C

H2C

H2C

CH3

CH2 CH3

CH3−

−

−− −− =

=

−

− −

− − − −

−=

−

−

−−

− =

−

−

H H

91

C C C C OCH CH

CH CH CHC

C

C8 6 2

7 4 35

H3C

H2C

H2C

CH3

H2C CH3

CH3 CH3−

−

− −= = = =−

− −

− − − − −−

−

−− −

− =

H

H

b) O grupo funcional presente no isômeros é aldoxila − CH

O

−=

e a função química é aldeído.

CIS – Retinal TRANS – Retinal

C = CH3C

H

CH3

H

−−−− C = C

H3C H

CH3H

−−

−−

24 QuímICA ORGâNICA | Caderno de Atividades | Gabarito

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a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. H3C − C − COOH

H

OH

−

−*

2. H2N − C − CH2 − C − COOH

O H

NH2

= −

−*

3. C − CH2 − NH − CH3

OH

HO

HO H

−

−−

− −*

4.

*CH − COOH

CH3

H3C − O

−−

−

5. * *C − CH − CH − C

O O

HO OHOH OH

= =

− −− −

6. H2C − CH − CH − CH − CH − CHO

OH OH OH OH OH− − − − −

* * * *

7. a) (+) b) (−)

8. Alternativa a. *H2C = C − C − C − CH3H

H

H2

CH3

−

−

9. Alternativa b.

10. Alternativa a.

11. a) e b) *H3C − C − CH2 − CH3

H

OH−

− H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3

H H− −

óptica geométricabutan-2-ol-dextrogiro cis-hex-3-enobutan-2-ol-levogiro trans-hex-3-eno

12. a) *H3C − C − CH2 − CH3

H

OH−

− b) butan-2-ol

Gabarito Capítulo 13Isomeria Óptica

Cap. 13 | Isomeria Óptica 25

14. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH − CH3−Cl

15. H3C − C − C

O

OH

H

OH

=−

− − ácido 2-hidroxipropanoico

1. Alternativa a.

I. verdadeira II. verdadeira III. verdadeira IV. falsa

2. Alternativa b. A substância que apresenta carbono assimétrico (quiral) preso a 4 ligantes diferentes é a anfetamina:

CH3

NH2

−− − −−−

C

H

Nos compostos citados, notamos a presença das

funções orgânicas: amida − C − N −

O

−

= e amina

− N −

−

3. Alternativa d. Analisando a estrutura da dietilpro-piona, temos:

C2H5

C2H5

=−

O

cetona

amina

N

Analisando a estrutura da fenproporex, temos:

carbonoassimétrico

CH2 − CH2 − CN

CH3

− −−−HH

C N

4. Alternativa d.

A molécula de glicose apresenta quatro átomos de carbono quirais, portanto, isomeria óptica.

A frutose e a galactose são isômeros de função:

frutose — poliálcool cetona

galactose — poliálcool aldeído

5. Alternativa b. A fórmula estrutural do ácido ascórbico:

C = C

− −

−−−− −− −

−

−

=

HO OH

OH

CH2 − OHC C

C

H

*H

O

O

6. Alternativa c.

−

=

− −

−

− −−

−

− −=

= −−− −

−− −

−−

HC C C

H2C CH2

CH2

HNC

O

CH3

O carbono quiralC

H

H

HC CHCH

C H2

HC

fórmula molecular: C14H19NO2

16. Alternativa e.

O

H H

=

−−− −

CO

CC

H2C

CH3

(CH2)3 − CH3* *

17. a) Não, a molécula não tem carbono quiralb) 1,0 ⋅ 10−6 g _______ 1 L

1 g ______________ x ∴ x = 106 L

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as.


7. a) e b)

OH

H

H

H HO

O − H

=

−

−

C − C − C = C − C − C − C − C

C − C = C − C − C − C − C − C − CH3

CH2

H2C

H2C

H2

HH

H

H2

H2H2

H2

H2

H2

H2−

c) Fórmula molecular: C20H34O3

Massa molar (20 ⋅ 12 + 34 ⋅ 1 + 3 ⋅ 16) g/mol = 322 g/mol

8. Alternativa d.

vitamina C

carbono quiral

carbono quiral

OHHO

HO =−

−−

OC O

CC

CH

CH

HO

CH2

−

−

−

=

9. a) A fórmula estrutural da forma trans é: C = C

CH3

H3C − CH

H

OH

H

−−

−

−−

* o isômero trans apresenta os ligantes de maior massa molar em lados opostos em relação ao plano que contém a dupla--ligação.

b) O composto apresenta isomeria óptica porque possui carbono quiral ou assimétrico (C*) (carbono com qua-tro ligantes diferentes).

−

−

−

−

H

OH

H

H

*H3C − C − C = C − CH3

10. Alternativa c. Os carbonos assimétricos são: 1, 4, 5, 13, 14 e 17.

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as.

Cap. 13 | Isomeria Óptica 27

1. apolar

2. polar

3. polar

4. apolar

5. polar

6. apolar

7. polar

8. apolar

9. ligação de hidrogênio

10. dipolo-dipolo

11. dipolos induzidos


13. dipolos induzidos

14. dipolo-dipolo


16. Alternativa a.

17. Alternativa a.

18. Alternativa e.

19. Alternativa c.

20. Ortonitrofenol apresenta ligação de hidrogênio intramolecular, portanto, possui menos ligações de hidrogênio intermoleculares que o meta-nitrofenol.

21. Alternativa c. II e III são polares.

22. Alternativa d.

1. Alternativa b.

2. Alternativa d.

3. Alternativa a. C = CCl µ µ

Hpolar

PE = 60 ºC

Cl

H

−−− − C = CCl µ µ

Hapolar

PE = 48 ºC

H

Cl

−−− −

4. Alternativa d. I: polar; II: apolar (mais volátil).

5. Alternativa e.

6. Alternativa d.

7. Alternativa e.

8. a) C = CCl

H

Cl

H

−−−−

cispolar

C = CCl

H

H

Cl

−−−−

trans apolar

b) Sim, isômero cis, pois é polar.

9. Alternativa c.

O tolueno é apolar e possui os menores pontos de fusão e de ebulição. É a amostra (1).

O ácido benzoico possui os maiores pontos de fusão e de ebulição, pois estabelece pontes de hidrogênio entre suas moléculas. É a amostra (4).

O fenol também estabelece pontes de hidrogê-nio, mas é menos polar que o ácido benzoico. É a amostra (3).

O benzaldeído não estabelece pontes de hidrogênio, mas possui grupo carbonila (polar). É amostra (2).

Gabarito Capítulo 14Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos


10. a) O "fio" de água (polar) deve sofrer desvio sob ação do bastão eletrizado. Como o hexano (apolar) não se es-pera que isso aconteça.

b) Espera-se que o "fio" do isômeros cis sofra desvio, pois é substância polar. Não se espera desvio no caso da trans, pois é apolar.

11. a)

C

= C

H

H

C

CO

O

OH

OH−

−

−

−−

−

=

=

cis

C

= C

H

H

C

CO

O

OH

OH −

−

−

−−

−

=

=

trans

b) cis: ligação de hidrogênio intramolecular e intermole-cular trans: ligação de hidrogênio intermolecular.

13. Alternativa c.

14. Alternativa c.

III. vitamina hidrossolúvel

15. a) vitamina C (hidrossolúvel) b) maior número de pontes de hidrogênio.

16. Alternativa e. I e IV: hidrossolúveis: solúveis em sucos de frutas

II e III: lipossolúveis: solúveis na margarina

17. Alternativa a.

A violeta genciana, de fórmula:

I. Verdadeira. Possui funcionais amina e grupos metila.

II. Falsa. Não apresenta carbono quiral.

III. Falsa. Não forma ligação de hidrogênio intermolecular, pois não possui átomo de nitrogênio ligado a átomo de hidrogênio.

Namina

metila

N+

CH3

CH3

CH3CH3

Cl−

H3C

H3C=

− −

−

−−N

−

−

cap. 14 | Propriedades Físicas dos compostos Orgânicos 29

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ibid

as.

1. a) Vinagre b) H3C − COOH H2O

H+ + H3C − COO−

2. a)

CH3

−

metilbenzeno

OH

−

benzenol

Cl

−

clorobenzeno

COOH

−ácido benzoico

b) benzenol e ácido benzoico

3. Alternativa c. II.

O

OHH3C − C−

= IV. OH

−

4. Alternativa d.

5. Alternativa a.

O

OHH3C − C−

= + NaOH H3C − C

O−Na+ + HOH

O=−

6. a) C5H11OOH + NaHCO3 C5H11COO−Na+ + CO2 + H2O b) CO2

7. a) e b) H3C − COOH H2O

H+ + H3CCOO− ânion acetato c) C6H8O7 H2O

3 H+ + C6H5O7

3−

(H3CCOO−)3 Bi NoxBi = +3 C6H5O7Bi

8. a) HCOOH, ácido metanoico (fórmico), pois tem maior Ka.

b) CH3CH2COOH, ácido propanoico (ou propiônico), pois tem menor Ka.

c) Quanto maior a cadeia carbônica, maior o efeito do grupo elétron-repelente e, portanto, menor a força do ácido.

9. a) Quanto maior o número de átomos de cloro na cadeia do ácido, maior a acidez, pois cloro é um grupo elétron atraente.

b) CH3COOH, pois é o ácido mais fraco (menor Ka).

10. Alternativa b.Comparando II, III, IV e V temos: Comparando I e II, temos

CH3CH2COOH I CH3CH2COOH II

CH2CH2COOH

Cl

−

III CH3COOH I

CHCH2COOH

Cl

Cl

−

− IV

Cl − CCH2COOH

Cl

Cl

−

− V

aumenta aforça ácida

aumenta aforça ácida

Gabarito Capítulo 15Caráter Ácido e Básico nos Compostos Orgânicos


11. Alternativa e. NO2: grupo elétron-atraente (aumenta acidez)

12. H3C − CH3 etano

H3C − OH metanolH3C − NH2 metilaminaH3C − COOH ácido etanoicomais básico: H3C − NH2

13. a) pH > 7, pois a sua ionização libera íons OH−

b) O limão e o vinagre contêm íons H+ que vão neutralizar os íons OH− do equilíbrio, portanto, a concentração da metilamina diminui, pois o equilíbrio é deslocado para a direita devido à diminuição do OH−.

14. Alternativa d.

15. a) Sim, trata-se de uma reação de oxidorredução. O carbono sofre oxidação e o iodo sofre redução. Portanto, ocorre variação do número de oxidação, ou seja, uma transferência de elétrons.

O

HO OH

oxidação

O + I2

HC − OH

CH2OH

=

− −

−−−−

−

O

+1redução

O

O

−1

+2

O

O + 2 HI

HC − OH

CH2OH

=

= =

−−−−

−

b) A hidroxila ligada a carbono de dupla apresenta caráter ácido. Uma possível dissociação iônica do ácido ascórbico pode ser expressa por:

O

HO OH

O H+ +

HC − OH

CH2OH

=

− −

−−−−

−

O

−O OH

O

HC − OH

CH2OH

=

= =

−−−−

−

16. a)

CH2CH2NH2− + H+ =

CH2CH2NH+3−

b) É mais solúvel em meio ácido, porque a forma protonada apresenta carga, o que favorece a sua interação com as moléculas de água.

17. a) OH + H2O H3O+ + O−− −

b)

C C

C COH O−O O

O − C − CH3 + H2O+ O − C − CH3 + H3O

+

− −

− −= =

− −

= =

c) OH + Na ONa + 12

H2− −

cap. 15 | caráter Ácido e Básico nos compostos Orgânicos 31

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ibid

as.

18. Alternativa a. O composto acetaminofen, de fórmula estrutural:

OC C

NC C

C OHC

H H

H

H

HH3C − C−

− −

−

− −−

=

== =

I. Correta: possui fórmula molecular C8H9NO2

II. Correta: o grupo amida confere caráter básico ao composto. III. Correta: a absorção do ácido acetilsalicílico é maior no estômago do que no intestino, devido ao baixo pH

do suco gástrico. Os íons H+ deslocam o equilíbrio no sentido do composto não ionizado, que é mais facil-mente absorvido.

IV. Correta.

19. Alternativa a. A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína é éster:

C − O − CH3

O − C −

=

=

−

−

−

−

−

H

H

N O

O

CH3 éster

O reagente é o NaOH, porque o cátion H+ da novocaína reage com o ânion OH− da base (hidróxido de sódio), formando amina e água.


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ibid

as.

1. H3C − CH = CH2 + HH Ni

H3C − CH2 − CH3

2. H3C − CH = CH2 + ClCl CCl4 H3C − CH − CH2

−−ClCl

3. H3C − CH = CH2 + HCl H3C − CH − CH3

−

Cl

4. H3C − CH2 − CH − CH2 + HH Ni

H3C − CH2 − CH2 − CH3

5. H3C − CH2 − CH = CH2 + HCl H3C − CH2 − CH − CH3

−

Cl

6. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr H3C − CH2 − CH − CH3

−

Br

7. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr peróxido

H3C − CH2 − CH2 − CH2

−

Br

8. H3C − CH = CH2 + HOH H+

H3C − CH − CH3

−

OH

9. Alternativa c.

10. HC ≡ CH + HH Ni

H2C = CH2

11. HC ≡ CH + HH Ni

H3C = CH3

HH

12. =−

− OOH

HHC ≡ CH + HOH H2C = CH H3C − C

tautomeria

13. − =OH O

H3C − C ≡ CH + HOH H+

H3C − C = CH2 H3C − C − CH3

tautomeria

Gabarito Capítulo 16Reação de Adição

em Alcenos e Alcinos

Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos 33

14. a) acumulado b) conjugado c) isolado

15. − −Cl Cl

H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl H2C = CH − CH2 − CH2 − CH − CH2

16. − −− −Cl

Cl Cl

ClCl Cl

H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl H2C − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2

17. − − − −Cl Cl Cl Cl

H2C = CH − CH = CH2 + Cl Cl H2C = CH − CH− CH2 + CH2 − CH = CH − CH2

18. − −Br Br

H2C = CH − CH = CH2 + HBr H2C = CH − CH− CH3 + CH3 − CH = CH − CH2

19. Alternativa d.

1. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH3 + HH Ni

H3C = CH2 − CH2− CH3

but-2-eno C4H10

− −CH3 CH3

C4H102-metilpropeno

H2C = C − CH3 + HH Ni

H3C − CH − CH3

2. Alternativa c.

−Cl

HC ≡ CH + HCl H2C = CH −

=

−

H

O

O − C − CH3

HC ≡ CH + CH3COOH H2C = C

−CN

HC ≡ CH + HCN H2C = CH

3. a) −OH

H3C − CH2 − CH = CH2 + HOH H+

H3C − CH2 − CH− CH3

b) butan-2-ol

4. a) − −Br Br

HC ≡ C − CH3 + Br Br HC = C − CH3

b) C = C −−−−

Br

Hcis

Br

CH3

C = C −−−−

Br

Htrans

Br

CH3

34 QuímiCA ORgâniCA | Caderno de Atividades | gabarito

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ibid

as.

5. Devido à dupla-ligação entre os átomos do carbono.

6. a)

ANão

C = C −−−−

H

H CH3

CH3

BSim

C = C −−−−

H

CH3H3C

H

CNão

C = C −−−−

Br

Br Br

H

b) −

−−

Br

HH

H3C − CH = C − CH3 + HBr H3C − CH2 − C− CH3

Sim, temos 2-bromobutano dextrogiro e 2-bromobutano levogiro.

7. Alternativa a.

8. a) A fórmula do dienófilo é:

=

O

CH3

b) CH3 + 2 HBr

=

O

−−

−

H

H

Br

Br =

O

CH3

c) −−

−

H

carbono assimétrico

H

Br

Br =

O

CH3

9. a) O carbocátion formado na reação de adição é: −

+

CH3

CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3

b) Os isômeros que, reagindo com HCl, podem originar o produto citado são:

3-metil-hex-2-eno

− −H CH3

H3C − C = C − CH2 − CH2 − CH3

3-metil-hex-3-eno

− −HCH3

H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3

2-etilpent-1-eno

=CH2

H3C − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3

c) O composto 2-etilpent-1-eno não apresenta isomeria geométrica, pois não possui ligantes diferentes entre si em cada carbono da dupla-ligação.

C = C −−−−

H

H CH2 − CH2 − CH3

CH2 − CH3

Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos 35

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, são

pro

ibid

as.

1. Alternativa b. 3 duplas 3 mol de H2 6 mol de H

2. Alternativa d.

OH

CH3

CH3H3C OH

CH3

CH3H3C OH

+ HOH

3. a) A estabilidade aumenta com o aumento do número de carbono (I < II < III). O ciclopentano é o mais estável, pois não ocorre a ruptura do ciclo.

b) I. 1,3-dibromopropano II. bromociclobutano III. bromociclopentano

4. a) reage: hexeno (alceno) não reage: ciclo-hexano (cicloalcano)

O ciclo-hexano é um composto muito estável, portanto, pouco reativo.

5. + Br2 −

−

Br

Br

6. a) colesterol: C27H46O estradiol: C18H24O trembolona: C18H22O2 estrona: C18H22O2

Trembolona e estrona são isômeros, pois têm a mesma fórmula molecular.

b) reação de adição + Br2

Br Br

7. a) −CH3

+ HBr −− CH3Br

−CH3

+ HBr peróxido −−CH3Br

b) −CH3

−CH3

−CH3

Gabarito Capítulo 17Reação de Adição em Cíclicos


8. a)

2-iodopropano

CH3CH = CH2 + HI CH3CH − CH3

−

b) −CH3

+ HCl −−CH3

Cl

1-cloro-1-metilciclo-hexano

9. a) −CH3

−−CH3

OH método A

=CH2

−−CH3

OH método A

b)

−

−CH3

CH3

−−

−CH3

CH3

OH

método A ou método B

−

−CH3

CH3

−−

−CH3

CH3

OH

método B

c) −−CH3

OH

−−

−CH3

CH3

OH

*

*

*

10. Alternativa e.

A e B: C21H28O5 isômeros

A e B: álcool e cetona

A e B: reage com Br2

cap. 17 | reação de adição em cíclicos 37

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A ltd

a. R

epro

duçã

o e

veic

ulaç

ão p

ela

inte

rnet

, sem

a e

xpre

ssa

auto

rizaç

ão d

a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. H3C − CH3 + Cl2 D H3C − CH2Cl + HCl

2. H3C − CH3 + Br2 D H3C − CH2Br + HBr

3. 2 H3C − CH − CH3 + 2 Cl2 D

H3C − C − CH3 + H3C − CH − CH2Cl + 2 HCl

− −−

−

CH3 CH3CH3

Cl

4. 2 H3C − CH2 − CH2 − CH3 + 2 Cl2 D

H3C − CH2 − CH − CH3 + H3C − CH2 − CH2 − CH2 Cl + 2 HCl

−

Cl5. H3C − Cl + NaOH

H3C − OH + NaCl

6. quantidade = 6 ⋅ 1 = 6 (1-cloropropano)

quantidade = 2 ⋅ 3,8 = 7,6 (2-cloropropano)

total = 13,6

% 1-cloropropano = 613,6

⋅ 100 = 44%

% 2-cloropropano = 7,613,6

⋅ 100 = 56%

7. Alternativa e. I. Correta. II. Correta. H3CCHCH3

−

CH3

H3CCH2CH2CH3

ramificada normal

III. Correta. H − C − C − C − C − H

−−

−−

−−

−−

H

H

H

H

H

H

H

H

13 ligações covalentes simples

Gabarito Capítulo 18Reação de Substituição em Alcanos


1. Alternativa b.

3 H3CCCH2CH3 + 3 Cl2 D

CH2CCH2CH3 + H3CC − C CH3 + CH3CCH2CH2Cl + 3 HCl

− − − − −

− − − −− −

CH3 CH3 CH3 H CH3

CH3 CH3 CH3 CH3Cl Cl

*

carbono quiral

2. Alternativa c.

CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH3

−−

CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH3Cl

−−−

CH3 − CH − C − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH3Cl

−−−

CH3 − CH2 − C − CH − CH2 − CH3

CH3

CH3 Cl

−− −

CH3 − CH2 − C − CH2 − CH − CH3

CH3

CH3 Cl

−− −

CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2

CH3

CH3 Cl−

− −

3. 3 CH3CHCH3 + 6 Cl2 D

Cl2CHCHCH3 + H2C C CH3 + H2CCHCH2 + 6 HCl

−−−−

− − − −

ClClClCl

CH3 CH3 CH3 CH3

4. Alternativa a.O produto III corresponde a uma substituição (mais estável, menos energia).

+ Br +

−−Br

H+

+ Br −

− Br

+ HBr −

produto III

+ Br Br

−−

Br

Br

produto II

cap. 18 | reação de Substituição em alcanos 39

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ão p

ela

inte

rnet

, sem

a e

xpre

ssa

auto

rizaç

ão d

a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

5. a)

−

CH3

H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3 3-metilpentano

−

CH3

ClH2C − CH2 − CH − CH2 − CH3

−

−

CH3

Cl

H3C − CH − CH − CH2CH3

−−

CH3

Cl

H3C − CH2 − C − CH2 − CH3

1 2 3

−

CH2Cl

H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3

4

b) composto 3% = número H ⋅ reatividadetotal

⋅ 100 ∴ 17 = 1 ⋅ 5total

⋅ 100

total = 29

composto 1% = número H ⋅ reatividadetotal

⋅ 100 ∴ % = 6 ⋅ 129

⋅ 100% = 21%


⋅ 100 ∴ % = 4 ⋅ 3,829

⋅ 100% = 52%


⋅ 100 ∴ % = 3 ⋅ 129

⋅ 100% = 10%


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auto

rizaç

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a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. H + BrBr Br + HBr− −

2. H + HONO2 NO2 + H2O− −

3. H + HOSO3H SO3H + H2O− −

4. H + ClCH2CH3 − CH2CH3 + HCl−

5. H + BrCCH3 C − CH3 + HBr− −

= =

O O

6. + 2 Cl2 + + 2 HCl

Cl

Cl

−

−

7. a) OP b) OP c) M d) M e) OP f) M g) M h) OP i) M

8. 2

−

OH

+ 2 Cl2

−

−

OH

Cl

+

−

−

OH

Cl

+ 2 HCl

9. 2

−

NH2

+ 2 Cl2

−

−

NH2

Cl

+

−

−

NH2

Cl

+ 2 HCl

Gabarito Capítulo 19Reação de Substituição

em Aromáticos

Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos 41

10. −

COOH

+ Cl2

−

−

COOH

Cl

+ HCl 11.

−

SO3H

+ Cl2

−

−

SO3H

Cl + HCl

12. 2

−

Cl

+ 2 HONO2

−

−

ClNO2

+

−−

Cl

NO2

+ 2 H2O

13.

−

NO2

+ HONO2

−

−

NO2

NO2

+ H2O 14.

−

CN

+ HOSO3H

−

−

CN

SO3H + H2O

15. 2

−

NH2

+ 2 HOSO3H

−

−

NH2

SO3H +

−−

NH2

SO3H

+ 2 H2O

16. 2

−

CH3

+ 2 Cl2 cat.

−

−

CH3

Cl

+

−−

CH3

Cl

+ 2 HCl

17.

−

CH3

+ Cl2 luz

−

CH2Cl

+ HCl

1. Alternativa a. 2. − H + HOSO3H − SO3H + H2O

ácido benzenossulfônico

3. Alternativa c. 4.

−

CH3

+ 2 Cl2

Cl

−−

−

CH3

Cl

+ 2 HCl

orto e para

42 QuímiCA ORgâniCA | Caderno de Atividades | gabarito

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, são

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ibid

as.

5. Alternativa a.

−−

Br

Br

+ HONO2

−−

−Br

NO2

Br

+ H2O

6. Alternativa b. I. HNO3

−

NO2

Cl2

−

−

NO2

Cl

x = meta-cloronitrobenzeno

II. Cl2

−

Cl

Cl2

−

−

Cl

Cl

+

−−

Cl

Cl

+ HCl

y = orto-diclorobenzeno ou y = para-diclorobenzeno

III. CH3Cl

−

CH3

HNO3

−

−

CH3

NO2

+

−−

CH3

NO2

+ H2O

z = orto-nitrotolueno ou z = para-nitrotolueno

7. a) Alquilação: introdução do grupo alquila CH3.

b)

−

H

+ ClCH3

−

CH3

+ HCl

−

CH3

+ 3 HONO2 −

−

−−

CH3

NO2

NO2O2N

+ 3 H2O

8. a) nitrocomposto, álcool e amina c) orto-para prevalece em relação ao meta

b) − −

− − −

O2N

OHCl

NH2

CH − CH − CH2 − OH

orto-para

9. a)

−

− −

NO2

H H

+ 2 BrBr

−

− −

NO2

Br Br + 2 HBr

b) + 3 ClCl

−−− −

Cl

CH3

Cl Cl

+ 3 HCl

−

CH3 orto e para

Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos 43

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ibid

as.

1. H3C − CH2 − CH2

−

OH

D

H2SO4

H3C − CH2 = CH2 + H2O

2. H3C − CH2 − OH + HO − CH2 − CH3 D

H2SO4

H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O

3. menor, maior

5. a) H3C − CH2

−

OH

D

argila H2C = CH2 + H2O b)

−

Br

−

Br

H2C = CH2 + Br2 H2C − CH2

6. a) 3,0 para 1,5 levou 8 anos (1970 a 1978)

b)

ClCl

Cl ClCl

Cl ClDDT DDE

Cl Cl− −− −

H

+ HCl

7. Alternativa e. H2C = CH2 + HCl H3C − CH2

−

Cl

adição

eteno cloroetano

−

H + Cl − CH2 − CH3 −

CH2 − CH3 substituição

benzeno etilbenzeno

−

CH2 − CH3 −

CH = CH2 + H2 eliminação

fenileteno desidrogenação

9. a) I. C6H6 + 4,5 O2 C4H2O3 + 2 CO2 + 2 H2O

21 átomos 9 átomos

II. C4H8 + 3 O2 C4H2O3 + 3 H2O


III. C4H10 + 3,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O


O processo em que temos maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto é o II (50%).

Gabarito Capítulo 20Reação de Eliminação


b) O processo II, além de apresentar maior economia atômica, não gera poluentes.

c) −−−−H

COOH

H

HOOC

C = C −−−−H

COOHH

HOOC

C = C d) =

=

=

O

O

CH − C − OH

CH − C − OH

−

−=

=

=

O

O + H2O

O

CH − C

CH − C

ácido maleico ácido fumárico

10. a) CH3 − C − CH2 − CH3 + KOH Dalcoólico

H2C = C − CH2 − CH3 + H3C − C = C − CH3 + KBr + H2O

−− − − −

Br

H H H H menor quantidade maior quantidade

b) H2C − CH2 − CH2 − CH3 H3C − C − CH3

− −−

Br Br

CH3 posição

cadeia

11. a) Desidratação intermolecular do composto com formação de éter:

O = C − (CH2)3 − CH2 − OH + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O

− −HO HO

O = C − (CH2)3 − CH2 − O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O

−−

HOHO

éter

Desidratação intermolecular do composto com formação de éster:

HO − CH2 − (CH2)3 − C = O + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O

− −

OH HO

HO − CH2 − (CH2)3 − C = O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O

= −

O HO éster

b) Desidratação intramolecular do composto com formação de éster cíclico:

HO − CH2 − (CH2)3 − C = O CH2 − CH2 − CH2 + H2O

− − −

OH H2C − O − C = O éster cíclico

Desidratação intramolecular do composto com formação do ácido insaturado:

CH2 − C − CH2 − CH2 − C = O CH2 = CH − CH2 − CH2 − C + H2O

=

−

− −

−

O

OH

OH H

OH

cap. 20 | reação de Eliminação 45

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a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. H3CCOOH + HOCH2CH2CH2CH3 H3CCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O

2. HCOOH + HOCH2CH3 HCOOCH2CH3 + H2O

3. H3CCOOH + HO (CH2)4CH3 H3CCOO(CH2)4CH3 + H2O

4. H3CCH2COOH + HOCH3 H3CCH2COOCH3 + H2O

5. H3C − CH2 − C

O(CH2)3CH3

O

−

= + HOH

H+

H3C − CH2 − C

OH

O

−

= + HO(CH2)3CH3

6. H3C − CH2 − C

O − CH3

O

−

= + HOH

H+

H3C − CH2 − C

OH

O

−

= + HOCH3

7. H3C − C

O(CH2)3CH3

O

−

= + KOH H3C − C

O−K+

O

−

= + HO(CH2)3CH3

8. H3C − CH2 − C

O − CH3

O

−

= + NaOH H3C − CH2 − C

O−Na+

O

−

= + HOCH3

9. H3C − CH2 − C

O − CH3

O

−

= + CH3CH2CH2OH cat. H3C − C

O − CH2CH2CH3

O

−

= + CH3OH

10. Alternativa c. CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH CH3COO−Na+ + HOCH2CH2CH3

acetato de sódio álcool propílico

11. Alternativa c.

Gabarito Capítulo 21Esterificação – Hidrólise de Ésteres


12. CH3 − C

OH + H O − CH2 − C − CH3 CH3 − C − O − CH3 − C − CH3 + H2O

OH H

CH3 CH3O

− − −

− −=

=

13. H3C − CH2 − CH2 − COH + H OCH3

O

−

=

H+

H3C − CH2 − CH2 − CO − CH3

O

−

= + H2O

Adição de ácido forte. Aumento de concentração dos reagentes.

14. CH3 CH3

CH3CH3

− −

−−

CH3 − CH2 − C

O − C − CH3 + NaOH CH3 − CH2 − C + HO − C − CH3

O

O

O−Na+

−−

==

15. a) H3C − COH + H O (CH2)7CH3

O

−

=

H+

O

=H3C − C − O − (CH2)7CH3 + H2O b) ácido etanoico octan-1-ol

16. Alternativa e.

Br

−

H2C = CH2 + HBr H3C − CH2

Br OH

− −

H3C − CH2 + NaOH H3C − CH2 + NaBr

bromoetano (X) etanol (Y)

OH OH

− −

H3C − CH2 D

H2SO4

H2C = CH2 + H2O ou 2 H3C − CH2

DH2SO4

H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O

éter dietílico (Z)

H3C − CH2 + C − H H+

H3C − C

O H

HO O − CH2 − CH3

O O

− −

− = = + H2O

etanoato de etila (W)

17. Alternativa d.

OH

OHOH

=−

−−

H3C − C − C

18. Alternativa c.

O

=

− CH2O − C − H O

HO

=−C − H

proveniente do ácido ácido metanoico

19. a)

H

CH3

−

−H3C − C − C

OH + HOCH2CH2CH2CH3

O

−

=

H+

H

CH3

−

−H3C − C − C

OCH2CH2CH2CH3

O

−

= + H2O

b) 2-metilpropanoato de butila-éster

20. Alternativa b.

O H−

H2C − CH2 − CH2 − C

OH

O

−

=

H2C

O

=H2C − O − C

CH2

+ H2O

éster cíclico com 4 átomos de carbono

cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres 47

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itora

, são

pro

ibid

as.

21. Alternativa a. A reação de esterificação que produz a substância mencionada no texto é:

C COH + HO − CH2 − CH3 O − CH2 − CH3 + H2O

O

ácido benzoico etanol benzoato de etila

O

= =

22. A reação de formação de enalapril a partir do ácido enalaprílico é:

CH3 − CH2 − OH +

O

O

COOH

CH3H − O

NNH

etanol ácido enalaprílico

O

O

COOH

CH3CH3CH2 − O

NNH

+ H2O

enalapril

Portanto, a substância utilizada na reação de esterificação é o etanol ou álcool etílico.

23. a) − C

O − C2H5

O

−

=− C

O

*OH−=* + HOH + C2H5OH

quebra

éster marcado

− C

O − C2H5

O

−

=− C

O

OH−=*+ HOH + C2H5OH

quebra

álcool marcado

− C

− C

O + HOCH2CH3

O

O

−

=

=

−− C

OCH2CH3

O

−

=

+

− C

OH

O

−

=b)

24. a) H3C

Cl

O

−=

+ HOCH2CH3 H3C − COCH2CH3

O

−=

+ HCl

b) H3C

O − CH2 − CH3

O

−=

+ HOH H3C − COH

O

−=

+ HOCH2CH3

*


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ibid

as.

25. Alternativa c.

O O

OH

O

+ H2O H+

H3C − C

OH

O

−=

+

C7H6O3

O

OH

OH

26. Alternativa e.

cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres 49

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ibid

as.

1. adição 2. etileno, polietileno 3. cloreto de vinila, policloreto de vinila

4. propileno, polipropileno 5. cianeto de vinila, policianeto de vinila

6. tetrafluoroetileno, politetrafluoroetileno (teflon) 7. vinilbenzeno, polivinilbenzeno

8. isopor 9. Alternativa b. 10. 2-metilbuta-1,3-dieno, poli-isopreno

11. Alternativa b. 12. −

n H2C = CH − CH = CH2 + n H2C = CH

CN

−−H2C − CH = CH − CH2 − H2C − CH −

CN n

13. a) natural b) artificial

1. Alternativa d.

2. a) −

HC ≡ CH + HCl H2C = CH

Cl

3. −−

n HC = CH2 −HC − CH2 −

CH3CH3 n

polipropileno-PP

b) −−

n H2C = CH −H2C − CH−

ClCl n

4. a) n H2C = CH2 (−H2C − CH2 −) c) −

n H2C = C − CH = CH2

CH3 n

−−

−−C = C

H3C

−H2C

H

CH2−

b) −−

H2C = CH −HC − CH −

ClCl n

d) n F2C = CF2 (−F2C − CF2 −)n

5. Alternativa a.

Gabarito Capítulo 22Polímeros de Adição


6. a) reação de polimerização −

−

−

−n C = C

F

F

F

F

n

−

−

−

−− C − C −

F

F

F

F

7. Alternativa e.

b) antiaderente c) polietileno

8. a) I −

H2C = CH2 + HCl H3C − CH2

Cl

b) X: petróleo Y: poliestireno

−

H3C − CH2 + H − H3C − CH2 − + HCl

Cl

− CH2 − CH3 − CH = CH2 + H2

9. Alternativa b. 10. Alternativa c.

11. a) =−H3C − C

O

H

O − C = CH2

−

ou H2 H

−

=

O

C = C

O − C − CH3

b) H2 H2H H

−

=

O

m C = C + n C = C

O − C − CH3

H2 H2 H2 H

−

=

O

− C − C − − C − C − + n NaOH

O − C − CH3

n

m

H2 H2 H2 H

−

− C − C − − C − C − + n H3C − C

OHn

m=−

O

O−Na+

12. Alternativa d.

13. a)

H H

− −n H − C ≡ C − H − C = C−

n

poliacetileno

acetileno trans C C C

C C C

H

H

H

H

H

H

−

−−

−−

−−

− − −= = =

b) É incorreto, pois a oxidação do transpoliacetileno retira elétron do polímero.

cap. 22 | Polímeros de adição 51

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, sem

a e

xpre

ssa

auto

rizaç

ão d

a ed

itora

, são

pro

ibid

as.

1. Alternativa c. 2. Alternativa b. 3. Alternativa c.

4. Alternativa a. 5. Alternativa e. 6. Alternativa d.

7. Alternativa b. 8. Termoplásticos 9. Termofixos

1. Alternativa a. CH3 CH2 CO OH + H N CH3 CH3 − CH2 − C − N − CH3 + H2O

O

HH

=

−

2. Alternativa a.

3. a) Náilon. Interação entre cadeias é mais forte (tipo ligação de hidrogênio)

b)

C

C C C C C

O

O

N

N

CH2

CH2CH2 CH2 CH2

CH2 CH2CH2

N

H

H

H

O

O H

NC

C

−−

−== −

==

lig. de hidrogênio

C C C CH2 H2 H2 H2

H2 H2 H2 H2

4. a)

OHHOO HHO

−−−−

H2C − CH2 + C C + H2C − CH

OO

O HHO

−−

==

2 H2O + H2C − CH2 − O − C C − O − CH2 − CH2

OO

−−

HO

−

HO

−

álcool álcooléster éster

b) Funções orgânicas presentes: álcool e éster.

Gabarito Capítulo 23Polímeros de Condensação


5. Alternativa d.

6. a) náilon: amida dexon: éster b) HO − CH2 − C − OH

O

álcool ácido carboxílico

=

7. a) H − N N − H

H H− −

−− HO − C C − OH

OO

==

−−

b) H − N C

H O

OH

− =−−− − N C −

OH

=−

−−

nmonômero polímero

c) náilon: poliamida

8. a) polipropileno – interações dipolo instantâneo-dipolo induzido

b) poliácido-3 aminobutanoico – ligação de hidrogênio

c) baquelita – ligações cruzadas (polímero termofixo).

9. a) SiO2 dióxido de silício

b)

=

=

O

OOHHO

OHHO

10. a) − O − C − C − O − C − C − O − C − C − O − C − C −

− − − −

− − − −

= = = =

H CH3 H CH3

H H H H

O O O O

n

b) − O − C − C −

−−

=

CH3

H

O

n

−−

=

H

OH

O

+ nH2O nCH3 − C − C − OH

c) C3H6O3 + 3 O2 3 CO2 + 3 H2O

11. a)

−

OH

+ 3 H2

−

OH

oxidação ácido adípico

1 ⋅ 103 mol ácido adípico

1 ⋅ 103 mol usada para fabricar a diamina 2 ⋅ 103 mol 6 ⋅ 103 mol 2 ⋅ 103 mol

N ≡ C − (CH2)4 − C ≡ N + 4 H2 H2N − CH2 − (CH2)4 − CH2 − NH2

4 ⋅ 103 mol

total: 6 ⋅ 103 + 4 ⋅ 103 = 104 mol

b)

… OC − (CH2)4 − C − N − (CH2)6 − N … + … H2O

O

HH

=

−−

HOOC − (CH2)4 − COOH + H2N − (CH2)6 − NH2

cap. 23 | Polímeros de condensação 53

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ibid

as.

12. Alternativa a.

13. a) A fórmula da unidade que se repete em I é (C10H14O4). A sua fórmula mínima é C5H7O2.

− O − CH2 − CH = CH − CH2 − O − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C −

O O

= =

( (

b) O polímero I é formado pela união dos monômeros:

−−

−−

HO − CH2

C = CCH2 − OH

H H

e =−

=−C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C

O O

Cl Cl

c) O polímero II é formado pela união dos monômeros:

HO − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH e =− −

− =−−

−C − CH2

CH2 − CC = C

O

OH

HHO

OH


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ibid

as.

1. a) ácido carboxílico b) cetona c) CO2 e H2O

2. 2 H3C − COH

O

−=

3. H3C − COH

O

−=

+ H3C − C − CH2 − CH3

=O

4. CO2 + H2O + C − CH2 − CH3

HO

O

−

=

5. Alternativa d. H3C − C = C − C − CH3 [O] H3C − C = CH3 + C − CH2 − CH3

−−HCH3

H

OO

−

==H2

propanona ácido propanoico

6. H3C − C = O−

dupla

CH3

C − CH3 −=O

HOdupla

H3C − C = C − CH3− −CH3 H

7. H − C + C − CH2 − CH3 + H2O2

OO==

−−H H

2-metilbut-2-eno

8. H3C − C + H3C − C − CH2 − CH3 + H2O2

OO==

−H

9. Alternativa e.

10. Alternativa b. 11. Alternativa c.

12. Alternativa d. 13. Alternativa b.

H3C − C = O−

dupla

CH3

C − CH3 −=O

HO

dupla

H3C − C = C − CH3− −CH3 H

2-metilbut-2-eno

H3C − C + O = C − CH3−= O

H −CH3

H3C − C = C − CH3− −

CH3H2-metilbut-2-eno

14.

CO

OH+ H2O

−=−

Gabarito Capítulo 24Oxidação de Hidrocarbonetos

H3C − CH2 − C = O−

dupla

CH3

C − CH2 − CH3 −=O

H dupla

3-metil-hex-3-enoH3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3− −CH3 H

Cap. 24 | Oxidação de Hidrocarbonetos 55

1. Alternativa e. Reage com H2 devido à dupla-ligação.

2. Alternativa b. C4H8 alceno H3C − CH2 − CH = CH2 [O]

H+ H3C − CH2 − C + CO2 + H2O

H

O

−

=

3. a) − −

− −H3C − C − C − CH3 2-metilbutano-2,3-diol

OH OH

CH3 H

c) −

H3C − C = O + C − CH3

CH3OH

O

−

=

propanona ácido etanoico

b) −

H3C − C = O + C − CH3

CH3H

O

−

=

propanona etanal

d) 5 CO2 + 5 H2O

4. − −

H3C − C = C − CH3 O3

H2O/Zn 2 H3C − C

H H H

O

−

=

but-2-eno etanal

5. Alternativa e. C − H −=O

HH3C − CH − C

−CH3

−= O

HH3C − C − CH2 − C − CH3

==OO

2-metilpropanal pentano-2,4-diona metanal

6. a) HOOCCH2CH2CH2COOH− −

dupla dupla

−

CO2

dupla extremidade

HOOC − CH2 − CH3

−

dupla

H − C = C − CH2 − CH2 − CH2 − C = C − CH2 − CH3

− −− −

H HH H

b) H2C = CH − CH2 − CH3 H3C − CH = CH − CH3 H2C = C − CH3

−

CH3 but-1-eno cis-but-2-eno

2-metilpropeno trans-but-2-eno

Os isômeros que não podem ser distinguidos pelo tratamento acima descrito são cis-but-2-eno e trans-but--2-eno, pois ambos produzem ácido etanoico como produto das reações.

7. a) b) + Br2 −−

Br

Br

8. Alternativa b. 2 duplas requerem mais Br2 − 42 mL I ou III H2C = C − CH2 − C = C − CH3

− − −

H

I → frasco X

vinagre

H H

C − CH3 −=O

HO 1 dupla requer menos Br2 − 21 mL II (Z)

frasco X → I frasco Y → III frasco Z → II


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as.

1. aldeído, ácido carboxílico 2. cetona

3. H3C − C=−

O

OH, H3C − C

=−

O

OH

4. H3C − C − CH3

=

O

5. Alternativa b. 6. Alternativa b.

7. Alternativa d. 8. Alternativa b.

9. H3C − CH2 − CH2 − OH 10. H3C − CH2 − CH − CH3

−OH

11. H3C − CH − C

−

OH

=−

O

Cl

12. H3C − CH2 − CH2 − C=−

O

H

butanal H3C − CH2 − C − CH3

=

O

butanona

1. Alternativa b. A: H3C − CH2 − C=−

O

HB: H3C − C − CH3

−

−

OH

Hpropan-2-olpropanal

2. Alternativa e. H2C = CH2 + H2O H2 H3C − CH2

−OH

etanol

H3C − CH2 [O]

H3C − C + H2O=−

− OOH

OH ácido acético

Gabarito Capítulo 25Oxirredução de

Compostos Oxigenados

Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados 57

3. Alternativa a. I. (A) aldeído ácido (B) oxidação

II. (B) éster ácido hidrólise

4. Alternativa e.

I. Correto. oxidação

R − C=−

O

H

R − C=−

O

OH III. Correto. R − OH

oxidação R − C

=−

O

H

aldeído ácido carboxílico álcool primário aldeído

II. Correto. R − C + H O − R R − C + H2O= =− −

O O

OH O − R

esterificação éster

5. Alternativa a.

As reações citadas são oxidação de álcool.

Para o teste I, como ocorreu reação, o álcool X é primário ou secundário, podendo ser as substâncias II e III. Como o tubo aqueceu, a reação liberou calor (exotérmica). Cálculo da massa de gás carbônico produzida na combustão de butan-1-ol.

C4H10O + 6 O2 4 CO2 + 5 H2O

74 g _________________ 4 ⋅ 44 g

370 mg _____________ x x = 880 mg de CO2

Portanto, o álcool X é o butan-1-ol (substância II).

Para o teste II, como não ocorreu reação, o álcool Y é terciário; portanto, a substância I o 2-metil-propan-2-ol.

6. a) H3C − C − CH3

−−

OH

H

[O]

H3C − C − CH3

=

O

propanona

b) A: H3C − O − CH2 − CH3 B: H3C − CH2 − CH2 − OH

O ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C, pois as interações entre as moléculas do composto C são mais fortes.

7. Alternativa e. I. Correto. II. Correto. H3C − C − H

−−

OH

H

H3C − C=−

O

H

1−

D = 2

2−

1+

1+

1+

1+1−

[O]

III. Correto. Cr2O7 Cr6+ 2−

redução

3+

8. a) H

HCOH

HCOH

HCOH

OH

fenol

álcool

éter

OCH3

−−

−−

−

−

b)

H − C − OH C = O

− −

− −

oxidação

1−1+ 2−

0 2+

H − C − OH H − C − H

− −

− −

redução

1−1+ 1+1+

0 2−


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ibid

as.

9. a) I: etanol II: ácido acético III: acetaldeído

b) H3C − C + H O − CH2 − CH3 H3C − C= =− −O O

OH O − CH2 − CH3 + H2O

etanoato de etila

10. a) X: butan-2-ol isômero de posição do butan-1-ol CH3 − C − CH2 − CH3

=

O

composto Z

b) 5 C4H10O + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 5 C4H8O2 + K2SO4 + 4 MnSO4 + 11 H2O2− 1− 2+7+

oxidação D = 1

redução D = 5

oxidação C4H10 é = D ⋅ X = 1 ⋅ 4 = 4 5 C4H10O

redução KMnO4 é = D ⋅ X = 5 ⋅ 1 = 5 4 KMnO4

11. I. não distingue

H3C − CH2 − CH2 − CH2 H2SO4

D H3C − CH2 − CH = CH2 + H2O−OH

H3C − CH2 − CH2 − CH3 H2SO4

D H3C − CH = CH − CH3 + H2O−OH

Ambos os butenos reagem com Br2, ocorrendo o descoramento.

II. distingue

H3C − CH2 − CH − CH3 [O]

H3C − CH2 − C − CH3

− =OH O

teste negativo – Tollens

H3C − CH2 − CH2 − CH2 [O]

H3C − CH2 − CH2 − C−OH

teste positivo – Tollens

=−O

H

12. H − C − C − H

−−− −

OHH

H H

H − C − C + H2

−−

H

HH

=−

OCu

a) H2 b) etanalH3C − CH

=−

O

Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados 59

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pro

ibid

as.

1. Alternativa e.

2. Alternativa d. hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples: benzeno C6H6 (líquido)

II. correta: CH III. correta: C6H6 apolar: força de van der Waals do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.

3. CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 C2H2 + 5

2 O2 2 CO2 + H2O

4. X: C2H2 etino Y: C6H6 benzeno HC ≡ CH + HOH HC = CH H − C − C=−

− −

−

−H H O

HH

etanal (Z)

OH

5. Alternativa b. X : C Y : H2 6. a) álcool primário b) álcool secundário c) álcool terciário

7. H3C − C − CH2 − CH3

−

−

OH

H

8. H3C − C − CH2 − CH3

−

−

OH

CH3

9. Alternativa a.

H3C − CH2 − MgCl + CO2 + HCl H3C − CH2 − C + MgCl2=−O

OH

ácido propanoico

10. álcool terciário cetona 11. Alternativa b.

CH3CH2CH2 − C − CH2CH2CH3 2a possibilidade Grignard

−−

==

OH

CH3

1a possibilidade

O

O

Possibilidade 1 CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 CH3MgBr CH3Br

Possibilidade 2 CH2CH2CH3CCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2Br

Grignard

Gabarito Capítulo 26Alguns Métodos de Obtenção de Compostos Orgânicos


1. Alternativa b. 2. a) a b) b 3. Alternativa b.

5. Alternativa e. Glicose e frutose são isômeros (C6H12O6); a glicose apresenta a função aldeído (aldo-hexose) e a frutose, a função cetona (ceto-hexose), portanto, são isômeros de função.

Já a glicose e a galactose são isômeros espaciais, isto é, são isômeros ópticos.

6. Alternativa c. Para a formação da glicose cíclica, devemos ter a reação do grupo aldeído com o grupo OH da glicose de cadeia aberta.

HO

OH OH

OH

H

OOH

=−− −−

HO

OOH

OHOH

HO

7. a) Pelo texto apresentado, concluímos que a hexose b) A estrutura cíclica da hexose é: é uma aldose, cuja fórmula estrutural linear é:

H − C − OH

HO − C − H

H − C − OH

H − C − OH

CH2OH

−−

−−

−

− =C

H O1

2

3

4

5

6

H − C − OH

HO − C − H

H − C − OH

H − C − OH

CH2OH

−−

−−

−

− =C

H O1

2

3

4

5

6

HO OH

OCH2OH

OH

OH

6

4 1

23

5

Nota: a estrutura cíclica apresentada corresponde à a-glicose (OH do C1 e do C2 na posição cis) que forma o amido. Também temos a b-glicose (OH do C1 e do C2 na posição trans).

8. a) OH

OH

OH

(1) (4)

O O

H2COH H2COH

O

OH

HOOH

b) celulose. 9. anaeróbica

10. C6H12O6 + C6H12O6 11. 2 C2H5OH + 2 CO2 12. hidrólise da sacarose

glicose frutose

Gabarito Bioquímica 1Açúcares, Glicídios, Hidratos de

Carbono ou Carboidratos

Bioquímica 1 | Açúcares, Glicídios, Hidratos de Carbono ou Carboidratos 61

13. Fermentação alcóolica.

14. a) As bolhas no caldo de fermentação são do gás carbônico liberado no processo.

b) C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

15. maior 16. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumu-lando em cavidades no interior da massa, o que faz a bolinha subir.

17. Diminuindo a temperatura, a fermentação se torna mais lenta.

18. Alternativa c.

As equações das reações citadas são:

– hidrólise do amido (I)

(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6

amido glicose

– hidrólise da sacarose (III)

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

sacarose glicose frutose

– fermentação da glicose ou frutose (V)

C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

glicose etanol

62 QuímiCA OrGâniCA | Caderno de Atividades | Gabarito

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as.

1. a) CnH2n + 1COOH b) CnH2n – 1COOH c) CnH2n – 3COOH

2. a) saturado b) saturado c) insaturado d) insaturado

3. Alternativa d. C12H24O2 = C11H23COOH saturado C14H28O2 = C13H27COOH saturado

C16H32O2 = C15H31COOH saturado C18H34O2 = C17H33COOH insaturado

4. Alternativa b. 5. a) 72 °C b) 13 °C c) 44 °C 6. a) gordura b) óleo

7. H2C− OH

H2C− OH

HC− OH + 2 C15H31COOH + C17H33COOH

8. Alternativa d. 9. Alternativa c.

10. Alternativa c. 11. Alternativa e. 12. Alternativa c. palmítico e esteárico: saturados oleico: uma dupla linoleico: duas duplas.

13.

H2C − O − C − C17H33

H2C − O − C − C17H33

HC − O − C − C17H33 + 3 H2O

==

=

O

O

O

14.

H2C− OH

H2C− OH

HC− OH

HO − C − H

HO − C − H

HO − C − H

==

=

O

O

+

O

H2C − O − C − H

H2C − O − C − H

HC − O − C − H + 3 H2O

==

=

O

O

O

C6H8O6

15. a) Geométrica ou cis-trans. b) Sim, pois EPA é insaturado. Sebo bovino e banha suína, pois o ácido palmítico é saturado.

16. Alternativa a. 17. Alternativa d. CH4 + H2O CO + 3 H2 triglicerídeo poli-insaturado: óleo vegetal

18. a) C = C−−

−− + H2 C = C

H H−− −

−−− b) C18H32O2 = C17H31COOH CnH2n − 3 2 duplas

Gabarito Bioquímica 2Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras

Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras 63

19. C17H33 1 dupla 3 H2

20. Alternativa d. R 1 dupla 3 H2

900 g _________ 3 ⋅ 2 g

12 kg _________ x ∴ x = 0,008 kg ∴ 80 gC17H31 2 duplas

21. Alternativa e.

I. Falso: no óleo de soja predomina D e C, que têm configuração cis.

II. Correta: a partir de cerca de 30 minutos a curva B é a mais ascendente.

III. Correta: aumentou a quantidade do ácido graxo B.

22. a) oleico: C17H33O2 e H: 1 dupla linoleico: C17H31O2 H: 2 duplas

b) oliva: oleico: 85

282 = 0,30 mol linoleico:

5

280 = 0,018 mol

0,30 mol de dupla + 0,036 mol de dupla = 0,336 mol

milho: oleico: 30

282 = 0,10 mol linoleico:

60

280 = 0,21 mol

0,10 mol de dupla + 0,42 mol de dupla = 0,52 mol

maior índice de iodo: milho

23. H2C − OH R1 − COOC2H5

H2C − OH R3 − COOC2H5

HC − OH R2 − COOC2H5+

24. Alternativa a.

Quando o diesel do petróleo sofre combustão, temos a combustão do enxofre, cujo efeito é chamado de chuva

ácida. As reações que ocorrem são:

S + O2 SO2 no diesel SO2 + 1

2 O2 SO3 no ar H2O + SO3 H2SO4 no ar

25. a) O tipo de interação é de London. O óleo possui cadeias insaturadas com configuração cis, o que deixa as moléculas mais afastadas umas das outras. A gordura possui cadeias saturadas lineares que se aproximam e as forças de London são mais intensas, devido à maior proximidade entre as moléculas.

b)

H − C − O − C − R1

H − C − O − C − R3

H − C − O − C − R2 + 3 HO − CH2 − CH3

==

=

OH

O

O

H

H

H

H − C − OH

H − C − OH

H − C − OH

+

R1 − C

R2 − C

R3 − C

=

=

=

−

−

−

O

O

O

O − CH2 − CH3

O − CH2 − CH3

O − CH2 − CH3

etanol

óleo vegetal glicerol biodiesel

biodiesel fórmula geral: R − C=−

O

O − CH2 − CH3

Função orgânica: éster

64 Química OrGânica | caderno de atividades | Gabarito

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ibid

as.

26. Alternativa e.

metanol

27. Alternativa d. glicerol CO + H2

gás de síntese CnH2n + 2 (n = 6 a 10)

I. Verdadeira: o glicerol vai produzir o gás de síntese, que vai gerar o metanol, que é utilizado na obtenção do biodiesel.

II. Verdadeira: o gás de síntese também produz uma mistura de alcanos de 6 a 10 átomos de carbono, que são os componentes da gasolina.

III. Falsa: o gás de síntese contém CO, que é tóxico.

28. Alternativa e. 29. Alternativa c. 31. Alternativa d.

32. C15H31COO−Na+ 33. Alternativa e. X: hidrogenação I: ácido graxo saturado

Y: esterificação II: éster

Z: saponificação III: sabão

34. Alternativa c. x: hidrogênio y: cloro z: água w: sabão

35. a) 0,5 mol _________ 1 mol de H2O

1 mol x _________ x ∴ x = 2 mol 2 mol de H2O temos 4 mol de H (4 g de H)

mC

mH = 9

mC

mH = 9 mC = 36 g temos 3 mol de C

mO

mH = 4

mC

4 = 4 mol = 16 g temos 1 mol de O

C3H4O M = 56 g/mol

b) saponificação CH2 − O − C − R

CH2 − O − C − R"

CH − O − C − R' + 3 NaOH

==

=

O

O

O

CH2 − OH

CH2 − OH

CH − OH

+

=

==

O

O

O

R − C − O−Na+

R" − C − O−Na+

R' − C − O−Na+

36. Alternativa c. I. Correta: temos insaturação II. Correta: temos álcool III. Falsa: não tem éster

37. a) sabão b) e c) detergente 38. a) biodegradável b) biodegradável c) não biodegradável

39. C12H25−− SO3

−Na+ S = enxofre 40. Alternativa b. detergente: sal de amina de cadeia longa.

41. C12H25 −− SO3−Na+ C16H33 − N+ − CH3Cl−

CH3

hidrofílico

CH3

−−

hidrofóbico hidrofílico

42. Alternativa d.

43. Alternativa b. Anfifílica: parte polar e parte apolar. I. sabão IV. detergente

Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras 65

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, são

pro

ibid

as.

1. Alternativa e. 2. Alternativa a. 3. a) ácido carboxílico, amina e sal

b) Sim, pois tem um grupo ácido (−COOH) e um grupo básico

(−NH2).

5. Alternativa b. 6. a) ácido 4-metil-2-aminopentanoico b) leucina CH3 − CH − CH2 − C*− COOH

− −−

CH3 NH2

H

7. a) pH = 0 8. a) H2C − C−

−

=

OHNH2

O H2C − C−

−

=

O−

NH3

+

O

b) H2C − C−−

=

O−

NH3

+

O + H+ H2C − C−

−

=

OHNH3

+

O

b) pH = 7

c) pH = 11 glicina zwitterion base de Brönsted íon positivo

9. Alternativa a. 10. Alternativa a.

11. a) CH3 − CH − C−

−

=

OHNH2

O

b) NH3 − CH − C+

−

−

=

O−

CH3

O + N

+

H3 − CH − C −

−

=

O−

CH3

O N

+

H3 − CH − C − N − CH − C−

− −

=

−

=

O−

CH3 H CH3

OO

+ H2O

12. N+

H3 − CH2 − C − N − CH(CH3) − C − N − CH2 − C−

− −

= = =

O−

H

Gli GliAla

H

OO O

13. Alternativa c. glicina-glicina, L-alanina-L-alanina, glicina-L-alanina e L-alanina-glicina

14. Alternativa b. 15. Alternativa b. 16. Alternativa b. A = carboidrato B = proteína C = triglicerídeo

17. Alternativa a. III. Errada: amido (C6 H10O5)n − polissacarídeo

IV. Errada: triglicerídeo poli-insaturado oxida mais fácil do que o saturado, devido às duplas-ligações.

Gabarito Bioquímica 3Aminoácidos e Proteínas


18. Alternativa d.

19. Alternativa e. I. Errado: somente na lidocaína

=

−

− C − N −

O

H

II. Correto: como as massas molares são praticamente iguais, a porcentagem de oxigênio em massa na dropropizina (2 átomos de O) é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína.

III. Correto: mesma fórmula molecular.

20. Alternativa c. Quebrando a ligação

=

−

− C − N −

O

H

obteremos 4 aminoácidos diferentes (os das pontas são os mesmos).

−

−−

−

−

=C

H

+

NH3 C

O−

O

CH3

=C

O−

O

H3N+

−

− −−−C

H H

−

−−−

−

−=

C

C

H2C

OH

+

NH3

H

O−

O

direita eesquerda

−

−−−

−

−=

C

HCH2

SH

H3N C O−

O

+

21. a) H2C = CH − C−=

NH2

O b) A asparagina. A acrilamida é proveniente da asparagina.

H2C = CH − C−=

NH2

O

não é N-15 não é N-15

−−

NH2

H

C − CH2 − C − C−−==

OHH2N

O

15

O

22. a) arroz com feijão lisina: superior a 102 fenilalanina: superior a 110 metionina: superior a 82

leucina: superior a 115

b) C

−

− −

=

N −

H

O

c) Como em cada ligação peptídica ocorre a perda de uma molécula de água, na formação desse tetrapeptídio (possui 3 ligações peptídicas) houve a eliminação de 3 moléculas de H2O; portanto, x = 3.

d) 2 isoleucina + 2 valina peptídio + 3 H2O

252 g 234 g 442 g 54 g

0,655 g 0,810 g y

limitante excesso

y = 0,585 g

Bioquímica 3 | aminoácidos e Proteínas 67

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, são

pro

ibid

as.

23. Alternativa d.

A surfactina é formada pela condensação de moléculas de a-aminoácidos. Analisando a fórmula da surfactina, verifica-se a proporção de 1 mol de ácido aspártico para 4 mol de leucina e para 1 mol de valina.

valina

ácidoglutânico

ácido 3-hidróxi-13-metil-tetradecanoico ácidoaspártico

leucina

leucina

leucinaleucina

OOO

O

OO

OO O

O

OHO

OH

HN

HN

NH

NH

NH

HNH

N

24. Alternativa a. 25. desnaturação


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pro

ibid

as.

1. a) frontal b) paralela

2. a) orbital s b) orbitais p

3. a) H − H σs − s b) H − F σs − p c) F − F σp − p

4. a) σ b) σ e p c) σ e 2 p

5. 20 σ 5 p

6. a) 7 b) 3

Gabarito Complemento 1Ligação Sigma e Ligação Pi

Complemento 1 | Ligação Sigma e Ligação Pi 69

1. sp

2. sp3

3. sp3

4. sp2

5. sp3

6. Alternativa a.

Gabarito Complemento 2Hibridização de Orbitais Atômicos


1. sp3

2. sp2

3. sp

4. Alternativa c.

5. Alternativa b.

6. Alternativa b.

7. Alternativa e.

8. Corretos: 2, 8 e 16.

9. a) 9 σ e 1 p b) sp3 e sp2

10. A fórmula estrutural da muscalura poderia ser representada da seguinte maneira:

H − C − C − C − C − C − C − C − C − H−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

C

H

H − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − H−

−−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

−

− − − − − −

−

−

−

− − − − −

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H H H H H HH

H

C

H H H H H

=p

a) 68 b) sp3 e sp2

Gabarito Complemento 3Hibridização do Carbono

Complemento 3 | Hibridização do Carbono 71

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