Química Orgânica: Isomeria Profº Benevides Almeida ISOMERIA.

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Química Orgânica:

IsomeriaProfº Benevides Almeida

ISOMERIA

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Conceito

É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos

apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da

disposição diferente dos átomos na molécula.

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Conceito

Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:

H3C – CH2 – OH

Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada reatividade química.

H3C – O – CH3

Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.

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Tipos de Isomeria

Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.

• Isomeria Geométrica• Isomeria Óptica

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Isomeria Plana

A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.

Isomeria de Função ou Funcional

    Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos:

                                         

                

                                          

   

                                                                      

          

                                                                 

     

Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster

C3H6O C4H8O2

Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila

    Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.

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Isomeria Plana

Isomeria de Cadeia ou Núcleo

    Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias.

                                                                

                                                

 

                                                 

                                      

 

Hidrocarboneto Hidrocarboneto

C4H10 C3H6

Butano Metilpropano PropenoCiclopropan

o

Cadeia aberta, normal,

saturada e homogênea

cadeia aberta, ramificada,saturada e homogênea

cadeia aberta, normal,

 insaturada e homogênea

cadeia fechada, normal,

saturada e homogênea

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Isomeria Plana

Isomeria de Posição

    Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação.

                                                 

 

                                                                 

                                                          

                                                        

Álcool Alcino

C3H7OH C4H6

2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino

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Isomeria Plana

Metameria ou Isomeria de Compensação

    A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.

                                                                           

                                                                         

                                               

                

                                             

          

Éter Éster

C4H10O C3H6O2

Etóxi Etano Metóxi PropanoMetanoato de

EtilaEtanoato de

Metila

    Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.

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Isomeria Plana

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

    Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:

                                                                               

                                                                                           

Aldeído Enol Cetona Enol

C2H4O C3H6O

Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol

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Isomeria Plana

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.

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Isomeria Geométrica

A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de

alguns átomos em uma estrutura tridimensional.

Condições para ocorrência:

1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes.

2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.

3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

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Isomeria GeométricaCompostos com ligações duplas.

O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:

Estruturas diferentes = Características diferentes.

Como diferenciar as duas estruturas?

R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

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Isomeria GeométricaCompostos com ligações duplas.

Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais.

Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

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Isomeria GeométricaCompostos com ligações duplas.

Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

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Isomeria GeométricaCompostos Cíclicos

Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.

A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

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Isomeria GeométricaCompostos Cíclicos

Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

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Isomeria Óptica

Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?É possível diferenciá-los?

Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.

Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada.

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Isomeria Óptica

Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

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Isomeria Óptica

Condição para que um composto tenha atividade óptica:

O carbono quiral é marcado com um asterísco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes.

• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.

*

Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

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Isomeria Óptica

Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-

1 levógiros e 2n-1 racêmicos.

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Isomeria Óptica

Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:

a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?

b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?

2 estereocentros

IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros