2-ORGÂNICA-alcanos
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Os Compostos Orgnicos:
Os Alcanos
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AlcanosCnH2n+2
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Alcanos
CnH2n+2
Srie homloga: cada composto difere do anterior ou do seguinte por uma unidade -CH2-
NOME DO ALCANO: prefixo + ano
C1 Met Metano C6 Hex Hexano
C2 Et Etano C7 Hept Heptano
C3 Prop Propano C8 Oct Octano
C4 But Butano C9 Non Nonano
C5 pent pentano C10 Dec Decano
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Regras de Nomenclatura
1. Identificar a cadeia principal: a que tiver maior nmero de tomos de
carbono
2. Numerar os carbonos da cadeia principal de modo que os
substituintes estejam nos carbonos com os nmeros mais baixos.
C1 Metilo, metil C6 Hexilo, hexil
C2 Etilo, etil C7 Heptilo, heptil
C3 Propilo, propil C8 Octilo, octil
C4 Butilo, butil C9 Nonilo, nonil
C5 Pentilo, pentil C10 Decilo, decil
substituintes
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3. Colocar os substituintes por ordem alfabtica.
--Se houver mais do que um igual, utilizam-se os prefixos di-,
tri-, tetra-, etc. (no considerados para a ordem alfabtica)
--podem tambm utilizar-se os prefixos: iso, neo, sec e terc
4. Compor o nome: 1 os substituintes por ordem alfabtica
precedidos do nmero do carbono onde se encontram e depois o
nome da cadeia principal.
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5. Quando h mais do que 2 substituintes e numerando das duas
extremidades d o mesmo 1 nmero, considera-se a numerao
que der ao 2 substituinte o nmero mais baixo.
6. Se houver 2 cadeias com o mesmo nmero de tomos como
possveis principais, escolhe-se a que tiver maior nmero de
substituintes.
CHH3C
CH3CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3CH3
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Ismeros Constitucionais (Estruturais)
CH3
C
H
CH3H3CCH3CH2CH2CH3(a)
(b)
A partir de C4: possibilidade de estruturas ramificadas.
ismeros constitucionais: molculas com a mesma frmula molecular
mas que possuem os tomos ligados entre si segundo ordens distintas.
O aumento do nmero de tomos da cadeia carbonada implica um
aumento do nmero de ismeros constitucionais:
C4: 2 C7: 9
C5: 3 C8: 18
C6: 5 C10: 75
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Pentano:
n-pentano iso-pentano
Hexano:
neo-pentano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
iso-hexanon-hexano
neo-hexano
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Tipos de carbonos
primrios um carbono que s est ligado a 1 carbono
secundrios um carbono que est ligado est ligado a mais
2 carbonos
tercirios um carbono que est ligado est ligado a mais 3
carbonos
quaternrio um carbono que est ligado est ligado a mais 4
carbonos
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Propriedades Fsicas dos Alcanos
---numa srie homloga: pontos de fuso e ebulio aumentam com o
comprimento da cadeia carbonada
---em ismeros constitucionais: quanto maior a superfcie de contacto
(quanto mais linear for a molcula) maior o ponto de fuso ou ebulio
---Foras intermoleculares do tipo van der Waals
---Compostos apolares solveis em solventes apolares e insolveis em gua.
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Anlise Conformacional
Ismeros conformacionais: arranjos espaciais diferentes dos tomos ou
grupos numa molcula como consequncia de rotaes em torno de uma
ligao simples.
-- confrmeros ou rotmeros:H
H H
H
H H
H
H HH
HH
(a)
(b)
HHH
HHH
HH
HH
HH
6 7
8 9
Representaes em Perspectiva ou Cavalete
Projeces de Newman
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Anlise conformacional do etano
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Anlise conformacional do butano
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Ciclo-Alcanos CnH2n
Nomenclatura:
1. O mesmo nome do composto linear correspondente, precedido de ciclo.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano
2. Quando o ciclo tem substituintes, colocam-se por ordem alfabtica antes
do nome usando a numerao que der o nmero mais baixo aos
substituintes. Com apenas um substituinte, no h nmero.
metilciclo-hexano 1,3-dimetilciclo-hexano
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Compostos Cclicos
Calor de Combusto(Kcal/CH2)
Tenso Total
ngulo do Polgono Planar
Regular
alcano aliftico 157,4 -- 109,5ciclopropano 166,6 27,6 60ciclobutano 164,0 26,3 90ciclopentano 158,7 6,5 108ciclo-hexano 157,4 0,0 120ciclo-heptano 158,3 6,4 128ciclo-octano 158,6 9,6 135
planaridade da maioria dos ciclos implicaria um grande desvio do ngulotetradrico ideal de 109,5 dos compostos alicclicos e tenso angularelevada.
A anlise dos calores de combusto permitiu relacionar a estabilidade dosciclos do tipo CnH2n
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Compostos Cclicos
Os ciclos no so planares: torcem e dobram de modo a minimizar trs tipos de tenso:
Tenso angular maior energia devido ao desvio do ngulo ideal de 109,5
Tenso torcional repulso entre electres ligantes quando esto muito prximos
Tenso estrea tomos ou grupos de tomos muito prximos no espao
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Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
H H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
HH
H
H
H
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Ciclo-hexano
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Ciclo-hexanos monossubstitudos
R Relao
equatorial/axial
E (kcal/mol)
metilo 95/5 1,8
t-butilo >99,9/0,1 5,4
isopropilo 97/3 2,2
fluor 60/40 0,24
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Ciclo-hexanos dissubstitudos
Isomeria cis/trans (do latim, deste lado e do outro lado, respectivamente)
Compostos que possuem os mesmos tomos ligados entre si mas com um arranjo espacial diferente: ismeros geomtricos
isomeria cis/trans existe compostos cclicos que possuem dois substituintes:
isomeria cis, do mesmo lado do plano definido pelo ciclo
isomeria trans, de lados opostos do plano definido pelo ciclo
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As Reaces dos Alcanos:
Combusto
Halogenao
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Reactividade dos Alcanos
Os alcanos reagem com oxignio e com halognios:
COMBUSTO E HALOGENAO
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Calor de combustoContedo energtico da molcula
D indicao sobre a estabilidade da molcula: quanto menos energia libertar,
mais estvel
---Calor de combusto numa srie homloga
---Calor de combusto em ismeros constitucionais
COMBUSTO
(OXIDAO)
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OXIDAO PARCIAL
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Halogenao: Monoclorao do Metano
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 25 kcal/molIniciao:
2 passos de propagao:
terminao:
H =+58 kcal/mol
H =+2 kcal/mol
H =27 kcal/mol
H =25 kcal/mol
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Halogenao: Monoclorao do Metano
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 25 kcal/mol
propagao
terminao
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Monoclorao do Propano
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3
Di-, tri-, e tetraclorao do Metano
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + + CHCl3 + Cl4
a predominncia de produtos
policlorados depende da quantidade
de cloro presente
partida so possveis
dois produtos de
monoclorao
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Monoclorao do Propano
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3
Estabilidade relativa dos radicais: Tercirios >> secundrios >primrios > metilo
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Estabilidade de Radicais
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Monoclorao do Propano
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3
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Monobromao do Propano
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH(Br)CH3
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Diferena entre a clorao e a bromaoPostulado de Hammond:
--A estrutura e energia de um estado de transio so semelhantes aos da
espcie estvel mais prxima. Estados de transio para passos endotrmicos
so semelhantes em aos produtos e para passos exotrmicos so semelhantes
aos reagentes.
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Bromao:
Endotrmica
Estado de transio prximo
dos produtos
EA muito diferente
Processo selectivo
Clorao:
Exotrmica
Estado de transio prximo
dos reagentes
EA muito semelhante
Processo no selectivo
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Outras Halogenaes do Metano