QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 1

QUÍMICA ORGÂNICA (Parte - 03). Isomeria plana, geométrica e espacial.

• Isomeria Cis (E) e Trans (Z); • Mistura racêmica; • Enantiômero; • Desvio da luz polarizada.

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ENEM – QUESTÕES ANTERIORES

01. (ENEM - 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: a)

b)

c)

d)

e)

02. (ENEM - 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) CH3 — (CH)2 — CH(OH) — CO — NH — CH3. b) CH3 —(CH)2 — CH(CH3) — CO — NH — CH3. c) CH3 — (CH)2 — CH(CH3) — CO — NH2. d) CH3 — CH2 — CH(CH3) – CO — NH — CH3. e) C6H5 — CH2 — CO — NH — CH3. 03. (ENEM - 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO. F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo. n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

01. (UFMG/2004) A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:

C CC

OH

O

C

H H

O

HO

Ácido maléico

C CC

H

O

HOC

H

O

OH

Ácido fumárico Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que :

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a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico. c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água. d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio. 02. (UFTM MG/2010)

Menos carne, mais peixe Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe – rico em ácidos graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios. (Pesquisa FAPESP, agosto 2009) Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.

O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbonocarbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV, caracteriza isômeros a) cis. b) trans. c) ópticos. d) de cadeia. e) de função. 03. (UESPI/2009) A fórmula estrutural abaixo representa um feromônio isolado de um inseto que causa danos às plantações de uma importante cultura agrícola do Brasil. Em relação a esta molécula, é correto afirmar que ela:

OCOCH3

a) não apresenta isomeria geométrica.

b) possui duas ligações duplas com configuração geométrica Z, e uma com configuração E. c) possui duas duplas com configuração geométrica trans, e uma com configuração cis. d) apresenta isomeria óptica. e) possui um grupo carboxila. 04. (UFAC/2006) O ácido lático, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, é encontrado no soro de leite e é também um produto do metabolismo da atividade muscular.

Analise as afirmações a seguir sobre o ácido lático: I. Trata-se de um composto bifuncional. II. Possui apenas um carbono com hibridização sp3. III. É um ácido carboxílico inorgânico. IV. Possui pelo menos um isômero. Assinale a alternativa correta: a) Apenas I, II e III são verdadeiras. b) Apenas II, III e IV são verdadeiras. c) Apenas III e IV são verdadeiras. d) Apenas I e IV são verdadeiras. e) Apenas I e III são verdadeiras. 05. (PUC RS/2002) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural:

CH - CH - CH

NH2 3

2 Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica heterogênea. b) fórmula molecular C9H8N. c) carbono assimétrico. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) isômeros geométricos. 06. (UFPR/2008) Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:

O2N

OH

OH

NH

O

O Cl

Cl

Cloranfenicol

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas: 1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático. 2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.

CH

CH3COH O

OHCH

CH3COH O

OH

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3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos. 4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona. 5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 07. (ACAFE SC/2002) Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

COOHCH

NH2

SH C3 (CH )2 2

a) É uma função mista. b) É um aminoácido. c) Possui um carbono quiral (assimétrico). d) Pertence à função amida. e) Apresenta cadeia heterogênea. 08. (UFTM MG/2003) A epinefrina, também chamada de adrenalina, é uma substância secretada pelo organismo em momentos de tensão, aumentando a pressão sangüínea e a contração cardíaca.

HO CH

OH

CH2 NH

CH3

HO

EPINEFRINA

O número de isômeros ópticos ativos e as funções orgânicas oxigenadas presentes na epinefrina são: a) 2, fenol e amida. b) 2, fenol e álcool. c) 1, fenol e amida. d) 1, fenol e álcool. e) 1, álcool e amida. 09. (UNAERP SP/2006) A substância conhecida como sildenafil é o princípio ativo do famoso medicamento Viagra, e sua estrutura é apresentada abaixo:

N

N

CH3

Sobre o sildenafil são feitas as seguintes afirmações: I. É um éter aromático. II. Possui, na sua estrutura, aminas primárias e secundárias. III. Apresenta carbono quiral e portanto tem isômeros ópticos. Estão corretas:

a) I, II e III. b) somente I e III. c) somente I e II d) somente II. e) nenhuma. 10. (UFF RJ/2005) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural do ATA é:

Cl C

Cl

Cl

COOH

Assim sendo, marque a opção correta. a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans. b) O ATA é opticamente ativo. c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica. d) O ATA é opticamente inativo. e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.

QUESTÕES ENEM:

01 02 03 A B D

QUESTÕES PROPOSTAS:

01 02 03 04 05 B A B D C

06 07 08 09 10 B D B E D

AVALIAÇÃO PESSOAL

Meu desempenho na resolução das questões foi: Péssimo Regular Bom Ótimo Excelente

A minha cara ao resolver as questões de Química no ENEM será

assim:

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