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www.professormazzei.com - Introduo Qumica Orgnica Folha 01 Joo Roberto Mazzei
01. Um dos motivos de preocupao e conflito nas famlias diz respeito aos distrbios do sono em
adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo atrasa em at quatro horas a produo da
melatonina, hormnio que regula a necessidade de dormir. Sobre a estrutura da melatonina,
representada a seguir, correto afirmar que:
a) Apresenta um anel heterocclico.
b) Contm as funes ter e amina secundria.
c) Representa um composto opticamente ativo.
d) Apresenta dez carbonos com hibridizao sp2.
e) Contm quatro pares de eltrons no-ligantes.
02. (PUC RIO 2009) A sibutramina (representada a seguir) um frmaco controlado pela Agncia
Nacional de Vigilncia Sanitria que tem por finalidade agir como moderador de apetite
Sobre a sibutramina, INCORRETO afirmar que:
a) trata-se de uma substncia aromtica.
b) identifica-se um elemento da famlia dos halognios em sua estrutura.
c) sua frmula molecular C12H11NCl.
d) identifica-se uma amina terciria em sua estrutura.
e) identifica-se a presena de ligaes pi em sua estrutura.
03. (PUC PR 2009) Um tema de discusso atual tem sido o uso de sementes transgnicas voltado
aos supostos aumento da produo de alimentos e diminuio do uso de pesticidas, tais como o
carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV)

Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromtico?
a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina.
b) Carbofurano e Clordano.
c) Atrazina, Clordano e Tralometrin.
d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina.
e) Clordano e Tralometrin.
04. (MACKENZIE 2009) O mentol, usado na fabricao de balas e chicletes para propiciar uma
sensao refrescante, afeta os sensores responsveis pela sensao de frio, tornando-os ativos
a uma temperatura acima do normal. A frmula estrutural do mentol
e nela possvel identificar:
a) um radical fenil.
b) os radicais metil e isopropil.
c) uma substncia orgnica da funo fenol.
d) um lcool aromtico.
e) uma substncia de frmula mnima CHO.
05. (FUVEST 2008) As surfactinas so compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma
surfactina mostrada na figura 1.
Os compostos da figura 2 participam da formao dessa substncia.
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligaes peptdicas. Na construo dessa
estrutura, o cido asprtico, a leucina e a valina teriam participado na proporo, em mols,
respectivamente, de

a)
1 : 2 : 3
b) 3 : 2 : 1
c) 2 : 2 : 2
d) 1 : 4 : 1
e) 1 : 1 : 4
06. (UFRS 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, o feromnio sexual
da 'Lasioderma serricorne'. Considere a estrutura qumica desse feromnio.
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como
a) acclica, normal, heterognea e saturada.
b) aliftica, ramificada, homognea e insaturada.
c) alicclica, ramificada, heterognea e insaturada.
d) acclica, ramificada, homognea e saturada.
e) aliftica, normal, homognea e saturada.
07. (UFRS 2005) O limoneno um composto orgnico natural existente na casca do limo e da
laranja. Sua molcula est representada a seguir.

Sobre essa molcula, correto afirmar que ela
a) aromtica.
b) apresenta frmula molecular C10H15
c) possui cadeia carbnica insaturada, mista e homognea.
d) apresenta 2 carbonos quaternrios.
e) possui somente 2 ligaes duplas e 8 ligaes simples.
08. (UFF 2004) A estrutura dos compostos orgnicos comeou a ser desvendada nos meados do
sc. XIX, com os estudos de Couper e Kekul, referentes ao comportamento qumico do
carbono. Dentre as idias propostas, trs particularidades do tomo de carbono so
fundamentais, sendo que uma delas refere-se formao de cadeias.
Escreva a frmula estrutural (contendo o menor nmero de tomos de carbono possvel) de
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbnicas com as seguintes particularidades:
a) acclica, normal, saturada, homognea.
b) acclica, ramificada, insaturada etnica, homognea.
c) aromtica, mononuclear, ramificada.
09. (UFES 2004) O coentro ('Coriandrum sativum') uma planta da famlia Umbeliferae e muito
usado na culinria capixaba. Dele, e de outras umbelferas, como a salsa ('Petroselinum
sativum)', extrai-se o cido carboxlico petrosselnico. Como mostra a reao a seguir, a
clivagem por ozonlise desse cido leva produo de dois cidos: o cido lurico, utilizado na
produo de detergentes; o cido adpico, utilizado na preparao de um importante polmero
sinttico, o nilon.
Sobre as substncias acima, pode-se afirmar que
a) a estrutura do cido petrosselnico possui apenas uma ligao dupla.
b) o cido petrosselnico possui uma insaturao no carbono 6 de sua cadeia carbnica.
c) a cadeia carbnica do cido lurico aberta, saturada e heterognea.

d) o cido petrosselnico formado por uma cadeia carbnica cclica, saturada, heterognea.
e) cido adpico possui uma cadeia carbnica alicclica, insaturada e ramificada.
10. (PUC CAMP 2004) A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como
um antioxidante natural, isto , se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. um fenol
com cadeia carbnica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 tomos de carbono. Possui
tambm na molcula tomo de oxignio formando com tomos de carbono um hexanel
insaturado. Sendo assim, na molcula de tocoferol identifica-se
I. anel aromtico
II. grupo OH ligado diretamente ao anel
III. grupo funcional ter (interno)
IV. pelo menos 25 tomos de carbono por molcula
Est correto o que se afirma em
a) I, somente.
b) II, somente.
c) II e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I, II, III e IV.
GABARITO:
01. [A]
02. [C]
03. [A]
04. [B]
05. [D]
06. [D]
07. [B]
08.
09. [B]
10. [E]

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