Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química Ensino Médio – 3ª Série Hidrocarboneto:...

Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Ensino Médio – 3ª SérieHidrocarboneto: Composto aromático

Anel benzeno

O benzeno é muito importante na indústria

petroquímica, pois participa da fabricação

de corantes, medicamentos,

plásticos detergentes, medicamentos, entre

outros.

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Exemplos da utilização de corantes

Imagem: Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

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Compostos aromáticos

Radical ligado ao anel benzênico

Imagem: Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain


Propriedade química na qual um anel de ligações insaturadas é formado. O modelo de Kekulé considera que as ligações consistem de um híbrido de ligações simples e dupla e que todas as ligações no anel são idênticas.

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Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund /

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Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution 2.0 Generic


Os compostos aromáticos são importantes na indústria. Os Hidrocarbonetos aromáticos, chaves de interesse comercial, são benzeno, tolueno, ortoxileno e paraxileno. Cerca de 35 milhões de toneladas são produzidas em todo o mundo a cada ano. Eles são extraídos de misturas complexas obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação do alcatrão de carvão e são utilizados para produzir uma gama de produtos químicos e polímeros importantes, incluindo estireno, fenol, anilina,

poliéster e nylon (1).

Polímero sintético

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Compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos

são geralmente compostos

caracterizados por apresentar, como cadeia principal, um ou vários aneis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula (2).

Imagem: MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio Público


Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade, além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas (3).

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Imagem: Benz3 / Slashme / Domínio Público

Compostos aromáticos Quando apresentar mais de um grupamento, a

numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respectivamente) (4).

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Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos (5). X

X

X

X

X

X

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)


Vamos nomear estas cadeias?

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Nomenclatura dos compostos aromáticos I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos

aromáticos como derivados do benzeno; II. Quando o anel benzênico possui mais de uma

ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p“;

IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética (6).

Nomenclatura dos compostos aromáticos

Posições das substituições no anel benzênico

Grupossubstituintes Benzeno

C²H

CH3

Etilbenzeno Propilbenzeno

CH2 CH2 CH3

Etilbenzeno

Aromáticos

A naftalina, utilizada para afastar traças, é um hidrocarboneto aromático cujo nome oficial é naftaleno.Os primeiros aromáticos foram encontrados em cascas de árvores, óleo de baleia e carvão mineral e foram assim designados por causa do cheiro característico que exalavam.

Naftaleno naftalina

Antraceno

Fenatreno

Nomenclatura dos compostos aromáticos

CH3

C2H5

1-etil-2-metilbenzeno ouo-etil-metilbenzeno

CH3

Metilbenzeno (Tolueno)

CH3

CH3

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CH3

CH31,3-dizmetilbenzeno

Oum-dizmetilbenzeno

CH3

CH31,4-dizmetilbenzeno

Oup-dizmetilbenzeno

H2

H2

HH3C

H2

1-metilciclipenteno

CH3

H2

C2H5H2

H2

3-etil-1-metilciclopentano

Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos são obtidos a partir da hulha, que é o carvão mineral mais abundante que existe.

Imagem: Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral Information Institute / Public Domain

Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos

Depois que é retirado da mina, o carvão passa por um processo chamado destilação seca (ausência de oxigênio), pelo qual são obtidas as seguintes substâncias:

ESTADO FÍSICO SUBSTÂNCIAS

GASOSO Gases combustíveis (CH4, H2, CO, etc)

SÓLIDO águas amoniacais (solução contendo compostos nitrogenados), alcatrão de hulha(mistura predominante de hidrocarbonetos aromáticos).

LÍQUIDO Carvão coque

Uso da hulha pela indústria:

As águas amoniacais são utilizadas pela indústria na fabricação do adubo;

O carvão coque na indústria siderúrgica;

O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso, e seus principais componentes são benzeno, naftaleno e fenantreno;

A partir do benzeno, a indústria química produz corantes, explosivos, detergentes, etc.

Perigos no uso do benzopireno

É um forte agente cancerígeno, formado pela combustão incompleta do tabaco, do carvão ou do óleo.

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Presente no alcatrão da fumaça de cigarro, pode estar associado ao câncer de pulmão, câncer de laringe e boca e, possivelmente, câncer de bexiga e de pâncreas em fumantes.

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Este e outros hidrocarbonetos aromáticos também estão presentes em carnes muito grelhadas sobre carvão e em peixes defumados, assim como na atmosfera de cidades muito poluídas.

Imagem: Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free Documentation License

Perigo no uso do benzeno PRODUTO MUITO

TÓXICO, essa substância é essencial na fabricação de tintas, borrachas e adesivos, podendo também ser utilizado na fabricação de detergentes e loções.

Traços de benzeno são encontrados no ambiente doméstico como consequência do uso de pesticidas e cola.

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Tolureno e xileno

Imagem: Tolureno / Ben Mills / Domínio Público Imagem: Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público

Tolureno e xileno

As substâncias formadas por aneis aromáticos ramificados são bem menos tóxicas, usadas principalmente como solventes.

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Tabela de ImagensSlide Autoria / Licença Link da Fonte Data do

Acesso 2 CMYK process ink / vv_lebelie / Creative

Commons Attribution 2.0 Generic http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CMYK_process_ink.jpg

30/03/2012

3 Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_tots.jpg

02/04/2012

3 Jelly beans / Tiia Monto / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_beans.jpg

02/04/2012

4Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aniline-3D-balls.png

02/04/2012

5Benzene resonance / Eltangas / Domínio Público

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benzene_resonance.png

26/03/2012

6 Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Philo_Nordlund_Ink.jpg

02/04/2012

6The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis García / GNU Free Documentation License

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:El_%C3%81ngel_Ca%C3%ADdo_(Ricardo_Bellver)_MRABASF_08.jpg

26/03/2012

8 La estructura química de la Baquelita / ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation License

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Bakelit_Struktur.png

26/03/2012

9 MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio Público

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:MDMA-enantiomers-3D-balls.png

26/03/2012

10Feno / NEUROtiker / Domínio Público

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenol2.svg

26/03/2012

Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do Acesso

10 Benz3 / Slashme / Domínio Público http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benz3.svg 02/04/201211

Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Públicohttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ortho-meta-para.svg

26/03/2012

18 Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral Information Institute / Public Domain

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Coal_bituminous.jpg

26/03/2012

21Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / Creative Commons Atribuição 3.0 Unported

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CarvoariaIrregularByMarcoEvangelista.jpg?uselang=pt-br

26/03/2012

22 Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio Público

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cancerous_lung.jpg

26/03/2012

23 Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free Documentation License

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Costela_no_Fogo.JPG

26/03/2012

24 Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / Public Domain

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cropduster_spraying_pesticides.jpg

26/03/2012

25Tolureno / Ben Mills / Domínio Público

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Toluene-from-xtal-3D-balls.png

26/03/2012

25 Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Meta-Xylol_-_meta-xylene_2.svg

26/03/2012

26 Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido / Licença GNU de Documentação Livre

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:GreenPaintBucketRome.jpg

26/03/2012

26 Bottle of Goo Gone solvent / Ildar Sagdejev / GNU Free Documentation License

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2008-07-06_Bottle_of_Goo_Gone_solvent.jpg

02/04/2012

Tabela de Imagens

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