Aminoácidos e Peptídeos

• Componentes:• Daniel Santos Gomes• Fiama Karolina Moura

• Antônia Raisla• Jaine Freitas

• Aurélia Rodriguês• Gustavo Mineiro• Layra Figueiredo

• São substâncias biológicas que em geral possuem um grupo carboxila e um grupo amino ligados a um mesmo átomo de carbono.

• Existem 20 mais comuns constituindo as proteínas

Exceção à estrutura fundamental

Classificação pelos grupos R • Grupos R não-polares e alifáticos: grupo alquila na

cadeia lateral

• Grupos R aromáticos: são relativamente não polares

• Grupos R não-carregados, mas polares: possuem grupos funcionais que formam pontes de H com a H2O

• Grupos R carregados negativamente (ácidos)

• Grupos R carregados positivamente (básicos)

Aminoácidos Essenciais • Não são produzidos pelo organismo, sendo obtidos pela

dieta

• L-arginina* L-histidina L-isoleucina L-leucina L-lisina L-valina

• L-metionina L-fenilalanina L-treonina L-triptofano

Característica físico-químicasAtividade ótica

• Exceção: Glicina

Estereisomeria • Enantiômeras – moléculas que são imagens

especulares não sobreponíveis.

L – Alanina D - Alanina

Estereisomeria

• Centro quirais: podem girar a luz plano-polarizada sendo dextrógiros (+) ou levógiros (-)

• • Sistema de Emil Fisher: D (Direita),L (Esquerda)

Propriedades Ácido-básicas

• Solúveis em água e insolúveis em solventes apolares

• Apresentam alto ponto de fusão, sendo sólidos à temperatura ambiente

Propriedades Ácido-básicas • Em meio ácido predomina a forma catiônica

Em meio básico predomina a forma aniônica

Propriedades Ácido-básicas • Os aminoácidos em solução com pH celular

íons dipolares (Zwitterions)

Amina é protonada e a carboxila desprotonada

Ponto Isoelétrico • Posição na escala de pH onde a soma das cargas

positivas e negativas se anulam

pI = pK1 + pK2

2

• Aminoácidos Monoaminocarboxílicos Utiliza-se os valores pK dos grupos α-carboxila (pK1) e α-amino (pK2 )

Ponto Isoelétrico

• Ex: Glicina

• α-carboxila :pK1 = 2,4 e α-amino pK2 = 9,6

pI = 2,4 + 9,6 = 6,0

2

Ponto Isoelétrico • Aminoácidos Monoaminodicarboxílicos

• Serão observadas as possíveis formas de ionização. São possíveis 4 formas: uma catiônica, uma dipolar e duas aniônicas. Utiliza-se os valores de pK anterior e posterior à estrutura dipolar. A α-carboxila é o 1º grupo a ser ionizado, a β-carboxila vem em seguida e o α-amino por último

Exemplo, ácido glutâmico:

• alfa-carboxila (PK1 = 2,2), beta-carboxila (PK2 = 4,3) • e o alfa-amino (PK3 = 9,7).

PI = 2,2 + 4,3 = 3,3

2

Ponto Isoelétrico • Aminoácidos Diaminocarboxílicos

• Serão observadas as possíveis formas de ionização. São possíveis 4 formas: uma catiônica, uma dipolar e duas catiônicas. Utiliza-se os valores de pK anterior e posterior à estrutura dipolar. Nesse caso serão os valores do α-amino e do β-amino

Ponto Isoelétrico

Ex: L-lisina

α-carboxila :pK1 = 2,2, α-amino pK2 = 9,0 e β-amino: pK3 = 10,5

pI = 9,0 + 10,5 = 9,8

2

Peptídios

São cadeias de aminoácidos

Classificação

• Oligopeptídios: contêm de 2 a 10 unidades de aminoácidos

• São polímeros formados por muitos aminoácidos unidos por ligações peptídicas

Cadeias polipeptídicas

Referências bibliográficas• CHAMPE, Pamela; HARVEY, Richard A. Bioquimica

ilustrada. 5ed. Porto Alegre: Artmed, 2012. • SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Quimica

organica. 8ed. Rio de Janeiro: LTC,