Post on 18-Apr-2015
ISOMERIA PLANA
ISOMERIA
Uma pergunta foi feita para um público totalmente diversificado: O que pode ser
construído com dez mil tijolos?
Um nadador respondeu: “Uma piscina”;
Uma jovem senhora: “Um salão de beleza”;
Um religioso: “Uma capela”;
Um atleta: “Uma academia”;
Um professor: “Uma pequena escola”;
Um corretor de imóveis: ”Uma casa”.
Isomeria Plana ou Constitucional
• Dois ou mais compostos são isômeros planos ou constitucionais quando apresentam a mesma fórmula molecular, portanto diferem quanto à formula estrutural plana.
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
• Ocorre quando os isômeros planos são de diferentes funções químicas.
Aldeído e cetona.
O O II II
CH3 – CH2 – C – H e CH3 – C – CH3
PROPANAL PROPANONA
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
Álcool e éter.
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
etanol metóxi-metano
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
Ácido carboxílico e éster.
o o
II IICH3 – CH2 – CH2 – C – OH e CH3 – C – O – CH2 – CH3
ácido butanóico etanoato de etila
ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Ocorre quando os isômeros são da mesma função química, porém diferem em pelo menos um critério na classificação da cadeia carbônica.
HOMOGÊNEA HETEROGÊNEA
CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH -CH3
ISOMERIA PLANA DE CADEIA
ABERTA E FECHADA E
INSATURADA SATURADA
CH2
CH3 – CH = CH2
H2C CH2
PROPENO
CICLOPROPANO
ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO
Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente;- Principais casos
Ramificação; Grupo funcional; Insaturação.
CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3
BUT-1-ENO BUT-2-ENO
METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO:
É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo.
CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 METÓXI-PROPANO ETÓXI-ETANO
TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA:
Caso especial de isomeria plana de função, onde um composto instável fica em equilíbrio com o seu isômero mais estável.
1° - Tautomeria aldo-enólicaOcorre entre aldeído e enol.
H H O H HO I I II I IH – C – C — C – H H – C – C = C – H I I I I H H H H propanal propen-1-ol
TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA:
2°- Tautomeria ceto-enólica
Ocorre entre cetona e enol.
H O H HO H I II I I I H – C – C – C – H H – C = C – C – H I I I I H H H H propanona propen-2-ol