7/28/2019 Lista de Exercicios de Ressonancia Magnetica Nuclear (2)
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Lista de exerccios de Ressonncia magntica nuclear de Hidrognio
1) Quantos sinais voc esperaria observar no espectro de RMN 1H de cada
uma das seguintes substncias?
2) Como voc distinguiria os espectros de RMN 1H das seguintes
substncias?
3) Existem trs ismeros do diclorociclopropano. Seus espectros de RMN 1H
apresentam um sinal para o ismero 1, dois sinais para o ismero 2 e trs
sinais para o ismero 3. Desenhe as estruturas dos ismeros 1, 2 e 3.
4) (a) Qual grupo de prtons em cada uma das seguintes substncias o
menos blindado?
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(b) Qual dos contribuintes de ressonncia faz a menor contribuio ao
hbrido?
5) Um dos espectros da Figura abaixo relativo ao 1-cloropropano, e o outro,
ao 1-iodopropano. Qual qual?
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6) Em cada uma das substncias a seguir, quais dos prtons sublinhados
possuem o maior deslocamento qumico (isto , o sinal em campo mais baixo
ou o sinal em frequncia mais alta)?
7) Em cada um dos seguintes pares de substncias, qual dos prtons
sublinhados possui o maior deslocamento qumico (isto , o sinal em campo
mais baixo ou o sinal em frequncia mais alta)?
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8) Sem remeter a tabelas, classifique os prtons nas substncias a seguir. O
prton que fornece o sinal em frequncia mais baixa dever ser classificado
como a, o seguinte como b, e assim por diante.
9) Como a integrao distinguiria os espectros de RMN 1H das seguintes
substncias?
10) (a) Calcule as propores dos diferentes tipos de prtons em uma
substncia com uma razo de integrao de 6:4:18,4 (indo da esquerda para a
direita atravs do espectro).
(b) Determine a estrutura de uma substncia que forneceria essas
integrais relativas na ordem observada.
11) O espectro de RMN
1
H apresentado na Figura abaixo corresponde a umadas seguintes substncias. Qual a substncia responsvel por esse
espectro?
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12)Utilizando um diagrama como da Figura abaixo, proponha:
Figura: formas nas quais os campos magnticos de trs prtons podem ser
alinhados.
(a) As intensidades relativas dos picos em um triplete.
(b) As intensidades relativas dos picos em um quinteto.
13) Os espectros de RMN 1H de dois cidos carboxlicos de frmula molecular
C3H5O2Cl esto apresentados na figura abaixo. Identifique os cidos
carboxlicos. (a notao offset significa que o sinal foi movido para a direita
pelo valor indicado)
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14) Indique o nmero de sinais e a multiplicidade de cada sinal no espectro de
RMN 1H de cada uma das seguintes substncias:
15) Explique por que o sinal para os prtons identificados como Ha na figura
aparece em frequncia mais baixa e o sinal para os prtons identificados como
Hc aparece em frequncia mais alta. (dica: desenhe as estruturas das formas
de ressonncia)
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16) Como os espectros de RMN 1H poderiam ser diferenciados para as
substncias a seguir?
17) Proponha os padres de desdobramento para os sinais fornecidos para
cada uma das substncias no exerccio 1.
18) Descreva o espectro de RMN 1H que voc esperaria das seguintes
substncias, utilizando deslocamentos qumicos relativos em vez de
deslocamentos qumicos absolutos:
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20) Identifique a substncia de frmula molecular C8H10O que fornece os
espectros de IV e de RMN 1H apresentados na figura abaixo.
21) (Resolvido) os dois hidrognios de um grupo metileno adjacente a um
carbono assimtrico no so hidrognios equivalentes porque eles se
encontram em ambientes diferentes devido ao carbono assimtrico (voc pode
verificar essa afirmao examinando modelos moleculares). A aplicao
separada da regra N + 1 para esses dois hidrognios diastereotpicos na
determinao da multiplicidade do sinal dos hidrognios metlicos adjacentes
indica que o sinal deve ser um dublete de dubletes. O sinal, no entanto, um
triplete. Utilizando um diagrama de desdobramento, explique por que o sinal
um triplete em vez de um dublete de dubletes.
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22) Explique por que o deslocamento qumico do prton OH de um cido
carboxlico apresenta-se em uma frequncia maior do que o deslocamento
qumico de um prton OH de um lcool.
23) Qual dos dois espectros mostrar o sinal do prton OH em deslocamento
qumico maior, o espectro de RMN 1H do etanol puro ou o espectro de RMN 1H
do etanol diludo em CH2Cl2?
24) Proponha um mecanismo para a troca de prtons catalisada por base.
25) Identifique a substancia de frmula molecular C3H7NO responsvel pelo
espectro de RMN 1H da Figura abaixo.
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