Extração da Cafeína a partir de
saquinhos de chá
Andressa Somensi N
NN
N
O
O
H 3 C
C H 3
C H 3
Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho” – UNESP
Instituto de Química – Campus Araraquara
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Isolamento e purificação da cafeína.
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Objetivos:
N
NN
N
O
O
H3C
CH3
CH3
A cafeína
• A cafeína é um composto natural classificado como
alcaloide do grupo das metilxantinas.
• IUPAC:
1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
1,3,7-trimetilxantina
• Propriedades:
Massa molar : 194,19 g/mol
Ponto de Fusão: 236ºC
Sublimação: 178ºC
Solubilidade em água: 2,17g/100mL (25ºC)
Aparência: pó branco, cristalino, com aspeto brilhante, sem
cheiro e com sabor amargo
3
N
NN
N
O
O
H3C
CH3
CH3
C8H10N4O2
• A cafeína está presente, de forma natural, em mais de
60 espécies de plantas amplamente distribuídas pelas
diferentes regiões geográficas do planeta terra.
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Café coado Café expresso
150mg/xícara 350mg/xícara
Chimarrão
30-89mg/100mL
Clorofila
Celulose
Taninos
Flavonoides
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Substâncias presentes
• são pigmentos verdes encontrados em plantas.
• encontradas em todos os organismos capazes de
realizar fotossíntese.
• tanto as clorofilas, quanto o processo de fotossíntese,
são restritos ao reino vegetal.
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Clorofila
7
Celulose
• É o maior componente das folhas do chá, mas não é
considerado um problema no processo de isolamento, pois é
insolúvel em água.
Taninos • São compostos coloridos que devido aos grupos fenólicos são
ácidos.
• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença de
base há formação de sal (fenóxidos e carboxilatos,).
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Flavonoides
• São pigmentos coloridos que apresentam caráter acido.
• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água.
• Na presença de base há formação de sal.
O
O
O H
O H
O H
O H
H O
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Técnicas utilizadas
Infusão
Extração líquido-líquido
Extração Quimicamente Ativa
Agente Secante
Evaporação de Solvente e Cristalização
Purificação por sublimação
Ponto de Fusão
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Infusão
• Trata-se de uma extração sólido-líquido
• Exemplos: preparação de chá,
café e chimarrão.
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Extração Quimicamente Ativa
• Com NaOH: Elimina substâncias indesejáveis como
taninos e flavonoides, que são convertidos em sais de
sódio.
R-OH + NaOH R-ONa + H2O
• Com H2O: Elimina substâncias solúveis em água (como
os sais formados na reação com NaOH).
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Sublimação
• Sólidos Gasoso
• Como o vapor pode ser novamente solidificado, o ciclo de
vaporização-solidificação pode ser usado como um método de
purificação.
• A purificação ocorre com sucesso se as impurezas têm pressão
de vapor menor que a do material a ser purificado.
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Sublimação - Teoria
• A sublimação é característica de substâncias que possuem
pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão
atmosférica.
• Assim, na pressão atmosférica a substância desenvolve
pressão de vapor suficiente para vaporizar completamente.
• Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com alta
simetria, pois elas possuem P.F. altos e altas pressões de vapor.
14
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Sublimação de sólidos
• O sólido é aquecido até que sua pressão de vapor se torna
grande o suficiente para ele vaporizar e sublimar numa
superfície fria colocada logo acima.
• O sólido é então contido na superfície fria enquanto as
impurezas permanecem no recipiente original.
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1- tubo de arrefecimento;
2- câmara de sublimação;
3- conexão para o vácuo;
4- composto sublimado
(cafeína);
5- material a sublimar (cafeína
impura);
6- fonte de aquecimento.
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Características e toxicidades
18
Fluxograma
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100 ml de água destilada
aquecida até quase a fervura
Solução contendo cafeína,
taninos, flavonoides,
clorofila e compostos
secundários solúveis
Submergir 3 saches de chá na água por 1
minuto
Prensar os saches para remover o excesso de
água
Resfriar em banho de gelo até temperatura
ambiente e transferir para funil de separação.
Extrair com 3 porções de 20 ml de CH2Cl2
Separar as fases
Combinar as fases orgânicas resultantes
20
Fase Orgânica:
diclorometano, cafeína,
taninos, flavonoides e
pequena quantidade de
clorofila
Fase aquosa : compostos
secundários solúveis em
água e clorofila
Lavar 2 vezes com 20ml NaOH
Separar as fases
Lavar 2 vezes com 20ml de H2O
Separar as fases
Fase Orgânica: Cafeína e
diclorometano
Transferir para béquer adicionar o agente secante.
Decantar fase orgânica em um béquer e evaporar o CH2Cl2
em chapa de aquecimento até restar aprox. 3ml
Transferir a solução para um vidro pequeno utilizando um
conta gotas
Fase aquosa : sais de
taninos e flavonoides
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Diclorometano +
cafeína bruta
Cafeína bruta
Evaporar completamente em chapa de aquecimento até
formação de cristais
Purificar a cafeína bruta por sublimação
Medir o ponto de fusão
Fluxograma – Extração e Purificação da Cafeína
100 ml de água destilada
aquecida até quase a fervura
Submergir 3 saches de chá na água por 1 minuto
Prensar os saches para remover o excesso de água
Solução contendo cafeína, taninos,
flavonoides, clorofila e compostos
secundários solúveis.
Resfriar em banho de gelo até temperatura
ambiente e transferir para funil de separação.
Extrair com 3 porções de 20 ml de CH2Cl
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Separar as fases
Combinar as fases orgânicas resultantes
Fase Orgânica: diclorometano, cafeína,
taninos, flavonoides e pequena
quantidade de clorofila.
Fase aquosa: compostos secundários
solúveis em água e clorofila
Lavar 2 vezes com 20ml NaOH
Separar as fases
Lavar 2 vezes com 20ml de H2O
Separar as fases
Fase Orgânica:
Cafeína e diclorometano
Fase aquosa:
sais de taninos e
flavonoides
Transferir para béquer adicionar o agente secante.
Decantar fase orgânica em um béquer e evaporar o
CH2Cl
2 em chapa de aquecimento até restar aprox. 3ml
Transferir a solução para um vidro pequeno
utilizando um conta gotas
Diclorometano +
cafeína bruta
Evaporar completamente em chapa de aquecimento até
formação de cristais
Purificar a cafeína bruta por sublimação
Medir o ponto de fusão
Cafeína bruta
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