Vítor Diniz Revisão de orgânica Curso conceito A.
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Vítor Diniz
Revisão de orgânica
Curso conceito A
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Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura
Subdivisões dos hidrocarbonetos
Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em
subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:
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Subgrupo característica exemplo Fórmula geral
Alcanos ou parafinas
Cadeia AbertaLigações simples
H3C—CH2—CH2—CH3 (C4H10)
CnH2n+2
Alcenos, alquenos ou olefinas
Cadeia Aberta1 ligação dupla
H3C—CH=CH—CH3
(C4H8)
CnH2n
Alcinos ou alquinos
Cadeia aberta1 ligação tripla
H3C—CC—CH3
(C4H6)
CnH2n-2
Alcadienos ou dienos
Cadeia aberta2 ligações duplas
H2C=CH—CH=CH2
(C4H6)
CnH2n-2
CiclanosCadeia fechada
Ligações simples (C4H8) CnH2n
CiclenosCadeia fechada1 ligação dupla
(C4H6)CnH2n-2
AromáticosContém anel
aromático (C6H6) ------
Tabela 1: Hidrocarbonetos e seus subgrupos.
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CH3
Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em:
• Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico
• Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinucleares isolados
Polinucleares condensados
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Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-
ramificada
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes
diferentes.A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo
três fragmentos:PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
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PREFIXOIndica o número de átomos de carbono
presentes na molécula, conforme tabela 2.
Prefixo No. de carbonos
met 1
et 2
prop 3
but 4
pent 5
hex 6
hept 7
oct 8
non 9
dec 10
Tabela 2: Nomenclatura de prefixos
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INFIXOIndica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono, conforme tabela 3
Infixo Tipo de ligação
an Ligação simples
en Ligação dupla
in Ligação tripla
dien 2 ligações duplas
Tabela 3: Nomenclatura de infixos
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SUFIXOIndica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence.
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
oico Ácido carboxílico
Tabela 4: Nomenclatura para sufixos
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HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática
Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio
H3C—CH3etano
hidrocarboneto
Ligação simples
2 carbonos
H2C = CH2 etenohidrocarboneto
Ligação dupla
2 carbonos
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H3C —CH2 — CH3 propanohidrocarboneto
Ligação simples
3 carbonos
H2C CH2 etinohidrocarboneto
Ligação tripla
2 carbonos
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H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—
CH3
Ou
H3C —(CH2)9 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —
CH3
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
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É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla)
quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da
extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o
menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação.
H2C=CH—CH2—CH3H3C—CH=CH—CH3
H3C—CH2—CH=CH2
1 2 3 4 1 2 3 4
4 3 2 1But-1-eno
But-1-eno
But-2-eno
Moléculas iguais, montadas de formas diferentes
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H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2
1 2 3 4
But-1-eno
(CORRETO)
Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a
numeração teria começado pela extremidade errada.
But-3-eno (INCORRETO)
1 2 3 4
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Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para
localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação.
H2C = CH2 H2C CH2
H2C=CH—CH3
H3C—CH=CH2
HCC—CH3
H3C —CCH
1 2 3
3 2 1
Prop-1-ino
Prop-1-ino
PROPINO
1 2 3
3 2 1
Prop-1-enoProp-1-eno
PROPENO
ETENO ETINO
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HCC—CH2—CH3 But-1-ino
H3C—CC—CH3But-2-ino
H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno
H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno
Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para
melhorar a fonética da palavra.
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HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica
Ciclo-butano Ciclo-pentano
Ciclo-penteno
Moléculas iguais escrita de modos diferentes.
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Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração
deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores
números possíveis.
1
2
34
5
6
Ciclo-hexa-1,3-dieno
1
2
3
45
6
7
8
Ciclo-octa-1,4-dieno
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Uma visão geral das reações orgânicas
Tópicos
1. Rupturas de ligações
2. Classificação dos reagentes
3. Mecanismos de reações orgânicas
4. Classificação das reações orgânicas
5. Diagrama de energia e estado de transição
6. Reações de oxi-redução de orgânicos
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1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação
1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo assimétrico, de modo que o par eletrônico fique apenas com um dos átomos da ligação
+
H
H
H
C H
carbânionsH
C
H
H H
1. Rupturas de ligações
H
C
H
H H
Radical livreH
+C
H
H H
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2. Classificação dos reagentes
2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis).
2.2. Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis).
H Mg2
Li BF3AlCl3
NH3
TsO
Br
Cl
MsO(C6H5)3P:
OH...
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3. Mecanismos de reações orgânicas
É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários
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3.1. Mecanismo via radicais
Características dos radicais
• São eletronicamente neutros
• Muito reativos
• As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares
• Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade
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C H
H
H
H Cl Cl+ H Cl+H C Cl
H
Hluz ou calor
Reação
3.1. Mecanismo via radicais
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3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
C
Yd
+d
_
Y = O, N, Cl, Br, I
C
Md_d+
Y = Mg ou Li
Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos
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Polaridade de alguns grupos funcionais
C OHd-
d+álcool
C Calqueno
C Xd-d+
haleto de alquila
C NH2d-d+
amina
C O Cdd d
-+ +
éter
C Nd-d+
nitrila
C MgBrd- d+
reagente de Grignard
C Lid-d-
d+
alquil-lítio
C Od-
d+carbonilado
COH
Od-d +
d-ác. carboxilíco
CCl
Od-
d+
d-cloreto de ácido
d-
CH
Od+
aldeído
3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
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CH
H
H
C
Br
H
HC C H Br+
HBr
HH
HH
Br
+CH
HH
H
HC C HH
H H
H Br
CC
Maior densidade eletrônica
Caráter: nucleofílico
3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
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4. Classificação das reações orgânicas
4.4. Reações de rearranjo
4.3. Reações de eliminação
4.2. Reações de substituição
4.1. Reações de adição
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4.1. Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto
A + B C
4.1.1. Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados.
H+C OH3C
CN
H
H3
CN
HC OC
H
+ CNOC
H3C
H
H
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4.1.2. Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos
++d -d
Cl ClH2
H
C C
H3C
C CH2
Cl
H3C
H
Cl
H3C CH
Cl
Cl
CH2
4.2. Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro
A-B + C A-C + B
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4.2.1. Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2a ordem (SN2)
H3C CH2 Br NaOH+
H3C CH2 OH
H3C CH2 Br
OH
4.2.2. Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1a ordem (SN1)
H3C CH2 OH
CH3
CH3
H3C C Br
CH3
CH3
OH+H3C C
CH3
CH3
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4.2.3. Substituição Eletrofílica : Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico
ClCl
ClAl
Cl Cl+ ClCl
ClAl
Cl
+ Cl
Cl
Cl
H
+
H
Cl
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4.2.4. Substituição por radical livre - o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos
H C C C H
H
HH
HH
H
+ Br H C C C Br
H
HH
HH
H
Br Br Br BrLuz ou calor
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4.3. Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação
B-A-A-C A=A + B + C
C CHCH2
H H
CH3 catalisador específíco C C
H
H CH3
CH3
4.4. Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isomêro
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5. Diagrama de energia e Estado de Transição
C CH
H
H
HC C
H
H
H
H
HH Br BrC C
H
H
H
H
BrH
E n
e r
g i a
Evolução da reação
Segundo estado de transição
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ÁLCOOL
PRIMÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ALDEÍDO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
6. Oxi-redução de compostos orgânicos
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ÁLCOOL
SECUNDÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
CETONA
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Referências Bibliográficas
McMurry, J. Química orgânica, 4ª ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1996.
McMurry, J. Organic chemistry, 3ª ed. Books/ Cole Publishing Company, 1992
Solomons, T.W.G. Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1996.