Campus Universitário Alaor de Queiroz Araújo – Av. Fernando Ferrari, 514 – Goiabeiras, Vitória – ES │ 29075-910 │ Tel. e Fax: (27) 4009-2924 │ www.qumica.vitoria.ufes.br │ ppgq.ufes@gmail.com

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO Centro de Ciências Exatas

Programa de Pós-Graduação em Química

PROGRAMA DE DISCIPLINA CURSO: Programa de Pós-Graduação em Química DISCIPLINA: SÍNTESE ORGÂNICA CÓDIGO: PGQUI 325 CARGA HORÁRIA SEMANAL: 4H TEORIA: 4 H EXERCÍCIO: 0 LABORATÓRIO:

CARGA HORÁRIA SEMESTRAL: 60 H CRÉDITOS: 04

EMENTA: Interconversão de grupos funcionais; Grupos de Proteção; Reações de Oxidação e Redução; Formação de ligações carbono-carbono via enolato; Formação de ligações carbono-carbono via organometálico; Reações Pericíclicas; Formação de ligações múltiplas carbono-carbono; Análise retrossintética. PROGRAMA: 1. Conceitos de Grupo de Proteção Funcional: Grupos de proteção de NH; Grupos de proteção de OH de álcoois; Grupos de proteção de carbonilas de aldeídos e cetonas; Grupos de proteção do grupo carboxila; Proteção de ligações duplas e triplas. 2. Reações Oxidação - Oxidação de álcoois para aldeídos e cetonas; - Formação de fenóis e quinonas; - Conversão de alquenos para epóxidos; - Conversão de alquenos para dióis; - Oxidação de Baeyer-Villiger; - Clivagem oxidativa de ligação covalente; - Oxidação alquílica ou alquenílica; - Oxidação de selênio, enxofre e nitrogênio; Oxidação de ligações alílicas carbono-hidrogênio. 3. Reações de Redução - Redução com hidretos metálicos; - Agentes redutores alquoxialuminatos; - Redução com borohidreto; - Estereosseletividade na redução com hidretos; - Hidrogenação catalítica; - Redução com metais em solução; - Agentes redutores não metálicos. 4. Reações de Substituição Nucleofílica e Adição Eletrofílica - Reações de substituição nucleofílica em carbono saturado; - Adição eletrofílica a ligações múltiplas carbono-carbono.

Campus Universitário Alaor de Queiroz Araújo – Av. Fernando Ferrari, 514 – Goiabeiras, Vitória – ES │ 29075-910 │ Tel. e Fax: (27) 4009-2924 │ www.qumica.vitoria.ufes.br │ ppgq.ufes@gmail.com

5. Formação de ligação simples C-C via ânion enolato - Alquilação de enolatos e outros nucleófilos de carbono; - Reações de nucleófilos de carbono com compostos carbonilados. 6. Formação de Ligação C-C via Reagentes Organometálicos - Compostos Organometálicos com Metais dos grupos I e II; - Reações envolvendo metais de transição. 7. Reações de Cicloadições - Reação de Diels-Alder: processo geral, dieno e dienólfilo; - Reação Diels-Alder Intramolecular e retro-Diels-Alder; - Estereoquímica, regioquímica e Diels-Alder Assimétrica; - Reações 1,3-dipolar. 8. Formação de Ligações múltiplas C-C - Reações de b-eliminação; - Reações de eliminação syn pirolítica; - Reações de Wittig, Emmons-Horner-Wadsworth, e Peterson; - Olefinações de Julia e McMurry; - Reação de Metátese. 9. Design Sintético: - Análise retrossintética; - Inversão de polaridade latente (Umpolung); - Etapas no planejamento da síntese; - Escolha do método sintético. BIBLIOGRAFIA CAREY,F.A.; SUNDBERG, R.J. Advanced Organic Chemistry: Reactions and Synthesis (part B). 5th ed. Springer. 2007 CARRUTHERS, W.; COLDHAM, I. Modern Methods of Organic Synthesis, 4th ed., Cambridge University Press. 2004. FUHRHOP, J. H.; LI, G. Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd ed. Wiley-VCH. 2003. SMITH, M. B. Organic Synthesis. 3rd ed. Wavefunctions (Elsevier). 2011. SOUZA, M. V. N. Estudo da Síntese Orgânica Baseado em Substâncias Bioativas, 1a ed. Editora Átomo. 2010. ZWEIFEL G. S.; NANTZ, M. H. Modern Organic Synthesis: An Introduction, first edition, W. H. Freeman and Company, 2007. Publicação em periódicos científicos de circulação internacional _____/____/____ __________________________________________ ASSINATURA DO COORDENADOR DO PPGQUI