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Universidade Federal de Alfenas – UNIFAL-MGFaculdade de Ciências Farmacêuticas
QUÍMICA FARMACÊUTICA II
ANTIFÚNGICOS
Prof. Diogo T. CarvalhoAlfenas - 2012
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Anfotericina B (uso parenteral)
Nistatina (uso tópico)(de Streptomyces noursei)
Natamicina Candicidina
Origem: biossintetizados por fungos
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ANTIBIÓTICOS POLIÊNICOS – ESTRUTURA GERAL
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ANTIBIÓTICOS POLIÊNICOS
Exigências Estruturais para Atividade
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açúcaraçúcar
COOHOHHOOC OH
açúcar
COOHOH
açúcar
HOOC OH
Mecanismo de ação de antibióticos poliênicos
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Mecanismo de ação de antibióticos poliênicos
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esqualeno epóxido de esqualeno lanosterol
zimosterolergosterol
esqualeno epoxidase
CYP 45014-
desmetilase
14-redutase
8, 7-isomerase
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esqualeno epóxido de esqualeno lanosterol
zimosterolergosterol
CYP 45014-desmetilase
1
AZÓIS
3
4
INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE (ou lanosterol 14-desmetilase)
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FUNÇÃO DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE
heme 14-desmetilase
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INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE (lanosterol 14-desmetilase)
Uso tópico
Uso tópico
Uso tópico
Uso tópicoe sistêmico
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INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE (lanosterol 14-desmetilase)
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INTERAÇÃO AZOL-ENZIMAINTERAÇÃO AZOL-ENZIMA
Grupo prostético heme-Fe da CYP450 liga-se ao N-4 dos triazóis ou N-3 dos imidazóis
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ravuconazolravuconazol(ensaios clínicos)(ensaios clínicos)
voriconazolvoriconazol potência e amplo espectropotência e amplo espectro
INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE
terconazol
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RESISTÊNCIA AOS ANTIFÚNGICOS AZÓISRESISTÊNCIA AOS ANTIFÚNGICOS AZÓIS
Fonte: http://depts.washington.edu/hivaids/oral/case4/discussion.html