Taninos

Profa. Wânia Vianna

1S/2014

Estudo Metabólitos Secundário Aspectos Importantes

• Identificar aspectos característicos da estrutura química;

• Caracterizar a polaridade da molécula: escolha do solvente extrator;

• Relação estrutura-atividade farmacológica;

• Principais atividades farmacológicas da classe;

• Fotoestabilidade e Termoestabilidade;

• Toxicidade;

• Espécies ricas em cada classe de metabólito;

Taninos • Grande grupo de substâncias complexas;

• Origem fenólica: solúvel em água na forma livre;

• Complexam-se com proteínas (gelatina) e compostos nitrogenados (alcalóides): insolúvel em água;

• Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais;

• Historicamente usados para curtir couro

Ligação

Taninos-Proteínas

fundamental para suas

propriedades

farmacológicas

Taninos

Manufatura do Couro

Como acontece a ligação???

Taninos + Macromoléculas

Interações Hidrofóbicas e Pontes de Hidrogênio entre

os agrupamentos fenólicos dos taninos e proteínas...

Formação de Complexos que Precipitam

Pontes de Hidrogênio: Hidroxilas fenólicas dos taninos e grupamento amida das proteínas

Interações Hidrofóbicas: núcleo aromático dos taninos e cadeias laterais alifáticas ou aromáticas dos aminoácidos protéicos

• Taninos Hidrolisáveis

• taninos elágicos (elagitaninos)

• taninos gálicos (galotaninos)

• Taninos Condensados

Classificação dos Taninos

Taninos Hidrolisáveis

• Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas;

• Caracterizado por um Poliol Central

• Hidroxilas do Poliol esterificadas com ácido gálico ou ácido elágico;

O ácido elágico nada

mais é do que a

condensação de dois

ácidos gálicos

Tanino Hidrolisável

galotanino

Tanino Hidrolisável Galotanino

Tanino cujo o Poliol é esterificado

exclusivamente por ácidos gálicos

Padrão máximo de

Substituição β-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose

• Mais comum que o galotaninos;

• Hidrólise ácida das ligações éster – liberação do ácido elágico;

Tanino Hidrolisável Elagitanino

O elagitanino

pode ter ácidos

gálicos em sua

estrutura.

• Formado pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol; • Produzem pigmento avermelhado nos vegetais;

Taninos Condensados

A B

C

Dividem-se em duas classes: • Presença de hidroxila na posição C-5 do anel A • Ausência de hidroxila na posição C-5 do anel A

Taninos Condensados

?

PAPEL BIOLÓGICO DOS TANINOS NAS PLANTAS

Defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros (vertebrados ou invertebrados) e contra microrganismos patogênicos.

Formas: 1. Diminuição da palatabilidade (pelo sabor adstringente) 2. Dificuldades na digestão (complexidade dos taninos com enzimas digestivas) 3. Produtos tóxicos formados no trato digestivo a partir da hidrólise de taninos.

Propriedades físico-químicas

• Solúveis em água e em solventes orgânicos

polares (acetona, álcool, glicerina). A

solubilidade depende do grau de polimerização;

• Insolúveis em solventes orgânicos apolares

(éter, clorofórmio);

• Formam complexos com metais pesados

(cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);

• Se oxidam com facilidade, principalmente em

meio ácido, podendo atuar como agentes

antioxidantes.

REAÇÕES DE COLORAÇÃO E PRECIPITAÇÃO

Reação de gelatina – ocorre precipitação ou turvação

Reação de cloreto férrico – promove uma coloração

- Taninos hidrolisáveis: coloração azul

- Taninos condensados: coloração verde

Reações para Taninos

Ações farmacológicas e usos:

• 3 CARACTERÍSTICAS GERAIS PRINCIPAIS:

1. Complexação com íons metálicos

2. Atividade antioxidante e seqüestradora de

radicais livres

3. Complexação com macromoléculas

Ações farmacológicas e usos:

• Antídotos em intoxicações por metais

pesados;

• Adstringentes:

- via externa: cicatrizantes e reepitelizantes;

- via interna: antidiarreicos;

• Antibacteriana e Antifúngica;

• Antioxidante;

HAMAMELIS

Nome científico Hamamelis virginiana

Família: Hamameliaceae

Partes usadas: cascas e folhas Taninos (6 a 9%)

Hamamelitanino(3 a 8%)

Anti-hemorrágica; Ação adstringente; Redução de secreções e prevenção de infecções; Ação vasoconstritora; • Tônico capilar; • Anti-oleosidade (pele e cabelo)

AÇÕES TERAPÊUTICAS

BARBATIMÃO

Nome científico: Stryphnodendron obovatum Benth. Stryphnodendron coriaceum Benth. Stryphnodendron barbatimao Mart. Stryphnodendron adstringente Benth. Stryphnodendron barbadetiman (Vell) Mart.

Família: Leguminosae

Parte usada: cascas Possuem em torno de 20% em taninos totais Árvore característica do cerrado brasileiro

AÇÕES TERAPÊUTICAS

•Antisséptico local •Antiinflamatório •Antidiarréico •Diurético •Antihipertensivo •Coagulante sanguíneo

ESPINHEIRA-SANTA

Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. ,

CELASTRACEAE

• Nativa do Sul do Brasil;

• Popularmente empregada no tratamento de

câncer de pele (uso tópico);

• Cicatrizante e anti-séptica (uso tópico);

• Atividade antiulcerogênica semelhante à

cimetidina

• Taninos condensados, alcalóides e terpenos.

ESPINHEIRA-SANTA

conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada

popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).

nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.

além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui

alcalóides e terpenos, entre outros.

apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.

externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.

JAMBOLÃO

Nome científico: Syzygium cumini L

Família: Myrtaceae

Parte utilizada: folhas, frutos, flores e casca

Princípios ativos: taninos, flavonóides, óleo essenciais e saponinas.

• Antidiabetes • Diurética • Antiinflamatória • Antioxidante • Antimicrobiana

Ação Terapêutica