Universidade Federal de São Carlos

Departamento de Genética e Evolução

Bioquímica I

Relatório 3

Lipídeos: Caracterização

e

Propriedades Gerais

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1- Introdução:

Os lipídeos são um conjunto biomoléculas, que ao contrário das outras classes não

possui um grupo funcional característico, esse grupo possui diversas estruturas e

funções biológicas. Os lipídeos se encontram na reserva energética de animais e

sementes oleaginosas, na composição estrutural das membranas, como metabólicos e

mensageiros estruturais (ex. hormônios), co – fatores enzimáticos e moléculas de

pigmento.

Os lipídeos de reserva são caracterizados pelas gorduras e óleos, constituídos de ácidos

graxos ( ácidos carboxílicos derivados de hidrocarbonetos) altamente reduzidos e na

forma cis. A característica fundamental dessa classe é a insolubilidade em água.

O ácidos graxos constituintes podem ser: saturado ( não contém ligação dupla nem

tripla, é o constituinte principal das gorduras, geralmente sólidas), monoinsaturado (

apresenta uma ligação dupla, está presente nos óleos, mas também é sintetizado pelo

organismo), poliinsaturados (apresentam duplas ligações, são os óleos essenciais,

presentes nos vegetais). Os ácidos graxos se unem a uma molécula de glicerol de forma

a formar um triglicéride.

Ácido palmítico (16:0) – saturado

Ácido oléico (18:1) – monoinsaturado

Ácido linoléico (18:2) – poliinsaturado

Formação do Triglicerídeo – 3 ácidos graxos + glicerol TG + 3 H2O (reação de esterificação)

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Devido a sua imiscibilidade em água, os óleos podem formar emulsões, ou seja, uma

mistura heterogênea dos dois líquidos (água + óleo) onde um dele é a fase dispersa ( se

encontra em pequenos glóbulos dispersos no outro líquido) e a outra a fase contínua. É

termodinamicamente instável, logo precisa de energia para se formar, tendendo à

separação das fases ao longo do tempo, além disso, agentes surfactantes ou

emulsificantes podem ser adicionados, tornando a mistura mais estável e homogênea.

Emulsões - água/óleo e óleo/água

2- Resultados e Discussão:

1 – Solubilidade dos Ácidos Graxos:

O experimento se realizou da seguinte maneira:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4

1 mL de água 1 mL de etanol 1 mL de éter 1 mL de clorofórmio

400 μL de óleo de

soja

400 μL de óleo de

soja

400 μL de óleo de

soja

400 μL de óleo de

soja

E podemos observar:

Tubo 1 : houve separação das fases,permanecendo o óleo na fase superior e a água na

fase inferior

Tubo 2 : novamente as fases permaneceram separadas no entanto, o óleo permaneceu na

parte inferior e o álcool na parte superior

Tubo 3 : houve solubilização, no entanto, com o passar do tempo houve uma pequena

separação de fases

Tubo 4: houve total solubilização

Assim, vemos que os ácidos graxos são pouco solúveis em solventes polares com água e

etanol, no entanto, são solúveis em solventes apolares orgânicos, como éter e

clorofórmio, isso por que as cadeias carbônicas dos ácidos graxos são apolares, logo,

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solubilizam – se em solventes apolares, entretanto, deve-se levar em consideração que o

óleo de soja não contém apenas um tipo de ácido graxo, e que com o aumento da

insaturação a solubilidade tende a aumentar. Além disso,observou – se que em relação

às misturas de água e etanol, o óleo se encontra na fase superior ou inferior devido á

densidade dos solventes:

Densidade água : 1,0 g/cm3

Densidade etanol: 0,789 g/cm3

Densidade óleo de soja: 0,891 g/cm3

2 – Formação de Emulsão:

Foram adicionados a dois tubos de ensaio diferentes 0,2 ml de óleo de soja, sendo que

em um adicionou-se 5mL de água e no outro 5 mL de carbonato de sódio a 2%. Após

agitação dos tubos verificou-se a formação da emulsão.

Foi possível observar uma maior formação de emulsão no tubo em que continha o

carbonato de sódio ao invés da água, isso porque o carbonato de sódio atua como um

bom emulsificante diminuindo a tensão superficial do liquido e aumentando a

estabilidade da emulsão.

3 – Grau de Insaturação em Óleos Vegetais:

Diluiu-se cada um dos óleos em 2 mL de clorofórmio e adicionou-se 3 gotas de solução

de iodo a 1%, foram obtidos os seguintes resultados para cada óleo:

TUBOS COLORAÇÃO OBSERVADA

7 - milho Rosa

8 - canola Rosa claro

9 - girassol Rosa escuro

10 - oliva Laranja

11 - soja Rosa claro

12 - linho Laranja claro

O índice de iodo está relacionado às reações de halogenação que parte de um princípio

de que cada dupla ligação presente em ácidos graxos insaturados pode facilmente reagir

com dois átomos de halogênio (cloro, bromo ou iodo, por exemplo), produzindo

derivados trans-saturados. A importância de determinar o índice de iodo é que através

dele podemos determinar o teor de ácidos graxos insaturados, medir a susceptibilidade à

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rancidez oxidativa, controlar o processo de hidrogenação e verificar adulterações em

óleos e gorduras.

Pela análise das cores obtidas e baseado na porcentagem dos principais ácidos graxos

insaturados constituintes do óleos, em ordem crescente os óleos mais ricos em ácidos

graxos insaturados são: óleo de girassol que quase não descorou, óleo de milho com

uma pequena alteração de coloração, óleo de oliva, óleo de soja, óleo de canola e por

ultimo o de linho que possui uma maior porcentagem de acido linoléico o qual

apresenta duas insaturações em sua estrutura.

4 – Saponificação:

Foi colocado em um tubo de ensaio grande 1 mL de óleo de soja e 2mL de uma solução

alcoólica de hidróxido de potássio a 10%. A mistura foi aquecida em banho maria por

aproximadamente 8 minutos onde todo líquido evaporou resultando em um precipitado

de cor marrom. Após isso adicionamos 10 ml de água quente redissolvendo o

precipitado, foi observado a formação de bolhas evidenciando a presença de “sabão” e

então deixamos o tubo por mais 3 minutos em banho maria. A equação química que

representa a saponificação segue:

(Princípio do sabão) (glicerol)

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5 – Separação de Ácidos Graxos a partir do Óleo:

A partir do experimento anterior, adicionou - se um papel de pH na solução e alterou -

se o pH através da adição de HCl concentrado,havendo precipitação do ácido graxo, na

forma de emulsão, que permanece na camada superior do tubo devido a densidade.Após

ocorre fusão da emulsão devido ao aquecimento,havendo formação do ácido graxo e

separação nítida de fases. A reação ocorre da seguinte maneira:

Onde se observa na parte superior (oleosa) a presença dos ácidos graxos e na parte

inferior (aquosa) a presença de água e KCl

6 – Reação de Confirmação: formação de sabões por redissolução dos ácidos graxos:

Ao se adicionar hidróxido de sódio no tubo contendo gotas de ácido graxo obtidos no

experimento anterior, ocorrerá uma reação de saponificação.

Os produtos dessa reação serão o triálcool de glicerina e um sal de ácido graxo. Esse sal

de ácido graxo nada mais é do que o sabão, que é uma molécula bipolar, pois possui

uma longa cadeia carbônica (representada por R) que terá característica apolar e uma

cabeça polar.

A parte apolar da cadeia irá interagir com moléculas apolares, como óleos e gorduras e a

cabeça polar irá interagir com moléculas polares, como a água. A partir dessas

interações teremos a redissolução desse ácido graxo na solução.

Éster de ácido graxo Hidróxido de sódio Glicerol Sal de ácido graxo (sabão)

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3 – Conclusão:

Com o experimento podemos observar claramente as propriedades gerais e

características dos lipídeos como a formação de sabão, a insolubilidade em água e a

formação de emulsões, características que estão presentes no nosso cotidiano. Além

disso podemos ter uma visão geral , aproximada, através do índice de Iodo, da estrutura

dos ácidos graxos, observando os diferentes graus de insaturação.

4 – Referências Bibliográficas:

Nelson,D.L,Cox,M.M.Lehninger Princípios de Bioquímica.Trad.Arnaldo Antonio

Simões e Wilson Roberto Navega Lodi.4˚ed.São Paulo: Sarvier,2006.capítulos 4 e 5.

http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_microorg/li

pideos.htm

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422005000600003&script=sci_arttext

http://www.ufrgs.br/alimentus/laticinios/gelados/gelados_gelado_componentes_explic.htm