Relatório 03 ORGANICA III (8,7)

7/29/2019 Relatrio 03 ORGANICA III (8,7)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EMSADE

QUIMICA ORGANICA III

RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS

VITRIA DA CONQUISTA

Dezembro/ 2012


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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EMSADE

QUIMICA ORGANICA III

Carlos Phillipe

Lorena Oliveira

Palloma Cordeiro

RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS

Relatrio apresentado ao professor

Bruno Oliveira Moreira, ministrante do

componente curricular Qumica

Orgnica III, como requisito para

obteno de notas parciais na presente

disciplina.

VITRIA DA CONQUISTA

Dezembro/ 2012


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1. INTRODUO

CARLOS PHILLIPPE

Falar sobre :

- A solubilidade

- Os testes

- Identificao dos grupos funcionais


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2. OBJETIVO

- Investigar a natureza orgnica de um composto atravs da caracterizao de

alguns grupos funcionais.

- Diferenciar algumas classes de compostos orgnicos.


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3. MATERIAIS E MTODOS

3.1. Materiais

Vidrarias

Identificao Capacidade QuantidadeBquer 50 1

Pipeta pastet de vidro -Proveta 10 ml 7Tubo de ensaio - 17

Reagentes Outros Materiais

Amostras : 5,6 e 10

2,4-dinitrofenilidrazinaReagente de Lucas

Reagente de Tollens

Soluo de NaHCO3 (10%)

Soluo de cloreto frrico

Soluo de KMnO4 (4%)

3.2. Mtodos

Para todas as amostras foram realizados os testes a fim de que suas funes

orgnicas fossem caracterizadas. Realizou-se um teste por vez. Os testes

realizados e os procedimentos realizados foram os seguintes:

Conta gotas

Estante

Capela


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3.2.1. Teste com permanganato de potssio: (teste para

insaturao)

Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e adicionou-se 2 gotas da

soluo de KMnO4 e observou-se o descoramento da soluo de KMnO4 epossvel aparecimento de um precipitado marrom, que caracterstico de um

hidrocarboneto insaturado ou indicam a presena de ligao mltipla entre

carbonos num composto que no seja um hidorcarboneto.

3.2.2. Teste de Lucas: (diferenciao entre lcoois 1, 2 e 3)

Colocou-se 1ml do reagente de Lucas no tubo de ensaio e em seguida

adicionou-se 5 gotas da amostra. Agitou-se o tubo e observou-se o possvel

aparecimento de turvao, emulso ou formao de segunda camada lquida,

instantaneamente ou em at 15 minutos.

3.2.3 Teste com Nitrato de Prata: (Teste para Haletos)

Adicionou-se 1 mL da amostra, no tubo de ensaio, logo 3 gotas da soluo de

nitrato de prata. Agitou e observou se houve a formao de precipitado.

3.2.4. Teste com bicarbonato de sdio (teste para cidos

carboxlicos)

Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e em seguida adicionou-se

cerca de 1mL da soluo de NaHCO3 e observou o possvel aparecimento de

bolhas efervescentes na soluo.

3.2.5. Teste com cloreto frrico: (teste para fenis)


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Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e em seguida adicionou-se 2

gotas da soluo de cloreto frrico e observou-se a possvel formao de um

precipitado variando entre as cores azul e vermelho.

3.2.6. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: (teste para grupo

carbonila)

Colocou-se 2 gotas da amostra em tubo de ensaio e adicionou-se 1ml da

soluo do reagente e observou-se a possvel formao de precipitado laranja.

3.2.7 Teste com Reagente de Tollens (Teste para aldedos)

Colocou-se 0,5 mL do reagente de Tollens no tubo de ensaio e gotejou a

amostra que foi positiva no teste 3.2.6, com agitao constante, observou-se a

presena de um precipitado prata.

4. RESULTADOS


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TESTES 1 2 3 4 5 6 7

AMOSTRA

05 Positivo

Negativo Negativo Negativo Negativo Positivo

PositivoAMOSTRA

06 Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo -

AMOSTRA10 Negativo Negativo Negativo Positivo - - -

5. DISCUSSO


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Os grupos orgnicos mais comuns so alcanos, alquenos, alquinos,

hidrocarbonetos aromticos, lcoois, aldedos, cetonas, cido carboxlico,

haletos de alquila e fenis. Cada uma destas classes de compostos

apresentam reaes qumicas especificas que podem ser utilizadas para sua

caracterizao, logo se utiliza de testes qualitativos, de fcil execuo, que se

podem observar mudanas fsicas por reaes qumicas, desta maneira

chegando ao objetivo desejado nesta prtica, que deduzir o grupo funcional

presente em uma determinada amostra desconhecida. (SILVA, 2006).

H vrios mtodos de identificao de amostras, tendo como exemplo os

mtodos eletrnicos, como infravermelho, ultravioleta, espectroscopia de

massa, ressonncia magntica nuclear e entre outros, sendo tcnicas muitoconfiveis para a identificao dos grupos orgnicos (citados anteriormente).

Mas muita das vezes por falta de aparelhagem busca se outros meios para a

identificao da amostra, sendo ento utilizado rotas analticas com o intuito

de realizar analises qumicas e fsicas (atravs de testes) para confirmar se o

analito ou no o composto o qual acreditava ser (BRUICE, 2006).

A primeira amostra utilizada para o experimento foi a AMOSTRA 05, onde foi

positiva para trs testes: Permanganato de Potssio, Teste com 2,4-dinitrofenil-

hidrazina e para reagente Tollens. O primeiro teste (teste com permanganato

de potssio ou tambm conhecido de Bayer) se d a sua positividade para

grupos que possuem ligaes duplas e triplas, mas no para anis aromticos.

Neste teste possvel, atravs do descoramento da soluo de KMnO4 ou

formao de um precipitado marrom identificar a presena de um

hidrocarboneto insaturado, pois estes se oxidam na presena de KMnO4 devido

pronta disponibilidade dos eltrons nas ligaes C=C e C C

(PAVIA,2009). Como a amostra em estudo foi positiva para o teste, logo ocorre

a provvel reao, na qual o precipitado formado o MnO2, conforme:

C=CH2O

C C

O H O H

+ +

(violceo)

MnO4 MnO2

(precipitadomarron)


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A AMOSTRA 05 fora positivo tambm para o teste com 2,4-dinitrofenil-

hidrazina, pois obteve um precipitado laranja. Isso significa que h presena de

um grupo carbonila na amostra testada, podendo ser aldedo ou cetona, que ao

reagirem formam 2,4 dinitrofenilidrazonas, um precipitado de cor laranja.

2,4-dinitrofenilidrazona2,4-dinitrofenilidrazina

C=O

R

(H)R+

NO2

NO2

NHNH2

H2 SO4

NO2

NO2

NH N=CR

R(H)

(ppt amarelo-avermelhado)

Por fim, para que houvesse a diferenciao entre a presena de aldedo ou

cetona na AMOSTRA 05 realizou o teste de Tollens, no qual obteve

positividade para este. Esta reao apresentou um precipitado de cor prata

depois de ser agitado constantemente por 2 minutos. A maior parte dosaldedos reduz a soluo de nitrato de prata amoniacal que est contido no

reagente de Tollens ao metal prata, sendo este aldedo oxidado em cido

carboxlico (PAVIA, 2009). J as cetonasno reagem, e os aldedos reagem

com formao de prata elementar, conforme a seguinte reao:

RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + RCOO NH

4+ 3NH

3+ H

2O

(Reagentede Tollens)

(Espelhode prata)

A AMOSTRA 06 mostrara-se negativa frentes a todos os testes realizados,

logo necessitava-se de outros testes complementares e mais especficos, pois

como foi realizado na prtica 02, constatou-se que esta amostra pode ser

classificada como hidrocarbonetos saturado, haloalcanos, outros compostos

aromticos desativados ou teres diarila. Vale salientar que esta amostra pode-se tratar de um lcool primrio ou secundrio, que com o teste de Lucas, os


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alcois secundrios demoram cerca de 5-15 minutos para reagir e turvar a

soluo, no entanto essa turvao no ocorreu temperatura ambiente.

Poderia ter aquecido a amostra + o reagente de Lucas em banho-maria, caso

no ocorresse turvao trataria de um lcool primrio.

J a AMOSTRA 10 observou-se um resultado positivo para o Teste de

bicarbonato de sdio (tambm conhecido como teste para cido). Logo, fica

evidenciado a presena de um cido pela formao instantnea de bolhas. Isto

se deve ao contato da amostra com bicarbonato de sdio (NaHCO3), que

resulta na solubilizao da amostra, produzindo o sal do cido, gua e

liberao de dixido de carbono (CO2) para a soluo, como o gs pouco

solvel em gua, ele acaba por ser liberado da soluo, formando

borbulhas. (BRUICE, 2006). Para os demais testes a amostra 10 apresentou

resultados negativos.

6. CONLUSAO

A presena de determinado grupo funcional responsvel pelas propriedades

qumicas e muitas das propriedades fsicas de determinado composto orgnico,

portanto com o experimento realizado foi possvel alcanar todos os objetivos

propostos, tendo em vista que duas das trs amostras em anlises foram


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identificadas e caracterizadas conforme os seus compostos orgnicos, j a

terceira amostra no podemos chegar a uma concluso especifica, devido h

alguns erros ocorridos durante a prtica.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. BRUICE, P.Y. . Qumica Orgnica. Quarta Edio. Ed. Pearson

Prentice Hall. So Paulo. 2006.


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2. PAVIA, D. L. Qumica Orgnica Experimental: tcnica de escala

pequena. Ed. Bookman. Porto Alegre, 2009.

3. SILVA, L. A. Referencias de Qumicas Geral e Analtica experimental.

Diamantina, 2006.

Relatório 03 ORGANICA III (8,7)

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