Reações Características de Glícidos

7/23/2019 Reaes Caractersticas de Glcidos

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epartamento de Qumica e BioqumicaCurso: Bioqumica

Disciplina: Bioqumica I (PL)

Docente: Susana Marinho


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Bioqumica I Trabalho N 2

NDIC

Resumo.......................................................................................................................- 3 -

Apresentao Tratamento e !iscusso "e Resulta"os.............................................- # -

Testes "e I"enti$icao "e %lci"os.........................................................................- # -

&ha'e !icot(mica "e I"enti$icao "e %lci"os...................................................- # -

)ua"ro resumo "os resulta"os e respeti'a "iscusso........................................- * -

!oseamento "e %lci"os re"utores numa $arinha alimentar.................................- ++ -

,luorama.........................................................................................................- ++ -

/0to"o "o !N1..................................................................................................- ++ -

)uestes a !esen'ol'er...........................................................................................- +# -

Bibliora$ia................................................................................................................- + -

/aio 24+# 2


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5n"ice "e ,iuras

,iura +. &ha'e "icotomica "e I"enti$icao "e lci"os. +...........................................................- # -

,iura 2. 6struturas "os %l7ci"os estu"a"os................................................................................- -

,iura 3. ,luorama re$erente ao "oseamento "e lci"os re"utores numa $arinha alimentar..- ++ -

,iura 8. Absor'9ncia vsconcentrao e respeti'a cur'a "e calibrao....................................- +3 -

5n"ice "e )ua"ros

)ua"ro + )ua"ro resumo "os resulta"os obti"os na Ati'i"a"e 6perimental..............................- * -

)ua"ro 2. Abs me"i"as e concentraes calcula"as em ca"a tubo "o m0to"o "o !N1...........- +2 -

)ua"ro 3. Abs obti"a nas amostras "esconheci"as e concentrao calcula"a em ca"a tubo "o

m0to"o "o!N1.........................................................................................................................................- +3 -

5n"ice "e 6struturas qumicas

6strutura )umica +. :ilose;...........................................................................................................- -

6strutura )umica 2. Ami"o;..........................................................................................................- -

6strutura )umica 3. %lucose;.......................................................................................................- -

6strutura )umica 8. ,rutose;........................................................................................................- -

6strutura )umica #. 1acarose< sen"o esta $orma"a por res"uos "e %luose e ,rutose uni"os por

uma liao =>+?2@;..................................................................................................................................- -

6strutura )umica *. actose< 1en"o esta $orma"a por res"uos "e %alactose e %lucose uni"os

por uma liao >+?8@;............................................................................................................................ - -

5n"ice "e 6quae

6quao +. 6squema reacional base "o teste "e Bene"ict...........................................................- C -

6quao 2. 6squema reacional base o teste "e Bar$oe"..............................................................- D -6quao 3. 6squema reacional base "o teste "o Io"o................................................................- +4 -

6quao 8. 6squema "a reao "o m0to"o "o !N1..................................................................- ++ -

/aio 24+# 3


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Resumo

6sta ati'i"a"e eperimental te'e como principal obEeti'o a constatao "e "etermina"as

reaes cora"as "os lci"os basean"o-se no seu carFcter re"utor eGou na sua 6strutura

)umica. 6 ain"a a "eterminao "o conte7"o em lci"os re"utores "e $arinhas

alimentares atra'0s "a aplicao "o m0to"o "o 3#-"initrosalicilato >!N1@. Hrimeiramente

realiaram-se testes por "i$erentes m0to"os a $im "e se i"enti$icar e caracteriar os lci"os

presentes nas seuintes solues< :ilose %lucose ,rutose 1acarose actose e Ami"o.

&om o primeiro teste Teste "e Bene"ict $oi poss'el concluir-se que a :ilose a %lucose a

,rutose e a actose correspon"em a lci"os re"utores. Ap(s a 'eri$icao "os l7ci"os

re"utores e no re"utores aplicou-se os testes "o Bar$oe" e "o Io"o. &om o Teste "e

Bar$oe" $oi poss'el concluir que a :ilose a %lucose e a ,rutoses correspon"em a oses e

que a 1acarose e o Ami"o so "i(si"os. Hor ultimo e$etuou-se o Teste "o Io"o concluin"o-

se que 0 poss'el caracteriar o ami"o como um poli(si"o re"utor "e ca"eia pouco

rami$ica"a.

Hosteriormente na seun"a parte "a ati'i"a"e usou-se $arinha "e arro >continente@

com o obEeti'o "e "eterminar a quanti"a"e eata "e l7ci"os re"utores. A quanti"a"e obti"a

eperimentalmente $oi "e J>mGm@ enquanto a quanti"a"e "escrimina"a no r(tulo 0 "e

C88 J>mGm@.

/aio 24+# 8


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-+

+

+ -

Glcido

Teste Benedict

+. %luc"os Re"utores

2.Hrecipita"o amarelo 'er"e ou'ermelho.

+. Kses Re"utoras

2. Hrecipita"oLermelho

3. !i(si"os

3. %luc"os no re"utores

+. Holi(si"osRami$ica"os

2. Aul Intenso

+. Holi(si"os muitoRami$ica"os

2. &astanho-a'ermelha"o

3. Kses e !i(si"os

Teste de Barfoed

Teste do Iodo


APRESENTAO , TRATAMENTO E D ISCUSSO DE

RESULTADOS

Testes de Identificao de !"cidos

&ha'e !icot(mica "e I"enti$icao "e %lci"os

#i$%&a '( C)a*e dicot+ica de Identificao de $!"cidos(+. &orrespon"e ao lci"o

ou rupo "e lci"os que 0 i"enti$ica"o pelo teste; 2. &orrespon"e ao resulta"o positi'ocaracterstico "o teste; 3. &orrespon"e ao lci"o ou rupo "e lci"os que "F um resulta"o

neati'o no teste.

/aio 24+# #

-

.


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)ua"ro resumo "os resulta"os e respeti'a "iscusso

/%ad&o ' /%ad&o &es%o dos &es%!tados o0tidos na Ati*idade E12e&ienta!(

Teste So!%oEst%dada

O0se&*a3es Res%!tado

4enedict

Mua No se obser'aram alteraes Neati'o

:ilose &or "a soluo< 'ermelho; $ormao "e precipita"o es'er"ea"o Hositi'o

%lucose &or "a soluo< 'ermelho; $ormao "e muito precipita"o es'er"ea"o Hositi'o

,rutose &or "a soluo< 'ermelho; $ormao "e muito precipita"o 'ermelho Hositi'o

1acarose &or "a soluo< Aul es'er"ea"o; >lieira reao@ Neati'o

actose &or "a soluo< 'ermelho; $ormao um muito precipita"o 'ermelho Hositi'o

Ami"o No se obser'aram alteraes Neati'o

4a&foed


:ilose &or "a soluo< aul; $ormao "e precipita"o 'ermelho Hositi'o

%lucose &or "a soluo< aul; $ormao "e pouco precipita"o 'ermelho Hositi'o

,rutose &or "a soluo; aul; $ormao "e precipita"o 'ermelho Hositi'o

1acarose No se obser'aram alteraes Neati'o

actose No se obser'aram alteraes Neati'o

Ami"o No se obser'aram alteraes Neati'o

Iodo


:ilose No se obser'aram alteraes Neati'o%lucose No se obser'aram alteraes Neati'o

,rutose No se obser'aram alteraes Neati'o

1acarose No se obser'aram alteraes Neati'o

actose No se obser'aram alteraes Neati'o

Ami"o &or "a soluo< &astanho muito escuro >sem precipita"o@ Hositi'o

/aio 24+# *


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/aio 24+#

Est&%t%&a /%"ica 5(

6i!ose7

Est&%t%&a /%"ica '(

Aido7Est&%t%&a /%"ica 8(

#&%tose7

Est&%t%&a /%"ica 9(

!%cose7

Est&%t%&a /%"ica :( Saca&ose; sen"o esta

$orma"a por res"uos "e %lucose e ,rutose uni"os

por uma liao =>+?2@;

Est&%t%&a /%"ica


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Teste de Benedict

E>%ao '( Es>%ea &eaciona! 0ase do teste de 4enedict(

K obEeti'o "este teste 0 i"enti$icar l7ci"os re"utores basean"o-se na reao acima

apresenta"a em que uma soluo alcalina "e &u1K8 com Na2&K3 e citrato "e s("io reae

"an"o-se a oi"ao "os lci"os na $uno carbonilo pelo io "e &u2 que se re"u a &u.

Assim um precipita"o "e &u2K 0 $orma"o. Ten"o em conta que a mu"ana "e cor "asoluo no 0 sini$ica"o "e um resulta"o positi'o mas sim a presena "e um precipita"o

'er"e amarelo ou 'ermelho po"e constatar-se pela obser'ao "o qua"ro + que a ilose

lucose $rutose e a lactose so lci"os com po"er re"utores pois $ormou-se um precipita"o

'ermelho. Assim contrariamente po"e concluir-se que as restantes solues por no

apresentarem alteraes no correspon"em a lci"os re"utores.

Om lci"o re"utor 0 constitu"o pelo rupo al"e"o ou cetona li'res ou

potencialmente li'res e 'Frios rupos hi"roilo. 1empre que estes primeiros rupos seencontram li'res em soluo as mol0culas eibem um equilbrio entre a sua $orma em

ca"eia aberta e a $orma em anel sen"o que quan"o se encontram em ca"eia aberta o

rupo carbonilo possibilita a re"uo neste caso "o reaente "e Bene"ict. Assim com a

anFlise "as estruturas qumicas apresenta"as na ,iura 2 em especial as estruturas :ilose

%lucose e ,rutose obser'a-se que o carbono anom0rico >correspon"ente ao que se

encontra lia"o P $uno carbonilo@ possui o seu rupo hi"roilo potencialmente li're

epon"o por isso a capaci"a"e "e ser oi"a"o e portanto a capaci"a"e "e re"uir o cobre"o reaente. &om a anFlise "a estrutura # 0 poss'el obser'ar-se tamb0m que apesar "o

hi"roilo "o carbono anom0rico "a lactose no estar "ispon'el para ser oi"a"o no res"uo

"e alactose pois eiste uma liao os"ica a ser estabeleci"a o rupo hi"roilo "o

carbono anom0rico "a lucose estF potencialmente li're a eibe po"er re"utor.

Hor outro la"o a sacarose estrutura qumica * correspon"e a uma mol0cula $orma"a

por "uas oses re"utoras a !-lucose e a !-$rutose mas que no eral no apresenta

capaci"a"e re"utora pelo $acto "o carbono anom0rico participar na liao os"ica. Assim

como no eiste nenhum rupo hi"roilo li're ou potencialmente li're esta no reae com o

reaente "e Bene"ict sen"o por isso a resulta"o neati'o.

/aio 24+# C


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K ami"o 0 constitu"o por "ois tipos "e polmeros "e lucose< a amilose e a

amilopectina. A amilose 0 uma ca"eia linear "e !-lucose contrariamente a amilopectina 0

muito rami$ica"a. !esta $orma a etremi"a"e "as ca"eias "e amilose e amilopectina

terminam em res"uos "e l7ci"os no re"utores no se encontran"o o carbono anom0rico

"ispon'el para ser oi"a"o. Neste caso os resulta"os espera"os esto no'amente "e

acor"o com os resulta"os obti"os uma 'e que "e'i"o Ps suas estruturas em $orma "e

h0lice os rupos re"utores se encontram para "entro "a estrutura impe"in"o qualquer tipo

"e reao nomea"amente a reao "e re"uo "o cobre "o reaente.

Teste de Barfoed

E>%ao 5( Es>%ea &eaciona! 0ase o teste de 4a&foed

A soluo "e Bar$oe" 0 composta por Fci"o ac0tico acetato "e cobre e Fua. Atra'0s

"este teste 0 poss'el "i$erenciar-se oses "e "i(si"os EF que apresentam 'eloci"a"es "e

reao "i$erentes quan"o em contacto com esta soluo. Apesar "e serem ambos re"utores

os "i(si"os so l7ci"os hi"rolisF'eis contrariamente Ps oses. 6stes reaem mais"emora"amente sen"o por isso re"utores mais $racos. Neste teste P semelhana "o teste

"e Bene"ict as oses so oi"a"as pelos ies &u2 presentes no reaente sen"o estes

posteriormente re"ui"os a &u que precipitam sob a $orma "e &u 2K $orman"o-se um

precipita"o 'ermelho na soluo.

Atra'0s "o qua"ro + 'eri$ica-se que apenas nos tubos "e ensaio em que se a"icionou

ilose lucose e $rutose se $ormou um precipita"o 'ermelho >testes positi'os@. Ho"en"o-se

portanto concluir que estas mol0culas so oses uma 'e que reairam rapi"amente Psoluo "e Bar$oe" pelo $acto "e possurem etremi"a"es li'res ou potencialmente li'res

re"utoras. 6stas solues "emoraram mais tempo a reair com a soluo "e Bar$oe" pelo

que po"emos concluir que no apresentam muitas etremi"a"es re"utoras li'res. No caso

"a lactose o Teste "e Bar$oe" $oi neati'o apesar "o Teste "e Bene"ict ter "a"o positi'o "e

on"e se concluir que esta 0 um "i(si"o re"utor tal como espera"o. No se 'eri$icou a

$ormao "e precipita"o em nenhum "os outros tubos "e ensaio tal como era espera"o

uma 'e que tamb0m no reairam com a soluo "o Teste "e Bene"ict.

/aio 24+# D


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Teste do Iodo

E>%ao 9( Es>%ea &eaciona! 0ase do teste do Iodo(

A soluo "e Io"o 0 composta por io"eto "e potFssio na qual eiste io"o molecular

"issol'i"o. 6ste teste tem como obEeti'o "istinuir poli(si"os e respeti'os pro"utos "e

"era"ao bem como i"enti$icar o seu rau "e rami$icao. A soluo mu"a "e cor para

aul >resulta"o positi'o@ aquan"o "a presena "e poli(si"os e amarelo-acastanha"o

aquan"o "a presena "e poli(si"os muito rami$ica"os.

1eun"o o qua"ro + 'eri$ica-se que apenas o tubo "e ensaio que continha ami"o

apresenta resulta"o positi'o. Neste caso obser'ou-se uma alterao "a cor "a soluo aul

muito $orte praticamente nero pelo que 0 poss'el concluir que o ami"o 0 um poli(si"o "e

ca"eia pouco rami$ica"a. A cor obser'a"a "e'e-se a compleos $orma"os com o io"o o qual

se orania "entro "e estruturas em h0lice "a amilose e amilopectina. Tal como espera"o

os restantes lci"os no reairam positi'amente uma 'e que tal como re$erencia"o

anteriormente correspon"em a "i(si"os e a oses.

Doseaento de !"cidos &ed%to&es n%a fa&in)a a!ienta&

/aio 24+# +4


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,arinhaalimentar

QHesou-se#4m"e$arinhaparaumtubo"eensaio

i"r(lise"osl7ci"os

Q,orama"iciona"os+4m"e21K8+#/.Asoluo$oiaqueci"a24min.

NeutraliIao"oFci"o

QKtubo"eensaio$oiarre$eci"oe$orama"iciona"os+2m"eNaK+4J

,iltrao

QKhi"rolisa"o$oi$iltra"ocomFua"estila"aquenteparaumbalo"e#4m.

Reaente!N1

Q+m"ereaente!N1em+4tubos"eensaio


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&om o intuito "e criar uma cur'a pa"ro para este m0to"o prepararam-se os tubos

"e ensaio consoante o protocolo ten"o si"o li"as as absor'9ncias e calcula"as as

concentraes "e lucose em ca"a tubo. ,oi subtra"o o 'alor "e absor'9ncia "o tubo 4 a

ca"a 'alor "e absor'9ncia "os outros tubos.

/%ad&o 5( A0so&*@ncias edidas e concent&a3es ca!c%!adas e cada t%0o do ?todo do DNS

T%0os

' 5 9 8 : @ +.8+ 4.42RU 4.DD

M?todo do 0i%&eto

V%lucoseW mGm

Abs #84 nm

#i$%&a 8( A0so&*@ncia vs.concent&ao e &es2eti*a c%&*a de ca!i0&ao

&om esta cur'a "e calibrao pa"ro 0 poss'el "eterminar a concentrao proteica

presente na amostra "e $arinha alimentar hi"rolisa"a.

/%ad&o 9( A0so&*@ncia o0tida nas aost&as descon)ecidas e concent&ao ca!c%!ada e cada t%0o do

DNS(

T%0os

F G H

id&o!isado ! +3 +* 2

o!%e tota! ! 2# 2# 2#A0s :8 n 448 44CC 443C

Concent&ao $B! 4* 4C 4+C

/aio 24+# +3


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y=|540|nm x=concentrao

y=1,4087x+0,018x=y0,018

1,4087

Otilian"o a leitura "a absor'9ncia "o hi"rolisa"o calcula-se a concentrao "elucose em ca"a tubo. Hara o tubo temosJ@ $ica um pouco lone "o in"ica"o. Isso po"e "e'er-se

a "i'ersos $atores< erros eperimentais cur'a "e calibrao menos precisa e o $acto "e ter

si"o testa"o apenas um l7ci"o re"utor >lucose@ po"en"o estar presentes outras oses

como a ribose $rutose etc. estas teriam uma absor'9ncia "i$erente e consequente cur'a "e

calibrao. X ain"a "e salientar a possibili"a"e "e eistirem substYncias inter$erentes em

soluo que po"em in$luenciar os 'alores "e absor'9ncia.

/aio 24+# +8


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/UESTJES ADESENOLER

+. A $orma pre"ominante "a lucose em soluo 0 a estrutura em anel

representa"a pela proEeo "e Haworth. Horque 0 que a lucose "F um resulta"o positi'o

reain"o completamente nas reaes caractersticas "a sua $orma em ca"eia abertaZ

A proEeo "e a[orth representa os l7ci"os na sua $orma cclica. 6m soluo a

lucose encontra-se pre"ominantemente na sua $orma cclica em an0is "e cinco ou seis

carbonos que so as estruturas mais estF'eis e em menor quanti"a"e na sua $orma em

ca"eia aberta ou linear que aEu"a a estabiliar as $ormas cclicas.

&ontu"o quan"o 0 intro"ui"o um reaente espec$ico para a estrutura "e lucose

em ca"eia aberta na soluo a lucose em ca"eia aberta 'ai reair completamente

perturban"o o equilbrio. 1eun"o o princpio "e e &hatelier o sistema 'ai e'oluir no

senti"o "e contrariar esta perturbao e $aer aumentar a concentrao "e lucose em

ca"eia aberta.

A lucose reae completamente nas reaes caractersticas "a sua $orma em ca"eia

aberta porque o sistema estF continuamente a manter o equilbrio "as esp0cies no meio ou

seEa permite que quan"o a concentrao "e lucose em ca"eia aberta "iminua o sistemae'olua no senti"o "e $ormar mais lucose em ca"eia aberta. Assim to"a a lucose em

ca"eia aberta acaba por reair e estas reaes caractersticas so positi'as.

2. Apesar "e possurem uma etremi"a"e re"utora o ami"o e o luco0nio"o

um resulta"o neati'o nos testes "e "eteo "e l7ci"os re"utores. \usti$ique.

K ami"o e o luco0nio so poli(si"os ou seEa so constitu"os por muitos res"uos

"e oses. K ami"o 0 constitu"o por lucose amilose e amilopectinas. 6nquanto o luco0nio

0 constitu"o por polmeros "e lucose.

K ami"o 0 constitu"o por amilose que 0 uma macromol0cula linear "e estrutura

helicoi"al ou seEa 0 constitu"a por res"uos "e !-lucopiranose lia"os entre si por

liaes lucos"icas =-+8. A amilopectina e o luco0nio so polmeros rami$ica"os "e =-

lucose uni"os por liaes lucos"icas. &ontu"o o luco0nio tem uma estrutura mais

rami$ica"a "o que a amilopectina e s( tem uma etremi"a"e re"utora.

A amilose a amilopectina e o luco0nio e$etuam liaes pela etremi"a"e re"utora

"e ca"a res"uo os"ico o que sini$ica que ca"a poli(si"o tem apenas uma etremi"a"e

/aio 24+# +#


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re"utora que pertence ao 7ltimo res"uo. Hor0m no ami"o a etremi"a"e re"utora "o

7ltimo res"uo estF 'ira"a para "entro "a mol0cula no interior "a h0lice estrutural. !este

mo"o os aentes oi"antes no so capaes "e atacar o interior "a mol0cula uma 'e que

os rupos no re"utores esto 'ira"os para $ora impe"in"o o contacto.

K ami"o e o luco0nio "o um resulta"o neati'o no teste "e Bene"ict "e "eteo

"e l7ci"os re"utores porque a etremi"a"e re"utora estF no interior "a mol0cula e nunca

chea a estar em contacto com o >&uU @ o aente oi"ante.

K ami"o 0 uma mol0cula "e ran"e "imenso por isso eistem muitos res"uos "e

lucose que esto lia"os e que no possuem uma etremi"a"e re"utora em relao aos

res"uos que possuem essa etremi"a"e. 1e a concentrao "e ami"o e luco0nio em

soluo 0 baia ento no esto em soluo mol0culas su$icientes para que o resulta"o "oteste "e Bene"ict seEa positi'o.

3. &omo eplica a obteno "e um $also resulta"o positi'o se e$etuar um

aquecimento prolona"o "e alumas solues "e l7ci"os no teste "e Bar$oe"Z

K teste "e Bar$oe" oi"a as oses atra'0s "o io >&uU @ e permite a i"enti$icao "e

oses numa soluo e ain"a a "istino entre ose e "i(si"o. As oses e os "i(si"os t9m uma

'eloci"a"e "e reao "istinta com uma soluo "e acetato "e cobre em Fci"o ac0tico. Asoses reaem mais "epressa "o que os "i(si"os.

)uan"o se e$etua um aquecimento "e um l7ci"o ocorrem ruturas "as liaes

lucos"icas quebran"o os (si"os e oriinan"o res"uos "e oses mais pequenos. Nos

l7ci"os a etremi"a"e re"utora 0 responsF'el pela liao lucos"ica quan"o esta liao

0 quebra"a a etremi"a"e re"utora $ica li're em soluo po"en"o reair com aentes

oi"antes no teste "e Bar$oe". As oses aparecem mais rapi"amente que os "i(si"os

permitin"o a sua "eteo em primeiro luar e a presena "e oses em soluo constitui umresulta"o positi'o no teste "e Bar$oe".

Hor0m quan"o se e$etua um aquecimento prolona"o "e um l7ci"o os "i(si"os

comeam a ser hi"rolisa"os e a reair com os ies >&uU @ presentes em soluo. )uan"o

isto ocorre obt0m-se um $also positi'o pois esto a reair "i(si"os quan"o apenas se

preten"em "etetar oses. Om $also positi'o torna um teste no $iF'el pois a"ultera os

resulta"os "a eperi9ncia e neste caso impossibilita a anFlise "a presena ou no "e oses

em l7ci"os.

/aio 24+# +*


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8. Hor que $oi necessFrio proce"er P hi"r(lise Fci"a "a $arinha alimentar

pre'iamente F aplicao "o m0to"o "o !N1Z

K !N1 ou 3#-"initrosalicilato quan"o aqueci"o e em meio bFsico reae com

l7ci"os re"utores para $ormar o 3-amino-#-nitrosalicilato. 6ste m0to"o oi"a os rupos

re"utores "os l7ci"os tais como os al"e"os e cetonas "as oses permitin"o quanti$icar uma

amostra.

A $arinha alimentar 0 composta principalmente por ami"o e res"uos "e lucose

mol0culas que no so re"utoras e por isso no so capaes "e reair com o !N1. Hara

$aer a $arinha alimentar reair com o !N1 0 necessFrio torna-la numa mol0cula re"utora

capa "e reair com o composto que 0 oi"ante. A $arinha alimentar so$re uma hi"r(lise

Fci"a que 'ai quebrar as liaes lucos"icas e permitir que se $ormem oses cuEasetremi"a"es re"utoras passam a estar em contacto com a soluo em 'e "e

estabelecerem liaes com outras oses. Ap(s o aparecimento "as oses em soluo estas

EF so capaes "e reair com o !N1 pois as etremi"a"es re"utoras "as oses 'o ser

oi"a"as pelo !N1 e permitir a realiao "o m0to"o.

4 I4LIORA#IA

Ball !a'i" ].; ill \ohn ].; an" 1cott Rhon"a \. ^The Basics o$ %eneral Kranic

an" Bioloical &hemistr_ '. +.4^ >24++@ N`.

ehniner Hrinciples o$ Biochemistr_ *th 6"ition !a'i" . Nelson /ichael /. &o

)uintas A. alpern /.\. ,reire A.H. 6"s. Bioqumica S Kraniao /olecular "a

Li"a i"el isboa 244C.

/aio 24+# +

Reações Características de Glícidos

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