Química 1 Hidrocarbonetos alifáticos - Instituto Politécnico de · PDF...
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1
1
IPT
Química 1
Hidrocarbonetos
João Luís Farinha AntunesEscola Superior de Tecnologia de Tomar
Departamento de Arte, Conservação e Restauro
2
Sumário
Hidrocarbonetos alifáticosClassificação
Nomenclatura
Variação da volatilidade com o nº de carbonos
Hidrocarbonetos insaturados
Hidrocarbonetos Aromáticos
Nomenclatura
3
Hidrocarbonetos
HIDROCARBONETOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
SATURADOSApenas têm ligações simples
INSATURADOSTêm também ligações duplas ou triplas
Todos insaturados
Alcanos(parafinas)
CnH2n+2
Alquenos(olefinas)
CnH2n
Alquinos
Ciclo alcanosCnH2n
Compostos constituídos, apenas, por átomos de Carbono e Hidrogénio
4
ALCANOS
≥C4
C5 Pentano
C6 Hexano
C7 Heptano
C8 Octano
C9 Nonano
C10 Decano
C11 Undecano
C12 Dodecano
…
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Também chamados deparafinas
Fórmula geral
CnH2n+2
Os alcanos são não-polares e, praticamente, apenas existem forças de Londonentre as suas
moléculas. São lipofílicos e insolúveis em solventes polarescomo a água.
CH4
Metano
C2H6
Etano Propano
C3H8
Butano
C4H10
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5
Variação do estado físico dos hidrocarbonetos com a temperatura
Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos
-250
-200
-150
-100
-50
0
50
100
150
200
250
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21
nº de átomos de carbono
tem
pera
tura
/ ºC
fusao ebulição
temp ambiente
Gás
Líquido
Sólido
6
…
216-10C12H26dodecano
45066C30H62triacontano
sólido34337C20H42eicosano
…
196-25C11H24undecano
174-30C10H22decano
151-51C9H20nonano
125-57C8H18octano
98-91C7H16heptano
69-95C6H14hexano
líquido36-130C5H12pentano
-0.5-138C4H10butano
-42-190C3H8propano
-89-183C2H6etano
gas-164-182CH4metano
25oC/oC/oC
Estado aP. ebuliçãoP.Fusão
fórmulanome
Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos. Produtos correntes
Boiling points and structures of hydrocarbons, www.elmhurst.edu, 20/2/08
Gás doméstico
Gás natural
Éteres de petróleo
Querosene (petróleo) C9 –C16
Gasolina C5 –C12
White SpiritC9 –C12
Ceras de parafina C20 a C40
Ceras microcristalinasC35 a C60
Polietileno C100->500.000
nafta
s
Gasóleo C15 –C18
7
Grupos alquilo
Derivam de alcanos por abstracção de um átomo de hidrogénio.
O respectivo nome obtém-se por
substituição da terminação ano do alcano correspondente por ilo.
Alquil(o)
– R
Alcano
R
CnH2n+1
CnH2n+2
– CH3
Metil(o)
CH4
Metano
met
– C2H5
Etil(o)
Etano
C2H6
et
Propil(o)
– C3H7
Propano
C3H8
prop
Butil(o)
– C4H9
Butano
C4H10
but
8
Hidrocarbonetos ramificadosnomenclatura
1º Selecciona-se a cadeia mais comprida e dá-se –lhe o nome do alcanocorrespondente;
2º numeram-se os carbonos a partir da ponta mais ramificada;
3º identificam-se os grupos ramificados;
3º adicionam-se os nomes dos grupos ramificado, com indicação da sua posição, como prefixo, ao início do nome da cadeia principal, separados por hífenes.
(os prefixos são colocados por ordem alfabética)
Exemplo
Grupo etilo (C2H5)
na posição 5
Cadeia mais comprida
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3
9
n (normal), iso
ISOQuando a ramificação ocorre no carbono 2
Normal - n
Quando não existem ramificações ou quando o grupo funcional se encontra no Carbono 1 (sem ramificações, quando existem grupos funcionais)
n-octano
CC
CC
CC
CC
n-octanol
CC
CC
CC
CC
O H
CC
CC
CC
C
C
iso-octano
(ou 2-metil-heptano)
CC
Ciso propilo
CCC
Ciso butilo
10
Carbonos primários, secundários e terciários
Os átomos de Carbono são classificados segundo o respectivo grau de substituição por outros carbonos.
Carbono primário um outro átomo de carbono.
Carbono secundário dois outros átomos de carbono.
Carbono terciário três outros átomos de carbono.
Carbono quaternário quatro outros átomos de carbono.
CC
CC
CC 1º1º
1º
2º 2º3º
CC
C
CC1º
1º
1º
1º
4º
está directamente ligado a
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Hidrocarbonetos insaturados
são hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações
Alifáticos -- alquenos (duplas ligações)
alquinos (triplas ligações)
Aromáticos (triplas duplas ligações em anéis hexagonais)
Alquenos
O nome obtém-se substituindo a terminação anodo alcano correspondente por eno, adicionando, em prefixo, o nº do carbono onde se inicia a dupla ligação.
Os alquenos com várias duplas ligações chamam-se polienos (dieno, trieno, …)
Etenoetileno 1-buteno
1,3-pentadieno
12
Ligações duplas conjugadas
CH3 CH3
CH3 CH3
conjugadas
Não conjugadas
Alternadas com uma ligação simples
As ligações conjugadas são menos reactivas e mais estáveis
Duas ligações de intervalo
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Hidrocarbonetos aromáticosSão derivados do benzeno. Têm um anel aromático ou benzénico.Também chamados de arenos por analogia com os alquenos
BenzenoC6H6
Não confundir com benzina, que é uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos (C5,C6, e C7) e aromáticos
O benzeno não é utilizado em restauro devido àsua muito elevada toxicidade
14
Nomenclatura dos compostos aromáticos
Alguns (muitos) compostos derivados do benzeno têm nomes próprios.
Ex: Tolueno (metil benzeno) C6H5CH3; Fenol (hidroxi benzeno) C6H5OH
Os grupos substituintes são numerados, de 1 a 6, à volta do anel benzénico
(que é a base do nome) de forma a resultar nos números mais baixos.
Quando só há2 substituintespodem designar-se por orto, metae para
as posiçoes 1,2 , 1,3 e 1,4, respectivamente
Ex:
1-etil-2-metil-benzenoou
orto etil metil benzeno
CC
C
C
CC
Cl
Cl
1,4-di cloro benzenoou
para di cloro benzeno1,2,3-tri metil benzeno
CC
C
C
CC
C
C
C H
H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
Sem espaços entre os prefixos
orto
meta
para
15
Grupos aromáticos substituintes
Quando anel benzénico é o grupo substituinte noutra cadeia toma o nome de fenil(o)
C
H
H
H
H
H
Grupo feniloC6H5 –
Ex:
Outro grupo substituinte importante é o benzil(o) C 6H5CH2--
C
H
H
H
H
H
H
H
Grupo benziloC6H5 CH2 –
3-fenil-octano
CC
CC
CC
CC CC C
C
CC
Ex:
Cloreto de benzilo 4-benzil-octano16
Xileno
Comercialmente é chamado Xilol (de forma incorrecta)
orto-xileno para-xilenometa-xileno
C6H4(CH3)2
Tolueno
C6H5CH3
Comercialmente é chamado
Toluol (de forma incorrecta)
Hidrocarbonetos aromáticos importantes em CR
O xileno é uma mistura de 3 isómeros
O White Spirit é uma mistura de hidrocarbonetos contendo cerca de 20 % de aromáticos.
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fim
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