Petróleo e hidrocarbonetos

Capítulo

25Introdução à Química dos compostos de carbono

Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO

QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO

Introdução

Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os

átomos de carbono de uma molécula orgânica e também

pelos heteroátomos (qualquer átomo em uma molécula

orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio) que

estejam posicionados entre esses carbonos.

Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono


Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.

Introdução



Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico.

Introdução

Heteroátomo que

faz parte da cadeia carbônica



Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.

Na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, dos quatro

heteroátomos presentes, apenas um faz parte da cadeia

carbônica.

Introdução

Não fazem parte da cadeia



Representação ou estrutura em bastão

Fórmulas estruturais simplificadas



Fórmulas estruturais simplificadas



Classificação dos carbonos

Classificar um carbono significa dizer a quantos outros

carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica.

Carbono primário: ligado a um ou nenhum outro carbono.

Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.

Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.

Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos.



Classificação dos carbonos



Benzeno e compostos aromáticos



Benzeno e compostos aromáticos

Compostos aromáticos

Há muitos compostos em que aparece a cadeia carbônica

do benzeno, chamada de anel benzênico.

As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura

são chamadas compostos aromáticos.



Classificação das cadeias carbônicas



O petróleo e os hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos formados

exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.



O petróleo e os hidrocarbonetos

Muitos combustíveis de uso

diário são misturas de

hidrocarbonetos derivados

do petróleo: gás de cozinha,

gasolina, querosene e óleo

diesel.

Além dos hidrocarbonetos,

há no petróleo, em pequenas

quantidades, substâncias

contendo nitrogênio,

oxigênio e enxofre. Esquema de um poço de petróleo



FraçãoNúmero de

carbonos nas moléculas

Faixa de temperatura de

ebulição (ºC)Aplicações

Gás 1 a 4Abaixo da

temperatura ambiente

Combustível e matéria-prima

industrial

Gasolina 5 a 10 40 a 175

Solvente, combustível,

matéria-prima industrial

Querosene 11 e 12 175 a 235

Óleo diesel 13 a 17 235 a 305

Óleo lubrificante e

parafinaAcima de 17 Acima de 305

Óleos e graxas para lubrificação

Esquema de uma torre de fracionamento(coluna de destilação fracionada) de petróleo.

Resíduo Acima de 38 Acima de 510 Piche, asfalto

O petróleo e os hidrocarbonetosPetróleo: fonte de combustíveis e de matérias-primas



Alguns dos muitos produtos usados no cotidiano que podem ser obtidos do petróleo.

O petróleo e os hidrocarbonetosPetróleo: fonte de combustíveis e de matérias-primas



As diferentes formas de combustão

Combustão completa:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Combustão incompleta, com formação de monóxido de carbono:

CH4 +3

O2 CO + 2 H2O2

Combustão incompleta, com formação de carbono (fuligem):

CH4 + O2 C + 2 H2O



As diferentes formas de combustão

Nem todo composto orgânico é combustível.

CCl4 tetracloreto de carbono

CHCl3 clorofórmio



Nomenclatura de hidrocarbonetos

Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos




Subdivisões dos hidrocarbonetos

Uma vaca no pasto pode liberar, por dia, dezenas de litros de gás metano, produzido por microrganismos existentes em seu intestino. O metano é o mais simples dos alcanos.




Queima de metano formado na decomposição anaeróbica do lixo em aterro sanitário.






O butano (C4H10) é o principal componente do gás de isqueiro e do gás de cozinha. O propano (C3H8) é o segundo. Ambos são alcanos.





O acetileno (C2H2), combustível usado em maçaricos, é o mais simples dos alcinos.



PrefixoNúmero de carbonos

met 1

et 2

prop 3

but 4

pent 5

hex 6

hept 7

oct 8

non 9

dec 10

Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.

Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada



Infixo Tipo de ligação

an simples

en dupla

in tripla

Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.




Indica o grupo de substâncias orgânicas a que o composto pertence.


SufixoIndica que o

composto é um

o hidrocarboneto

ol álcool

al aldeído

ona cetona

oico ácido carboxílico




H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 heptano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano



Molécula de cadeia cíclica, acrescenta-se o prefixo

ciclo- antes do nome.

Nos casos acima, a numeração deve ser feita de modo

que as insaturações sejam representadas com os

menores números possíveis.




Nome dos principais grupos orgânicos

Grupos substituintes orgânicos ou grupos orgânicos

designam qualquer grupo de átomos que apareça com

frequência nas moléculas orgânicas.

CH3

metil

CH2

etil

CH3 CH2

propil(anteriormente denominado n-propil)

CH2 CH3 CH

isopropil

CH3

CH3




butil(anteriormente denominado n-butil)

CH2CH2 CH2 CH3

sec-butilou s-butil

H3C CH CH2 CH3

C

terc-butilou t-butil

CH3

CH3

CH3

CH2

isobutil

CH

CH3

CH3




vinil

CHH2C

fenil


benzil

CH2


O conceito de cadeia principal

A cadeia principal de um hidrocarboneto é a maior sequência

de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas

(se existirem).

Em caso de duas sequências igualmente longas, a cadeia

principal será a mais ramificada.




Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem

às ramificações.



Não confunda!




Nomenclatura de hidrocarbonetoscom cadeia ramificada



Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia mista



Uso dos prefixos orto, meta e para

Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas

quando um anel benzênico possuir dois grupos a ele ligados:

orto indica posição 1,2;

meta indica posição 1,3;

para indica posição 1,4.



Uso dos prefixos orto, meta e para


No exemplo ao lado, ―C2H5

é uma maneira resumida de

representar o grupo etil,

―CH2―CH3.


Subdivisões dos aromáticos

Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas

um anel benzênico.



Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais

anéis benzênicos.

Com anéis isolados

Com anéis condensados

Subdivisões dos aromáticos



FIM

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2012

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