1. (Espcex (Aman)) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia

principal, são a) etil, toluil e n-propil. b) butil, benzil e isobutil. c) metil, benzil e propil. d) isopropil, fenil e etil. e) butil, etil e isopropil. 2. (Pucrj)

Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano b) 3-metil-heptano c) 2-etil-hept-1-eno d) 3-metil-hept-1-eno e) 3-etil-hept-1-eno

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3. (Cefet Mg) A eficiência do motor de um automóvel pode ser comprometida pelo uso de um combustível de baixa qualidade. Nos motores, o aumento da taxa de compressão da mistura ar-gasolina, quando alcança o seu limite, é conhecido como “batimento”. Esse batimento pode ser minimizado com o uso de gasolinas de alta qualidade, o que está relacionado com a sua composição. Diversos estudos mostraram que hidrocarbonetos ramificados, alcanos cíclicos e compostos aromáticos entram em combustão de forma mais eficiente e suave que os alcanos de cadeia normal. O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que pode minimizar os batimentos de um motor é o a) etanol. b) octano. c) ácido tetradecanoico. d) 2,2,4-trimetil-pentano. e) 2,3-dimetil-butan-2-ol. 4. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada.

5. (Cefet Mg) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que

- apresenta duas ligações ;π

- contém quatro carbonos 2sp ;

- ostenta cadeia cíclica normal;

- possui fórmula molecular 9 14C H ;

- exibe dois carbonos quaternários. O número de afirmações corretas é

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

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6. (Pucrj) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

Essa substância possui fórmula molecular

a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π

b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π

c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π

d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ

e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ

7. (Enem PPL 2015) O quadro apresenta a composição do petróleo.

Fração Faixa de tamanho das moléculas

Faixa de ponto de

ebulição ( C) Usos

Gás 1 5C a C 160 a 30 combustíveis gasosos

Gasolina 5 12C a C 30 a 200 combustível de motor

Querosene 12 18C a C 180 a 400 diesel e combustível de alto-forno

Lubrificantes maior que 16C maior que 350 lubrificantes

Parafinas maior que 20C sólidos de baixa fusão velas e fósforos

Asfalto maior que 30C resíduos pastosos pavimentação

BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. São Paulo: Person Prentice Hall, 2005.

Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser utilizado é a a) filtração. b) destilação. c) decantação. d) precipitação. e) centrifugação.

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8. (Mackenzie 2015) A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo bruto, como está representado na figura abaixo.

Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente, a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto 9. (Pucrj) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular 6 14C H .

III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV

10. (Fgv) De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas regiões do planeta, no estado sólido, líquido e gasoso e são processadas e empregadas de diversas formas. (www.brasilescola.com/geografia/combustiveis-fosseis.htm. Adaptado) Por meio de processo de destilação seca, o combustível I dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço e alumínio. O combustível II é utilizado como combustível veicular, em usos domésticos, na geração de energia elétrica e também como matéria-prima em processos industriais. O combustível III é obtido por processo de destilação fracionada ou por reação química, e é usado como combustível veicular. Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, a) carvão mineral, gasolina e gás natural. b) carvão mineral, gás natural e gasolina. c) gás natural, etanol e gasolina. d) gás natural, gasolina e etanol. e) gás natural, carvão mineral e etanol.

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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado) 11. (Fgv) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente:

a) C10H10N2O; 16. b) C11H6N2O; 16. c) C10H6N2O; 22. d) C11H10N2O; 22. e) C11H6N2O; 22.

12. (Pucrj) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.

De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:

a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi π e vinte e quatro ligações sigma .σ

e) duas ligações pi π e dezenove ligações sigma .σ

13. (Espcex (Aman)) Assinale a alternativa correta: Dados:

Elemento Químico H (Hidrogênio) C (Carbono) O (Oxigênio)

Número Atômico Z=1 Z=6 Z=8

a) O metanol, cuja fórmula estrutural é 3H C—OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi).

b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular 4 10C H e a mesma massa molar de

58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.

c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja

estrutura é nomeada por 2-metilhexano.

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14. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico.

15. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.

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Gabarito: Resposta da questão 1: [D]

Resposta da questão 2: [E]

A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto será: 3-etil-hept-1-eno. Resposta da questão 3: [D] O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que pode minimizar os batimentos de um motor é o hidrocaboneto ramificado 2,2,4-trimetil-pentano ou ISO-octano. Resposta da questão 4: [C] A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos primários e secundários é ilustrado abaixo:

Resposta da questão 7: [C]

A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será:

[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações ;π pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla,

teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.

Inte

rbits

®

1

2

3

4

5

6

7

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[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp2, assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas.

[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;

[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: 9 14C H ;

[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos). Teremos portanto, 3 afirmações corretas. Resposta da questão 6: [E]

A fórmula molecular do composto será: 5 8 2C H O , com 14 ligações tipo sigma ( ).σ

Resposta da questão 7: [B] Na separação das frações do petróleo o método utilizado é a destilação fracionada. Os componentes da mistura homogênea são separados a partir da diferença de temperatura de ebulição. Resposta da questão 8: [C] Teremos:

Resposta da questão 9: [E] [I] Possui cadeia carbônica ramificada.

[II] Possui fórmula molecular 6 14C H (6 C e 14 H).

[III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono). [IV] Possui três átomos de carbono primários.

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Resposta da questão 10: [B] Teremos: Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, carvão mineral, gás natural e gasolina (obtida a partir da destilação fracionada do petróleo). Resposta da questão 11: [E] Teremos:

Resposta da questão 12: [D] Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações:

Agora, consideramos como ligação sigma σ as simples e uma de cada dupla.

Consideramos como ligações pi π as demais.

A fórmula molecular é C9H9N3O2. De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. Resposta da questão 13: [C] Análise das alternativas:

a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é 3H C—OH, apresenta cinco ligações do tipo (sigma).σ

b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular 4 10C H e a mesma massa molar

de 58 g mol , são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a cadeia do

metilpropano é ramificada, seu ponto de ebulição é menor. c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um

grupo 2CH ).

d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos terciários e ou quaternários.

e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetil-butano.

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Resposta da questão 14: [B] Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos). Resposta da questão 15: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:

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