QUÍMICA VERDE E SUSTENTABILIDADE NO

DESENVOLVIMENTO DE UM NANOPIGMENTO: SÍNTESE DE

METALOFTALOCIANINA E SUA IMOBILIZAÇÃO EM CAULIM “IN

ONE STEP”

Tiago H. da Silva (PG)1, Anderson O. Ribeiro (PQ)

2, Emerson H. de Faria (PQ)

1, Eduardo J.

Nassar (PQ)1, Katia J. Ciuffi (PQ)

1, Paulo S. Calefi (PQ)

1

1 - Universidade de Franca, Av. Dr. Armando Salles Oliveira, 201 Franca-SP, CEP 14404-600.

2 - Centro de Ciências Naturais e Humanas, Universidade Federal do ABC–UFABC, R. Santa

Adélia 166, 09210-170, Santo André, SP, Brasil.

2013

2

RESUMO

Metalotalocianinas são amplamente utilizadas vários segmentos indústrias. Um

desses segmentos, o setor de tintas, se destaca como um mercado consumidor de

grandes quantidades de metaloftalocianinas como pigmentos, devido à sua coloração

azul-esverdeada com alto poder de tingimento, e suas propriedades químicas e físicas.

Usualmente, a síntese de metaloftalocianinas demandam quantidades grandes de

energia, de solvente e de tempo. Consequentemente, a busca por novas rotas de síntese

que consumam menos energia, tempo e solvente é de suma importância.

Além dos pigmentos/corantes, o setor de tintas consome quantidade substancial

de cargas inorgânicas para promover melhorias nas formulações de tintas, como

aumento do poder de cobertura dos corantes e dos pigmentos orgânicos e o aumento no

rendimento das formulações. O caulim, uma matriz inorgânica, é utilizado como carga

mineral na indústria de tinta devido a propriedades físico-químicas, ao custo

relativamente baixo e à capacidade de agregar às tintas melhoria em diversas

características como brilho, cor e resistência química.

As metaloftalocianinas podem formar agregados que minimizam suas

propriedades de tingimento, sendo necessário, portanto, a dispersão das mesmas para

evitar esse problema. A imobilização de metaloftalocianinas em pigmentos promove essa

dispersão melhorando suas propriedades e evitando a formação de agregados. Esse

processo de imobilização torna-se um processo não sustentável e muitas vezes

economicamente inviável pela demanda de tempo e energia. Assim, a obtenção de

metaloftalocianinas nanodispersas é interessante para manter as propriedades das

mesmas maximizadas.

Então o presente trabalho apresenta a síntese de uma metaloftalocianina e sua

imobilização ‘’in one step’’ em caulim (caulinita), para a obtenção de um nanopigmento

com metaloftalocianina nanodispersa e imobilizada em caulim, o que propiciou a

obtenção de um pigmento azul-esverdeado com economia de solvente, de tempo e de

energia, além da otimização das propriedades físico-químicas do pigmento. Portanto, os

preceitos de química verde e desenvolvimento sustentável, atualmente enfaticamente

buscados, foram atingidos dentro de um contexto tecnológico em amplo crescimento.

3

INTRODUÇÃO

Neste projeto apresentamos os resultados obtidos de uma nova rota para sintetizar um

nanopigmento com metaloftalocianina (MCP) imobilizado em caulim. A obtenção do

nanopigmento “in one step” abre novas possibilidades para obtenção de novos materiais com

características distintas dos demais já utilizados, e com propriedades melhoradas, com uma

gama de aplicações industriais e tecnológicas.

O nanopigmento foi caracterizado por difratometria de raios X, espectroscopias de

absorção na região do ultravioleta visível (UV-Vis) e na região do infravermelho (IV) e análises

térmicas (TG/DTG).

A seguir descrevemos a metodologia utilizada para a obtenção do nanopigmento e a

sua caracterização físico-química.

FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

METALOFTALOCIANINAS

Até meados do século XIX todas as cores tinham origem natural. Os corantes naturais

usados para produzir as cores eram obtidos das plantas, insetos e mariscos que, contudo,

estavam longe do ideal. As possibilidades de cores eram limitadas, a durabilidade era baixa

(degradavam com a luz solar e humidade) e o mais importante de tudo, é que provocavam a

destruição da natureza e havia produção de grandes quantidades de material poluente.

Obviamente, tornou-se necessária a procura por novos corantes utilizando técnicas

economicamente mais viáveis [1].

As MCPs, desde que foram sintetizadas pela primeira vez no início do século XX, são

vistas como uma das descobertas mais importantes para a indústria que depende da cor. Tal

impacto provém da cor azul-esverdeada e da elevada estabilidade química. Por isso, até hoje,

têm sido amplamente utilizadas como tintas, pigmentos para superfícies plásticas e metálicas,

tintas para têxteis, fotocopiadoras e impressoras [2].

Ftalocianinas (Figura 1) são cromóforos aromáticos formados por anéis benzopirrólicos

ligados por pontes de nitrogênio, o que propicia a estes compostos elevados coeficientes de

[3,4].

Figura 1: Estrutura molecular geral dos macrociclos ftalocianínicos.

As ftalocianinas não substituídas apresentam elevada resistência química e térmica –

condição essa muito importante para a maior parte das aplicações tecnológicas. A sua grande

desvantagem prende-se ao fato de serem compostos com baixa solubilidade em meio aquoso

e em muitos solventes orgânicos [5,6]. No entanto, a versatilidade destas moléculas, mais uma

vez, permite que a sua solubilidade seja aumentada através da introdução de substituintes

adequados, quer seja nos anéis de isoindol, quer seja no íon metálico central [2].

4

Atualmente a síntese das MCPs demandam grandes quantidades de solventes, e de

tempo. Faz-se necessário a purificação da mesma em colunas cromatográficas, a utilização de

catalisadores para a formação das mesmas, dentre outros fatores que podem variar conforme

interesse [7]. Shaabani et al. [8] apresentam resultados da síntese de várias

metaloftalocianinas, algumas delas utilizadas como pigmentos, utilizando irradiação de

microondas a temperatura entre 140 a 160°C durante 24 h, e solventes como dimetilformamida

e hexametildissilazana além de sais metálicos. Os resultados foram satisfatórios, pois

obtiveram as metaloftalocianinas com sucesso, após todos os processos de purificação

necessários. Assim, como dito anteriormente, o gasto energético é muito grande, pois há a

necessidade de irradiação microondas e processos de purificação, há a necessidade de

solventes, diferentemente do que será apresentado no presente trabalho, onde foi sintetizado

um nanopigmento com metaloftalocianina imobilizado em caulim sem a adição de solventes,

não havendo a necessidade de purificação e, consequentemente, com diminuição dos gastos

energéticos.

As MPCs são utilizadas como pigmentos, e como citado anteriormente, tendem a se

aglomerar em meio aquoso e em alguns outros líquidos [9,10] formando partículas grandes em

formulações de tintas e outras aplicações, durante a estocagem. Essas partículas podem ser

reduzidas de tamanho por tratamento de moagem e ultra-sonicação, podendo ou não promover

um tratamento químico para que não ocorra à aglomeração. Porém, esses tratamentos podem

ser reversíveis quando o produto final é armazenado por um período de tempo muito grande

[11]. Enfim, o grande problema na utilização de MPCs como pigmento se dá devido à grande

facilidade de se formar agregados, inviabibilzando, algumas vezes, sua utilização.

Para tentar solucionar esse problema, alguns autores propõe a imobilização das MCPs

em matrizes inorgânicas para possibilitar uma melhor dispersão destas macromoléculas,

podendo até atingir a escala atômico molecular, permitindo assim que suas propriedades sejam

mais bem exploradas. Além desta vantagem, a imobilização proporciona aumento da

estabilidade e resistência térmica e química [9,10].

Assim, a incorporação de MCPs a outros pigmentos levam a obtenção dos chamados

“pigmentos de combinação” que podem render novos pigmentos com propriedades melhoradas

e quando incorporados em pigmentos de efeito levam a obtenção de novos pigmentos com

excelentes propriedades de espalhamento, cores brilhantes, alta intensidade de cor, brilho e

estabilidade [11]. Esses processos, mais uma vez, demandam muita energia para serem

realizados, pois os materiais necessitam de processos de purificação.

A maioria dos pigmentos de efeito são pigmentos de mica e titânia, que são matrizes

inorgânicas comumente utilizadas, e tem como principal função conferir poder de cobertura à

tinta [12,13,14]. A utilização de matrizes inorgânicas para o melhoramento das propriedades de

tintas não se limita à utilização somente de pigmentos inorgânicos. As cargas inorgânicas são

muito utilizadas também e dentre essas cargas o caulim se destaca, por ser um mineral

extremamente versátil, com ótimas propriedades físico-químicas [15], que quando incorporado

às formulações das tintas diminuem o custo final do produto e podem agregar e/ou modificar

propriedades de grande interesse para a qualidade da tinta, como por exemplo: características

físicas, reológicas, propriedades no brilho, cor, aparência, resistência química dentre outras

características [13].

MERCADO DE TINTAS

A fascinação humana pelas tintas acontece desde a pré-história, quando eram feitas

pinturas rupestres esboçando a arte da época, até os dias atuais, quando se tem uma grande

variedade e aplicabilidade das tintas em diversos segmentos [12].

5

Com o decorrer dos anos, houve um avanço na produção de tintas com a descoberta de

pigmentos artificiais, a utilização de solventes orgânicos para favorecer a secagem e a adição

de dióxido de titânio para promover melhorias nas propriedades das tintas [13].

Nos últimos anos houve um aumento substancial na produção e consumo de tintas no

Brasil [16]. Consequentemente, esse aumento proporciona um maior faturamento para o setor.

Para suprir esse aumento na produção, diversos segmentos industriais de insumos para tintas

tiveram que aumentar a produção de matéria-prima, alavancando esses setores.

Enfim, como já é de conhecimento que as MCPs incorporadas a pigmentos adquirem

propriedades que valorizam sua utilização e que as cargas agregam propriedades de grande

interesse na qualidade do produto final, e que esses processos de obtenção do pigmento e sua

subsequente imobilização em pigmentos necessita de muita energia, tempo, solventes,

dinheiro e mais matéria prima, a procura por novos produtos que englobem os padrões como

sustentabilidade e os preceitos da química verde, se torna de grande interesse.

Motivados pelos fatores acima citados, o presente trabalho apresenta a obtenção de um

nanopigmento com metaloftalocianina imobilizado em caulim ‘’in one step’’, que associam as

características de tingimento das MCPs com as ótimas propriedades do caulim levando a

obtenção de um novo nanopigmento que abrange o desenvolvimento sustentável e a química

verde, com uma enorme gama de aplicação tecnológicas em amplo crescimento atualmente.

METODOLOGIA

Para obtenção do nanopigmento (aqui denominado Kaftalo) o argilomineral (proveniente

da Mineradora Darci Silva situada no município de São Simão – São Paulo, Brasil) foi

purificado para a eliminação de pequenas quantidades de quartzo, mica e matéria orgânica,

para obter somente a carga de interesse, a caulinita (Ka). Isso foi feito fundamentando-se na lei

de Stokes, uma metodologia já utilizada por nosso grupo de pesquisa [17]. A caulinita foi a

carga escolhida para obtenção do nanopigmento, seguindo os seguintes passos:

Intercalação da Caulinita com dimetilsulfóxido (DMSO).

Foi necessário um processo para promover a expansão da caulinita para garantir que

uma maior concentração de ftalonitrilo, (precursor das ftalocianinas), ficasse incorporado à

carga. Para a obtenção desse derivado, caulinita foi suspensa em uma mistura de DMSO e

H2O segundo metodologia já realizada com sucesso em nosso laboratório [17]. O material

resultante foi centrifugado pra eliminação do excesso de DMSO e seco em estufa a 60oC.

Obtenção do nanopigmento com metaloftalocianina imobilizada em caulim.

Os ftalonitrilos, precursores das ftalocianinas, apresentam grupos que podem interagir

com grupos presentes na estrutura da caulinita, proporcionando a imobilização do composto

precursor na matriz, seguido da formação da metaloftalocianina. As MCPs foram produzidas ‘’in

situ’’ na síntese mantendo a caulinita expandida com DMSO, sob aquecimento de 150°C, com

o ftalonitrilo escolhido, o 4-nitroftalonitrilo, durante 48h em refluxo. O nanopigmeto obtido foi

lavado com acetona, para análise química. Abaixo segue a representação esquemática de todo

o processo da obtenção do nanopigmento com metaloftalocianina imobilizada em caulim

(Kaftalo).

6

Figura 2: Representação esquemática do processo de obtenção do nanopigmento.

Técnicas de caracterização

A caracterização do nanopigmento foi efetuada por: a) difratometria de raios-X (DRX),

através da qual foi avaliada a organização estrutural do nanopigmento e o espaçamento

interlamelar, relacionado à possível inserção de substâncias neste espaço; b) espectroscopia

de absorção na região do infravermelho (IV) que possibilitou evidenciar a formação e

imobilização da MCPs in situ na carga; c) análises térmicas (TG/DTG) da qual foi possível

verificar a estabilidade térmica do nanopigmento; d) espectroscopia de absorção na região do

ultravioleta visível (UV-Vis) para identificação da interação das MCPs formada com a caulinita

através de alterações em bandas de absorção características; e) foi realizado um diagrama de

cromaticidade pra verificação correta da coloração do nanopigmento com ftalocianina.

RESULTADOS DE DISCUSSÕES

Tecnologicamente: Nanopigmento com metaloftalocianina imobilizado em caulim.

Ambos os materiais precursores tinham coloração esbranquiçada e o resultado da

síntese após 48h de reação foi um sólido de coloração azul-esverdeado. Na figura 3 é

apresentado o nanopigmento obtido.

Figura 3: Nanopigmento com metaloftalocianina imobilizada em caulim.

Comumente os processos de obtenção de pigmentos a base de MCPs demanda tempo,

energia e solvente, além de, para melhorias nas suas propriedades há a necessidade de

imobilizar em pigmentos. Apresentamos a síntese de um nanopigmento em uma única etapa,

sem a necessidade de adição de solvente, não sendo necessária a purificação, e com um

gasto energético bem menor do que é apresentado atualmente.

É necessário julgarmos os aspectos econômicos e ambientais, porém, antes do mesmo,

é de suma importância a apresentação de um teste realizado, que segue a seguir.

Esse teste foi realizado suspendendo 200 mg do nanopigmento em 2 mL de água

destilada. A mistura foi mantida sob agitação magnética durante 5 min.

7

Figura 4: Teste de solubilidade em água.

Reforçando o que foi dito anteriormente, da dificuldade de se solubilizar as MCPs em

meio aquoso, este teste foi realizado para comprovar que a obtenção de um nanopigmento

com metaloftalocianina in situ agrega inúmeras propriedades de interesse e a de se

solubilizar/dispersar em água é uma delas, principalmente levando-se em consideração

aspectos econômicos e ambientais.

Quanto aos aspectos econômicos a importância de se utilizar água como solvente para

formulações de tintas, um solvente barato e bastante disponível, está intimamente ligado

também a aspectos ambientais, pois a utilização de um solvente que não gera prejuízo ao meio

ambiente é de suma importância, e com as novas formulações de tintas à base de água vem

crescendo a cada ano, a viabilidade na utilização do novo nanopigmento com as MCPs se

torna de grande interesse para novas formulações de tintas.

Foi determinado o diagrama de cromaticidade para o nanopigmento para encontrar sua

projeção do plano (X + Y + Z) = 1 no plano (X, Y). O diagrama de cromaticidade para a amostra

é apresentado na figura 5.

Figura 5: Diagrama de cromaticidade para o nanopigmento com metaloftalocianina imobilizado

em caulim.

A projeção no plano (X, Y) da amostra, são apresentados na Tabela 2.

Tabela 2: Projeção do plano (X + Y + Z) = 1 no plano (X, Y)

X 0,1985

Y 0,4925

Z 0,3090

Com os resultados obtidos foi possível confirmar a coloração do nanopigmento, onde a

mesma se encaixa em uma coloração azul esverdeada (Figura 5).

A disponibilidade de pigmentos no mundo foi relatado por Porzio et al [18] e mostra que

os pigmentos a base de ftalocianinas (phthalo green e phthalo blue) possuem disponibilidade

mediana, além de ter um empecilho governamental na produção e exportação/importação dos

mesmos. Assim, reforçando a obtenção do novo nanopigmento, a síntese/utilização da mesma

se mostra vantajosa para os setores que utilizam esses materiais.

Enfim, faz-se necessário salientar a importância da obtenção de um nanopigmento com

metaloftalocianina imobilizada em caulim, pois o mesmo se mostra com um grande potencial

8

tecnológico, pois a grande procura em melhorias no poder de tingimento das

metaloftalocianinas é suprida quando há a incorporação em matrizes inorgânicas, assim o novo

nanopigmento aperfeiçoa e amplifica as propriedades físico-químicas desses pigmentos.

QUIMICAMENTE: CONFIRMAÇÃO DA OBTENÇÃO DO NANOPIGMENTO

Para o entendimento químico do nanopigmento, foram necessários alguns processos

que seguem abaixo.

PREPARO DA CARGA: CAULINITA PURIFICADA E INTERCALADA COM DMSO.

Os difratogramas da caulinita purificada (Ka) e da caulinita intercalada com DMSO (Ka-

DMSO) são apresentados abaixo.

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65

6 8 10 12 14

Inte

nsid

ad

e (

U. A

.)

2 (Graus)

Ka

Ka-DMSO

7,92

12,28

Figura 6: Difratogramas das amostras Ka e Ka-DMSO.

O difratograma não mostra picos relativos a quartzo e mica, mostrando que o processo

de purificação foi eficiente e que houve a intercalação da caulinita com DMSO devido ao

deslocamento do pico em 12,28° referente à caulinita purificada, para 7,92° da caulinita

intercalada, comprovando a intercalação. Esse deslocamento implica no aumento no

espaçamento basal da caulinita purificada de 7,20 Å para 11,15 Å na caulinita intercalada com

DMSO. Esses resultados são compatíveis aos resultados obtidos na literatura [17]. Com a

comprovação da expansão da carga, a imobilização do ftalonitrilo poderá ocorrer tanto entre as

lamelas da caulinita ou na superfície da mesma, e esse aumento garantirá que uma maior

porção do precursor das ftalocianinas fique imobilizado na carga.

NANOPIGMENTO COM METALOFTALOCIANINA IMOBILIZADA EM CAULIM.

Primeiramente o nanopigmento foi lavado com acetona para ser melhor estudado.

As caracterizações pertinentes para o entendimento químico do nanopigmento são

apresentadas em seguida.

DIFRATOMETRIA DE RAIOS X

Os difratogramas da amostra de caulinita purificada e do nanopigmento (Kaftalo) são

apresentados abaixo.

9

10 20 30 40 50 60

Inte

nsid

ad

e (

U. A

.)

2 (Graus)

Kaftalo

Ka

A

Figura 7: Difratogramas das amostras Ka e Kaftalo.

A atribuição dos Índices de Miller (hkl) para a amostra Kaftalo demonstrou que a síntese

para obtenção do nanopigmento promoveu algumas mudanças estruturais na carga, pois os

índices atribuídos à Kaftalo quando comparados com a literatura [19] demonstram que o

mesmo adquire característica de material esfoliado/delaminado, comprovando assim a

desestruturação da caulinita. Além dessa elucidação baseada nos Índices de Miller, a região

destacada do difratograma demonstra que uma provável reorganização estrutural da caulinita

após a síntese [20, 21].

ESPECTROSCOPIA DE ABSORÇÃO NA REGIÃO DO ULTRAVIOLETA VISÍVEL.

Para confirmação que a metaloftalocianina foi formada, foi obtido um espectro de

absorção na região do ultravioleta visível do nanopigmento. O espectro é apresentado abaixo.

350 400 450 500 550 600 650 700 750 800

341

620

Ab

so

rbâ

ncia

(U

. A

.)

Comprimento de Onda (nm

Kaftalo

Figura 9: Espectro de absorção na região do ultravioleta visível do nanopigmento.

O espectro de absorção na região do ultravioleta visível apresentou bandas em 341 e

620 nm que são características de absorção das metaloftalocianinas. As metaloftalocianinas

possuem uma banda de absorção na região entre 300 e 350 nm e outra em torno de 650 a 670

nm [22, 23]. O deslocamento de uma das bandas para 620 nm confirma que a

metaloftalocianina formada in situ esta imobilizada na caulinita, consequentemente a obtenção

do nanopigmento foi um sucesso. A banda de absorção em 620 nm refere-se a absorção no

visível, região do vermelho. Materiais que absorvem na região do vermelho tem forte reflexão

10

no azul/verde, comprovando a coloração observada no diagrama de cromaticidade (Figura 5) e

a obtenção do nanopigmento com metaloftalocainina imobilizado em caulim.

ESPECTROSCOPIA DE ABSORÇÃO NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO.

Os espectros de absorção na região do infravermelho das amostras e algumas

atribuições das bandas de maior interesse são apresentados abaixo.

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

B

B

Tra

nsm

itâ

ncia

(%

)

Comprimento de onda (cm-1)

Ka

Kaftalo

A

Figura 10: Espectros de absorção na região do infravermelho das amostras Ka e Kaftalo.

Tabela 1: Atribuição das bandas de absorção na região do infravermelho de maior interesse.

Ka (cm-1

) Kaftalo (cm-1

)

OH inter 3696 3697

OH intra 3668, 3654, 3620 3668, 3654, 3620

NO2 - 3097, 1417

C=N - 1529

Estiramento do anel benzênico - 1616

Os espectros de absorção na região do infravermelho demonstram que a

metaloftalocianina foi imobilizada na superfície da caulinita, pois não houve mudanças na

região das hidroxilas, indicando que a caulinita não sofreu alteração em seu espaçamento

basal, área demarcada em (A) na Figura 10. A demarcação em (B) na Figura 10 demonstra

bandas referentes a vibrações dos grupos NO2 e C=N que também confirmam a formação da

metaloftalocianina e a imobilização da mesma na caulinita, pois as bandas apresentam um

deslocamento característico quando comparados com a literatura [24, 25]. Assim pode-se

confirmar a obtenção do naopigmento com metaloftalocianina imobilizado em caulim com uma

gama de aplicações.

ANÁLISES TÉRMICAS (TG/DTG).

As curvas TG/DTG da caulinita purificada e dao nanopigmento são apresentados na

Figura 7.

11

100 200 300 400 500 600 700 800 900

84

86

88

90

92

94

96

98

100

102

Ka

TG

DTG

Temperatura (oC)

Ma

ssa

(%

)

500

A

100 200 300 400 500 600 700 800

75

80

85

90

95

100

Kaftalo

TG

DTG

Temperatura (oC)

Ma

ssa

(%

)

555

514464

B

Figura 11: Curvas TG/DTG da caulinita purificada (A) e do nanopigmento (B).

As curvas TG/DTG da caulinita apresentam uma perda de massa significativa, centrada

em 500°C, referente à dexidroxilação da caulinita, perda de hidroxilas presentes na estrutura

da mesma. A perda de massa corresponde a aproximadamente 15%, perda essa compatível

com a literatura [17], comprovando a purificação da caulinita.

Já na amostra do nanopigmento as curvas TG/DTG (Figura 7B) apresentam três perdas

de massas, duas perdas referentes a degradação da metaloftalocianina (464 e 555°C) e uma

centrada em 514°C referente a dexidroxilação da caulinita. Essas perdas de massas confirmam

que a metaloftalocianina está imobilizada na caulinita e que o nanopigmento possui elevada

estabilidade térmica.

CONCLUSÕES

A obtenção do nanopigmento foi comprovada pelo aparecimento de bandas referentes a

grupos característicos da metaloftalocianina observados na espectroscopia de absorção na

região do infravermelho e do ultravioleta visível; o aumento de matéria orgânica referente à

metaloftalocianina imobilizada (pigmento) observado pelas curvas TG/DTG também

comprovam a obtenção do nanopigmento; a reorganização do nanopigmento foi especulada

por difratometria de raios X.

Uma propriedade importante observada no novo nanopigmento orgânico-inorgânico foi

a dispersão em solventes, como por exemplo, água. Essa propriedade agrega uma enorme

importância que juntamente com as propriedades de seus precursores, como estabilidade

química, física e térmica, além de alto poder de coloração/tingimento, podendo ser aplicada em

uma gama de formulações de tintas, devido sua versatilidade.

A busca incessante pelo desenvolvimento sustentável e uma produção que necessite

de menores quantidades de materiais, energia e tempo é amplamente explorada neste

trabalho, pois foi apresentada uma nova síntese para a obtenção do nanopigmento com

metaloftalocianina imobilizada em caulim em uma única etapa, sem a utilização e solventes e

com menor gasto energético e sem necessidade de purificação.

O nanopigmento obtido tem grande aplicabilidade na indústria de tintas, pois agrega o

poder de tingimento de metaloftalocianinas nanodispersas com as propriedades físico-químicas

do caulim como carga, gerando assim um nanopigmento com alto poder de tingimento e

cobertura em um leque de formulações de tintas.

12

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] Pereira, A. M. V. M. Síntese de novos derivados tetrapirrólicos, Dissertação de Mestrado, Universidade de Aveiro, Aveiro – Portugal. [2] Pereira, A. M. V. M. Síntese de derivados oligoméricos de porfirinas e ftalocianinas, Tese de Doutorado, Universidade de Aveiro, Aveiro – Portugal. [3] Karl, M.K., Kevin, M.S., Roger, G., Spectroscopic and Electrochemical Characterization The Porphyrin Handbook: Phthalocyanines, Academic Press: London, vol XXVI, 2002.

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