Química Prof. Dra. Andréa Junqueira ISOMERIA. Química É o fenômeno pelo qual substâncias que...
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Química
Prof. Dra. Andréa Junqueira
ISOMERIAISOMERIA
Química
É o fenômeno pelo qual substâncias que É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. fórmulas estruturais diferentes.
IsomeriaIsomeria
iso = igualiso = igual
meros = partemeros = parte
Química
IsomeriaIsomeria
PlanaPlana
1. Cadeia1. Cadeia2. Posição2. Posição3. Função3. Função4. Metameria4. Metameria5. Tautomeria5. Tautomeria
EspacialEspacial1. Geométrica1. Geométrica
2. Ótica2. Ótica
Classificação
Química
IsomeriaIsomeriaplanaplana
Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.
Química 1. Isomeria de cadeia1. Isomeria de cadeia
É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica.
CHCH33- CH = CH- CH = CH22
CC33HH66CHCH22
CHCH22- CH- CH22
PropenoPropeno
CiclopropanoCiclopropano
Química 1. Isomeria de cadeia
CC44HH1010
CHCH33- CH - CH- CH - CH33
CHCH33
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33
Metil - propanoMetil - propano
ButanoButano
Química 2. Isomeria de posição
É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas).
CC44HH88
CHCH22==CH-CHCH-CH22-CH-CH33
CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33
1 2 3 41 2 3 4
Buteno-1Buteno-1
Buteno-2Buteno-2
1 2 3 41 2 3 4
Química
CC33HH88OO
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - OHOH 3 2 13 2 1
CHCH33- CH- CH- CH- CH33
OHOH
Propanol-1Propanol-1
Propanol-2Propanol-2
1 2 31 2 3
2. Isomeria de posição
Química 3. Isomeria de Função
É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:
•Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Química
Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;
CHCH33- CH- CH22 – OH– OHEtanolEtanol
CHCH33- O -- O - CH CH33
Metóxi-metanoMetóxi-metano
CC22HH66OO
3. Isomeria de Função
Química
Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;
CHCH33- CH- CH2 2 - CHO- CHOPropanalPropanal
CHCH3 3 - CO -- CO - CH CH33
PropanonaPropanona
CC33HH66OO
3. Isomeria de Função
Química
Ác.Carboxílicos e Ésteres;Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CHCH33- CH- CH2 2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico
CHCH3 3 -COO--COO- CH CH33
Etanoato de metilaEtanoato de metila
CC33HH66OO22
3. Isomeria de Função
Química 4. Metameria (compensação)
Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
CHCH33- CH- CH2 2 -O--O- CH CH22 - CH - CH33
Etóxi-etanoEtóxi-etano
CHCH3 3 -O--O- CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH33
Metóxi-propanoMetóxi-propano
CC44HH1010OO
Química 5. Tautomeria
Enol Aldeído
É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
CCHH
OHOHCHCH22 CHCH3 3 - C- C
OO
HHCC
HH
OOHHCCHH3 3 - C- C
OO
Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica
Química 5. Tautomeria
Enol Cetona
Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica
CC
OHOH
CHCH22 CHCH33CC
OOHH
CC
OO
CHCH33 CHCH33CC
OO
CCHH33
Química
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Exercício:01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo
de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:
a) 2- buteno e ciclobutano
b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
c) Butanal e butanona
Química
IsomeriaIsomeriaEspacialEspacial
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais.
É também chamada ESTERIOISOMERIA.
Química 1. Isomeria Geométrica
Também chamada de isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
Química 1. Isomeria Geométrica
Modelos para o composto ClCH=CHCl
Carbono Hidrogênio Cloro
CIS TRANS
Química
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
1. Isomeria Geométrica
Química Compostos com dupla ligação
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
TRANSCIS
Química
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
Compostos com dupla ligação
Química
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Compostos com dupla ligação
Química
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.
Compostos cíclicos
Química
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
Compostos cíclicos
Química
Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes?É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.
2. Isomeria Óptico
Química
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
2. Isomeria Óptico
Química Condição para atividade óptica:
O carbono quiral é marcado
com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes.
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
*
Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.
Química
Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro).
Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.
Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.
2. Isomeria Óptico
Química
Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
2 estereocentros
IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos
IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros
2. Isomeria Óptico