QUÍMICA 3 º ANOENSINO MÉDIO

PROF.ª DARLINDA MONTEIRO

PROF.ª YARA GRAÇA

Unidade IIIEnergia: transformação e conservação

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Aula 12.2ConteúdoIsomeria óptica

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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HabilidadeIdentificar o carbono quiral na cadeia carbônica.

CONTEÚDOS E HABILIDADES

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Isomeria geométrica

C C

C C

H ClCl H

H HCl

cis-dicloroeteno trans-dicloroeteno

Cl

REVISÃO

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Conhecendo a história da talidomida no mundo, você confia completamente nos medicamentos que anda consumindo?Justifique sua resposta.

DESAFIO DO DIA

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Isomeria óptica

AULA

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Isomeria ópticaTrata-se do tipo de isomeria espacial que avalia a capacidade de moléculas de desviar a luz polarizada.

AULA

8

Isomeria óptica

AULA

9

Para afirmar que uma substância apresenta isomeria óptica, devemos buscar em suas moléculas a presença de pelo menos um carbono assimétrico (também denominado de carbono quiral), que é um carbono que apresenta quatro ligantes diferentes.

AULA

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Carbono Quiral

H3C C

H

Br

CH2 CH3

AULA

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AplicaçãoIsômeros ópticos inativosÁcido láctico

H3C em que H3C, OH, H

são ligantes diferentes

C

OH

HÁcido láctico

* C CO O

OH OH

AULA

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Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada:

Para a direita → dextrogiro (ácido d-lático); Para a esquerda → levogiro (ácido ℓ-lático).

ácido lático D ácido lático OH

CH CH3

OH

HOOCC

HO CH3

H

HOOC

AULA

13

O ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.

AULA

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Isômeros ópticos inativosTambém chamados de mistura racêmica, nos isômeros ópticos inativos, temos a presença de um mesmo número de moléculas dextrogiras e levogiras em um recipiente. Essa mistura não apresenta a capacidade de desviar o sentido da luz polarizada nem para a esquerda nem para a direita.

AULA

15

AULA

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Aplicação

HOOH

OC

CH3

H

AULA

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A quiralidade e aindústria farmacêutica

AULA

18

Questão 1(Unifor – CE) A molécula de anfetamina

CH2

NH2

CH CH3

Fórmula estrutural da anfetamina

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado por qual elemento? Justifique sua resposta.

DINÂMICA LOCAL INTERATIVA

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Isomeria Geométrica São isômeros que só podem ser diferenciados através da sua fórmula espacial.

RESUMO DO DIA

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Pode ocorrer em dois casos:Em compostos com ligação duplaOs isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.

C CC C

Cl ClCl H

H HH Cl

RESUMO DO DIA

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Em compostos cíclicosPara que esta isomeria ocorre em compostos cíclicos, é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentam ligantes diferentes entre si.

CCl Cl

H HC

CH2

RESUMO DO DIA

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Isomeria óptica

H3C C

OH

H

CH2 CH3

RESUMO DO DIA

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Identifique nas imagens abaixo o composto cis 1,2-dicloro-etileno.

DESAFIO DO DIA

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Conhecendo a história da talidomida no mundo, você confia completamente nos medicamentos que anda consumindo?Justifique sua resposta.

DESAFIO DO DIA

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