Química E 1

GABARITO

Química E – Extensivo – V. 7

Exercícios

01) C

A preferência de substituição obedece à ordem: C terciário > C secundário > C primário.Isso ocorre pois o carbono terciário possui mais grupos com efeito indutivo positivo "empurrando" elétrons, o que aumenta a disponibilidade para um ataque eletrofílico.

02) E

O ataque do cloro será no carbono terciário.

03) B

H C3 H C3

H C3CH2 CH2

CHCH3 CH3

CH3

X

X

+ X2(2ª possibilidade) 44%

(1ª possibilidade) 56%+ HX (subproduto)

04) E

05) C ⇒ Resolução é a mesma que a da 1ª questão.

06) D

A reação é de substituição, pois um átomo de hidrogênio sai do CH4 onde entra um átomo de cloro vindo do C2. Da mesma forma o C2 tem um átomo de cloro substituído pelo hidrogênio que saiu do CH4.

07) A

Química E2

GABARITO

08) B

H C3

CH2

CH3

CH2

CH2

C*

CH2

CH3

CH3

C

C

C

CH3

CH3

CH3

CH3

C�

C�

H C3 CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

C

CH3H

C�

+ C�2

2,2-dimetilbutano

09) A

H C3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

C

C

C

CH3

CH3

CH3

CH3

Br

H C3 CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

C

CH3Br

Br

+ Br2

10) C

11) C

2-clorobutano(produto principal)

H C3 CH2 CH3CH

C�

H C3 CH2 CH2λCH3 + C�2 X + Y∆

Orgânico

Inorgânico

12) E

Química E 3

GABARITO

13) B

14) E

CH3

CH3

CH3

H C3 CH2 CH3

CH3

CH

CH3

+ C 2�

+ C 2�CH3CH3 C

CH3

C�

CH3

2,2-dimetilpropano (C H )5 12

2-metilbutano (C H )5 12

n-pentano (C H )5 12

C 2 2 3– – –� �CH CH CH CH + HC–

CH C CH CH + HC–3 2 3– – �

CH CH CH CH CH + C C CH CH CH CH CH + HC–3 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3– – – – – – – –�� �

C 2 3– –� �CH C CH + HC–

15) E

16) C

C�

2-cloropropano(cloreto de isopropila)

CH CH CH3 3– – – HC�CH CH–3 2 3 2CH + C– �

17)

18)

Química E4

GABARITO

19)

20)

21)

Reação de Wurtz

H CH3 2 2 3C CH CH + 2NaI– – –H –3 2–

C CH I–H –3 2

–C CH I–

+ 2Na+

22) A

23) C

24) E

Entra no anel: SO3H

Sai do anel: HSubstituição

25) A

Entra no anel: NO2

Sai do anel: HSubstituição

O benzeno é um nucleófilo devido aos elétrons das duplas-ligações. O grupo NO2 é eletrófilo, sendo atraído pelos elétrons do benzeno → substituição eletrofílica.

26) B

O processo é uma "alquilação" de Friedel-Crafts.

27) B

H C + Br3 3 2– CH H C Br +3 2– –CHCH2 3– CH

+HBr

λ+ HBr

A C� �3

Alquilação deFriedel-Crafts

Etano (A)

Bromoetano (B)

Halogenação(bromação)

28) E

Química E 5

GABARITO

34) A

35)

+ H SO2 4 + H O2

– SO H3

Benzeno Ácido benzenossulfônico

29) C

30) B

31) A

32) I. A reação é de substituição (de H no anel por Br) do tipo halogenação. II O produto A é o HBr

33) A

a) Certa. Dimetilbutano (dimetil-2 + but-4 = 6 carbonos)

b) Errada. Dimetilpropano (dimetil-2 + prop-3 = 5 carbonos)c) Errada. Dimetilexano (dimetil-2 + exa-6 = 8 carbonos)d) Errada. Etilpentano (etil-2 + pent-5 = 7 carbonos)

36) B

A reação mais comum em aromáticos é a substituição, em que um agente eletrofílico substitui um hidrogênio do anel em busca de elétrons, pois o anel é nucleofílico.

37) B

As reações são de substituição em que SO3H é subs-tituído por H no anel.

Química E6

GABARITO

38) D

CH3 CH3

CH3

+ HO NO– 2 + H O2

+ H O2

NO2

NO2

Tolueno

(orto-nitrotolueno)

(para-nitrotolueno)

O CH3 é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para (grupo ativante).

41) A

+ H C3 – �C– CH3

H++ HC�

O OHO HOC C

O grupo carboxila (COOH) é dirigente de 2ª classe (metadirigente). Pode "puxar" elétrons do anel dimi-nuindo a disponibilidade ao ataque eletrofílico. Assim, orienta a posição meta.

42) C

01. Certa. OH

C

02. Errada.

CHO CHO+ CH C3 – �

A C� �3 + C�

CH3

03. Certa. O catalizador é o AC304. Errada. É uma reação de substituição;05. Errada. É o m-metilbenzaldeído

39) E

Empurra elétrons para o anel, orientando as posições

orto e para.

40) E

I. Certa.

OH

p

o o

II. Certa.OH

+ 3HO NO– 2+ 3H O2

NO2

OH

NO2

NO2

III. Certa. NO2

OH

NO2

NO2

21

6

54

3

IV. Certa.

V. Errada. Grupo amino: NH2

Química E 7

GABARITO

43) B

O OO

OHO

S N OH

dirigentes 2ª classepuxam elétronsorientam meta

dirigente 1ª classeempurra elétronsorienta orto e para

44) E

OH é dirigente de 1ª classe (empurra elétrons para o

anel) orientando as posições orto e para.

45) C

O etil é dirigente de 1ª classe (empurra por efeito indutivo elétrons para o anel) orientando as posições orto e para.

46) C

CH CH + C3 3 2– � HC� + CH CH C3 2– – �Etano Cloroetano

o-nitroetilbenzeno

Cloroetano

CH CH C +3 2– – � A C� �3

H SO2 4

+ HC�

+ H O2+ HNO3

CH CH2 3–

CH CH2 3–CH CH2 3–

NO2

47) E

2,4,6-tribromofenol

Bromobenzeno

FeBr3

H O/H2+

+ HBr

OHOH

+ Br2

+ 3Br2 + 3HBr

Br

Br

Br

Br

48) E

Orientadores orto-paradirigentes são os grupos que "empurram" elétrons para o anel. São grupos saturados.

49) C

Hipótese 1: Nitração do clorobenzeno: errada.

C� C� C�

+ NO2

NO2

NO2

e

o-cloronitrobenzeno

p-cloronitrobenzeno

Hipótese 2: Cloração do nitrobenzeno: certa.

Química E8

GABARITO

50) A

CH3 CH3 CH3

+ HNO3H SO2 4

Tolueno

Substituição Oxidação

O OHO HOC C

NO2 NO2

NO2 NO2

+ +

o-nitrotolueno o-nitrobenzoico

p-nitrobenzoicop-nitrotolueno

CH3

+ H SO2 4 + HNO3

Tolueno

Oxidação

O OHO HOC C

NO2Ácido benzoico(metadirigente) m-nitrobenzoico

51) E

I. Errada. É metadirigenteII. Certa. III. Certa. O NO2 é eletrófilo e substitui um hidrogênio no anel.IV. Errada. É substituição eletrófila.V. Errada. Substituição.

52) E

OOC� NCH3

CH3

dirigentes 1ª classe

Ordem de orientação , :NH > OH > R > halogênio

orientam posições eo po p

2

dirigente 2ª classeorienta posição m

53) D

Química E 9

GABARITO

54) A

55) C

O grupo OH é orto-paradirigente, pois "empurra" elétrons para o anel.

56) 38

01. Errada. Cada ligação pi possui 2 elétrons. O benzeno possui 3 ligações pi e, portanto, 6 elétrons pi.

02. Certa. Na alquilação de Friedel-Crafts, grupos alquila são adicionados ao anel aromático.

H

+ CH3

+

A C� �3 H

CH3

H+

CH3

tolueno

04. Certa.

H

catalizador

2

NH2NO2

HNO /H SO3 2 4

nitração do

benzeno

08. Errada. O ciclo-hexano é obtido pela adição de H2 na presença de catalisador (observar reação 4).16. Errada. A reação descrita produz o fenol (observar reação 3).32. Certa.

Química E10

GABARITO

57) E

As reações de adição ocorrem em compostos insaturados por ligação dupla ou tripla, pois dependem do rompimento da ligação pi.

58) E

Com a hidrogenação a cadeia insaturada dos óleos é transformada em saturada.

59) C

60) C

Propeno

CH CH CH + HOSO H CH CH CH=2 3 3 3 3– – –

CH CH CH + H O CH CH CH2 3 2 3 3 2 4+ H SO– – – –

Hidrogenosulfato de isopropila(composto intermediário)

2-propanol(Álcool secundário)

OSO H3

OSO H3 OH

61) B

CH C CH + HC CH CH CH= �3 2 3 3 2 2 3CH CH C CH– – – – – – –CH3 CH3

C�

3-metil-2-penteno

62) E

CH + HC CH CH�2 2 3 2CH C += – – �

CH2 3CH–

Eteno Cloroetano Etilbenzeno

Adição Substituição + HC�

H

CH2 3CH– CH = CH2

Etilbenzeno Fenileteno

Desidrogenação + H2

63) B

Química E 11

GABARITO

64) B

65) B

Hidrocarbonetos com 1 ligação dupla: alcenos.

66) D

67) C

68) B

Cada mol H2 pode hidrogenar dois carbonos insaturados. 9 insaturações – 9 mols de H2. (18 átomos de H).

OH

H

H H H H H H H

H H H H HCOOHH CO3

CH3

CH3 CH3

CH3

69) D

Química E12

GABARITO

70) B

71) A

72) B

73) B

Cada insaturação é substituída por 2 hidrogênios. Assim, 3 insaturações – 6 hidrogênios.

74) C

A reação é de substituição.

75) 42

01. Errada. É um alceno de fórmula geral CnH2n.02. Certa. Nomes oficiais estão corretos.04. Errada. A obtenção de C ocorre com a hidratação (adição de água) de A.08. Certa. Possuem apenas carbonos que fazem simples ligações (sp3).16. Errada. O composto C é isômero funcional do éter metóximetano.32. Certa. Nome oficial de A correto.