ATENO ESTE CADERNO CONTM 10 (DEZ) QUESTES. VERIFIQUE SE EST COMPLETO. DURAO DA PROVA: 3 (TRS) HORAS Acorreodeumaquestoserrestritasomenteaoqueestiverapresentadonoespao correspondente, na folha de resposta, direita da questo. indispensvel indicar a resoluo das questes, no sendo suficiente apenas escrever as respostas. H espao para rascunho, tanto no incio quanto no final deste caderno. Q.01 PalndromoDiz-sedafraseoupalavraque,ouseleiadaesquerdaparaadireita,oudadireitaparaa esquerda, tem o mesmo sentido. Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2a ed., 40a imp.,Rio de J aneiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. Roma me tem amor e a nonanona so exemplos de palndromo. A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras. a)Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b)Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo. c)De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses nomes? Q.02 Industrialmente, o clorato de sdio produzido pela eletrlise da salmoura* aquecida, em uma cuba eletroltica, de tal maneira que o cloro formado no anodo se misture e reaja com o hidrxido de sdio formado no catodo. A soluo resultante contm cloreto de sdio e clorato de sdio. 2NaCl (aq) +2H2O (l) Cl2 (g) +2NaOH (aq) +H2 (g) 3Cl2 (g) +6 NaOH (aq) 5 NaCl (aq) +NaClO3 (aq) +3H2O (l) Ao final de uma eletrlise de salmoura, retiraram-se da cuba eletroltica, a 90 oC, 310 g de soluo aquosa saturada tanto de cloreto de sdio quanto decloratodesdio.Essaamostrafoiresfriadaa25 oC,ocorrendoa separao de material slido. a)Quais as massas de cloreto de sdio e de clorato de sdio presentes nos 310 g da amostra retirada a 90 oC? Explique. b)No slido formado pelo resfriamento da amostra a 25 oC, qual o grau de pureza (% em massa) do composto presente em maior quantidade? c)Adissoluo,emgua,docloratodesdioliberaouabsorvecalor? Explique. * salmoura =soluo aquosa saturada de cloreto de sdio 010 20 30 40 50 60 70 80 90 10020Temperatura /Co Solubilidade / (g sal / 100 g gua)NaClO3 NaCl Q.03 Paraaumentaravidatildealimentosquesedeterioramemcontactocomooxigniodo ar, foram criadas embalagenscompostasdevriascamadasdemateriaispolimricos,umdosquaispoucoresistente umidade, mas no permite a passagem de gases. Este material, um copolmero, tem a seguinte frmula e produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado abaixo. a)Dentre os compostos, vinilbenzeno (estireno) acetato de vinila propeno propenoato de metila, qual pode ser o monmero X ? D sua frmula estrutural. b)Escreva a equao qumica que representa a transformao que ocorre na etapa Y do processo. Q.04 Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado: Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25 oC, um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. Observao:Hidrogniosprimrio,secundrioeterciriosoosqueseligam,respectivamente,acarbonosprimrio, secundrio e tercirio. A monoclorao do 3-metilpentano, a 25 oC, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. a)Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. b)Combasenaporcentagemde3-cloro-3-metilpentanoformado,calculeaporcentagemdecadaumdos outros trs produtos. grupo vinilaH2C =CH Q.05 Umcidomonocarboxlicosaturadofoipreparadopelaoxidaode2,0gdeumlcoolprimrio,com rendimento de 74%. Para identificar o cido formado, efetuou-se sua titulao com soluo aquosa de hidrxido de sdio de concentrao igual a 0,20 mol L-1. Gastaram-se 100 mL para consumir todo o cido. ElementoHCO massa molar/ g mol-1 11216 a)Determine a massa molar do lcool empregado. b)Escreva a frmula molecular do cido carboxlico resultante da oxidao do lcool primrio. c)Escreva as frmulas estruturais dos cidos carboxlicos, cuja frmula molecular a obtida no item b. Q.06 A L-isoleucina um aminocido que, em milhares de anos,setransformanoseuismero,aD-isoleucina. Assim,quandoumanimalmorreeaminocidos deixamdeserincorporados,oquocienteentreas quantidades,emmol,deD-isoleucinaedeL-isoleucina, que igual a zero no momento da morte, aumentagradativamenteatatingirovalorda constantedeequilbrio.Adeterminaodesses aminocidos,numfssil,permitedat-lo.Ogrfico trazafraomolar de L-isoleucina, em uma mistura dos ismeros D e L, em funo do tempo. a)Leia no grfico as fraes molares de L-isoleucina indicadascomumacruzeconstruaumatabela com esses valores e com os tempos correspondentes. b)CompletesuatabelacomosvaloresdafraomolardeD-isoleucinaformadanostemposindicados. Explique. c)Calcule a constante do equilbrio da isomerizaoL-isoleucinaD-isoleucina d)Qual aidade de um osso fssil em que o quociente entre as quantidades de D-isoleucina e L-isoleucina igual a 1? Q.07 Uma jovem senhora, no querendo revelar sua idade, a no ser s suas melhores amigas, convidou-as para festa de aniversrio, no sto de sua casa, que mede 3,0 m x 2,0 m x 2,0 m. O bolo de aniversrio tinha velas emnmeroigualidadedajovemsenhora,cadaumacom1,55gdeparafina.Asvelasforamqueimadas inteiramente,numareaodecombustocompleta.Apsaqueima,aporcentagemdegscarbnico,em volume,nosto,medidonascondies-ambiente,aumentoude0,88%.Considerequeesseaumento resultou, exclusivamente, da combusto das velas. Dados: massa molar da parafina, C22H46310 g mol-1 volume molar dos gases nas condies-ambiente de presso e temperatura24 L mol-1 a)Escrevaa equao de combusto completa da parafina. b)Calcule a quantidade de gs carbnico, em mols, no sto, aps a queima das velas. c)Qual a idade da jovem senhora? Mostre os clculos. Q.08 cido ntrico produzido pela oxidao de amnia com excesso de oxignio, sobre um catalisador de platina, em uma seqncia de reaes exotrmicas. Um esquema simplificado desse processo a)Escreva as equaes qumicas balanceadas das reaes que ocorrem no reator, na torre de oxidao e na torre de absoro. Note que, desta ltima, sai NO(g), nela gerado. A maior parte desse gs aproveitada na prpria torre, onde h oxignio em excesso. Duas reaes principais ocorrem nessa torre. b)A velocidade da reao que ocorre na torre de oxidao, ao contrrio da velocidade da maioria das reaes qumicas, diminui com o aumento da temperatura. Baseando-se em tal informao, explique o que deve ser o dispositivo A. Q.09 Recentemente, foi lanado no mercado um tira-manchas, cujo componente ativo 2Na2CO33H2O2. Este, ao se dissolver em gua, libera perxido de hidrognio, que atua sobre as manchas. a)Na dissoluo desse tira-manchas, em gua, forma-se uma soluo neutra, cida ou bsica? J ustifique sua resposta por meio de equaes qumicas balanceadas. b)Asoluoaquosadessetira-manchas(incolor)descorarapidamenteumasoluoaquosadeiodo (marrom).Combasenospotenciais-padrodereduoindicados,escrevaaequaoqumicaque representa essa transformao. c)Noexperimentodescritonoitemb,operxidodehidrognioatuacomooxidanteoucomoredutor? J ustifique. Semi-reao de reduo reduoE/ volt H2O2 (aq) +2H+ (aq) +2e-2H2O (l)1,77 I2 (s) +2e- 2I- (aq) 0,54 O2 (g) +2H2O (l) +2e- H2O2 (aq) +2OH- (aq) -0,15 Q.10 Define-sebalanodeoxigniodeumexplosivo,expressoem percentagem, como a massa de oxignio faltante (sinal negativo) ou em excesso (sinal positivo), desse explosivo, para transformar todo o carbono, se houver, em gs carbnico e todo o hidrognio, sehouver,emgua,divididapelamassamolardoexplosivoe multiplicadapor100.Ogrficoaoladotrazocalorliberadona decomposio de diversos explosivos, em funo de seu balano de oxignio. Umdessesexplosivosotetranitratodepentaeritritol(PETN, C5H8N4O12). A equao qumica da decomposio desse explosivo pode ser obtida, seguindo-se as seguintes regras: -tomos de carbono so convertidos em monxido de carbono. -Se sobrar oxignio, hidrognio convertido em gua. -Se ainda sobrar oxignio, monxido de carbono convertido em dixido de carbono. -Todo o nitrognio convertido em nitrognio gasoso diatmico. a)Escreva a equao qumica balanceada para a decomposio do PETN. b)Calcule, para o PETN, o balano de oxignio. c)Calcule o H de decomposio do PETN, utilizando as entalpias de formao das substncias envolvidas nessa transformao. d)Que concluso possvel tirar, do grfico apresentado, relacionando calor liberado na decomposio de um explosivo e seu balano de oxignio? SubstnciaOPETNSubstnciaPETN(s)CO2 (g)CO (g)H2O (g) massa molar / g mol-1 16316 Entalpia de formao kJmol-1 -538-394-110-242