Questão 01)

Um bafômetro simples e descartável pode ser feito em um tubo transparente contendo

dicromato de potássio. Quando em contato com o vapor de álcool contido na respiração de

um indivíduo embriagado, essa substância reage segundo a reação

incolor

23

Alaranjado

42722 OHCHCH 3SOH 8OCrK 2

incolor

4232

verde

342 SOK 2)g(COOHCH 3)l(OH 11 SOCr 2

Analisando a reação, é CORRETO afirmar que

a) o ácido nos reagentes é o ácido sulfuroso.

b) a substância verde obtida na reação corresponde ao sulfato de cromo II.

c) na cor laranja, temos a reação de um sal inorgânico e um ácido orgânico.

d) a substância orgânica obtida é o etanol.

e) a substância incolor reagente é o etanol.

Questão 02)

A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com

processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como

a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir.

O

OH

OH

OH

OOH

HO 1

2

Quercetina

O

OH

OH

OOH

HO

CH

CH3

Análogo Estrutural A

3

4

5

a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.

c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou

quaternário.

d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

Questão 03)

Tetraidrocanabinol, também conhecido como THC, é a principal substância psicoativa

encontrada nas plantas do gênero Cannabis, e pode ser obtido por extração a partir dessa

planta ou por síntese em laboratório. Assinale a alternativa falsa, observando a fórmula

estrutural do tetraidrocanabinol.

O

CH3

OH

H3C

H3CCH3

a) Apresenta 6 carbonos terciários.

b) Apresenta as funcionalidades éter e fenol.

c) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2.

d) Apresenta fórmula molecular C21H30O2.

e) Apresenta 5 carbonos primários.

Questão 04)

Com relação à estrutura dada abaixo, é correto afirmar que

OH

01. sua massa molar é 142 g/mol.

02. sua cadeia carbônica é classificada como alifática insaturada e homogênea.

04. tem apenas um carbono terciário.

08. seu nome sistemático é non-2-en-6-ol.

16. é uma molécula plana.

Questão 05)

O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para

bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana.

Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto.

01. É um hidrocarboneto aromático.

02. É uma molécula planar.

04. Apresenta plano de simetria.

08. Sua fórmula molecular é C15H16O2.

16. Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em água.

Questão 06)

O etanol, também conhecido como álcool etílico, é considerado um combustível renovável.

Sobre o etanol é correto afirmar que:

a) apresenta hidroxila ligada a carbono com hibridização sp2.

b) é um composto orgânico de natureza apolar.

c) sofre interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.

d) a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio é do tipo iônica.

e) é um álcool secundário.

Questão 07)

Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se valem de agentes que

preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Existem dois

grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes são compostos que

previnem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses antioxidantes

incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja fórmula estrutural está

representada a seguir e os sintéticos.

(Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. Adaptado)

Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no -tocoferol.

a) Éter e ácido carboxílico.

b) Fenol e cetona.

c) Aldeído e álcool.

d) Éter e fenol.

e) Cetona e éster.

Questão 08)

BIOTECNOLOGIA MARINHA NO BRASIL

Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o interesse dos biólogos,

oceanógrafos, bioquímicos e químicos sobre o seu potencial biotecnológico. O Brasil, com

8.698 km de costa litorânea, com uma invejável biodiversidade, não pode abdicar dos

estudos sobre o potencial tecnológico dos organismos marinhos. Hoje vários grupos de

pesquisas no Brasil investigam as substâncias isoladas de algas, fungos e invertebrados

marinhos e sua utilização contra várias doenças, como câncer, trombose e aids.

A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância isolada de alga marinha com

potencial antiviral contra o HIV – 1.

A fórmula estrutural ilustrada acima

a) apresenta função fenol

b) apresenta seis carbonos do tipo sp

c) apresenta seis carbonos do tipo sp2

d) corresponde à função álcool de cadeia cíclica

e) corresponde à função álcool de cadeia acíclica

Questão 09)

O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados os números

atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas.

00. A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar.

01. O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares.

02. O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não

ligantes.

03. A molécula de metanol é polar.

04. O metanol é uma substância simples.

Questão 10)

Sobre a estrutura química do colesterol, substância freqüentemente associada às doenças

cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo próprio organismo humano, assinale o que

for correto.

CH3

H3C CH3

CH3

HO

CH3

Colesterol

01. Pertence à classe das substâncias aromáticas.

02. Possui cadeia mista com apenas uma insaturação.

04. Apresenta grupo fenol na sua estrutura.

08. É um composto que contém ligações covalentes.

16. Tem apenas um anel aromático.

Questão 11)

O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o:

a) metílico

b) etílico

c) alético

d) amílico

e) benzílico

Questão 12)

O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e loções. Com base na

fórmula estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.

OH

01. É um álcool.

02. Sua fórmula molecular é C10H20O

04. É um composto insaturado.

08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.

16. Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.

Questão 13)

O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de

computadores. Esse composto é:

a) conhecido no comércio pelo nome de formol.

b) o 2-propanol.

c) um álcool insaturado.

d) um álcool com cadeia carbônica ramificada.

e) isômero de função do 1-propanol.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 14

Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou

sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período Colonial,

sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora,

alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro-Sul) e

ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração de energia.

O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do

primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do

segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível

ainda carece de expressão.

Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos

últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor

bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado

de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções.

Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o efeito

estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente

utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua

combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na composição

da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.

TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214:

São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].

Questão 14)

O álcool, a que o texto se refere,

I. apresenta cadeia carbônica alifática saturada e heterogênea.

II. tem por nome álcool etílico ou etanol.

III. é classificado como um monoálcool primário.

IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por não emitir gás carbônico para a

atmosfera.

Dessas afirmativas, estão corretas apenas

a) I e III.

b) I, II e IV.

c) II e IV.

d) II e III.

e) I, III e IV.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 15

Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de

grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com

a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o

petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de

refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as

diversas frações.

Questão 15)

A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos. Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá

ter alta taxa de compressão (alta octanagem).

A respeito dos compostos presentes na gasolina, julgue as afirmativas:

I. Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos saturados.

II. 2-metil-hexano (C7H16) é um hidrocarboneto aromático.

III. 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) é um alceno.

IV. Metil-benzeno (C7H8) é um hidrocarboneto aromático.

V. Metóxi-terciobutano (CH3OC4H9), antidetonante usado na gasolina, é um éter.

É correto o que se afirma em

a) I, II, III e V

b) II, III e IV

c) I, II e IV

d) III, IV e V

e) I, IV e V

TEXTO: 3 - Comum à questão: 16

Etanol de capim transgênico

Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar em até um terço a

produção de etanol a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de

estudos para a produção de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e

transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts Foundation e

do Oak Ridge National Laboratory mostraram o desenvolvimento de uma variedade

transgênica com uma alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura

da planta. A lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao vegetal,

mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação de etanol se

tornará mais barata porque será feita numa temperatura mais baixa e com um terço das

enzimas usadas com o capim convencional.

(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)

Questão 16)

A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a quantidade relativa dos

monômeros constituintes. Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical

I. apresenta cadeia carbônica saturada;

II. possui anel aromático;

III. é um álcool.

É correto o que se afirma SOMENTE em

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 17

Brócolis pode prevenir e evitar avanço da artrose

Os cientistas estão suspeitando da ação de um composto presente no brócolis, a

glucorafanina, que o corpo humano transforma em outro composto, chamado sulforafano,

que parece proteger as articulações. O sulforafano tem sido apontado também como o

responsável pelos efeitos protetores do brócolis contra asma, rinite e outros problemas

respiratórios

(http://diariodasaude.com.br)

As estruturas das duas substâncias citadas no texto estão representadas a seguir.

glucorafanina

O

O

OO

S

H

H

H

O

HN

O

S

O

O O-S

O

(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)

sulforafano

S

O

NH3C C S

(The Merck Index, 14.ª edição)

Questão 17)

Considerando a glucorafanina, é correto afirmar que entre as funções orgânicas presentes

em sua estrutura estão

a) álcool e tioálcool.

b) álcool e éter.

c) álcool e fenol.

d) fenol e tioéter.

e) tioéter e tioálcool.

TEXTO: 5 - Comum à questão: 18

“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos alimentos, com o objetivo de

modificar as características físicas, químicas, biológicas ou sensoriais do alimento. Esses

aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos produtos, mas sem informação dos seus

efeitos na saúde humana, assim não possibilitam ao consumidor mais preocupado com seu

bem estar escolher alternativas mais saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento

dos males que alguns aditivos podem causar como, por exemplo, os antioxidantes BHT e

BHA (Estruturas abaixo), que são substâncias genotóxicas e causam danos aos genes de

uma célula ou de um organismo. Estudos realizados em cobaias, como camundongos e

macacos, mostraram que os compostos causam problemas hepáticos, provocam aumento

do metabolismo e reduzem, desse modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de

vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em óleos e gorduras como manteiga, carnes,

cereais, bolos, biscoitos, cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de mascar.

OH

Estrutura I:BHT (Butil-Hidroxitolueno)

OCH3

OH

Estrutura I:BHA (Butil-Hidroxianisol)

Questão 18)

A respeito da química destes antioxidantes, avalie as afirmativas abaixo.

I. A estrutura I possui 7 carbonos primários.

II. A estrutura II possui 3 carbonos primários.

III. Ambos são compostos fenólicos.

IV. A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01 átomo de oxigênio.

V. A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02 átomos de oxigênio.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a) I, II, III e IV

b) I, II, III e V

c) II, III, IV e V

d) I, II, IV e V

e) I, III, IV e V

TEXTO: 6 - Comum à questão: 19

O buriti é uma das principais fontes de beta-caroteno, substância que tem a propriedade

de ser convertida pelo organismo humano em retinol, uma forma ativa da vitamina A. As

estruturas dessas duas substâncias são:

beta-caroteno

OH

retinol

A acidez total titulável da polpa do buriti, expressa em mg de ácido cítrico/100 g de polpa

é próxima de 2.

Questão 19)

Comparando-se as estruturas do beta-caroteno e do retinol, pode-se afirmar que o beta-

caroteno é um hidrocarboneto

a) insaturado e o retinol é um álcool secundário.

b) aromático e o retinol é um álcool primário.

c) insaturado e o retinol é um álcool insaturado.

d) aromático e o retinol é um álcool insaturado.

e) insaturado e o retinol é um álcool aromático.

TEXTO: 7 - Comum à questão: 20

Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral, como o de rosas.

geraniol

OH

Questão 20)

O geraniol é um

a) álcool.

b) enol.

c) fenol.

d) alcino.

e) aldeído.

GABARITO:

1) Gab: E

2) Gab:

a) Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol)

b) C15H10O7

c) C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 quaternário; C5 primário

d) C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp

3) Gab: E

4) Gab: 03

5) Gab: 12

6) Gab: C

7) Gab: D

8) Gab: D

9) Gab: FVFVF

10) Gab: 10

11) Gab: B

12) Gab: 11

13) Gab: B

14) Gab: D

15) Gab: E

16) Gab: B

17) Gab: B

18) Gab: A

19) Gab: C

20) Gab: A