Questão 01 - (FAMERP SP/2018)

O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula

molecular C5H12 é

a) 5.

b) 3.

c) 1.

d) 4.

e) 2.

Questão 02 - (Faculdade São Francisco de Barreiras BA/2017)

A vitamina D é composta por duas substâncias químicas com a mesma atividade

biológica, ergocalciferol, D2 , e o colecalciferol, D3. A vitamina D3 é produzida na

pele com o estímulo da luz solar e, atualmente, a principal causa da deficiência

dessa vitamina no organismo está associada à falta de exposição ao sol e ao uso de

protetores solares, medidas adotadas para prevenção do câncer e envelhecimento da

pele.

Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas

D2 e D3 e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:

a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam

diferenças nas cadeias carbônicas.

b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo

de obtenção dessa vitamina é exotérmico.

c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a

utilização de 3mol de moléculas de hidrogênio, H2(g).

d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter,

predominantemente, apolar de suas moléculas.

e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que

apresentam cadeias carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas.

Questão 03 - (UFSC/2016)

A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono,

predominantemente por alcanos. O ponto de ebulição desses compostos aumenta,

proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono presentes nas

respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de

alcanos contendo o mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do

ponto de ebulição.

De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir.

a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição,

usando os números de I a V.

(I) 2-metil-hexano

(II) heptano

(III) 3,3-dimetilpentano

(IV) hexano

(V) 2-metilpentano

b) Quantos isômeros estruturais possui o hexano?

Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural.

Questão 04 - (UFSC/2015)

Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros?

Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na

forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de

falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m

entre a barreira e a bola.

O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-metilpropano (isobutano)

e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o

árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas

cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora,

deixando apenas água e resíduo de detergente para trás.

Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup-2014-what-is-

that-foaming-spray-used-by-referees> [Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014.

Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup-2014/page/49> Acesso

em: 24 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01. o spray contém dois isômeros ópticos de butano.

02. os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem

liberados para a atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no

interior da lata de spray.

04. a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a

temperatura no gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases.

08. a mistura gasosa propelente é composta por alcanos.

16. detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma

pelos árbitros de futebol, são formados por misturas entre metais e proteínas.

32. a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em

diminuição da temperatura do material expelido, em relação à temperatura

ambiente.

64. considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do

spray pode contribuir para o aquecimento global.

Questão 05 - (UERN/2014)

Dos compostos de fórmula molecular igual a C4H10O, assinale, a seguir, o que

apresenta maior ponto de ebulição.

a) Butanona.

b) Butan-1-ol.

c) Butan-2-ol.

d) Éter dietílico.

Questão 06 - (UFG GO/2014)

Em um experimento, 90 cm3 de um gás são injetados em uma proveta submersa, de

modo que o nível do gás em seu interior tenha a mesma altura que a água da cuba,

conforme esquema apresentado a seguir. O experimento ocor

do gás injetado é de 203 mg.

Dados:

Pressão de vapor da H2O a 29ºC = 30 mmHg

R = 0,082 atm.L.mol–1

.K–1

Considerando o exposto, determine a massa molar do gás em questão e escreva a

fórmula estrutural plana de um dos isômeros do gás.

Questão 07 - (UFCG PB/2010)

Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura possível de um composto pesquisado, contudo, foi perdida

uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informações:

1) o composto é um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o número

exato de cada grupo;

2) o composto possui como fórmula molecular: C14H28;

3) o composto possui 3 átomos de carbono classificados como terciários e 2 átomos de carbono classificados

como quaternários.

A partir de destas informações, o técnico escreveu várias estruturas possíveis conforme a figura abaixo. Dentre

as cinco estruturas propostas pelo técnico, quantas são corretas, isto é, satisfazem as três informações iniciais?

a) 4

b) 2

c) 3

d) 1

e) 5

Questão 08 - (UFRR/2010)

Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?

CH3CHCH2Br

CH3

II

CH3CHCH2CH3

CH2Br

III

CH3CCH2Br

CH3

CH3

IV

Br

I

Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:

a) I, II, e III

b) I e II

c) II e III

d) I, III, e IV

e) II, III, e IV

Questão 09 - (UNIR RO/2010)

Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta que existem com a fórmula C4H7Cl?

a) 5

b) 3

c) 2

d) 8

e) 10

Questão 10 - (UFAM/2007)

O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , são, respectivamente:

a) 3, 5, 9

b) 4, 5, 6

c) 4, 5, 8

d) 3, 6, 7

e) 10, 12, 14

Questão 11 - (UEM PR/2017)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de isomeria

plana para os compostos orgânicos indicados.

01. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C4H11N apresentam

isomeria de cadeia, de posição e de compensação.

02. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C2H6O apresentam somente

isomeria de função.

04. O 2-metil-butanal é um isômero de cadeia do isobutanal.

08. Os isômeros gerados a partir da fórmula molecular C3H6 apresentam somente

isomeria de cadeia.

16. O etanoato de etila e o metanoato de propila são metâmeros.

Questão 12 - (UCS RS/2017)

Na Química, é muito comum que átomos de uma mesma molécula possam se

agrupar de forma diferente, produzindo estruturas moleculares distintas. Para a

fórmula geral C20H42 , por exemplo, existem “incríveis” 366.319 isômeros! Esse

fenômeno é muito frequente e importante na Química Orgânica e, mais ainda, na

Bioquímica, uma vez que enzimas e hormônios, em geral, somente têm atividade

biológica quando seus átomos estão arranjados em uma estrutura bem definida. Os

isômeros podem ser planos ou espaciais. A isomeria plana, em particular, ocorre

quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais

planas.

Considere os pares de substâncias químicas (1), (2), (3) e (4) listados na COLUNA

A e os tipos de isômeros planos apresentados na COLUNA B.

COLUNA A

( 1 ) Pentano e 2-metilbutano ( 2 ) But-1-eno e but-2-eno ( 3 ) Etóxi-etano e metóxi-propano ( 4 ) Ácido propanoico e metanoato de etila

COLUNA B ( ) Isômeros de função ( ) Isômeros de posição ( ) Isômeros de cadeia ( ) Isômeros de compensação

Assinale a alternativa que completa, correta e respectivamente, os parênteses, de

cima para baixo,

a) 3 – 4 – 2 – 1

b) 4 – 2 – 1 – 3

c) 2 – 1 – 4 – 3

d) 4 – 3 – 1 – 2

e) 3 – 2 – 1 – 4

Questão 13 - (UEM PR/2014)

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. Um ácido carboxílico e um éster, ambos com dez átomos de carbono, podem

ser isômeros de função.

02. A substituição de um hidrogênio por uma etila em um carbono primário do

propano resulta em um isômero de cadeia do 2-metil-butano.

04. Uma amina primária e uma amina secundária, ambas com três átomos de

carbono, podem ser isômeros de cadeia.

08. Um álcool primário e um álcool secundário, ambos com quatro átomos de

carbono, podem ser isômeros de compensação.

16. Um par de isômeros ópticos será sempre um par de enantiômeros.

Questão 14 - (IBMEC RJ/2013)

Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois,

assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida:

1. Tautomeria

2. Isomeria de posição

3. Metameria

4. Isomeria funcional

a) 1, 3, 4, 2

b) 1, 3, 2, 4

c) 1, 4, 3, 2

d) 4, 1, 3, 2

e) 3, 4, 1, 2

Questão 15 - (UEM PR/2012)

Assinale o que for correto.

01. O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função.

02. Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em

sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono.

04. Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria.

08. A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como

exemplo na explicação da isomeria ótica.

16. Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si,

apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade

diferentes.

Questão 16 - (UEM PR/2009)

Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto.

A) CH3 C

O

CH

CH3

CH

CH3

CH3

B) H C

O

CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH3

C) H C

OH

CH CH

CH3

CH

CH3

CH3

D) CH2 C

OH

CH

CH3

CH

CH3

CH3

E) CH3 C

OH

C

CH3

CH

CH3

CH3

01. A é isômero funcional de B.

02. A possui dois isômeros ópticos.

04. B e C são tautômeros.

08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D.

16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetilpentanona-4.

Questão 17 - (UEPG PR/2009)

A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode ser diagnosticada pelo teste

do pezinho. Nesta doença não ocorre o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a

formação do produto tóxico fenilpiruvato. A respeito deste assunto, e considerando

o item (I), que mostra o metabolismo normal da fenilalanina, e o item (II), que

mostra o equilíbrio do fenilpiruvato, assinale o que for correto.

OH

O

NH2

A [fenilalanina]

(I)

OH

O

NH2

HO

B

(II)

C [fenilpiruvato]

OH

O

O

D

OH

O

OH

01. Os compostos A e B são aminoácidos.

02. Os compostos C e D são tautômeros.

04. Todos os átomos de carbono dos compostos C e D apresentam hibridação sp2.

08. O composto B apresenta anel aromático dissubstituído.

Questão 18 - (Unioeste PR/2009)

A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que

espontaneamente converte-se no produto B, como na reação abaixo:

H3C CHH3O

+

H3C

OH

CH2

(A)

(B)

A função química do produto B é

a) Álcool.

b) Cetona.

c) Aldeído.

d) acido carboxílico.

e) éter.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 19

Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir.

Esse composto é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de

equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores e celulares.

Questão 19 - (UEA AM/2017)

O álcool isopropílico é isômero

a) da propanona.

b) do propanal.

c) do éter metiletílico.

d) do propano.

e) da isopropilamina.

Questão 20 - (UEPG PR/2017)

Considerando que diferentes compostos podem apresentar a mesma fórmula

molecular, assinale o que for correto quanto à fórmula molecular C7H14O.

01. 3,3-Dimetilpentanal.

02. 4-Heptanona.

04. Tolueno.

08. Metoxicicloexano.

Questão 21 - (UFRR/2017)

Analisando cada alternativa abaixo, a única que contém dois compostos orgânicos

oxigenados de fórmulas moleculares de C3H6O é:

a) Ciclopropanol e Metoxi-etano;

b) Propan-1-ol e Propanona;

c) Propen-2-en-1-ol e Metoxi-etano;

d) Isopropanol e Propanal;

e) Propen-2-en-1-ol e Propanal.

Questão 22 - (UECE/2015)

Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais

conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero

Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também

é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de

coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura

de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

O OH

O

O

Ácido Acetilsalicílico

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol.

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um

carbono terciário.

c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4.

d) Possui cinco ligações (pi) e vinte ligações (sigma).

Questão 23 - (UERJ/2015)

Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis

(metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor

proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os

dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

Questão 24 - (UniCESUMAR SP/2015)

A fórmula C3H8O representa algumas substâncias orgânicas. Sobre essas

substâncias foram feitas algumas afirmações.

I. Existem 3 isômeros que apresentam essa fórmula molecular.

II. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como cetona.

III. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como éster.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) I e III.

Questão 25 - (UECE/2014)

Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes,

os radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas características agrupam os

compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas. Duas

substâncias orgânicas, X e Z, apresentam as seguintes características:

As fórmulas estruturais corretas de X e Z são, respectivamente:

a)

O

OHe

b)

OCH3

e

CH3

OH

c)

O

OH

e

O

O

d)

O

e

O

H

TEXTO: 2 - Comum à questão: 26

As reações mais importantes no metabolismo do etanol no organismo são a

oxidação a acetaldeído e, daí, a acetato, a base conjugada do ácido acético. Essas

reações são catalisadas, respectivamente, pelas enzimas ADH e AcDH.

Questão 26 - (ESCS DF/2013)

Julgue as afirmações abaixo e, a seguir, assinale a opção correta.

I. O etanol, o acetaldeído e o ácido acético são isômeros entre si.

II. Etanal e ácido etanoico são as nomenclaturas oficiais do acetaldeído e do ácido

acético, respectivamente.

III. O calor envolvido na conversão do etanol em acetaldeído corresponde à

entalpia de formação do acetaldeído.

É correto o que se afirma

a) apenas nos itens II e III.

b) nos itens I, II e III.

c) apenas no item II.

d) apenas no item III.

e) apenas nos itens I e III.

Questão 27 - (UEG GO/2013)

O conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas

propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que

representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução.

a) Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição?

Explique.

b) As moléculas II e III são isômeros? Explique.

Questão 28 - (FUVEST SP/2012)

As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis

pelo aroma de certas ervas e flores, são:

H3C

CH3

CH3

OH

linalol

OH

OCH3

eugenol

H3C

CH3

CH3

H

O

citronelal

CH3

O

H3C

anetol

Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol.

b) eugenol e linalol.

c) citronelal e eugenol.

d) linalol e citronelal.

e) eugenol e anetol.

Questão 29 - (UESPI/2010)

A isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo na área da química orgânica pode apresentar uma ideia

da imensa variedade e complexidade de substâncias presentes na natureza. Em quais dos pares abaixo não

ocorre uma isomeria de função?

a) álcool e éteres

b) aldeídos e cetonas

c) ácidos carboxílicos e ésteres

d) alcoóis aromáticos e fenois

e) álcool e éster

Questão 30 - (Unievangélica GO/2017)

O interesse por química tem sido demonstrado por algumas pessoas que se tatuam

colocando fórmulas de substâncias em partes do corpo, sendo que alguns usam até

fórmulas estruturais de substâncias em alusão ao uso de drogas. Como se pode

observar, a figura a seguir mostra duas tatuagens com as correspondentes estruturas.

Considerando-se essas estruturas, constata-se que

a) são moléculas iguais, com grupos funcionais em posições diferentes.

b) são moléculas apolares, portanto são miscíveis em solução aquosa.

c) possuem propriedades físicas iguais e químicas diferentes.

d) não são isômeras, pois são idênticas entre si.

Questão 31 - (FCM MG/2017)

Em relação aos seguintes materiais e seguindo um rigorismo de termos químicos

I- CO2 II- C4H8 III- o-nitro fenol IV- NaCl(aq)

foram feitas as seguintes afirmativas:

I. é uma substância binária, triatômica e apolar.

II. fórmula que pode corresponder a seis (6) isômeros.

III. apresenta uma temperatura de fusão maior do que o isômero para.

IV. possui interações do tipo íon-dipolo permanente.

As afirmativas CORRETAS foram feitas para os materiais

a) II e IV, apenas.

b) I,II e III, apenas.

c) I,II e IV, apenas.

d) I,II,III e IV.

Questão 32 - (UECE/2015)

O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É

usado principalmente em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição

deste composto, contando com ele, é

a) 2.

b) 3.

c) 5.

d) 4.

Questão 33 - (UEM PR/2015)

Sobre os glicídios, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. No ser humano, parte da glicose que passa para o sangue após uma refeição é

armazenada nos músculos e no fígado em forma de glicogênio.

02. A celulose, encontrada em todo corpo vegetal, é a principal fonte de

carboidratos para os animais.

04. A quitina é um glicídio com função estrutural, cuja molécula contém átomos de

nitrogênio.

08. Para a produção de etanol por fermentação, deve ocorrer a hidrólise da

sacarose.

16. As moléculas de glicose e de frutose, quando representadas na forma linear,

apresentam isomeria de posição.

Questão 34 - (UFSCAR SP/2009)

Alguns compostos orgânicos têm efeito muito favorável para a saúde humana, como

vitaminas, analgésicos e antibióticos. Casos de descoberta de fontes naturais destes

compostos ou de processos eficientes para sintetizá-los representaram marcos

históricos pelas conseqüências causadas. Como exemplos, podem ser citados a

vitamina C, cuja presença em frutas e vegetais frescos favoreceu as longas viagens

marítimas a partir do século XV; a aspirina, sintetizada pela primeira vez em 1893 e

o prontosil, que foi fundamental para descoberta dos antibióticos no século XX. As

figuras 1, 2 e 3 representam as estruturas químicas desses compostos,

respectivamente.

(1)

O

O

HC

CH2OH

OH

HO OH

(2)

COOH

O

O

CH3

(3) S

O

H2N

ON N NH2

H2N

a) Escreva o nome de uma função orgânica presente em cada um desses

compostos.

b) Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior número

de isômeros de posição.

Questão 35 - (UNIR RO/2009)

Três compostos orgânicos I, II e III apresentam cadeia carbônica de quatro átomos,

aberta, normal, heterogênea (o heteroátomo é o oxigênio) e saturada. O composto I

tem quatro hidrogênios em carbonos secundários e é isômero de posição do II. O

composto III é isômero de função tanto do I como do II. A partir dessas

informações, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) Os três compostos apresentam diferentes massas moleculares.

( ) Os três compostos possuem a fórmula molecular C4H10O.

( ) O composto III pertence à função ácido carboxílico.

( ) Apenas os compostos I e II apresentam carbonos secundários.

Assinale a seqüência correta.

a) F, F, V, V

b) V, V, F, V

c) V, F, F, V

d) V, F, V, F

e) F, V, F, V

Questão 36 - (UNISC RS/2009)

Considere os compostos a seguir.

CH3 C

O

OH

I

CH3 O CH2CH2CH3

II

CH3CHCH2CH3

OH

III

H C

O

O CH3

IV

CH3CH2CH2CH2OH

V

Pode-se afirmar que os compostos

a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia.

b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição.

c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição.

d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia.

e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.

Questão 37 - (UFMT/2008)

Substâncias inodoras produzidas pelos animais e capazes de influenciar o

comportamento e funcionamento orgânico de indivíduos de mesma espécie – são os

invisíveis e insensíveis odores da natureza, os feromônios. Há uma variedade de

substâncias químicas que exercem o papel de feromônios e, entre elas, isômeros de

alguns álcoois. Existem oito álcoois isômeros, de cadeia aberta, de fórmula geral

C5H11OH.

Quantas dessas estruturas representam álcoois primários, secundários e terciários,

respectivamente?

a) 3, 4, 1

b) 3, 3, 2

c) 4, 3, 1

d) 2, 3, 3

e) 4, 2, 2

Questão 38 - (IME RJ/2007)

Quantos isômeros existem para o dicloro fenol ?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

Questão 39 - (UFOP MG/2007)

Existem 05 (cinco) isômeros aromáticos para a fórmula molecular C7H8O:

CH2OH

I

OCH3

II

CH3

OH

III

CH3

OH

IV

CH3

OH

V

a) Calcule a composição centesimal desses isômeros.

b) Qual é a relação isomérica entre os seguintes pares:

I e II?

III e IV?

c) Indique o isômero que não reage com solução aquosa de hidróxido de sódio.

Justifique a sua escolha.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 40

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a qualidade determinada pela

sua resistência à compressão, característica denominada de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero

octanas e 2,2,4-trimetil-pentano (isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas

é aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.

Quando determinada gasolina não resiste à taxa de compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir

ou aumentar sua octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo aditivo que está

sendo substituído pelo álcool.

Sobre este assunto, responda ao que se pede:

Questão 40 - (UEG GO/2006)

a) Mostre as estruturas de três isômeros planos para o isoctano e um para o etanol.

Questão 41 - (FUVEST SP/2005)

“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita,

ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.”

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40

a imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo.

A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um

palíndromo.

c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o

isômero do item b. Quais são esses nomes?

GABARITO:

1) Gab: B

2) Gab: D

3) Gab:

a) A ordem crescente de ponto de ebulição para os alcanos é representada por:

2-metilpentano < hexano < 3,3-dimetilpentano < 2-metil-hexano < heptano

ou

2-metilpentano, hexano, 3,3-dimetilpentano, 2-metil-hexano, heptano

ou

V < IV < III < I < II

b) São 5 isômeros estruturais, representados pelas fórmulas estruturais a seguir.

4) Gab: 40

5) Gab: B

6) Gab: MM = 58 g/mol

7) Gab: D

8) Gab: D

9) Gab: D

10)

11) Gab: 27

12) Gab: B

13) Gab: 07

14) Gab: A

15) Gab: 12

16) Gab: 01-02-04-08

17) Gab: 11

18) Gab: B

19) Gab: C

20) Gab: 11

21) Gab: E

22) Gab: C

23) Gab:

Cresóis em menor proporção:

CH3

OH OH

CH3

Isômeros de função:

CH2OH

OCH3

24) Gab: A

25) Gab: C

26) Gab: C

27) Gab:

a) A molécula III apresenta a maior temperatura de ebulição. Isso se justifica, pois

essas moléculas apresentam massas moleculares próximas e, portanto, a

natureza de suas interações intermoleculares é capaz de prever algumas de suas

propriedades físicas. Dessa forma, a molécula III por realizar ligações de

hidrogênio significativas irá apresentar maior temperatura de ebulição.

b) As moléculas II e III apresentam respectivamente as fórmulas moleculares

C7H6O e C7H8O. Portanto, por não apresentarem a mesma fórmula molecular

não podem ser isômeros.

28) Gab: D

29) Gab: E

30) Gab: D

31) Gab: A

32) Gab: B

33) Gab: 13

34) Gab:

a) As funções presentes são:

* Dois grupos arilas, quando ligados através de )NN( , são chamados de

azocompostos.

b) O composto 2 possui 1 núcleo benzênico dissubstituído. Já o composto 3 possui

2 núcleos benzênicos, um deles dissubstituído e outro trissubstituído, gerando,

assim, obrigatoriamente, um maior número de isômeros de posição.

35) Gab: E

36) Gab: C

37) Gab: C

38) Gab: D

39) Gab:

a) A composição é a mês para todo: C = 77,8%, H = 7,4%, O = 14,80%

b) I e II: são isômeros de função

III e IV: são isômeros de posição

c) O isômero I; os álcoois não reagem nessas condições.

40) Gab:

a)

H3C C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

isoctano

H3C [CH2]6 CH3

H3CCH(CH3)[CH2]4CH3

H3CCH2CH(CH3)[CH2]3CH3

isômeros

H3CCH2OHetanol H3COCH3isômero

41) Gab:

a) CH3CH2CH2CH2 – CO – CH2CH2CH2CH3

5–butanona

CH3CH2CH2 – CO – CH2CH2CH2CH2CH3

4–butanona

CH3CH2 – CO – CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

3–butanona

CH3 – CO – CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

2–butanona

b) apenas a 5 nonanona pode ser considerada com o palíndromo;

c) o nome oficial é nonanona. Porém, ela também pode ser chamada e di– n–

butilcetona.