1.) INTRODUÇÃO1.1) EsterificaçãoDe acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), “os ácido carboxílicos reagem com

alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação”.

A ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, a reação ocorrerá mais rápido. Os ésteres têm odores prazerosos, alguns até lembram cheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, esses ésteres são usados na fabricação de sabores artificiais, outros são usados na fabricação de fragrâncias. GRAHAM SOLOMONS (2006).

Tabela 1 – Ésteres Carboxílicos

Nome Estrutura PF (°C)

PE (°C)

Solubilidade em água (g 100 mL -1 a 20ºc)

Formato de metila HCO2CH3 -99 31,5 Muito solúvelFormato de etila HCO2CH2CH3 -79 54 SolúvelAcetato de metila CH3CO2CH3 -99 57 24,4Acetato de etila CH3CO2CH2CH3 -82 77 7,39 (25° C)Acetato de propila CH3CO2CH2CH2CH3 -93 102 1,89Acetato de butila CH3CO2CH2(CH2)2CH3 -74 125 1,0 (22°C)Propanoato de etila CH3CH2CO2CH2CH3 -73 99 1,75Butanoato de etila CH3(CH2)2CO2CH2CH3 -93 120 0,51Pentanoato de etila CH3(CH2)3CO2CH2CH3 -91 145 0,22Hexanoato de etila CH3(CH2)4CO2CH2CH3 -68 168 0,063Benzoato de metila C6H5CO2CH3 -12 199 0,15Benzoato de etila C6H5CO2CH2CH3 -35 213 0,08Acetato de fenila CH3CO2C6H5 - 196 Ligeiramente solúvel

Salicilato de metila o-HOC6H4CO2CH3 -9 223 0,74 (30°C)

1.2) REFLUXOSegundo (LABJEDUARDO) (2009), “esse método é importante para que não se perca

reagente ou solvente por evaporação”. Isso pode ser feito usando um condensador de refluxo.

Já que um dos fatores que controlam uma reação é a temperatura, pois várias reações não ocorrem ou são muito lentas à temperatura ambiente, tornando-se necessário manter a mistura em reação à temperatura de ebulição, por algum tempo para que ocorra a reação. (LABJEDUARDO) (2009)

Figura 1 – Sistema de Refluxo

1.3) DestilaçãoSegundo (LABJEDUARDO) (2009) “a destilação simples consiste na vaporização de

um líquido por aquecimento. Seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado”. O parâmetro mais usado para se destilar dois líquidos de uma mistura é a temperatura de ebulição. Esta é a temperatura em que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão.

Ainda segundo (LABJEDUARDO) (2009), O ponto de ebulição das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das proporções de seus constituintes. Esse processo também é usado na separação de líquidos de impurezas não voláteis de um solvente usado na extração.

Figura 2 – Aparelho de Destilação

2) RESULTADO E DISCUSSÕESNum balão de fundo redondo de 100 mL adicionamos 15 mL de álcool isopentílico

(C5H12O), 20 mL de ácido acético glacial (C2H4O2) e 4 mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) como catalisador.

Figura 3: Mecanismo da reação:

A mistura foi reacional mente refluxada por 50 minutos.Após esfriar a mistura transferimos para um funil de separação.Adicionamos 55 mL de água gelada e lavamos o balão com mais 10 mL de água

gelada.Descartamos a fase aquosa, e efetuamos a extração com à fase orgânica

adicionando 125 mL de solução aquosa de Bicarbonato de Sódio 5% (NaHCO3), onde a camada inferior ficou básica.

O Bicarbonato de Sódio 5% (NaHCO3), retira as substancias ácidas presente no meio.A fase orgânica foi lavada com 25 mL de água, formando uma emulsão, onde foi

necessário acrescentar 5 mL de solução saturada de Cloreto de Sódio (NaCl), para separação a fase orgânica.

Transferimos a fase orgânica num erlenmeyer e secamos com Sulfato de Sódio Anidro (Na2SO4).

Após 10 minutos filtramos em papel pregueado, diretamente em um balão de fundo redondo de 50 mL.

Destilamos o éster (R’-COO’’), onde obtivemos 17,7448 g do produto.

Calculamos o rendimento da reação:Álcool Isopentílico (C5H12O)Pureza = 98,5%Densidade = 0,81 g/mL MM = 88,15 g

D = m 0,81 = m m = 12,15 g V 15

12,15 g 100% X 98,5%

X = 11,97 g

n = m n = 11,97 n = 0,136 mol MM 88,15

O álcool isopentílico é o reagente limitante.

Ácido Acético (C2H4O2)Pureza = 99,7%Densidade = 1,04 g/mL MM = 60,05 g

D = m 1,04 = m m = 20,8 g V 20

20,8 g 100% X 99,7%

X = 20,73 g

n = m n = 20,73 n = 0,345 mol MM 60,05

O ácido acético é o reagente em excesso.

1 mol de álcool isopentílico 1mol de acetato de isopentíla0,136 mol de álcool isopentílico X

X = 0,136 mol de acetato de isopentíla

n = m 0,136 = m m = 17,68 g de acetato de isopentíla MM 130

Massa real obtida = 17,7448 g

17,68 g 100%17,7448 g X

X = 100,36%

Esperava-se que o rendimento da reação fosse menor que 100%, pois o processo

tem perda.

Porém obtivemos um rendimento de 100,36%, esse resultado provavelmente deve-se

ao principio de Le Chatelier, onde a reação de esterificação é reversível, tendo uma

constante de equilíbrio. Para o aumento do rendimento do acetato de isopentíla, usando o

ácido acético (C2H4O2) em excesso.

2.1) Determinação do Ponto de Fusão:Utilizando o tubo de Thielle iniciamos o experimento para determinação do ponto de

fusão do éster (R’-COOR’’), onde não foi possível realizar a análise, pois o termômetro

provavelmente estava danificado, ficando com temperatura constante de 50 ºC.

O ponto de fusão esperado conforme a literatura para o éster (R’-COOR’’) é de 134

ºC a 143 ºC.

3) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICASGRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Química Orgânica, vol. 2, 8º edição.

Rio de Janeiro, LTC, 2006;LABJEDUARDO – disponível em (http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm)

– acessado em 14/10/2009LABJEDUARDO – disponível em (http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm)

– acessado em 14/10/2009