Prof. Guilherme Vargas Página 1

Prof. Guilherme Vargas Página 1

QUÍMICA ORGÂNICA PROF. GUILHERME VARGAS

1) (Enem PPL 2020) O Protocolo de Montreal é um tratado internacional que diz respeito à defesa do meio ambiente. Uma de suas recomendações é a redução da utilização de substâncias propelentes, como os CFCs (Cloro-Flúor-Carbono), em aerossóis e aparelhos de refrigeração. Essa recomendação visa a) evitar a chuva ácida. b) prevenir a inversão térmica. c) preservar a camada de ozônio.

d) controlar o aquecimento global. e) impedir a formação de ilhas de calor.

2) (Enem PPL 2020) Algumas espécies de bactérias do gênero Pseudomonas desenvolvem-se em ambientes contaminados com hidrocarbonetos, pois utilizam essas moléculas como substratos para transformação em energia metabólica. Esses microrganismos são capazes de transformar o octano em moléculas menos tóxicas, tornando o ambiente mais propício para desenvolvimento de fauna e flora. Essas bactérias poderiam ser utilizadas para recuperar áreas contaminadas com a) petróleo. b) pesticidas.

c) lixo nuclear. d) gases tóxicos.

e) metais pesados.

3) (Unesp 2020) Analise as estruturas das clorofilas a e b.

As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada __________, sendo que a clorofila __________ é a principal responsável pelo processo de fotossíntese. Nas duas clorofilas, o elemento magnésio encontra-se sob a forma de íons com número de carga __________. A diferença entre as duas estruturas é a presença, na clorofila b, de um grupo da função orgânica __________, em vez de um dos grupos metil da clorofila a. As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: Dado: Mg (metal alcalino terroso). a) cloroplasto; a; 2 ;+ aldeído. b) cloroplasto; b; 2 ;+ cetona. c) complexo golgiense; a; 1 ;+ aldeído.

d) cloroplasto; a; 1 ;+ aldeído. e) complexo golgiense; b; 2 ;+ cetona.

4) (Unesp 2020) O Brasil já é o segundo país que mais realiza a cirurgia bariátrica, que reduz o tamanho do estômago. O paciente consegue emagrecer porque perde a fome radicalmente — a quantidade de comida consumida



cai a um quarto, em média, por falta de espaço. Apesar dos avanços técnicos e das facilidades, a cirurgia está longe de ser uma intervenção simples.

(Natalia Cuminale. “Emagrecer na faca”. Veja, 13.03.2019. Adaptado.) Além de aumentar a sensação de saciedade, mesmo com pequena ingestão de alimentos, a redução do estômago também reduz a quantidade de suco gástrico secretado pela parede estomacal, comprometendo a digestão do alimento nessa porção do aparelho digestório. A principal enzima digestória do suco gástrico e a estrutura química dos monômeros das moléculas sobre as quais atua são a)

tripsina e

b)

pepsina e

c)

pepsina e

d)

tripsina e

e)

peptidase e

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: SOBREVIVEREMOS NA TERRA?

Tenho interesse pessoal no tempo. Primeiro, meu best-seller chama-se Uma breve história do tempo. 1Segundo, por ser alguém que, aos 21 anos, foi informado pelos médicos de que teria apenas mais cinco anos de vida e que completou 76 anos em 2018. Tenho uma aguda e desconfortável consciência da passagem do tempo. Durante a maior parte da minha vida, convivi com a sensação de que estava fazendo hora extra. Parece que nosso mundo enfrenta uma instabilidade política maior do que em qualquer outro momento.



Uma grande quantidade de pessoas sente ter ficado para trás. 2Como resultado, temos nos voltado para políticos populistas, com experiência de governo limitada e cuja capacidade para tomar decisões ponderadas em uma crise ainda está para ser testada. A Terra sofre ameaças em tantas frentes que é difícil permanecer otimista. Os perigos são grandes e numerosos demais. O planeta está ficando pequeno para nós. Nossos recursos físicos estão se esgotando a uma velocidade alarmante. A mudança climática foi uma trágica dádiva humana ao planeta. Temperaturas cada vez mais elevadas, redução da calota polar, desmatamento, superpopulação, doenças, guerras, fome, escassez de água e extermínio de espécies; todos esses problemas poderiam ser resolvidos, mas até hoje não foram. O aquecimento global está sendo causado por todos nós. Queremos andar de carro, viajar e desfrutar um padrão de vida melhor. Mas quando as pessoas se derem conta do que está acontecendo, pode ser tarde demais. Estamos no limiar de um período de mudança climática sem precedentes. No entanto, muitos políticos negam a mudança climática provocada pelo homem, ou a capacidade do homem de revertê-la. O derretimento das calotas polares ártica e antártica reduz a fração de energia solar refletida de volta no espaço e aumenta ainda mais a temperatura. A mudança climática pode destruir a Amazônia e outras florestas tropicais, eliminando uma das principais ferramentas para a remoção do dióxido de carbono da atmosfera. A elevação da temperatura dos oceanos pode provocar a liberação de grandes quantidades de dióxido de carbono. Ambos os fenômenos aumentariam o efeito estufa e exacerbariam o aquecimento global, tornando o clima em nosso planeta parecido com o de Vênus: atmosfera escaldante e chuva ácida a uma temperatura de 250 C.° A vida humana seria impossível. Precisamos ir além do Protocolo de Kyoto – o acordo internacional adotado em 1997 – e cortar imediatamente as emissões de carbono. Temos a tecnologia. Só precisamos de vontade política. Quando enfrentamos crises parecidas no passado, havia algum outro lugar para colonizar. Estamos ficando sem espaço, e o único lugar para ir são outros mundos. Tenho esperança e fé de que nossa engenhosa raça encontrará uma maneira de escapar dos sombrios grilhões do planeta e, deste modo, sobreviver ao desastre. A mesma providência talvez não seja possível para os milhões de outras espécies que vivem na Terra, e isso pesará em nossa consciência. Mas somos, por natureza, exploradores. Somos motivados pela curiosidade, essa qualidade humana única. Foi a curiosidade obstinada que levou os exploradores a provar que a Terra não era plana, e é esse mesmo impulso que nos leva a viajar para as estrelas na velocidade do pensamento, instigando-nos a realmente chegar lá. E sempre que realizamos um grande salto, como nos pousos lunares, exaltamos a humanidade, unimos povos e nações, introduzimos novas descobertas e novas tecnologias. Deixar a Terra exige uma abordagem global combinada – todos devem participar.

STEPHEN HAWKING (1942-2018) Adaptado de Breves respostas para grandes questões. Rio de Janeiro: Intrínseca, 2018.

5) (Uerj 2020) Várias mudanças ambientais interferem no ciclo biogeoquímico do carbono. Sabe-se que a maior parte desse elemento está armazenada nas rochas e sedimentos da crosta terrestre, como indica a tabela.

PRINCIPAIS RESERVATÓRIOS DE CARBONO NA TERRA

PORCENTAGEM DO TOTAL DE CARBONO NA TERRA (%)

Rochas e sedimentos 99,5>

Oceanos 0,05

Biosfera terrestre 0,003

Biosfera aquática 0,000002

Combustíveis fósseis 0,006

Hidratos de metano 0,014

Adaptado de ib.usp.br.

A exploração intensa dos recursos naturais acelera o processo de conversão do carbono encontrado em rochas e sedimentos, em compostos de carbono que circulam nos outros reservatórios. Uma consequência desse processo é: a) redução da eutrofização b) aumento do efeito estufa

c) aumento da camada de ozônio d) redução da fixação de nitrogênio



6) (Uel 2021) A ciência tem acumulado sucessos na identificação e no tratamento de doenças, por meio de trabalhos multidisciplinares, como é o caso da bioeletroquímica, reforçando a importância de transpor as fronteiras do conhecimento. Esta área consiste no estudo do fenômeno básico de transferência de elétrons, fundamental para a compreensão de processos biológicos essenciais. Algumas moléculas orgânicas, como as quinonas e seus produtos metabolizados no organismo, são extensivamente estudadas em bioeletroquímica, pois possuem ação terapêutica, mas também podem ser tóxicas. A estrutura básica das quinonas apresenta dois grupamentos carbonilas e um anel insaturado de seis átomos de carbono. Com base no texto e nos conhecimentos sobre nomenclatura e reações de compostos orgânicos, considere as afirmativas a seguir. I. As moléculas a seguir são consideradas quinonas:

II. Em ambiente celular oxigenado, a molécula (C) pode reagir com oxigênio levando à formação de hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O . III. Quando uma quinona de fórmula molecular 6 4 2C H O sofre reação de redução no ambiente celular, pode

se formar hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O . IV. Hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O possui propriedade antioxidante superior à quinona de

fórmula molecular 6 4 2C H O . Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.

d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.

7) (Unioeste 2021) O vinagre é uma solução presente na culinária mundial, cujo constituinte que lhe confere o sabor é o ácido acético. Esta substância orgânica não possui tendência de sofrer reação de oxidação ou redução. Entretanto, na presença do oxidante 2 2H O , pode oxidar-se a per-ácido. Já na presença de redutores específicos como o hidreto de lítio e alumínio, pode ser reduzido a mono-álcool primário. Além de ser obtido por fermentação, o ácido acético também pode ser sintetizado a partir do aldeído acético. Assinale a alternativa que representa a equação CORRETA de uma das reações citadas acima.

a)

b)

c)

d)

e)



8) (Fuvest 2021) A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:

Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:

A estrutura do aminoácido marcado como Composto l e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogénicas é:

a)

b)

c)

d)

e)

9) (Unesp 2021) Analise a fórmula estrutural.

A fórmula estrutural analisada corresponde à molécula do composto que possui __________ átomos de carbono, __________ átomos de hidrogênio e é o monômero utilizado para a produção do polímero conhecido como __________. As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: a) 7; 8; PET. b) 8; 8; poliestireno.

c) 7; 7; poliestireno. d) 8; 8; PET.

e) 8; 7; poliestireno.



10) (Fuvest 2021) Observe a representação a seguir, em que os círculos brancos representam uma espécie química (molécula ou íon molecular) e os círculos coloridos, outra.

Essa representação pode ser corretamente associada à a) combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em fase gasosa. b) formação de um polímero a partir de duas espécies de monômeros. c) fusão de uma mistura de dois sais com aumento da temperatura. d) solidificação da água pura com diminuição da temperatura. e) produção de anéis aromáticos em solvente orgânico. 11) (Unicamp 2021) A figura a seguir mostra uma das formas de se contabilizar as tendências no uso de fertilizantes por hectare e por tonelada de grão em uma fazenda no Brasil em determinado período. A partir desse tipo de informação pode-se saber, por exemplo, como a prática agrícola de um sistema de cultivo está influenciando o uso de nutrientes e a produtividade do solo para o cultivo.

Considerando o caso representado pela figura, pode-se concluir que o sistema de cultivo adotado está influenciando



a) positivamente o uso dos fertilizantes, aumentando a produtividade de grãos por hectare. b) negativamente o uso dos fertilizantes, diminuindo a produtividade de grãos por hectare. c) positivamente o uso dos fertilizantes, diminuindo a produtividade de grãos por hectare. d) negativamente o uso dos fertilizantes, aumentando a produtividade de grãos por hectare. 12) (Unicamp 2021) Um estudo científico desenvolveu um novo concreto ecológico capaz de alcançar uma emissão de 2CO a um nível abaixo de zero. Esse material é composto de uma mistura especial à base de um silicato duplo de cálcio, em vez de cimento. Além de sua produção apresentar baixa emissão de

2CO , o endurecimento do concreto ocorre pela absorção de 2CO . Esse processo de endurecimento, apesar de lento quando realizado na atmosfera, pode ser acelerado ao se capturar o gás numa usina térmica de energia, por exemplo. Também observou-se que a absorção de xNO e xSO pode diminuir a

absorção de 2CO .

De acordo com o estudo, comparando-se o balanço final de 2CO entre o concreto comum e o novo

concreto ecológico, após o processo de cura haveria uma diferença no 2CO de cerca de a) 452 kg por metro cúbico de concreto. Testes com xNO e xSO foram realizados, pois esses gases podem compor o gás utilizado na produção do cimento. b) 452 kg por metro cúbico de concreto. Testes com xNO e xSO foram realizados, pois esses gases podem compor o gás utilizado no processo de endurecimento. c) 257 kg por metro cúbico de concreto. Testes com xNO e xSO foram realizados, pois esses gases podem compor o gás utilizado no processo de endurecimento. d) 257 kg por metro cúbico de concreto. Testes com xNO e xSO foram realizados, pois esses gases podem compor o gás utilizado na produção do cimento.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose 6 12 6(C H O ). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Teor de HMF (mg de HMF por kg de mel) Utilização conforme legislação Conforme a legislação brasileira (Portaria Nº 6 do Ministério da Agricultura de 1985). Até 40 mg kg Mel de mesa, utilizado para consumo humano direto.

Até 60 mg kg Mel industrial e/ou subprodutos. Conforme a recomendação internacional contida no CodexAlimentarius (FAO).

Até 80 mg kg Para utilização de mel produzido em países com clima tropical.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:



Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos. 13) (Fuvest 2021) De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a: a) 21 H O× e 21 CH× −

b) 2 OH−×

c) 22 H O×

d) 21 CH× − e 1 OH−× e) 21 H O× e 1 OH−×

14) (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar? a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 e) 5



15) (Ufrgs 2020) Recentemente, estudantes brasileiros foram premiados pela NASA (Agência Espacial Americana) pela invenção de um chiclete de pimenta, o “Chiliclete”, que auxilia os astronautas a recuperarem o paladar e o olfato. A capsaicina, molécula representada abaixo, é o componente ativo das pimentas.

A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como a) alifática, ramificada e homogênea. b) aromática, ramificada e homogênea. c) alicíclica, linear e insaturada.

d) mista, insaturada e heterogênea. e) acíclica, linear e heterogênea.

16) (Uece 2020) Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse composto. a)

b) 3 2 2 2H C CH CH CH SH− − − −

c) 3 2 2 2H C CH SH CH OH− − − −

d)

17) (Uece 2020) Presentes em quase todas as formas de vida e sintetizados pelos próprios organismos, os esteroides fazem parte de um grupo complexo de compostos que interagem para a manutenção da vida. Fazendo parte de uma classe de lipídios, quando analisados do ponto de vista químico, os esteroides são identificados como compostos lipossolúveis, derivados de triterpenos tetracíclicos. No corpo humano, destacam-se os esteroides colesterol, testosterona e estradiol. A classe dos esteroides deriva do anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno, cuja estrutura é a seguinte:

Com relação a essa estrutura, é correto afirmar que a) existem 24 átomos de hidrogênio ligados a todos os átomos de carbono secundário. b) o total de átomos de carbonos primários e terciários é 6. c) o anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno é aromático. d) como essa estrutura pertence à classe dos lipídios, trata-se de um carboidrato. 18) (Uece 2020) O uso de álcool em gel para higiene das mãos, como prevenção da COVID-19 é considerado eficaz por ser um eficiente desinfetante de superfícies e antisséptico de pele. Para esse



propósito, o grau alcóolico recomendado é 70% v/v, condição que propicia a desnaturação de proteínas e de estruturas lipídicas da membrana celular, ocasionando a consequente destruição dos microrganismos. Considerando o enunciado acima, assinale a afirmação verdadeira. a) Álcool em gel é representado pela fórmula química 2 5C H OH. b) Proteínas são constituídas por uma ou mais cadeias de aminoácidos. c) 70% v/v representa a concentração molar em volume. d) Os lipídios são também denominados de carboidratos. 19) (Uerj 2020) A hemoglobina glicada é um parâmetro de análise sanguínea que expressa a quantidade de glicose ligada às moléculas de hemoglobina. Essa ligação ocorre por meio da reação representada a seguir:

O grupamento funcional da molécula de glicose que reage com a hemoglobina corresponde à função orgânica denominada: a) amina b) álcool

c) cetona d) aldeído

20) (Unioeste 2020) O grupo funcional no qual os átomos de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C O)= é denominado carbonila. Esse grupo está presente nas estruturas de diversos tipos de substâncias, denominadas substâncias carboniladas ou compostos carbonilados. Observe as estruturas dos compostos carbonilados a seguir e indique qual deles apresenta o maior caráter ácido em meio aquoso.

a) I. b) II.

c) III. d) IV.

e) V.

21) (Unioeste 2020) A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto, provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.



a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um carbono quiral. b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois carbonos quirais. c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um carbono quiral. d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais. e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral. 22) (Uece 2020) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia carbônica. Em geral são mais fracos do que os ácidos inorgânicos e mais fortes do que outros compostos orgânicos. Os ácidos carboxílicos sofrem reações de substituição da hidroxila por outros átomos, o que forma os derivados de ácidos carboxílicos, quais sejam: a) ésteres, sais de ácidos, anidridos orgânicos e amidas. b) éteres, sais de ácidos, anidridos orgânicos e aminas. c) aldeídos, cetonas, éteres e sais de ácidos. d) ésteres, aldeídos, cetonas e éteres. 23) (Enem digital 2020) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

a)

b)

c)

d)

e)

24) (Uerj 2020) Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular 2 6C H O. Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo: a) cadeia b) função

c) posição d) compensação



25) (Uece 2020) Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes:

Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; Estrutura S = medicamento causador da anomalia. Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que a) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas. b) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro. c) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para trás. d) não existe mistura racêmica. 26) (Fuvest 2020) A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química

pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.

Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:

Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:



a)

b)

c)

d)

e)

27) (Enem digital 2020) Em uma das etapas do processo de produção de iogurte, esquematizado na figura, ocorre a mudança da consistência característica do leite, de líquido para gel.

Em qual etapa ocorre essa mudança de consistência? a) 1 b) 2

c) 3 d) 4

e) 5

28) (Ufrgs 2020) Na reação de cloração do 2-metilbutano em presença de luz ultravioleta, há formação de produtos monossubstituídos e HC .ℓ O número de produto(s) monossubstituído(s) diferente(s) que podem ser formados é igual a a) 1. b) 2.

c) 3. d) 4.

e) 5.

29) (Enem PPL 2020) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de



fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é a) 3 2 2 2 2CH NHCH CH CH CO H. b) 2 2 2HOCH CHCH CH CONH .= c) 2 2 2 2CH (NH )CH CH CHCO H.=

d) 2 2 2 2 2 2CH (NH )CH CH CH CO H. e) 2 2 3 2 2CH (NH )CH(CH )CH CO H.

30) (Famerp 2020) Um hidrocarboneto insaturado, ao sofrer oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, produziu três compostos diferentes, conforme a equação:

4KMnO H3 2 2Hidrocarboneto CH COOH HOOC CH COOH CO

+

→ − + − − + A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é

a)

b)

c)

d)

e)

31) (Enem digital 2020) O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir

doenças como a anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido na forma de 3Fe ,+ sendo necessário o uso de agentes auxiliares de absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser representada pelo esquema reacional a seguir.

A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de a) eliminação. b) substituição. c) oxirredução.

d) neutralização. e) hidrogenação.

32) (Ufrgs 2020) Na coluna da direita, são apresentados compostos de origem natural (fontes renováveis); na da esquerda, o principal componente desses compostos. Associe adequadamente a coluna da direita à da esquerda.



(1) Glicídios ( ) Melaço de cana (2) Proteínas ( ) Cera de abelha (3) Lipídios ( ) Amido de milho ( ) Clara de ovo ( ) Banha de porco

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) 1 – 3 – 1 – 2 – 3. b) 1 – 3 – 3 – 2 – 3. c) 2 – 3 – 1 – 3 – 1.

d) 2 – 1 – 1 – 2 – 3. e) 3 – 1 – 2 – 3 – 1.

33) (Enem PPL 2020) Quando as pilhas, que contêm metais pesados, são descartadas no lixo comum, pode ocorrer o rompimento de sua blindagem e a liberação de seu conteúdo para o meio ambiente. Ao atingir o solo, um metal pesado pode ficar retido nas camadas superiores por três processos: reação com moléculas orgânicas que possuam oxigênio ou nitrogênio em sua estrutura, adsorção em argilas e minerais e reação com grupamento hidroxila, sulfeto ou metil, formando precipitado insolúvel. Com bases nas informações apresentadas, são suscetíveis de serem formados no solo os compostos: a) CdS e 2Zn(OH) b) 2Pb(OH) e 2Na S c) 2Ni(OH) e 2 5 2Cr(C H )

d) 4CdSO e 3 2 2Pb(CH CO ) e) 3 2Hg(CH ) e 3 2 2Ca(CH CO )

34) (Enem 2020) A enorme quantidade de resíduos gerados pelo consumo crescente da sociedade traz para a humanidade uma preocupação socioambiental, em especial pela quantidade de lixo produzido. Além da reciclagem e do reúso, pode-se melhorar ainda mais a qualidade de vida, substituindo polímeros convencionais por polímeros biodegradáveis. Esses polímeros têm grandes vantagens socioambientais em relação aos convencionais porque a) não são tóxicos. b) não precisam ser reciclados. c) não causam poluição ambiental quando descartados. d) são degradados em um tempo bastante menor que os convencionais. e) apresentam propriedades mecânicas semelhantes aos convencionais. 35) (Enem 2020) Grandes reservatórios de óleo leve de melhor qualidade e que produz petróleo mais fino foram descobertos no litoral brasileiro numa camada denominada pré-sal, formada há 150 milhões de anos. A utilização desse recurso energético acarreta para o ambiente um desequilíbrio no ciclo do a) nitrogênio, devido à nitrificação ambiental transformando amônia em nitrito. b) nitrogênio, devido ao aumento dos compostos nitrogenados no ambiente terrestre. c) carbono, devido ao aumento dos carbonatos dissolvidos no ambiente marinho. d) carbono, devido à liberação das cadeias carbônicas aprisionadas abaixo dos sedimentos. e) fósforo, devido à liberação dos fosfatos acumulados no ambiente marinho.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões) a seguir. Lâmpadas sem mercúrio

Agora que os LEDs estão jogando para escanteio as lâmpadas fluorescentes compactas e seu conteúdo pouco amigável ao meio ambiente, as preocupações voltam-se para as lâmpadas ultravioletas, que também contêm o tóxico mercúrio.

Embora seja importante proteger-nos de muita exposição à radiação UV do Sol, a luz ultravioleta também tem propriedades muito úteis. Isso se aplica à luz UV com comprimentos de onda curtos, de 100 a 280 nanômetros, chamada luz UVC, que é especialmente útil por sua capacidade de destruir bactérias e



vírus. Para eliminar a necessidade do mercúrio para geração da luz UVC, Ida Hoiaas, da Universidade

Norueguesa de Ciência e Tecnologia, montou um diodo pelo seguinte procedimento: inicialmente, depositou uma camada de grafeno (uma variedade cristalina do carbono) sobre uma placa de vidro. Sobre o grafeno, dispôs nanofios de um semicondutor chamado nitreto de gálio-alumínio (A GaN).ℓ Quando o diodo é energizado, os nanofios emitem luz UV, que brilha através do grafeno e do vidro.

(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

36) (Unesp 2020) Uma das principais razões que levam o mercúrio a ser considerado “pouco amigável ao meio ambiente” é o fato de esse elemento a) ser altamente volátil, poluindo o ar das grandes metrópoles e intensificando o efeito estufa. b) interagir com compostos orgânicos de seres vivos, acumulando-se nas cadeias alimentares. c) interagir com compostos de enxofre, formando sulfeto de mercúrio (HgS), um composto insolúvel em

água. d) ocorrer na crosta terrestre sob forma de um metal líquido de baixa densidade. e) ser inerte nas condições ambientais, acumulando-se no solo e no leito dos rios.



GABARITO: 1) Resposta: C Resposta do ponto de vista da disciplina de Química Pesquisas apontam que os CFCs (Cloro-Flúor-Carbono) são responsáveis por parte da degradação da camada de ozônio 3(O ).

Observação: + • → + •UV3 2

Radicaldo cloro

O C O C O .ℓ ℓ��

Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia Na atmosfera terrestre, forma-se grande quantidade de gás ozônio 3(O ), constituindo uma camada que protege o planeta da radiação ultravioleta e funciona como um “filtro solar”; assim, a redução da emissão de CFCs preserva essa camada, pois esses gases do grupo dos clorofluorcarbonos se acumulam nas altas camadas da atmosfera e o cloro presente em suas moléculas reage com moléculas de ozônio, quebrando-as. 2) Resposta: A Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia Essas bactérias podem ser utilizadas para recuperar áreas contaminadas (solo ou água) com petróleo, que é formado por uma mistura de hidrocarbonetos, sendo degradado pelas bactérias do gênero Pseudomonas. Resposta do ponto de vista da disciplina de Química Bactérias do gênero Pseudomonas poderiam ser utilizadas para recuperar áreas contaminadas com petróleo, pois são capazes de transformar o octano (hidrocarboneto derivado do petróleo) em moléculas menos tóxicas. 3) Resposta: A Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia As clorofilas são pigmentos fotossintetizantes presentes nos tilacoides dos cloroplastos das algas e plantas. Resposta do ponto de vista da disciplina de Química As clorofilas a e b estão presentes na estrutura celular denominada cloroplasto, organela onde é realizada a fotossíntese, sendo que a clorofila a é a principal responsável por este processo.

O magnésio pertence ao grupo 2 da tabela periódica (2 e− de valência): 2Mg .+

4) Resposta: C Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia A pepsina é uma protease presente no suco gástrico. Essa enzima acelera a hidrólise de proteínas na luz estomacal, produzindo peptídeos menores e seus monômeros, os aminoácidos. Resposta do ponto de vista da disciplina de Química A principal enzima digestória do suco gástrico é a pepsina que participa da digestão das proteínas. A estrutura química dos monômeros das proteínas (aminoácidos) pode ser representada por:



5) Resposta: B Resposta do ponto de vistas da disciplina de Geografia A exploração dos recursos naturais como os combustíveis fósseis (petróleo, gás natural, carvão mineral e gás de xisto) em Bacias Sedimentares acelera a transferência de carbono para outros “reservatórios” como a atmosfera e a hidrosfera. Uma das consequências, é o Aquecimento Global, provocado pela intensificação do efeito estufa decorrente do aumento das emissões de gases poluentes como o dióxido de carbono. Resposta do ponto de vistas da disciplina de Química Muitos cientistas atribuem ao elemento carbono a formação de compostos que constituem gases do efeito estufa gerados pelos desequilíbrios de ciclos naturais. 6) Resposta: C [I] Incorreta. As duas moléculas a seguir são consideradas quinonas, ou seja, apresentam grupos carbonila ( )=O C ligados ao anel hexagonal.

[II] Incorreta. Em ambiente celular oxigenado, a molécula de ácido benzoico (C) não pode reagir com oxigênio, pois neste caso a oxidação ocorre até a formação do grupo carboxila ( )−COOH .

[III] Correta. Quando uma quinona de fórmula molecular 6 4 2C H O sofre reação de redução no ambiente

celular, pode se formar hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O . Esquematicamente:

[IV] Correta. As quinonas sofrem reações de protonação com dificuldade, logo a hidroquinona ( )6 6 2C H O é

facilmente oxidada à quinona ( )6 4 2C H O , ou seja, a hidroquinona possui propriedade antioxidante (maior

potencial de oxidação) superior à quinona.

7) Resposta: B O ácido acético na presença do oxidante 2 2H O , pode oxidar-se a per-ácido:



8) Resposta: E

9) Resposta: B

10) Resposta: B Essa representação pode ser corretamente associada à formação de um polímero a partir de átomos que se unem formando moléculas de tamanhos variados (monômeros), que por sua vez se ligam formando cadeias cada vez maiores. 11) Resposta: A De acordo com a figura fornecida no texto, a quantidade de fertilizante por hectare (área plantada) é crescente, ou seja, aumenta de 120 (kg ha) para 170 (kg ha). Já a quantidade, em quilos (kg), de



fertilizante por tonelada de grãos diminui de, aproximadamente, 38 (kg t de grão) para 28 (kg t de grão), ou seja, maior quantidade de grãos é produzida com a utilização de menos fertilizante. Conclusão: o sistema de cultivo adotado está influenciando positivamente o uso dos fertilizantes, aumentando a produtividade de grãos por hectare. 12) Resposta: B O novo concreto ecológico é capaz de alcançar uma emissão de 2CO a um nível abaixo de zero, isto significa que ocorre absorção do gás carbônico.

Emissão de 2CO (convencional): ( )3convencional 2E 439 kg CO m=

Emissão de 2CO (ecológico): ( )3ecológico 2E 182 kg CO m=

Absorção de 2CO (ecológico): ( )32Ab 195 kg CO m= −

( )( )

convencional ecológico

32

32

Balanço E E Ab

Balanço 439 182 195 kg CO m

Balanço 452 kg CO m

= − +

= − + −

=

De acordo com o texto do enunciado, a absorção de xNO e xSO pode diminuir a absorção de 2CO , ou seja, esses gases podem colaborar com o processo de endurecimento do concreto. 13) Resposta: C Esquematicamente, percebe-se a saída de água 2(H O) duas vezes:

14) Resposta: A O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada (apresenta ligações pi, neste caso duplas) e hidroxila (grupo OH) em carbono terminal. Conclusão: empresário deverá utilizar o composto 1

15) Resposta: D A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada como: Mista, pois apresenta uma região fechada e outra aberta.



Insaturada, pois apresenta ligações pi (duplas) entre átomos de carbono. Heterogênea, pois apresenta heteroátomos (O e N). 16) Resposta: B Fórmula estrutural plana simplificada do butan-1-tiol:

3 2 2 2H C CH CH CH SH− − − − 17) Resposta: ANULADA Gabarito Oficial: B [A] Incorreto. Existem 22 átomos de hidrogênio ligados a todos os átomos de carbono secundário.

[B] Incorreto. O total de átomos de carbonos primários (carbono ligado a um átomo de carbono) é zero e terciários (carbono ligado a três átomos de carbono) é 6.

[C] Incorreto. O anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno não é aromático, pois não apresenta núcleo benzênico. [D] Incorreto. Como essa estrutura pertence à classe dos lipídios, não é um carboidrato. 18) Resposta: B As proteínas são formadas por polipeptídeos ou polímeros naturais derivados de aminoácidos. 19) Resposta: D

20) Resposta: C O composto que apresenta o maior caráter ácido é o III (ácido carboxílico), pois apresenta o grupo



carboxila, que contém a carbonila.

21) Resposta: D

Conclusão: a estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais ou assimétricos (carbonos ligados a quatro ligantes diferentes entre si). 22) Resposta: A

Os ácidos carboxílicos (R COOH)− podem formar: ésteres (R COO R '),− − sais de ácidos (R COO M ),− +−

anidridos orgânicos (R COO COR)− − e amidas (R COO N(RR')).− − 23) Resposta: C

24) Resposta: B Ocorre isomeria plana de função para a molécula 2 6C H O.



25) Resposta: C A R-talidomida e a S-talidomida são isômeros ópticos, ou seja, apresentam carbono quiral ou assimétrico. Observando-se as fórmulas estruturais verifica-se que a posição do N central (ligado ao carbono assimétrico) varia, o que é observado pelas representações abaixo.

26) Resposta: B Considerando que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar (reagir) com a cetona fornecida no enunciado da questão, retirando a água (conforme o esquema fornecido), vem:

27) Resposta: C A associação do Streptococcus thermophillus e do Lactobacillus bulgaricus é responsável pela mudança de consistência ocorre durante a fermentação (etapa 3). 28) Resposta: D



29) Resposta: D

30) Resposta: A e C Gabarito Oficial: A Primeira possibilidade:

Segunda possibilidade:



31) Resposta: C A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de oxirredução, pois a partir da análise da reação, percebe-se que o Nox do ferro varia de +3 para +2 no processo, ou seja, o cátion ferro sobre redução. Já os carbonos ligados por dupla ligação sofrem oxidação. 32) Resposta: A Melaço de cana (formado por carboidratos): Glicídios (1). Cera de abelha (formada por cerídeos): Lipídios (3). Amido de milho (formado por polímeros derivados de carboidratos): Glicídios (1). Clara de ovo (formada principalmente por ovoalbumina): Proteínas (2). Banha de porco (formada principalmente por triésteres derivados de ácidos graxos saturados): Lipídios (3). 33) Resposta: A

Os metais cádmio (Cd) e zinco (Zn) podem formar precipitados insolúveis que apresentam sulfeto 2(S )−

ou o grupamento hidroxila ( OH)− em sua composição: CdS e 2Zn(OH) . Observações:

( )−

− −

−2

2 5 2 2 52

4 4

3 2 2 3 2 3

3 2 2

Na S : Na (sódio) não é metal pesado.

Cr(C H ) : C H é o etil.

CdSO : SO é sulfato.

Pb(CH CO ) : CH CO CH COO é o etanoato.

Ca(CH CO ) : Ca (cálcio) não é metal pesado.

34) Resposta: D Os polímeros biodegradáveis sofrem degradação em um tempo muito menor do que os polímeros convencionais. 35) Resposta: D Com a liberação das cadeias carbônicas aprisionadas abaixo dos sedimentos, estoques de carbono armazenados na forma destes recursos não renováveis deixariam de estar disponíveis para participarem do ciclo do carbono depois de transformados. 36) Resposta: B O mercúrio interage com o carbono presente nos compostos orgânicos e acumula-se nos tecidos dos seres

vivos. Neste processo pode ocorrer a formação de 3CH Hg+ e ( )3 2CH Hg entre outras espécies químicas.

Prof. Guilherme Vargas Página 1

Documents

Transcript of Prof. Guilherme Vargas Página 1