Oxi-redução
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Escola Estadual Senador Filinto Escola Estadual Senador Filinto Muller Nome:Nome: Damaris PastorJuliana SchiaviLilian Siqueira Tamires Tassinari
Estudo apresentado à Estudo apresentado à disciplina de química disciplina de química ministrada pela ministrada pela professora Silvania com professora Silvania com obtenção a nota do obtenção a nota do 4°bimestre4°bimestre
Série:Série: 3° ano E.M. TurmaTurma:A
Fátima do Sul2011
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Oxi-reduçãoOxi-redução na na Química
orgânicaorgânica
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Oxidação• É a perda de elétrons de um material em uma ligação química. • Também pode ser encarada como um processo em que uma substância se combina com oxigênio ou perde hidrogênio.
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Redução
• Ocorre quando uma substância perde oxigênio, quando ganha hidrogênio ou quando ganha elétrons. (Ou seja é o inverso da oxidação)
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Oxi-redução• Reação que transfere elétrons entre substâncias fazendo com que nox de uma substância aumente enquanto o nox de outra substância diminui.• Podemos dizer então que em uma reação a substância que perde elétrons e sofre oxidação é designada AGENTE REDUTOR enquanto a substância que ganha elétrons e sofre redução é designada AGENTE OXIDANTE.
A oxidação e a redução ocorrem simultaneamente
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Ou seja:
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As reações
• As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. • São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).
Exemplo chuva ácida
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Oxi-redução em ligações duplas
• Oxidação branda:
A reação de oxidação dos alcenos se inicia da decomposição do permanganato, produzindo o oxigênio. Esse oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação do alceno formando um epóxido que, posteriormente, através da hidrólise, transforma-se em um diálcool ou diol vicinal (glicol)
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Oxidação Energética:
Usa-se , como oxidante, uma solução aquosa, concentrada e ácida de permanganato ou dicromato de potássio.O agente oxidante formado atacará o alceno, quebrando a molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido carboxílico, cetona ou gás carbônico.
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Ozonólise
• A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação.
Produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada.
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Oxi – redução em ligações triplas
• Oxidação branda : Oxidação branda do propino, com
formação de uma dicetona:
• No caso dos alcinos, o produto formado será dicetonas.
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Oxidação Energética
• No caso dos alcinos, a ligação tripla é rompida e, assim como nos alcenos, o produto será ácido carboxílico em carbonos secundários
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Oxidação dos ciclanos
•Na solução aquosa, os ciclanos resistem ao KMnO4, usado na diferenciação com alcenos. Na presença de oxidante enérgico (HNO3 concentrado, KMnO4 em meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido dicarboxílico. + 5 [O] HOOC --- CH2 --- COOH + H2O + 5[O] HOOC --- CH2 --- CH2 ---COOH + H2O + 5[O] HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O + 5[O] HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O
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Oxidação dos hidrocarbonetos aromáticos
• O ácido benzóico é formado a partir de hidrocarbonetos benzênicos junto com um grupo lateral. A ação dos oxidantes como mistura sulfocrômica e mistura sulfopermangânica, são suportadas pelo núcleo aromático. • O anel benzênico é bem resistente ás oxidações.Apenas o ozônio consegue quebrar o anel,dando uma reação do ozonólise semelhante aos alcenos:
• Já a oxidação das ramificações é bem mais fácil:
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• Ate as ramificações mais longas acabam produzindo o acido benzóico:
• Em hidrocarbonetos aromáticos polinucleares, uma oxidação mais controlada pode quebrar apenas um dos anéis:
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Oxi-redução dos alcoóis• Diante dos oxidantes energéticos, como KMnO4 ou K2Cr2O, em meio sulfúrico, os alcoóis se oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme o álcool reagente seja primário, secundário ou terciário:•
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Oxi-redução dos fenóisOxi-redução dos fenóisOxidação• Fácil de oxidar pelo oxigênio do ar em temperatura ambiente• Reações complicadas • Produz misturas complexas
Redução:A redução do grupo OH é mais fácil do que nos alcoóis +Zn
calor
H
+ZnO
Redução do anel mais dificil pois ele é aromatico+3H2
100°C/100atm
Os fenóis produzem cores vaiadas com o cloreto férrico (FeCl3), o que serve para identificar os fenóis.
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Oxidação dos eteresOxidação dos eteres• O éter é muito inflamável e até explosivo.• Perigoso para o manuseio em laboratório, pois é muito volátil (P.E: 34,6 °C) e seus vapores são mais densos que o ar. • Sua combustão completa produz CO2 e H2O.• Os éteres são oxidados lentamente pelo oxigênio do ar originando os peróxidos que são ainda mais explosivos que o éter inicial.
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Oxi-redução dos aldeidos e Oxi-redução dos aldeidos e cetonascetonasOxidação
• Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são oxidados e as cetonas nem chegam a reagir.• Ou seja os aldeídos são redutores e as acetonas não, isso é o que diferencia os dois.R CHO + [O] R COOH (reação fácil)Aldeídos ácidos carboxílicos
R CO R’ + [O] NÃO REAGEMNÃO REAGEMRedução • São obtidas pela intervenção do hidrogênio• O [H] pode ser fornecido por vários agentes redutores como o hidreto de lítio e o alumínio em solução éter. O R C + 2[H] R CH2OH HAldeído Álcool primário
OR C + 2[H] R CH R’ R’ OH Cetona Álcool secundárido
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Oxi-reduçaõ dos ácidos Oxi-reduçaõ dos ácidos carboxílicos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos não tem tendência de sofrer oxidação nem redução. Oxidantes muito enérgicos (como H2O2 concentrado) podem, porém oxidá-los a perácidos.
[H]
• Ácido acético --->---> Ácido peracético
Redutores especiais (como o Hidreto de lítio e alumínio – LiAlH4 ) podem reduzir os ácidos carboxílicos a álcoois primários : (SOFRE REDUÇÃO )
[H] CH3 –CH2OH + H2O
Ácido acético ---> Etanol
Adiciona elétrons no ácido carboxílico (ex.ácido acético) e ele vira um álcool primário (ex.etanol).
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Exemplo de uma reação (oxidação e redução ). Teste do bafômetro
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Se o individuo estiver alcoolizado o Dicromato de Potássio (laranja) forma sulfato de cromo (verde), por que o álcool é oxidado a ácido carboxílico (acido acético) quem o oxida é o dicromato de potássio. Se não tiver álcool nada acontece por que ai o dicromato não é reduzido a sulfato de cromo. OBSERVE QUE O DICROMATO DE POTASSIO OXIDA O ÁLCOOL PRA VIRAR ÁCIDO ACÉTICO, E AO MESMO TEMPO ELE SE REDUZ VIRANDO SULFATO DE CROMO
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Oxi-redução dos compostos nitrogenados
A produção de amina se dá através da redução de um composto nitrogenado. A anilina é formada pela redução de nitrobenzeno, ela sofre oxidação muito fácil, e passa a apresentar cor diferente. •
•
A produção de anilinas é muito importante na indústria dos corantes.A produção de anilinas é muito importante na indústria dos corantes.
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Oxidação extrema-Combustão
Os compostos orgânicos sofrem combustão, isto é, queimam-se ou pegam fogo com facilidade. Essa reação é uma oxidação extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia carbônica e a transformação de seus átomos em outros compostos:
Exemplo: Combustão completa C2H6 + 7/2 O2 ---> 2 CO2 + 3 H2O
A combustão é uma reação de oxi-redução, em que o composto é o redutor e se denomina combustível, e o oxigênio é o oxidante e se denomina comburente. Comburente é todo elemento que, associando-se quimicamente ao combustível, é capaz de fazê-lo entrar em combustão (o oxigênio é o principal comburente).Quando há oxigenio em excesso a combustão é total e completa e sempre produz CO2 e H2O (reação vista acima).Quando o oxigênio começa a faltar,a reação é parcial ou incompleta,produzindo,então, CO ou C (o próprio carbono).
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Experiência
• Glicerina (dos sabonetes) – um Álcool
• Permanganato de Potássio (KMnO4)
Causa oxidação da
Mudança de cor Reação exotérmica: liberação de calor
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Obrigada pela
Atenção