Isomeria plana e geométrica - aula 1
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Isomeria
Profª Laize Zaramello
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Conceito: Isômeros são substâncias que apresentam mesma fórmula molecular ou seja mesmo número e tipo de átomos, porém a forma com que os átomos estão dispostos é diferente.
ISO=IGUAL MEROS= PARTE
Isomeria
Exemplo: Fórmula molecular C4H8O
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Isomeria
Etanol Dimetil éterC2H6O
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Classificação
Isomeria
Isomeria
Plana Espacial
GeométricaÓpticaCadeia, posição
Função, metameria Tautomeria.
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Isomeria
Isomeria plana ou constitucional
Isomeria de cadeia: Mesma fórmula molecular, porém cadeia diferente
H2C
HC
CH3 H2C
H2C
CH2C3H6
Propeno Ciclopropano
Isomeria de posição: Ocorre quando a cadeia é a mesma porém a posição de radicais ou de ligações simples ou duplas diferem.
C4H8
Buteno 2-Buteno
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Isomeria plana
Isomeria de função: ocorre quando os isômeros apresentam funções orgânicas distintas.
Existem quatro casos que são mais comuns e mais importantes
a) Isomeria Álcool – éter CnH2n+2O
Metoximetano Etanol
C2H6O
b) Isomeria Cetona – aldeído CnH2nO
Propanal
H3C C
O
HH3C CH3
O
Propanona
C3H6O
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Isomeria plana
c) Isomeria Ácido carboxílico – éster CnH2nO2
C3H6O2H3C C
O
OH
C
O
OCH3
H3C
Ácido propanóico Etanoato de metila
d) Isomeria Álcoois e éteres aromáticos e fenóis - CnH2n-6O
OCH3 OH
Fenilmetanolou álcool benzílico
C7H8O
Anisol ou metoxibenzeno
H3C OH
Meta – metilfenolou m-cresol
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Isomeria plana
Metameria: Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função orgânica, mas apresentam posições diferentes com relação ao um heteroátomo na cadeia.
OO
NH NH
C4H10O
C4H11N
Dietiléter Metoxipropano
Dietilamina N -Metil-propanoamina
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FórmulaMolecular
Número de isômerospossíveis
Isomeria plana
A tabela abaixo mostra o número de isômeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas fórmulas moleculares, para uma série de hidrocarbonetos (alcanos).
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Isomeria plana
Tautomeria: É um equilíbrio dinâmico que ocorre em um par de isômeros funcionais.
H
O
HH
OH
Ceto-enólica
Aldo-enólica
H2C C
H
OHH3C C
H
O
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Isomeria Espacial
Isômeros cis-trans : Neste caso os isômeros possuem a mesma cadeia, a mesma conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem o arranjo espacial com relação aos substituintes dos carbonos sp2 são diferentes.
Os hidrogênios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligação ou em lados opostos:
cis-2- buteno trans-2- buteno
Isomeria Geométrica – Isômeros cis-trans
Cis do Latim significa do mesmo lado
Trans significa oposto
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Isomeria Espacial
Se em um alceno há grupos idênticos ligados ao mesmo carbono sp2 há apenas uma estrutura para este alceno.
Isômeros cis ou trans não são possíveis para este composto pois os dois substituintes são os mesmos
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Isomeria Espacial
Sistema E-Z de nomenclatura
No sistema cis-trans, se os hidrogênios estão do mesmo lado da dupla, recebe o nome de isômero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de isômero trans.
Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano??
Qual isômero é o cis e qual é o trans?
Este composto não pode ser nomeado como cis ou trans pois há quatro substituintes diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z-E, que tambem é a adotada pelo IUPAC.
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Isomeria Espacial
Z = zusammen que do alemão = juntoE= entgegen = oposto
Z-1-bromo -2- cloro propano E-1-bromo -2- cloro propano
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Isomeria Espacial
Como definir as prioridades?Regra 1 – os átomos de maior número atômico ligado diretamente ao carbono sp2 tem maior prioridade
Regra 2 – quando átomos iguais estão ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atômico.
O,H,H
C,C,H
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Isomeria Espacial
Regra 3 – Se um átomo está ligado ao seu vizinho através de uma ligação dupla, o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligações simples com dois desses átomos. Para ligação tripla, é como se estivesse ligado três vezes ao mesmo átomo.
H,H,O
C,C,C
C,H,H
C,C,H
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Isomeria Espacial
Regra 4 – No caso de haver isótopos ligados ao mesmo carbono sp2 o isótopo de maior massa ganha a prioridade.
D é um Isótopo do Hidrogênio, possui m=2
Exemplo: identifique os compostos abaixo como cis trans e E ou Z.
H CH2
HH3C
CH3 H H
CH2H3C CH3
H lados opostostrans- 2-penteno
H mesmo ladocis- 2-penteno
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Exercício
Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nomeá-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim:
H H
CH2H3C CH3
H CH2
HH3C
CH3
E-2-propeno Z-2-propeno
Cis = ZTrans = E
Aplicando somente a regra 1 de prioridades
já é possível nomeá-los