ISOMERIA
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QUMICA ORGNICA II
QUMICA ORGNICA II
Por Augusto FilhoISOMERIA
Por Augusto Filho
ISOMERIAApresentam a mesma frmula molecular, mas propriedades fsicas e qumicas diferentes.
ETANOLMETOXIMETANOPE = 78CPE = -25CMuito solvel em guaPouco solvel em guaISOMERIAISOMERIA PLANAPor Augusto Filho
As substncias diferem quanto a sua frmula estrutural plana.FUNOCADEIAPOSIOMETAMERIATAUTOMERIAISOMERIA ESPACIALAs substncias no diferem quanto a sua frmula estrutural plana, mas quanto a disposio espacial de seus tomos.GEOMTRICAPTICAISOMERIA PLANA
Por Augusto Filho
ISOMERIA PLANA1. ISOMERIA DE FUNO- Funes diferentes.
Por Augusto Filho
ISOMERIA PLANA2. ISOMERIA DE CADEIAMesma funoPor Augusto Filho
Cadeias diferentes
ISOMERIA PLANA3. ISOMERIA DE POSIOMesma funoPor Augusto Filho
Mesmo tipo de cadeiaPosies diferentesinsaturaoramificaogrupo funcional
ISOMERIA PLANA3. ISOMERIA DE POSIOPor Augusto Filho
Como explicar a diferena entre seus pontos de ebulio?PE = 245,5CPE = 277CPE = 287C
Por Augusto Filho
ISOMERIA PLANA4. METAMERIACaso especial da isomeria de posioTambm chamado de isomeria de compensaoPosio diferente de HETEROTOMO
Por Augusto Filho
ISOMERIA PLANA5. TAUTOMERIACaso especial da isomeria de funoOcorre com aldedos e cetonasEquilbrio qumico (coexistncia das espcies)Por Augusto Filho
EXERCCIOSPor Augusto Filho
O ciclopropano, composto usado como anestsico, e o propeno, que usado como matria-prima para a produo de polmeros, so ismeros entre si. Escreva a frmula estrutural de cada um, as suas frmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.Por Augusto Filho
Os dois compostos H3COCH3 e H3CCOH demonstram que caso de Isomeria?Por Augusto Filho
a) cadeiab) posioc) composiod) funoe) tautomeriaO equilbrio H3C C CH3 H3C C = CH2 pode ser chamado: || | O OHPor Augusto Filho
a) reao cido baseb) tautomeriac) ressonnciad) reao de xido-reduoe) hidrliseO ciclo butano e but-2-eno so ismeros:Por Augusto Filho
a) geomtricosb) pticosc) posiod) cadeiae) compensaoSo ismeros funcionais:Por Augusto Filho
a) butano e metil propanob) etanol e ter dimetlicoc) 1 cloro propano e 2 cloro propanod) 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzenoe) propanona e propanalButanal e metil propanal so ismeros de:Por Augusto Filho
a) funob) cadeiac) compensaod) posioe) n.d.a.A substituio de um dos tomos de hidrognio do anel aromtico do fenol por um tomo X possibilita a formao de um nmero de ismeros de posio igual a:Por Augusto Filho
a) 5b) 4c) 3d) 2e) 1Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos:Por Augusto Filho
a) um compostob) dois compostosc) trs compostosd) quatro compostose) no seiDado os compostos:
I. H3C C O CH3 H2
II. H3C C CH2OH H2III. H3C CH2CHO
IV. H3C CH CH3 | OHPor Augusto Filho
So ismeras somente as substncias de frmulas:a) I e IIb) I e IIIc) II e IVd) I, II e IVe) II, III e IVISOMERIA ESPACIALPor Augusto Filho
ISOMERIA ESPACIALPor Augusto Filho
As substncias no diferem quanto a sua frmula estrutural plana, mas quanto a disposio espacial de seus tomos.GEOMTRICAQuando h dupla ligao ou em compostos cclicos, dois casos onde no h possibilidade de rotao da ligao.PTICAO principal caso aquele onde h carbono assimtrico.ISOMERIA GEOMTRICAUm composto pode se apresentar em diferentes disposies espaciais.Por Augusto Filho
transLados opostostrans-but-2-enocisMesmo ladocis-but-2-enoISOMERIA GEOMTRICA1 CASO: COMPOSTOS COM C=CPor Augusto Filho
Condio para ocorrncia de isomeria geomtricaR1 R2R3 R4SE A CONDIO FOR SATISFEITA PORQUE H ISMEROS CIS E TRANS DO COMPOSTO
ISOMERIA GEOMTRICA1 CASO: COMPOSTOS COM C=CPor Augusto Filho
Como R1 = R2 no h ismeros cis e trans para o but-1-eno
ISOMERIA GEOMTRICAPROPRIEDADES FSICASPor Augusto Filho
trans-1,2-dicloroetanocis-1,2-dicloroetanoR = 0R > 0PE (C) CIS > PE (C) TRANS
ISOMERIA GEOMTRICA2 CASO: COMPOSTOS CCLICOSPor Augusto Filho
R1 R2R3 R4SE A CONDIO FOR SATISFEITA PORQUE H ISMEROS CIS E TRANS DO COMPOSTO
1,2-diclorociclobutano
cis-1,2-diclorociclobutanotrans-1,2-diclorociclobutanoEXERCCIOSPor Augusto Filho
Verifique se algum dos compostos a seguir apresenta isomeria geomtrica (cis-trans).
Por Augusto Filho
Considere os compostos com possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que ela aparece em quais deles?Por Augusto Filho
But-2-eno
Pent-1-eno
1,2-dimetilciclopropano
Ciclobutano
A substncia que apresenta isomeria geomtrica (cis-trans) :Por Augusto Filho
H2C.CH.COOH
H2C.CH.CH2.CH3
H3C.CH.CH.COOH
HC.C.CH2.COOH
O composto que NO apresenta isomeria geomtrica cis-trans :Por Augusto Filho
But-2-eno
3-metilpent-2-eno
2-metil-pent-2-eno
Quantos ismeros so possveis com a frmula C4H8?Por Augusto Filho
But-1-enoBut-2-enoMetilpropenoButanoMetilciclopropanoISOMERIA PTICAEstudo da propriedade que algumas substncias possuem de desviar o plano de vibrao da luz polarizada para esquerda ou para direita.Por Augusto Filho
As substncias que apresentam estas propriedades so denominadas OPTICAMENTE ATIVAS.DEXTRGIRA (d)LEVGIRA (l)Substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a DIREITASubstncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a ESQUERDAPor Augusto Filho
Por Augusto Filho
ISOMERIA PTICAOCORRE EM MOLCULAS ASSIMTRICASPor Augusto Filho
MOLCULAS QUE NO POSSUEM UM PLANO DE SIMETRIASUAS IMGENS ESPECULARES NO SO SOBREPONVEISEstrutura simtrica
Sobreponvel
Estrutura assimtricaNo SobreponvelISOMERIA PTICAPRINCIPAL CASO CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRALPor Augusto Filho
Condio para ocorrncia de assimetria ptica
No so sobreponveisEstrutura assimtrica
ISOMERIA PTICA1. PRINCIPAL CASO CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRALPor Augusto Filho
No so sobreponveisENANTIMEROS
MISTURA RACMICAMISTURA EQUIMOLAR DE ISMEROS d E lPor Augusto Filho
ISOMERIA PTICAMOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICOPor Augusto Filho
FRMULAS DE VANT HOFFIsmeros pticamente Ativos IOA = 2nIsmeros pticamente Inativos IOI = 2n-1n = nmero de carbonos assimtricos diferentes
2 carbonos assimtricosIOA = 2n = 22 = 4d1 e d2l1 e l24 ativosIOI = 2n-1 = 21 = 2d1/l1 e d2/l22 racmicasISOMERIA PTICAMOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICOPor Augusto Filho
2 carbonos assimtricosIOA = 2n = 22 = 4d1 e d2l1 e l24 ativosIOI = 2n-1 = 21 = 2d1/l1 e d2/l22 racmicasd1 e l1 so enantimerosd2 e l2 so enantimerosdiaestereoismerosISOMERIA PTICAMOLCULAS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAISPor Augusto Filho
NO SE APLICAM AS FRMULAS DE VANT HOFF
COMO OS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAISd1 = d2 ou seja dl1 = l2 ou seja l2 ismeros pticamente ativos d e ld1 / l1 = d2 / l2 1 ismero pticamente inativos MESOISOMERIA PTICAMOLCULAS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAISPor Augusto Filho
COMPOSTO MESOOcorre quando a molcula possui dois carbonos assimtricos iguais e um dos carbonos possui configurao d e o outro possui configurao l.No possuem atividade pticaCUIDADO!Compostos MESOMistura RACMICACompensao interna ou intramolecularCompensao externa ou intermolecular
ISOMERIA PTICAPor Augusto Filho
2. OUTROS CASOS COMPOSTOS ALNICOSCondio para ocorrncia de assimetria ptica
ISOMERIA PTICAPor Augusto Filho
2. OUTROS CASOS COMPOSTOS CCLICOS